A dendron based on natural amino acids: Synthesis and behavior as an organogelator and lyotropic liquid crystal

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 37, 2005, Pages 6025-6029

  Ji, Yan ^a   Luo, Yu Fei ^a   Jia, Xin Ru ^a   Chen, Er Qiang ^a   Huang, Yun ^a   Ye, Chun ^a   Wang, Bing Bing ^a   Zhou, Qi Feng ^a   Wei, Yen ^b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b DREXEL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Amino acids; Dendrimers; Gelators; Liquid crystals; Self assembly

Indexed keywords

COLLAGEN; DENDRIMERS; GELATION; LIQUID CRYSTALS; POLYPEPTIDES; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GEL SOLVENTS; GELATORS; LINEAR PEPTIDES; POLY(BENZYL GLUTAMATE) (PBG);

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; ANTHRACENE DERIVATIVE; DENDRON;

ARTICLE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; GEL; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS; ANTHRACENES; CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GELS; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION;

EID: 25144517278     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200500359     Document Type: Article

References (73)

1. a) I. S. Choi, N. Bowden, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1999, 111, 3265-3268;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3078-3081;
3. b) A. M. Smith, S. F. A. Acquah, N. Bone, H. W. Kroto, M. G. Ryadnov, M. S. P. Stevens, D. R. M. Walton, D. N. Woolfson, Angew. Chem. 2005, 117, 329-332;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 325-328.
5. a) R. Martin, L. Waldmann, D. L. Kaplan, Biopolymers 2003, 70, 435-444;
6. b) D. G. Lynn, S. C. Meredith, J. Struct. Biol. 2000, 130, 153-173;
7. c) H. A. Lashuel, S. R. LaBrenz, L. Woo, L. C. Serpell, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5262-5277;
8. d) D. M. Marini, W. Hwang, D. A. Lauffenburger, S. G. Zhang, R. D. Kamm, Nano Lett. 2002, 2, 295-299.
9. a) D. A. Tomalia, B. Huang, D. R. Swanson, H. M. Brothers, J. W. Klimash, Tetrahedron 2003, 59, 3799-3813;
10. b) P. J. Dandliker, F. Diederich, J. P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906-2909;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725-2728;
12. c) D. Ranganathan, S. Kurur, R. Gilardi, I. L. Karle, Biopolymers 2000, 54, 289-295.
13. a) U. Boas, P. M. H. Heegaard, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 43-63;
14. b) F. Aulenta, W. Hayes, S. Rannard, Eur. Polym. J. 2003, 39, 1741-1771.
15. J. S. Choi, D. K. Joo, C. H. Kim, K. Kim, J. S. Park, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 474-480.
16. For articles on polylysine dendritic gelators, see: a) A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, Langmuir 2004, 20, 7070-7077;
17. b) C. S. Love, A. R. Hirst, V. Chechik, D. K. Smith, I. Ashworth, C. Brennan, Langmuir 2004, 20, 6580-6585;
18. c) K. S. Partridge, D. K. Smith, G. M. Dykes, P. T. McGrail, Chem. Commun. 2001, 319-320;
19. d) A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, A. C. Wright, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011;
20. e) A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts Chem. Eur. J. 2004, 10, 5901-5910.
21. D. Ranganathan, S. Kurur, K. P. Madhusudanan, R. Roy, I. L. Karle, J. Pept. Res. 1998, 50, 297-302.
22. a) B. B. Wang, X. Zhang, X. R. Jia, Z. C. Li, Y. Ji, L. Yang, Y. Wei, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15180-15194;
23. b) L. Yang, Y. F. Luo, X. R. Jia, Y. Ji, L. P. You, Q. F. Zhou, Y. Wei, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1176-1178;
24. c) J. F. Wang, X. R. Jia, H. Zhong, H. Z. Wu, Y. Y. Li, X. J. Xu, M. Q. Li, Y. Wei, J. Polym. Sci. A 2000, 38, 4147-4153;
25. d) J. F. Wang, X. R. Jia, H. Zhong, Y. Qin, J. Y. Chen, X. S. Zhao, W. X. Cao, M. Q. Li, Y. Wei, Chem. Mater. 2002, 14, 2854-2858.
26. V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balagurusamy, Y. Miural, J. Smidrkal, M. Petercal, S. Nummelin, U. Edlund, S. D. Hudson, P. A. Heiney, H. Duan, S. N. Magonov, S. A. Vinogradov, Nature 2004, 430, 764-768.
27. Y. Cohen, A. Dagan, Macromolecules 1995, 28, 7638-7644.
28. For selected publications on the synthesis of natural amino acid based dendrimers, see: a) L. Crespo, G. Sanclimens, B. Montaner, R. Perez-Tomas, M. Royo, M. Pons, F. Albericio, E. Giralt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8876-8883;
29. b) M. Driffield, D. M. Goodall, A. S. Klute, D. K. Smith, K. Wilson, Langmuir 2002, 18, 8660-8665, and references therein;
30. c) L. Twyman, A. E. Beezer, J. C. Mitchell, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4423-4424;
31. d) D. Ranganathan, S. Kurur, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1265-1268;
32. e) I. B. Rietveld, E. Kim, S. A. Vinogradov, Tetrahedron 2003, 59, 3821-3831. and references therein;
33. f) J. Kress, A. Rosner, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2000, 6, 247-257;
34. g) B. Buschhaus, W. Bauer, A. Hirsch, Tetrahedron 2003, 59, 3899-3915;
35. h) Y. Kim, F. W. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2133-2138;
36. i) L. J. Twyman, A. E. Beezer, R. Esfand, B. T. Mathews, J. C. Mitchell, J. Chem. Res. Synop. 1998, 12, 758-759.
37. a) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159;
38. b) O. Gronwald, E. Snip, S. Shinkai, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148-156;
39. c) D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1246.
40. For publications on dendritic gelators other than polylysine dendrimers, see: a) G. R. Newkome, G. R. Baker, M. J. Saunders, P. S. Russo, V. K. Gupta, Z. Q. Yao, J. E. Miller, K. Bouillion, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 10, 752-753;
41. b) G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Phillips, L. Pascal, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8459-8465;
42. c) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, R. K. Behera, G. H. Escamilla, M. J. Saunders, Angew. Chem. 1992, 104, 901-903;
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 917-919;
44. d) G. R. Newkome, X. F. Lin, C. Yaxiong, G. H. Escamilla, J. Org. Chem. 1993, 58, 3123-3129;
45. e) K. H. Yu, P. S. Russo, L. Younger, W. G. Henk, D. W. Hua, G. R. Newkome, G. Baker, J. Polym. Sci. B 1997, 35, 2787-2793;
46. f) M. Jorgensen, K. Bechgaard, T. Bjornholm, P. Sommer-Larse, L. G. Hansen, K. Schaunberg, J. Org. Chem. 1994, 59, 5877-5882;
47. g) W. D. Jang, D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3232-3233;
48. h) C. Kim, K. T. Kim, Y. Chang, H. H. Song, T. Y. Cho, H. J. Jeon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5586-5587;
49. i) W. D. Jang, T. Aida, Macromolecules 2003, 36, 8461-8469;
50. j) W. Zhang, S. O. Gonzalez, E. E. Simanek, Macromolecules 2002, 35, 9015-9021.
51. M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Eur. J. 2003, 9, 348-354.
52. a) O. Gronwald, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4329-4334;
53. b) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 1249-1253;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233, and references therein.
55. For selected publications on LC dendrimers, see: a) V. Percec, M. Kawasumi, Macromolecules 1992, 25, 3843-3850;
56. b) V. Percec, M. Glodde, G. Johansson, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, Angew. Chem. 2003, 115, 4474-4478;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4338-4342;
58. c) M. Lehmann, I. Fischbach, H. W. Spiess, H. Meier, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 772-784;
59. d) Y. Li, S. T. Lin, W. A. Goddard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1872-1885;
60. e) G. Ungar, Y. S. Liu, X. B. Zeng, V. Percec, W. D. Cho, Science 2003, 299, 1208-1211;
61. f) R. Elsäßer, G. H. Mehl, J. W. Goodby, M. Veith, Angew. Chem. 2001, 113, 2760-2762;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2688-2690;
63. g) P. Bussen, H. Ihre, A. Hult, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9070-9071;
64. h) D. J. Pesak, J. S. Moore, Angew. Chem. 1997, 109, 1709-1712;
65. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1636-1639, and references therein;
66. i) M. Nishii, T. Matsuoka, Y. Kamikawa, T. Kato, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 875.
67. a) G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1954-1961;
68. b) Y. Rangon, J. Charvolin, J. Phys. Chem. 1988, 92, 6339-6344;
69. c) J. Yang, G. Wegner, Macromolecules 1992, 25, 1786-1790.
70. a) N. L. Goeden-Wood, J. D. Keasling, S. J. Muller, Macromolecules 2003, 36, 2932-2938;
71. b) K. Lu, J. Jacob, P. Thiyagarajan, V. P. Conticello, D. G. Lynn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6391-6393;
72. c) A. Aggeli, M. Bell, N. Boden, J. N. Keen, P. F. Knowles, T. C. B. McLeish, M. Pitkeathly, S. E. Radford, Nature 1997, 386, 259-262.
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6030-6032