Arenes to anilines and aryl ethers by sequential iridium-catalyzed borylation and copper-catalyzed coupling

Organic Letters

Volumn 9, Issue 5, 2007, Pages 761-764

  Tzschucke, C Christoph ^a   Murphy, Jaclyn M ^a   Hartwig, John F ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33947123181     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol062902w     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390.
2. (b) Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539.
3. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056.
4. (a) Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2003, 2924.
5. (b) Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263.
6. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Yonekawa, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1103.
7. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Science 2002, 295, 305.
8. Maleczka, R. E., Jr.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792.
9. Holmes, D.; Chotana, G. A.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Org. Lett. 2006, 8, 1407.
10. Shi, F.; Smith, M. R., III; Maleczka, R. E., Jr. Org. Lett. 2006, 8, 1411.
11. (a) Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
12. (b) Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.
13. (c) Hoffmann, N.; Muhler, M. Catal. Lett. 2005, 103, 155.
14. (d) Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172.
15. (e) Yu, T.; Hu, C.; Wang, W. Chem. Lett. 2005, 34, 406.
16. (a) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
17. (b) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
18. Chan, D. M. T.; Lam, P. Y. S. In Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; pp 205-240.
19. (a) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 5, 674.
20. (b) Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415.
21. (c) Lam, P. Y. S.; Bonne, D.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Combs, A. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1691.
22. (d) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Li, R. H.; Bonne, D.; Clark, C. G.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3863.
23. (e) Thomas, A. W.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 115, 5558.
24. Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077.
25. Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 4397.
26. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
27. (a) Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
28. (b) Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868.
29. (c) Tse, M. K.; Cho, J.-Y.; Smith, M. R., III. Org. Lett. 2001, 3, 2831.
30. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489.
31. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Yonekawa, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1103.
32. Murphy, J. M.; Tzschucke, C. C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 757.
33. (a) Sawyer, J. S. Tetrahedron 2000, 56, 5045.
34. (b) Ley, S.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.