Controlled self-assembly of hexa-peri-hexabenzocoronenes in solution

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 36, 2004, Pages 11311-11321

  Wu, Jishan ^a   Fechtenkötter, Andreas ^a,c   Gauss, Jürgen ^b   Watson, Mark D ^a,d   Kastler, Marcel ^a   Fechtenkötter, Chrys ^a,c   Wagner, Manfred ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^c BASF SE   (Germany)

^d UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCENTRATION (PROCESS); DIMERS; ELECTRONIC PROPERTIES; FLUORESCENCE; HYDROGEN; MACROMOLECULES; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYPHENYLENE OXIDES; SOLVENTS;

DENDRONS; DODECYL; OPTOELECTRONIC PROPERTIES;

SOLUTIONS;

HEXAPERIHEXABENZOCORONENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; POLYSTYRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; DATA ANALYSIS; NONLINEAR SYSTEM; PROTEIN ASSEMBLY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM CHEMISTRY; REGRESSION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 4544281659     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja047577r     Document Type: Article

References (128)

1. (a) Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984; pp 132-140.
2. (b) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Adv. Protein Chem. 1988, 39, 125-192.
3. (c) Wakelin, L. P. G. Med. Res. Rev. 1986, 6, 275-340.
4. (a) Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 621-623.
5. (b) Cammidge, A. N.; Bushby, R. J. In Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H. W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 2B, p 693.
6. (c) Chandrasekhar, S. Liq. Cryst. 1993, 14, 3.
7. (d) Adam, D.; Closs, F.; Frey, T.; Funhoff, D.; Haarer, D.; Ringsdorf, H.; Schuhmacher, P.; Siemensmeyer, K. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 457.
8. (a) Zimmerman, S. C.; VanZyl, C. M.; Hamilton, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1373-1381.
9. (b) Ortholand, J. Y.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1394-1395.
10. (c) Askew, B.; Ballester, P.; Buhr, C.; Jeong, K. S.; Parris, K.; Williams, K.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1082-1090.
11. (d) Shepodd, T. J.; Petti, M. A.; Dougerty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1983-1985.
12. (e) Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 362-386.
13. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
14. (b) Ravishanker, G.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2565-2566.
15. (c) Jorgensen, W. L.; Sererance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4777.
16. (d) Linse, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4366-4373.
17. (e) Hobza, P.; Selzle, L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500-3506.
18. (f) Chipot, C.; Jaffe, R.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11006-11010.
19. (g) Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896.
20. (a) Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593-598.
21. (b) Laatikainen, R.; Ratilainen, J.; Sebastian, R.; Santa, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11006-11010.
22. (c) Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729-5733.
23. (d) Tucker, E. E.; Christian, S. D. J. Phys. Chem. 1979, 83, 426-427.
24. Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 569-578.
25. Chandrasekhar, S.; Prasad, S. K. Contemp. Phys. 1999, 40, 237-245.
26. (a) Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413.
27. (b) Höger, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 2685.
28. (c) Haley, M. M. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 81-130.
29. (d) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
30. (a) Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 42-44.
31. (b) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; De Haas, M. P.; Adam, D.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Schuhmacher, P. Adv. Mater. 1996, 8, 823.
32. Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Häussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141-143.
33. (a) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Müllen, K.; Geerts, Y.; Brand, J. D. Adv. Mater. 1998, 10, 36-38.
34. (b) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fetchenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469-1472.
35. (a) Schutte, W. J.; Sluyters-Rehbach, M.; Sluyters, J. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6069-6073.
36. (b) Parina, R. D.; Halko, D. J.; Swinehart, J. H. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2343-2348.
37. (c) Kadish, K. M.; Sazou, D.; Liu, Y. M.; Saoiabi, A.; Ferhat, M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1988, 27, 686-690.
38. (d) Kano, K.; Fukuda, K.; Wakami, H.; Nishiyabu, R.; Pasternack, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7494-7502.
39. (a) Zhang, J. S.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9701-9702.
40. (b) Shetty, A. S.; Zhang, J. S.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027.
41. (c) Lahiri, S. L.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315-11319.
42. (d) Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651-5659.
43. (e) Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350-5364.
44. (a) Martin, R. B. Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064.
45. (b) Horman, I.; Dreux, B. Helv. Chem. Acta 1984, 67, 754-764.
46. (a) Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74-91.
47. (b) Gorman, C. B.; Smith, J. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60-71.
48. (c) Kimura, M.; Nakada, K.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 1997, 1215-1216.
49. (d) Kernag, C. A.; McGrath, D. V. Chem. Commun. 2003, 1048-1049.
50. (e) Ng, A. C. H.; Li, X. Y.; Ng, D. K. P. Macromolecules 1999, 32, 5292-5298.
51. (f) Brewis, M.; Helliwel, M.; McKeown, N. B.; Reynolds, S.; Shawcross, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 813-816.
52. (g) Kimura, M.; Shiba, T.; Yamazaki, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636-5642.
53. (a) Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Goddard, V.; Helliwell, M.; Holder, A.; McKeown, N. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1092-1094.
54. (b) Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Helliwell, M.; Holder, A. M.; McKeown, N. B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4630-4636.
55. (a) Klemm, J. D.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Annu. Rev. Immunol. 1998, 16, 569-592.
56. (b) Shijder, H. J.; Ubarretxena-Belandia, I.; Blaauw, M.; Kalk, K. H.; Verheij, H. M.; Egmond, M. R.; Dekker, N.; Dijkstra, B. W. Nature 1999, 401, 717-721.
57. (c) Korchuganov, D. S.; Nolde, S. B.; Reibarkh, M. Y.; Orekhov, V. Y.; Schulga, A. A.; Ermolyuk, Y. S.; Kirpichnikov, M. P.; Arseniev, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2068-2069.
58. (d) Gamble, T. R.; Yoo, S.; Vajdos, F. F.; von Schwedler, U. K.; Worthylake, D. K.; Wang, H.; McCutcheon, J. P.; Sundquist, W. I.; Hill, C. P. Nature 1997, 278, 849-853.
59. (a) Ishow, E.; Gourdon, A.; Launay, J.-P. Chem. Commun. 1998, 1909-1910.
60. (b) Ishow, E.; Gourdon, A.; Launay, J.-P.; Chiorboli, C.; Scandola, F. Inorg. Chem. 1999, 38, 1504-1510.
61. (c) Gut, D.; Rudi, A.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5449-5456.
62. (d) Bergman, S. D.; Reshef, D.; Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M. Chem. Commun. 2002, 2374-2375.
63. Nakamura, K.; Okubo, H.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 1097-1099.
64. (a) Watson, M.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300.
65. (b) Herwig, P.; Kayser, C.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 8, 510-513.
66. (c) Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609-1611; Angew. Chem. 1995, 107, 335-339.
67. (c) Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609-1611; Angew. Chem. 1995, 107, 335-339.
68. (d) Fechtenkötter, A.; Saalwächter, K.; Harbison, M. A.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3039-3042; Angew. Chem. 1999, 111, 3224-3228.
69. (d) Fechtenkötter, A.; Saalwächter, K.; Harbison, M. A.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3039-3042; Angew. Chem. 1999, 111, 3224-3228.
70. (e) Fechtenkötter, A.; Tchebotareva, N.; Watson, M.; Müllen, K. Tetrahedron 2001, 57, 3769-3783.
71. (f) Samori, P.; Fechtenkötter, A.; Jäckel, F.; Böhme, T.; Müllen, K.; Rabe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11462-11467.
72. (g) Lee, M.; Kim, J.-W.; Peleshanko, S.; Larson, K.; Yoo, Y.-S.; Vaknin, D.; Markutsya, S.; Tsukruk, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9121-9128.
73. (a) Fontes, E.; Heiney, P. A.; de Jeu, W. H. Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 1202-1205.
74. (b) Gramsbergen, E. F.; Hoving, H. J.; de Jeu, W. H.; Praefcke, K.; Kohne, B. Liq. Cryst. 1986, 1, 397-400.
75. (c) Rego, J. A.; Kumar, S.; Ringsdorf, H. Chem. Mater. 1996, 8, 1402-1409.
76. (a) Franck, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 343-353.
77. (b) Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3024-3029.
78. (c) Shimitzu, Y.; Miya, M.; Nagata, K.; Ohta, K.; Matsumura, A.; Yamamoto, I.; Kusabayashi, S. Chem. Lett. 1991, 25-28.
79. (d) Bahr, G.; Schleitzer, G. Chem. Ber. 1957, 90, 438-443.
80. (e) Morelli, G.; Ricciardi, G.; Roviello, A. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 468-472.
81. (a) Pawlowski, G.; Hanack, M. Synthesis 1980, 287-289.
82. (b) Ohta, K.; Watanabe, T.; Tanaka, S.; Fujimoto, T.; Yamamoto, I.; Bassoul, P.; Kucharezyk, N.; Simon, J. Liq. Cryst. 1991, 10, 357-368.
83. (c) Cuellar, E. A.; Marks, T. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3766-3770.
84. (d) Ohta, K.; Watanabe, T.; Fujimoto, T.; Yamamoto, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1611-1613.
85. van de Crass, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495-499.
86. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. Science 2001, 293, 1119-1122.
87. (b) Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
88. (c) Christ, T.; Glüsen, B.; Greiner, A. J.; Kettner, A.; Sander, R.; Stümpflen, V.; Tsukruk, V.; Wendorff, J. H. Adv. Mater. 1997, 9, 48-52.
89. (d) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
90. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377; Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469.
91. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377; Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469.
92. (a) Fischbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408-6418.
93. (b) Tchebotareva, N.; Yin, X.; Watson, M. D.; Samori, P.; Rabe, J. P.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9734-9739.
94. (c) Ito, S.; Herwig, P. T.; Bohme, T.; Rabe, J. P.; Rettig, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7698-7706.
95. (d) Samori, P.; Severin, N.; Simpson, C. D.; Müllen, K.; Rabe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9454-9457.
96. (e) Wu, J.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177-186.
97. (a) Bayer, A.; Hübner, J.; Kopitzke, J.; Oestreich, M.; Rühle, W.; Wendorff, J. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4596-4602.
98. (b) Marguet, S.; Markovitsi, D.; Millié, P.; Sigal, H.; Kumar, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4697-4710.
99. (c) Fleming, A. J.; Coleman, J. N.; Dalton, A. B.; Fechtenkötter, A.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Byrne, H. J.; Blau, W. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 37-43.
100. (a) Wiesler, U.-M.; Weil, T.; Müllen, K. Top. Curr. Chem. 2001, 212, 2-40.
101. (b) Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747.
102. Wu, J.; Watson, M. D.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5329-5333.
103. Hyatt, J. A. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 460-463.
104. (a) Ochsenfeld, C.; Brown, S. P.; Schnell, I.; Gauss J.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2597-2606.
105. (b) Ochsenfeld, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. 2. 2153-2159.
106. All of the calculations have been carried out using the TURBOMOLR program package. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
107. (a) Koch, W.; Holthausen, M. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
108. (b) Parr, R.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
109. (c) Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ohm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283.
110. (d) Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
111. (a) Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990. 112, 8251.
112. (b) Häser, M.; Ahlrichs, R.; Baron, H. P.; Weis, P.; Horn, H. Theor. Chim. Acta 1992, 83, 455.
113. (c) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
114. (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
115. (b) Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3114-3121,
116. (c) Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978-7984.
117. (d) Oh, K.; Jeong, K. S.; Moore, J. S. Nature 2001, 414, 889-893.
118. Biasutti, M. A.; Rommens, J.; Vacs, A.; Feyter, S. De.; De Schryver, F. D.; Herwig, P.; Müllen, K. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 659-664.
119. (a) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Shuai, Z.; Brédas. J. L. In Semiconducting Polymers; Hadziioannou, G., van Hutten, P. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; pp 88-114.
120. (b) Lewis, F. D.; Wu, T.; Burch, E. L.; Bassani, D. M.; Yang, J. S.; Schneider, S.; Jäger, W.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8785-8792.
121. (c) Liang, K.; Farahat, M. S.; Perlstein, J.; Law, K. Y.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 830-831.
122. (a) Lemmer, U.; Heun, S.; Mahrt, R. F.; Scherf, U.; Hopmeier, M.; Siegner, U.; Göbel, E. O.; Müllen, K.; Bässler. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 373.
123. (b) Samuel, I. D. W.; Rumbles, G.; Collison, C. J. Phys. Rev. B 1995, 52, 11573.
124. (c) Webster, S.; Batchelder, D. N. Polymer 1996, 54, 13713.
125. (d) Gomes da Costa, P.; Conwell, E. M. Phys. Rev. B 1993, 48, 1993.
126. (e) Brédas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309.
127. (f) Su. W. P.; Schrieffer, J. R.; Heeger, A. J. Phys. Rev. Lett. 1979, 42, 1698,
128. (g) Conil, J.; Beljonne, D.; Heller, C. M.; Campbell, I. H.; Laurich, B. K.; Smith, D. L.; Bradley, D. D. C.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 139.