Rhodium catalysed dehydrogenative borylation of alkenes: Vinylboronates via C-H activation

Dalton Transactions

Volumn , Issue 8, 2008, Pages 1055-1064

  Mkhalid, Ibraheem A I ^a   Coapes, R Benjamin ^a   Edes, S Natasha ^a   Coventry, David N ^a   Souza, Fabio E S ^b   Thomas, Rhodri Ll ^a   Hall, Jonathan J ^a   Bi, Si Wei ^c   Lin, Zhenyang ^c   Marder, Todd B ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ESTERS; HEATING; HYDROGENATION; OLEFINS;

DEHYDROGENATIVE BORYLATION; VINYLBORONATE ESTERS (VBES);

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 39349096019     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b715584k     Document Type: Article

References (88)

1. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 49
2. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
3. R. W. Hoffmann B. Landman Chem. Ber. 1986 119 2013
4. P.-Y. Reynard Y. Six J.-Y. Lallemand Tetrahedron Lett. 1997 38 6589
5. A. Zhang Y. Kan B. Jiang Tetrahedron 2001 57 2305
6. R. A. Batey D. B. MacKay V. Santhakumar J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5075
7. N. A. Petasis S. Boral Tetrahedron Lett. 2001 42 539
8. J. E. A. Luithle J. Pietruszka Liebigs Ann. 1997 2297
9. N. Hénaff A. Whiting Tetrahedron 2000 56 5193
10. H. C. Brown S. K. Gupta J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5249
11. C. F. Lane G. W. Kabalka Tetrahedron 1976 32 981
12. K. Burgess W. A. van der Donk S. A. Westcott T. B. Marder R. T. Baker J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9350
13. K. Burgess M. J. Ohlmeyer Chem. Rev. 1991 91 1179
14. S. Pereira M. Srebnik Organometallics 1995 14 3127
15. X. He J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1696
16. I. Beletskaya A. Pelter Tetrahedron 1997 53 4957
17. T. Ohmura Y. Yamamoto N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4990
18. K. Takahashi J. Takagi T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Lett. 2000 126
19. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2000 611 392
20. T. Hata H. Kitagawa H. Masai T. Kurahashi M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem. 2001 113 812 Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 790
21. T. Ishiyama N. Matsuda N. Miyaura A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11018
22. T. Ishiyama N. Matsuda M. Murata F. Onazawa A. Suzuki N. Miyaura Organometallics 1996 15 713
23. G. Lesley P. Nguyen N. J. Taylor T. B. Marder A. J. Scott W. Clegg N. C. Norman Organometallics 1996 15 5137
24. C. N. Iverson M. R. Smith, III Organometallics 1996 15 5155
25. R. Ll. Thomas F. E. S. Souza T. B. Marder J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1650
26. T. Ishiyama S. Momato N. Miyaura SYNLETT 1999 11 1790
27. S.-Y. Onozawa Y. Hatanaka M. Tanaka Chem. Commun. 1999 1863
28. T. Ohmura Y. Yamamoto N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4990
29. H. E. Blackwell D. J. O'Leary A. K. Chatterjee R. A. Washenfelder D. A. Bussmann R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2000 122 58
30. C. Morrill R. H. Grubbs J. Org. Chem. 2003 68 6031
31. C. Morrill T. W. Funk R. H. Grubbs Tetrahedron Lett. 2004 45 7733
32. B. Marciniec M. Jankowska C. Pietraszuk Chem. Commun. 2005 663
33. K. C. Lam Z. Lin T. B. Marder Organometallics 2007 26 3149
34. M. Kim D. Lee Org. Lett. 2005 7 1865
35. J. M. Brown G. C. Lloyd-Jones J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 710
36. S. A. Westcott T. B. Marder R. T. Baker Organometallics 1993 12 975
37. J. M. Brown G. C. Lloyd-Jones J. Am. Chem. Soc. 1994 116 866
38. D. H. Motry M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6615
39. R. T. Baker J. C. Calabrese S. A. Westcott T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8777
40. D. H. Motry A. G. Brazil M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2743
41. M. Murata S. Watanabe Y. Masuda Tetrahedron Lett. 1999 40 2585
42. C. M. Vogels P. G. Hayes M. P. Shaver S. A. Westcott Chem. Commun. 2000 51
43. D. E. Kadlecek P. J. Carroll L. G. Sneddon J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10868
44. M. Murata K. Kawakita T. Asana S. Watanabe Y. Masuda Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 825
45. R. B. Coapes F. E. S. Souza R. Ll. Thomas J. J. Hall T. B. Marder Chem. Commun. 2003 614
46. A. Caballero S. Sabo-Etienne Organometallics 2007 26 1191
47. R. T. Baker P. Nguyen T. B. Marder S. A. Westcott Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1336 Angew. Chem. 1995 107 1451
48. T. B. Marder N. C. Norman C. R. Rice Tetrahedron Lett. 1998 39 155
49. C. Y. Dai E. G. Robins A. J. Scott W. Clegg D. S. Yufit J. A. K. Howard T. B. Marder Chem. Commun. 1998 1983
50. P. Nguyen R. B. Coapes A. D. Woodward N. J. Taylor J. M. Burke J. A. K. Howard T. B. Marder J. Organomet. Chem. 2002 652 77
51. C. N. Iverson M. R. Smith, III Organometallics 1997 16 2757
52. T. Ishiyama M. Yamamoto N. Miyaura Chem. Commun. 1997 689
53. J. B. Morgan S. P. Miller J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8702
54. S. P. Miller J. B. Morgan F. J. Nepveux J. P. Morken Org. Lett. 2004 6 131
55. D. M. Kalendra R. A. Dueñes J. P. Morken, J. P. SYNLETT 2005 1749
56. S. Trudeau J. B. Morgan M. Shrestha J. P. Morken J. Org. Chem. 2005 70 9538
57. J. Ramírez R. Corberán M. Sanau E. Peris E. Fernández Chem. Commun. 2005 3056
58. J. Ramírez A. M. Segarra E. Fernández Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1289
59. R. Corberán J. Ramírez M. Poyatos E. Peris E. Fernández Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1759
60. V. Lillo J. Mata J. Ramírez E. Peris E. Fernández Organometallics 2006 25 5829
61. V. Lillo M. R. Fructos J. Ramírez A. A. C. Braga F. Maseras M. Mar Díaz-Requejo P. J. Peréz E. Fernández Chem.-Eur. J. 2007 13 2614
62. T. B. Marder N. C. Norman Top. Catal. 1998 5 63
63. T. Ishiyama N. Miyaura J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1999 57 503
64. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2000 611 392
65. V. M. Dembitsky H. Abu, Ali M. Srebnik Appl. Organomet. Chem. 2003 17 327
66. T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Rec. 2004 3 271
67. R. T. Baker J. C. Calabrese S. A. Westcott P. Nguyen T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4367
68. C. Widauer H. Grützmacher T. Ziegler Organometallics 2000 19 2097
69. C. E. Webster Y. Fan M. B. Hall D. Kunz J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 858
70. K. C. Lam Z. Y. Lin T. B. Marder Organometallics 2007 26 3149
71. B. Marcinec M. Jankowska C. Pietraszuk Chem. Commun. 2005 663
72. N. Miyaura A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1981 213 C53
73. K. Nilsson A. Hallberg Acta Chem. Scand. 1987 38 569
74. A. B. Pangborn M. A. Giardello R. H. Grubbs R. K. Rosen F. J. Timers Organometallics 1996 15 1518
75. D. Manning H. Nöth J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 1689
76. F. J. Lawlor N. C. Norman N. L. Pickett E. G. Robins P. Nguyen G. Lesley T. B. Marder J. A. Ashmore J. C. Green Inorg. Chem. 1998 37 5282
77. T. Ishiyama M. Murata T.-A. Ahiko N. Miyaura Org. Synth. 1999 77 176
78. P. Nguyen G. Lesley N. J. Taylor T. B. Marder N. L. Pickett W. Clegg M. R. J. Elsegood N. C. Norman Inorg. Chem. 1994 33 4623
79. W. Clegg M. M. J. Elsegood F. J. Lawlor N. C. Norman N. L. Pickett E. G. Robins A. J. Scott P. Nguyen N. J. Taylor T. B. Marder Inorg. Chem. 1998 37 5289
80. S. Shimada A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2168 Angew. Chem. 2001 113 2226
81. D. Evans J. A. Osborn G. Wilkinson Inorg. Synth. 1966 8 215
82. J. A. McLeverty G. Wilkinson Inorg. Synth. 1968 11 99
83. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
84. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
85. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
86. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
87. S. Huzinaga, Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, Elsevier Science Pub. Co., Amsterdam, 1984
88. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.9), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998