Spider-web amphiphiles as artificial lipid clusters: Design, synthesis, and accommodation of lipid components at the air-water interface

Langmuir

Volumn 20, Issue 16, 2004, Pages 6762-6769

  Ariga, Katsuhiko ^a,b   Urakawa, Toshihiro ^b   Michiue, Atsuo ^b   Kikuchi, Jun Ichi ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^b NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILE LINKAGE; MEMBRANE TRAFFIC; OCTADECANOIC ACIDS; PEPTIDE COUPLINGS;

CARBOXYLIC ACIDS; CHOLESTEROL; DENDRIMERS; HYDROPHOBICITY; ISOTHERMS; MONOLAYERS; POLYPEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL); WATER;

LIPIDS;

DENDRIMER; OLIGOPEPTIDE; SURFACTANT; WATER;

AIR; ARTICLE; ARTIFICIAL MEMBRANE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

AIR; DENDRIMERS; MEMBRANES, ARTIFICIAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; SURFACE PROPERTIES; SURFACE-ACTIVE AGENTS; WATER;

EID: 4043076997     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0490238     Document Type: Article

References (83)

1. Edidin, M Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 528.
2. (a) Kusumi, A.; Sako, Y. Curr. Opin. Cell Biol. 1996, 8, 566.
3. (b) Tomishige, M.; Sako, Y.; Kusumi, A. J. Cell Biol. 1998, 142, 989.
4. Simson, R.; Yang, B.; Moore, S. E.; Doherty, P.; Walsh, F. S.; Jacobson, K. A. Biophys. J. 1998, 74, 297.
5. (a) Fielding, C. J.; Fielding, P. E. J. Lipid Res. 1987, 38, 1503.
6. (b) Soheiffele, P.; Roth, M. G.; Simons, K. EMBO J. 1997, 16, 5501.
7. Rietveid, A.; Simons, K. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1376, 467.
8. Brown, D. A.; London, E. Annu, Rev. Cell. Dev. Biol. 1998, 14, 111.
9. (e) Brown, R. E. J. Cell Sci. 1998, 111, 1.
10. (f) Scheiffele, P.; Rietveld, A.; Wilk, T.; Simons, K. J. Biol. Chem. 1999, 274, 2038,
11. (g) Mostov, K. E.; Verges, M.; Altschuler, Y. Curr. Opin. Cell Biol. 2000, 12, 483,
12. (h) Janes, P. W.; Ley, S. C.; Magee, A. I.; Kabouridis, P. S. Semin. Immunol. 2000, 12, 23.
13. Nguyen, D. H.; Hildreth, J. E. K. J. Virol. 2000, 74, 3264.
14. (j) Ikonen, E. Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 470.
15. (k) van der Goot, F. G.; Harder, T. Semin. Immunol. 2001, 13, 89.
16. Dietrich, C.; Bagatolli, L. A.; Volovyk, Z. N.; Thompson, N. L.; Levi, M.; Jacobson, K.; Gratton, E. Biophys. J. 2001, 80, 1417.
17. Dietrich, C.; Volovyk, Z. N.; Levi, M.; Thompson, N. L.; Jacobson, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10642.
18. (n) Kobayashi, T.; Yamagishi-Hasegawa, A.; Kiyokawa, E. Semin. Cell Dev. Biol. 2001, 12, 173.
19. (o) Dietrich, C.; Yang, B.; Fujiwara, T.; Kusumi, A.; Jacobson, K. Biophys. J. 2002, 82, 274.
20. (p) Di Guglielmo, G. M.; Le Roy, C.; Goodfellow, A. F.; Wrana, J. L. Nat. Cell Biol. 2003, 5, 410.
21. (q) Ehehalt, R.; Keller, P.; Haass, C.; Thiele, C.; Simons, K. J. Cell Biol. 2003, 160, 113.
22. (r) Abrami, L.; Liu, S.; Cosson, P.; Leppla, S. H.; van der Goot, F. G. J. Cell Biol. 2003, 160, 321.
23. (s) Binder, W. H.; Barragan, V.; Menger, F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5802.
24. (a) Zana, R. J. Colloid Interface Sci. 2002, 248, 203.
25. (b) Zana, R. Adv. Colloid Interface Sci. 2002, 9, 205.
26. Sumida, Y.; Masuyama, A.; Oki, T.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I.; Nojima, M. Langmuir 1996, 12, 3986.
27. Torchilin, V. P. J. Controlled Release 2001, 73, 137.
28. (e) Matti, V.; Saily, J.; Ryhanen, S. J.; Holopainen, J. M.; Borocci, S.; Mancini, G.; Kinnuen, P. K. J. Biophys. J. 2001, 81, 2135.
29. (f) Li, F.; Rosen, M. J.; Sulthana, S. B. Langmuir 2001, 17, 1037.
30. (g) Li, Z. X.; Dong, C. C.; Wang, J. B.; Thomas, R. K. Langmuir 2002, 18, 6614.
31. (h) Seredyuk, V.; Alami, E.; Nyden, M.; Holmberg, K.; Peresypkin, A. V.; Menger, F. M. Colloids Surf., A 2002, 203, 245.
32. Kirby, A. J.; Camilleri, P.; Engberts, J. B. F. N.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Soderman, O.; Bergsma, M.; Bell, P. C.; Fielden, M. L.; Rodriguez, C. L. G.; Guedat, P.; Kremer, A.; McGregor, C.; Perrin, C.; Ronsin, G.; van Eijk, M. C. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1448.
33. (j) Brun, A.; Brezesinski, G.; Möhwald, H.; Blanzat, M.; Perez, E. Rico-Lattes, I. Colloids Surf., A 2003, 228, 3.
34. (a) Baars, M. W. P. L.; Meijer, E. W. Top. Curr. Chem. 2000, 270, 131.
35. (b) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
36. (a) Kukowska-Latallo, J. F.; Bielinska, A. U.; Johnson, J.; Spindler, R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4897.
37. (b) Liu, M.; Kono, K.; Fréchet, J. M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3492.
38. Bielinska, A. U.; Yen, A.; Wu, H. L.; Zahos, K. M.; Sun, R.; Weiner, N. D.; Baker, J. R., Jr.; Roessler, B. J. Biomaterials 2000, 21, 877.
39. Esfand, R.; Tomalia, D. A. Drug Discovery Today 2001, 6, 427.
40. (e) Grinstaff, M. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2839.
41. (f) Stiriba, S.-E.; Frey, H.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329.
42. (a) Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meyer, E. W. Science 1994, 266, 1226.
43. (b) Jansen, J. F. G. A.; Meijier, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417.
44. Dykes, G. M.; Brierley, L. J.; Smith, D. K.; McGrail, P. T.; Seeley, G. J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4730.
45. (a) Köhn, F.; Hofkens, J.; Wiesler, U.-M.; Cotlet, M.; van der Auweraer, M.; Müllen, K.; De Sehryver, F. C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4126.
46. (b) Morgan, M. T.; Carnahan, M. A.; Immoos, C. E.; Ribeiro, A. A.; Finkelstein, S.; Lee, S. J.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15485.
47. (a) Niu, Y.; Yeung, L. K.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6840.
48. (b) Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yeung, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181.
49. Yamamoto, K.; Higuchi,M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509.
50. Ooe, M.; Murata, M.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1604.
51. (a) Fréchet, J. M. Science 1994, 263, 1710.
52. (b) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
53. Tsukruk, V. V. Adv. Mater. 1998, 10, 253.
54. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
55. (e) Tully, D. C.; Fréchet, J. M. Chem. Commun. 2001, 1229.
56. (f) Morgan, J. R.; Cloninger, M. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 5, 966.
57. (a) Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J.-W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199.
58. (b) Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1988, 4, 1955.
59. Kirton, G. F.; Brown, A. S.; Hawker, C. J.; Reynolds, P. A.; White, J. W. Physica B 1998, 248, 184.
60. Weener, J.-W.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 741.
61. (e) Schenning, A. P. H. J.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4489.
62. (f) Sui, G.; Micic, M.; Huo, Q.; Leblanc, R. M. Langmuir 2000, 16, 7847.
63. (g) Sui, G.; Micic, M.; Huo, Q.; Leblanc, R. M. Colloids Surf., A 2000, 171, 185.
64. (h) Felder, D.; Gallani, J.-L.; Guillon, D.; Heinrich, B.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 201.
65. Yoon, D. K.; Jung, H.-T. Langmuir 2003, 19, 1154.
66. (a) Aoi, K.; Motoda, A.; Okada, M.; Imae, T. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 945.
67. (b) Kampf, J. P. Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Science 1999, 283, 1730.
68. Kampf, J. P. Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Langmuir 1999, 15, 227.
69. Iyle, J.; Hammond, P. T. Langmuir 1999, 15, 1299.
70. Bo, Z.; Zhang, C.; Severin, N.; Rabe, J. P.; Schlüter, A. D. Macromolecules 2000, 33, 2688.
71. (a) Maraval, V.; Laurent, R.; Donnadieu, B.; Mauzac, M.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2499.
72. (b) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Rio, Y.; del Pilar Carreon, M.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743.
73. (a) Saville, O. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283.
74. (b) Karthaus, O. Ijiro, K. Shimomura, M. Langmuir 1996, 12, 6714.
75. Tsukruk, V. V.; Rinderspacher, F.; Bliznyuk, V. N. Langmuir 1997, 13, 2171.
76. Mulders, S. J. E.; Brouwer, A. J.; Kimkes, P.; Sudhölter, E. J. R.; Liskamp, R. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1535.
77. (e) Sheiko, S. S.; Buzin, A. I.; Muzafarov, A. M.; Rebrov, E. A.; Getmanova, E. V. Langmuir 1998, 14, 7468.
78. (f) Ariga, K.; Urakawa, T.; Michiue, A.; Sasaki, Y.; Kikuchi, J. Langmuir 2000, 16, 9147.
79. (g) Higuchi, M.; Shiki, S.; Ariga, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4414.
80. (h) Oertel, U.; Appelhans, D.; Friedel, P.; Jehnichen, D.; Komber, H.; Pilch, B.; Hänel, B.; Voit, B. Langmuir 2002, 18, 105.
81. Savitzky, A.; Golay, M. J. E. Anal. Chem. 1964, 36, 1627.
82. (a) Pickett, G. T. Macromolecules 2002, 35, 1896.
83. (b) Zook, T. C.; Pickett, G. T. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 015502.