Self-association of bis-dendritic organogelators: The effect of dendritic architecture on multivalent cooperative interactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 8, 2010, Pages 2427-2441

  Seo, Myungeun ^a   Kim, Jung Hak ^a   Kim, Jisung ^a   Park, Nojin ^a   Park, Jeyoung ^a   Kim, Sang Youl ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

Benzamide; Dendrimers; Gels; Hydrogen bonds; Selfassembly

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; AROMATIC GROUP; AROMATIC SOLVENT; ASSOCIATION CONSTANT; BENZAMIDE; BENZAMIDES; CONCENTRATION-DEPENDENT DIFFUSION; COOPERATIVE INTERACTIONS; DENDRITIC ARCHITECTURES; DENDRITIC BRANCHES; DENDRITIC EFFECTS; DENDRONS; FIBRILLAR NETWORKS; GELATORS; H NMR SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDINGS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LARGE AGGREGATES; MOLECULAR PACKINGS; ORGANOGELATORS; POWDER X RAY DIFFRACTION; SELF ASSEMBLY PROCESS; SELF-ASSEMBLED; SELF-ASSOCIATIONS; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

ALKYLATION; AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; ASSOCIATION REACTIONS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GELS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; ORGANIC SOLVENTS; SELF ASSEMBLY; VAN DER WAALS FORCES;

DENDRIMERS;

EID: 77049116589     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902575     Document Type: Article

References (174)

1. a) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons, Wiley-VCH, Weinheim, 2001;
2. b) D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119-157;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175;
4. c) O. A. Matthews, A. N. Shipway, J. F. Stoddart, Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1-56;
5. d) M. Fischer, F. Vögtle, Angew. Chem. 1999, 111, 934-955;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 884-905;
7. e) A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688;
8. f) K. Inoue, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 453-571;
9. g) R. Esfand, D. A. Tomalia, Drug Discovery Today 2001, 6, 427-436;
10. h) S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867
11. i) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2001, 113, 76-94;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74-91;
13. j) L. H. Bryant, Jr., J. W. M. Bulte, Focus on Biotechnology 2002, 7, 47-69;
14. k) C. C. Lee, J. A. MacKay, J. M. J. Fréchet, F. C. Szoka, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517-1526;
15. l) W.-D. Jang, K. M. K. Selim, C.-H. Lee, I.-K. Kang, Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1-23.
16. a) F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712;
17. b) T. Emrick, J. M. J. Fréchet, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 15-23;
18. c) F. Vögtle, S. Gestermann, R. Hesse, H. Schwierz, B. Windisch, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 987-1041;
19. d) G. M. Dykes, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2001, 76, 903-918.
20. a) V. Percec, P. Chu, G. Ungar, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11441-11454;
21. V. Percec, G. Johansson, G. Ungar, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9855-9866;
22. V. Percec, C-.H. Ahn, B. Barboiu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12978-12979;
23. S. D. Hudson, H.-T. Jung, V. Percec, W.-D. Cho, G. Johansson, G. Ungar, V. S. K. Balagurusamy, Science 1997, 278, 449-452;
24. V. Percec, C.-H. Ahn, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, M. Möller, S. S. Sheiko, Nature 1998, 391, 161-164;
25. V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2011-2025;
26. J. A. A. W. Elemans, M. J. Boerakker, S. J. Holder, A. E. Rowan, W.-D. Cho, V. Percec, R. J. M. Nolte, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5093-5098;
27. V. Percec, M. Glodde, G. Johansson, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, Angew. Chem. 2003, 115, 4474-4478;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4338-4342;
29. b) V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balagurusamy, Y. Miura, J. Smidrkal, M. Peterca, S. Nummelin, U. Edlund, S. D. Hudson, P. A. Heiney, H. Duan, S. N. Magonov, S. A. Vinogradov, Nature 2004, 430, 764-768;
30. V. Percec, A. E. Dulcey, M. Peterca, P. Adelman, R. Samant, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5992-6002;
31. V. Percec, J. Smidrkal, M. Peterca, C. M. Mitchell, S. Nummelin, A. E. Dulcey, M. J. Sienkowska, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3989-4007;
32. V. Percec, M. Peterca, A. E. Dulcey, M. R. Imam, S. D. Hudson, S. Nummelin, P. Adelman, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13079-13094;
33. c) V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, M. E. Yurchenko, J. Smidrkal, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3355-3362;
34. d) V. Percec, M. R. Imam, M. Peterca, D. A. Wilson, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1294-1304.
35. a) Y. Wang, F. Zeng, S. C. Zimmerman, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5459-5462;
36. P. S. Corbin, L. J. Lawless, Z. Li, Y. Ma, M. J. Witmer, S. C. Zimmerman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5099-5104;
37. Y. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769;
38. b) H.-A. Klok, J. J. Hwang, J. D. Hartgerink, S. I. Stupp, Macromolecules 2002, 35, 6101-6111;
39. E. R. Zubarev, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5762-5773;
40. S. Lecommandoux, H.-A. Klok, M. Sayar, S. I. Stupp, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2003, 41, 3501-3518;
41. J. C. Stendahl, L. Li, R. C. Claussen, S. I. Stupp, Biomaterials 2004, 25, 5847-5856;
42. c) C.-H. Wong, H.-F. Chow, S.-K. Hui, K.-H. Sze, Org. Lett. 2006, 8, 1811-1814.
43. a) M. Lee, Y.-S. Jeong, B.-K. Cho, N.-K. Oh, W.-C. Zin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 876-883;
44. C.-J. Jang, J.-H. Ryu, J.-D. Lee, D. Sohn, M. Lee, Chem. Mater. 2004, 16, 4226-4231;
45. J. Holzmueller, K. L. Genson, Y. Park, Y.-S. Yoo, M.-H. Park, M. Lee, V. Tsukruk, Langmuir 2005, 21, 6392-6398;
46. b) B.-K. Cho, A. Jain, S. Mahajan, H. Ow, S. M. Gruner, U. Wiesner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4070-4071;
47. c) S. Coco, C. Cordovilla, B. Donnio, P. Espinet, M. J. García-Casas, D. Guillon, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3544-3552.
48. a) A. P. H. J. Schenning, C. Elissen-Román, J.-W. Weener, M .W. P. L. Baars, S. J. van der Gaast, E.W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199-8208;
49. b) K. Ariga, T. Urakawa, A. Michiue, Y. Sasaki, J. Kikuchi, Langmuir 2000, 16, 9147-9150;
50. K. Ariga, T. Urakawa, A. Michiue, J. Kikuchi, Langmuir 2004, 20, 6762-6769;
51. c) A. R. Schmitzer, S. Franceschi, E. Perez, I. Rico-Lattes, A. Lattes, L. Thion, M. Erard, C. Vidal, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5956-5961;
52. d) D. Joester, M. Losson, R. Pugin, H. Heinzelmann, E. Walter, H. P. Merkle, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1524-1528;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1486-1490;
54. e) S. V. Aathimanikandan, E. N. Savariar, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14922-14929;
55. A. Klaikherd, B. S. Sandanaraj, D. R. Vutukuri, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9231-9237;
56. A. V. Ambade, S. V. Aathimanikandan, D. van der Poll, S. Thayumanavan, J. Org. Chem. 2007, 72, 8167-8174;
57. f) K. T. Kim, M. A. Winnik, I. Manners, Soft Matter 2006, 2, 957-965;
58. g) B.-B. Wang, W.-S. Li, X.- R. Jia, M. Gao, L. Jiang, Y. Wei, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2008, 46, 4584-4593;
59. h) C. N. Urbani, D. E. Lonsdale, C. A. Bell, M. R. Whittaker, M. J. Monteiro, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2008, 46, 1533-1547.
60. a) J.-F. Nierengarten, J.-F. Eckert, Y. Rio, M. del Pilar Carreon, J.-L. Gallani, D. Guillon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743-9748;
61. I. Bury, B. Heinrich, C. Bourgogne, D. Guillon, B. Donnio, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8396-8413;
62. I. Bury, B. Donnio, J.-L. Gallani, D. Guillon, Langmuir 2007, 23, 619-625;
63. b) A. Kimoto, J.-S. Cho, M. Higuchi, K. Yamamoto, Macromolecules 2004, 37, 5531-5537;
64. N. R. Luman, M. W. Grinstaff, Org. Lett. 2005, 7, 4863-4866.
65. a) I. Gitsov; K. L. Wooley, C. J. Hawker, P. T. Ivanova, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1993, 26, 5621-5627;
66. K. L. Wooley, C. J. Hawker, P. T. Ivanova, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1993, 26, 5621-5627;
67. M. R. Leduc, C. J. Hawker, J. Dao, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11111-11118;
68. J. L. Mynar, A. P. Goodwin, J. A. Cohen, Y. Ma, G. R. Fleming, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2007, 2081-2082;
69. b) D. J. Pochan, L. Pakstis, E. Huang, C. Hawker, R. Vestberg, Macromolecules 2002, 35, 9239-9242;
70. c) I. Gitsov, C. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11228-11234;
71. K. R. Lambrych, I. Gitsov, Macromolecules 2003, 36, 1068-1074;
72. I. Gitsov, A. Simonyan, N. G. Vladimirov, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2007, 45, 5136-5148.
73. a) J. Iyer, K. A. Fleming, P. T. Hammond, Macromolecules 1998, 31, 8757-8765;
74. M. A. Johnson, J. Iyer, P. T. Hammond, Macromolecules 2004, 37, 2490-2501;
75. P. M. Nguyen, P. T. Hammond, Langmuir 2006, 22, 7825-7832;
76. b) L. Tian, P. Nguyen, P. T. Hammond, Chem. Commun. 2006, 3489-3491;
77. L. Tian, P. T. Hammond, Chem. Mater. 2006, 18, 3976-3984;
78. c) H.-I. Lee, J. A. Lee, Z. Poon, P. T. Hammond, Chem. Commun. 2008, 3726-3728.
79. a) B.-K. Cho, A. Jain, S. M. Gruner, U. Wiesner, Science 2004, 305, 1598-1601;
80. B.-K. Cho, A. Jain, S. M. Gruner, U. Wiesner, Chem. Commun. 2005, 2143-2145;
81. Y.-W. Chung, J.-K. Lee, W.-C. Zin, B.- K. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7139-7147;
82. E. Lee, B.-I. Lee, S.-H. Kim, J.-K. Lee, W.-C. Zin, B.-K. Cho, Macromolecules 2009, 42, 4134-4140;
83. b) T. M. Chapman, G. L. Hillyer, E. J. Mahan, K. A. Shaffer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11195-11196;
84. c) Z. Ge, D. Chen, J. Zhang, J. Rao, J. Yin, D. Wang, X. Wan, W. Shi, S. Liu, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2007, 45, 1432-1445;
85. d) A. Sousa-Herves, E. Fernandez-Megia, R. Riguera, Chem. Commun. 2008, 3136-3138;
86. e) A. Harada, K. Nakanishi, S. Ichimura, C. Kojima, K. Kono, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2009, 47, 1217-1223;
87. f) S.-J. Hsieh, C.-C. Wang, C.-Y. Chen, Macromolecules 2009, 42, 4787-4794.
88. a) J. H. Fuhrhop, W. Helfrich, Chem. Rev. 1993, 93, 1565-1582;
89. b) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159;
90. c) O. Gronwald, E. Snip, S. Shinkai, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148-156;
91. d) A. R. Hirst, D. K. Smith, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 237-273;
92. D. K. Smith, Chem. Commun. 2006, 34-44;
93. D. K. Smith, Adv. Mater. 2006, 18, 2773-2778.
94. a) W.-D. Jang, T. Aida, Macromolecules 2003, 36, 8461-8469;
95. b) V. Percec, M. Peterca, M. E. Yurchenko, J. G. Rudick, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2008, 14, 909-918;
96. c) J. H. Kim, M. Seo, Y. J. Kim, S. Y. Kim, Langmuir 2009, 25, 1761-1766;
97. d) Y. Chen, Y. Lv, Y. Han, B. Zhu, F. Zhang, Z. Bo, C.-Y. Liu, Langmuir 2009, 25, 8548-8555.
98. a) M. McWatt, G.-J. Boons, Euro. J. Org. Chem. 2001, 2535-2545
99. b) C. Kim, K. T. Kim, Y. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5586-5587;
100. H. S. Ko, C. Park, S. M. Lee, H. H. Song, C. Kim, Chem. Mater. 2004, 16, 3872-3876;
101. c) H.-F. Chow, J. Zhang, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5817-5831;
102. H.-F. Chow, J. Zhang, Tetrahedron 2005, 61, 11279-11290.
103. a) Y. Kamikawa, T. Kato, Langmuir 2007, 23, 274-278;
104. b) Y. Ji, Y. F. Luo, X.-.R. Jia, E.-Q. Chen, Y. Huang, C. Ye, B.-B. Wang, Q.-F. Zhou, Y. Wei, Angew. Chem. 2005, 117, 6179-6183;
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6025-6029;
106. W.-S. Li, X.-R. Jia, B.-B. Wang, Y. Ji, Y. Wei, Tetrahedron 2007, 63, 8794-8800;
107. M. Gao, G.-C. Kuang, X.- R. Jia, W.-S. Li, Y. Li, Y. Wei, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6182-6187;
108. c) M. Yang, Z. Zhang, F. Yuan, W. Wang, S. Hess, K. Lienkamp, I. Lieberwirth, G. Wegner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3330-3337;
109. Z. Zhang, M. Yang, X. Zhang, L. Zhang, B. Liu, P. Zheng, W. Wang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2352-2361.
110. a) K. S. Partridge, D. K. Smith, G. M. Dykes, P. T. McGrail, Chem. Commun. 2001, 319-320;
111. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, A. C. Wright, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011;
112. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, Langmuir 2004, 20, 7070-7077;
113. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5901-5910;
114. A. R. Hirst, D. K. Smith, J. P. Harrington, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6552-6559;
115. b) C. S. Love, A. R. Hirst, V. Chechik, D. K. Smith, I. Ashworth, C. Brennan, Langmuir 2004, 20, 6580-6585;
116. J. G. Hardy, A. R. Hirst, D. K. Smith, C. Brennan, I. Ashworth, Chem. Commun. 2005, 385-387;
117. B. Huang, A. R. Hirst, D. K. Smith, V. Castelletto, I. W. Hamley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7130-7139;
118. c) A. R. Hirst, B. Huang, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2180-2188.
119. a) Q. Liu, H. Zang, S. Yin, L. Wu, C. Shao, Z. Su, Polymer 2007, 48, 3759-3770;
120. b) Y. Feng, Z.-T. Liu, J. Liu, Y.-M. He, Q.-Y. Zheng, Q.- H. Fan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7950-7951.
121. a) E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105-4106;
122. E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, Adv. Mater. 2002, 14, 198-203;
123. E. D. Sone, E. R. Zubarev, S. I. Stupp, Small 2005, 1, 694-697;
124. E. R. Zubarev, E. D. Sone, S. I. Stupp, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7313-7327;
125. b) B. W. Messmore, J. F. Hulvat, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452-14458;
126. B. W. Messmore, P. A. Sukerkar, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7992-7993;
127. c) J. C. Stendahl, L. Li, E. R. Zubarev, Y.-R. Chen, S. I. Stupp, Adv. Mater. 2002, 14, 1540-1543.
128. a) M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953;
129. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794;
130. b) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130.
131. a) C. Valério, J.-L. Fillaut, J. Ruiz, J. Guittard, J.-C. Blais, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2588-2589;
132. b) H.-F. Chow, C.-F. Leung, G.-X. Wang, Y.-Y. Yang, C. R. Chim. 2003, 6, 735-745;
133. c) S. Hong, P. R. Leroueil, I. J. Majoros, B. G. Orr, J. R. Baker, Jr., M. M. B. Holl, Chem. Biol. 2007, 14, 107-115;
134. d) T. Kehat, M. Portnoy, Chem. Commun. 2007, 2823-2825;
135. e) G. Zaupa, P. Scrimin, L. J. Prins, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5699-5709.
136. R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064.
137. a) B. Bai, H. Wang, H. Xin, F. Zhang, B. Long, X. Zhang, S. Qu, M. Li, New J. Chem. 2007, 31, 401-408;
138. S. Qu, M. Li, Tetrahedron 2008, 64, 10890-10895;
139. b) J. E. A. Webb, M. J. Crossley, P. Turner, P. Thordarson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7155-7162;
140. c) A. R. Hirst, I. A. Coates, T. R. Boucheteau, J. F. Miravet, B. Escuder, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121.
141. A. Nanjia, G. R. Desiraju, Top. Curr. Chem. 1998, 198, 58-95.
142. a) M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126;
143. b) M. C. Etter, J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601-4610.
144. U. Beginn, S. Sheiko, M. Möller, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1008-1015.
145. a) M. Seo, G. Seo, S. Y. Kim, Angew. Chem. 2006, 118, 6454-6458;
146. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6306-6310;
147. b) M. Seo, J. H. Kim, G. Seo, C.-H. Shin, S. Y. Kim, Chem. Eur. J. 2009, 15, 612-622.
148. M. Seo, B. J. Beck, J. M. J. Paulusse, C. J. Hawker, S. Y. Kim, Macromolecules 2008, 41, 6413-6418.
149. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
150. a) M. Seredyuk, A. B. Gaspar, V. Ksenofontov, S. Reiman, Y. Galyametdinov, W. Haase, E. Rentschler, P. Gtlich, Chem. Mater. 2006, 18, 2513-2519;
151. b) C. Röger, M. G. Muller, M. Lysetska, Y. Miloslavina, A. R. Holzwarth, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6542-6543.
152. a) B. C. Smith, Infrared Spectral Interpretation: A Systematic Approach, CRC Press, Hamilton, 1999, p. 128;
153. b) P. G. Puranik, K. V. Ramiah, Nature 1961, 191-192, 796-797;
154. c) A. V. Iogansen, G. A. Kurkchi, L. A. Dement'eva, J. Struct. Chem. 1978, 18, 589-595;
155. A. V. Iogansen, G. A. Kurkchi, L. A. Dement'eva, J. Struct. Chem. 1978, 18, 595-599.
156. M. Masuda, V. Vill, T. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12327-12333.
157. a) H. Ihm, J. S. Ahn, M. S. Lah, Y. H. Ko, K. Paek, Org. Lett. 2004, 6, 3893-3896;
158. b) M. S. Kaucher, Y.-F. Lam, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, Chem. Eur. J. 2005, 11, 164.
159. For evaluation of association constants of dendrimers, see a) F. Osterod, A. Kraft, Chem. Commun. 1997, 1435-1436;
160. A. Kraft, F. Osterod, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1019-1025;
161. b) W. Zhang, S. O. Gonzalez, E. Simanek, Macromolecules 2002, 35, 9015-9021.
162. J. Zhu, J.-B. Lin, Y.-X. Xu, X.-B. Shao, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12307-12313.
163. a) D. Zhao, J. S. Moore, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471-3491;
164. b) T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nature 2008, 453, 171-173;
165. c) C. A. Hunter, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 7624-7636;
166. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7488-7499.
167. Comparison of two models was performed by GraphPad QuickCalcs provided on the website (http://www.graphpad.com/quickcalcs/AIC1.cfm). Refer to H. J. Motulsky, A. Christopoulos, Fitting Models to Biological Data Using Linear and Nonlinear Regression: A Practical Guide to Curve Fitting, GraphPad Software Inc., San Diego, CA, 2003.
168. a) A. Mulder, J. Huskens, D. N. Reinhoudt, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3409-3424;
169. b) J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, New York, 2005, p. 10;
170. c) L. Baldini, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 254-266.
171. J. Wu, A. Fechtenktter, J. Gauss, M. D. Watson, M. Kastler, C. Fechtenktter, M. Wagner, K. Mllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311-11321.
172. SimFit integrated in XWINNMR 3.0, Bruker Biospin GmbH, Reinstetten.
173. Origin 7.0, OriginLab, Northampton, MA.
174. Python 2.5, G. Von Rossum, Python Software Foundation, http://www.python.org.