Oligobisvelcraplex: Self-assembled linear oligomer by solvophobic π-π stacking interaction of bisvelcrands based on resorcin[4]arene

Organic Letters

Volumn 6, Issue 22, 2004, Pages 3893-3896

  Ihm, Hyejae ^a   Ahn, Jae Suk ^a   Myoung, Soo Lah ^b,c   Young, Ho Ko ^d   Paek, Kyungsoo ^a,c  

^a Soongsil University   (South Korea)

^b Hanyang University   (South Korea)

^c Yonsei University   (South Korea)

^d Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGOMER; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; RESORCIN[4]ARENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PULSED FIELD GEL ELECTROPHORESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 8744293641     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048539f     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
2. (b) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382.
3. (c) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988.
4. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
5. (e) Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2097.
6. (f) Whitesides, G. M.; Boncheva, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2002, 99, 4769.
7. (g) Clark, T. D.; Tien, J.; Duffy, D. C.; Paul, K. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7677.
8. (h) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433.
9. Self-assembled polymeric structures using hydrogen bonding: (a) Ashton, P. R.; Collins, A. N.;. Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 735. (b) Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Eichhorn, S. H.; Wood, M. R.; Lovinger, A. J.; Rebek J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2603. (c) Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143. (d) Klok, H.-A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154. (e) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. (f) Schenning, A. P. H. J.; v. Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
10. Self-assembled polymeric structures using hydrogen bonding: (a) Ashton, P. R.; Collins, A. N.;. Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 735. (b) Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Eichhorn, S. H.; Wood, M. R.; Lovinger, A. J.; Rebek J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2603. (c) Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143. (d) Klok, H.-A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154. (e) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. (f) Schenning, A. P. H. J.; v. Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
11. Self-assembled polymeric structures using hydrogen bonding: (a) Ashton, P. R.; Collins, A. N.;. Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 735. (b) Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Eichhorn, S. H.; Wood, M. R.; Lovinger, A. J.; Rebek J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2603. (c) Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143. (d) Klok, H.-A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154. (e) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. (f) Schenning, A. P. H. J.; v. Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
12. Self-assembled polymeric structures using hydrogen bonding: (a) Ashton, P. R.; Collins, A. N.;. Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 735. (b) Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Eichhorn, S. H.; Wood, M. R.; Lovinger, A. J.; Rebek J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2603. (c) Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143. (d) Klok, H.-A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154. (e) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. (f) Schenning, A. P. H. J.; v. Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
13. Self-assembled polymeric structures using hydrogen bonding: (a) Ashton, P. R.; Collins, A. N.;. Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 735. (b) Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Eichhorn, S. H.; Wood, M. R.; Lovinger, A. J.; Rebek J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2603. (c) Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143. (d) Klok, H.-A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154. (e) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. (f) Schenning, A. P. H. J.; v. Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
14. Self-assembled polymeric structures using hydrogen bonding: (a) Ashton, P. R.; Collins, A. N.;. Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 735. (b) Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Eichhorn, S. H.; Wood, M. R.; Lovinger, A. J.; Rebek J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2603. (c) Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 143. (d) Klok, H.-A.; Jolliffe, K. A.; Schauer, C. L.; Prins, L. J.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154. (e) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854. (f) Schenning, A. P. H. J.; v. Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
15. Self-assembled polymeric structures using metal-coordination: (a) Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392. (b) Noveron, J. C.; Lah, M. S.; Del Sesto, R. E.; Arif, A. M.; Miller, J. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6613. (c) Michelsen, U.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764. (d) Velten, U.; Lahn, B.; Rehahn, M. Macromol. Chem. Phys. 2003, 198, 2789. (e) Andress, P. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1043.
16. Self-assembled polymeric structures using metal-coordination: (a) Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392. (b) Noveron, J. C.; Lah, M. S.; Del Sesto, R. E.; Arif, A. M.; Miller, J. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6613. (c) Michelsen, U.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764. (d) Velten, U.; Lahn, B.; Rehahn, M. Macromol. Chem. Phys. 2003, 198, 2789. (e) Andress, P. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1043.
17. Self-assembled polymeric structures using metal-coordination: (a) Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392. (b) Noveron, J. C.; Lah, M. S.; Del Sesto, R. E.; Arif, A. M.; Miller, J. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6613. (c) Michelsen, U.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764. (d) Velten, U.; Lahn, B.; Rehahn, M. Macromol. Chem. Phys. 2003, 198, 2789. (e) Andress, P. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1043.
18. Self-assembled polymeric structures using metal-coordination: (a) Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392. (b) Noveron, J. C.; Lah, M. S.; Del Sesto, R. E.; Arif, A. M.; Miller, J. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6613. (c) Michelsen, U.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764. (d) Velten, U.; Lahn, B.; Rehahn, M. Macromol. Chem. Phys. 2003, 198, 2789. (e) Andress, P. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1043.
19. Self-assembled polymeric structures using metal-coordination: (a) Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392. (b) Noveron, J. C.; Lah, M. S.; Del Sesto, R. E.; Arif, A. M.; Miller, J. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6613. (c) Michelsen, U.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764. (d) Velten, U.; Lahn, B.; Rehahn, M. Macromol. Chem. Phys. 2003, 198, 2789. (e) Andress, P. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1043.
20. Self-assembled polymeric structures using π-π stacking interaction: (a) Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315. (b) Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350. (c) Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651. (d) Saiki, Y.; Sugiura, H.; Nakamura, K.; Yamaguchi, M.; Hoshi, T.; Anzai, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9268. (e) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210. (f) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1243.
21. Self-assembled polymeric structures using π-π stacking interaction: (a) Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315. (b) Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350. (c) Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651. (d) Saiki, Y.; Sugiura, H.; Nakamura, K.; Yamaguchi, M.; Hoshi, T.; Anzai, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9268. (e) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210. (f) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1243.
22. Self-assembled polymeric structures using π-π stacking interaction: (a) Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315. (b) Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350. (c) Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651. (d) Saiki, Y.; Sugiura, H.; Nakamura, K.; Yamaguchi, M.; Hoshi, T.; Anzai, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9268. (e) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210. (f) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1243.
23. Self-assembled polymeric structures using π-π stacking interaction: (a) Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315. (b) Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350. (c) Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651. (d) Saiki, Y.; Sugiura, H.; Nakamura, K.; Yamaguchi, M.; Hoshi, T.; Anzai, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9268. (e) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210. (f) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1243.
24. Self-assembled polymeric structures using π-π stacking interaction: (a) Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315. (b) Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350. (c) Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651. (d) Saiki, Y.; Sugiura, H.; Nakamura, K.; Yamaguchi, M.; Hoshi, T.; Anzai, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9268. (e) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210. (f) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1243.
25. Self-assembled polymeric structures using π-π stacking interaction: (a) Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315. (b) Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350. (c) Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651. (d) Saiki, Y.; Sugiura, H.; Nakamura, K.; Yamaguchi, M.; Hoshi, T.; Anzai, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9268. (e) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210. (f) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1243.
26. Cram, D. J.; Choi, H. J.; Bryant, J. A.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7748.
27. Pirondini, L.; Stendardo, A. G.; Geremia, S.; Campagnolo, M.; Samori, P.; Rabe, J. P.; Fokkens, R.; Dalcanale, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1384.
28. (a) Paek, K. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 706.
29. (b) Paek, K.; Tunstad, L. M. G.; Maverick, E. M.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2003, 45, 203.
30. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
31. 2 = 0.5004 for 10 057 reflections of I > 2σ(I); measurements: Brukers SMART CCD equipped with a graphite crystal incident-beam monochromator.
32. Moran, J. R.; Ericson, J. L.; Dalcanale, E.; Bryant, J. A.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5707.
33. (a) Stejskal, E. O.; Tanner, J. E. J. Chem. Phys. 1965, 1, 159.
34. (b) Stilbs, P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1987, 19, 1.
35. (c) Avram, L.; Cohen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15148.
36. (a) Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1330.
37. (b) Shetty, A. S.; Zhang, J.; Moore, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019.
38. (c) Issacs, L.; Witt, D.; Lagona, J. Org. Lett. 2001, 3, 3221.