Crystallographic studies of chemically modified nucleic acids: A backward glance

Chemistry and Biodiversity

Volumn 7, Issue 1, 2010, Pages 60-89

  Egli, Martin ^a   Pallan, Pradeep S ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2' ARABINONUCLEIC ACID; 2' CARBOHYDRATE; ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; DNA; NUCLEASE; NUCLEIC ACID; NUCLEIC ACID BASE; OLIGONUCLEOTIDE; RNA; SMALL INTERFERING RNA; UNCLASSIFIED DRUG;

BASE PAIRING; BINDING AFFINITY; CELL TRANSPORT; CHEMICAL MODIFICATION; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; DNA STRUCTURE; GENOMICS; HYDRATION; NANOTECHNOLOGY; NUCLEIC ACID ANALYSIS; NUCLEIC ACID STRUCTURE; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; RNA STABILITY; RNA STRUCTURE; SEQUENCE ANALYSIS;

BASE PAIRING; BICYCLO COMPOUNDS; CARBOHYDRATES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR CONFORMATION; NUCLEIC ACIDS; NUCLEOTIDES; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 75449109001     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200900177     Document Type: Review

References (151)

1. P. C. Zamecnik, M. L. Stephenson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 280.
2. M. L. Stephenson, P. C. Zamecnik, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 285.
3. E. Uhlmann, A. Peyman, Chem. Rev. 1990, 90, 543.
4. J. F. Milligan, M. D. Matteucci, J. C. Martin, J. Med. Chem. 1993, 36, 1923.
5. A. De Mesmaeker, R. Häner, P. Martin, H. E. Moser, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 366.
6. P. Herdewijn, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1337.
7. D. E. Szymkowski, Drug Discovery Today 1996, 1, 415.
8. C. F. Bennett, N. Dean, D. J. Ecker, B. P. Monia, in 'Methods in molecular medicine: antisense therapeutics', Ed. S. Agrawal, Humana Press, Totowa, NJ, 1996, pp. 13-46.
9. 'Handbook of Experimental Pharmacology, Antisense research and application', Ed. S. T. Crooke, 1st edn., Springer-Verlag, Berlin and Heidelberg, 2002. Vol. 131.
10. J. B. Opalinska, A. M. Gewirtz, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 503.
11. S. T. Crooke, in 'Therapeutic Applications of Oligonucleotides', Ed. S. T. Crooke, Landes, Austin, TX, 1995, pp. 63 -79.
12. B. P. Monia, J. F. Johnston, T. Geiger, M. Müller, T. Fabbro, Nat. Med. 1995, 2, 668.
13. J. Tang, A. Roskey, Y. Li, S. Agrawal, Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 985.
14. M. Koziolkiewicz, M. Wojcik, A. Kobylanska, B. Karwowski, P. Rebowska, B. Guga, W. J. Stec, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 43.
15. A. A. Levin, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1489, 69.
16. M. Manoharan, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1489, 117.
17. G. Stix, Sci. Am. 1998, 279, 46.
18. O. Kennard, W. N. Hunter, Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1254.
19. R. E. Dickerson, Methods Enzymol. 1992, 211, 67.
20. M. Egli, in 'Structure Correlation', Eds. H.-B. Bürgi, J. D. Dunitz, VCH Publishers Inc., Weinheim, Germany, 1994, Vol. 2, pp. 705-749.
21. A. V. Fratini, M. L. Kopka, H. R. Drew, R. E. Dickerson, J. Biol. Chem. 1982, 257, 14686.
22. B. Chevrier, A. C. Dock, B. Hartmann, M. Leng, D. Moras, M. T. Thuong, E. Westhof, J. Mol. Biol. 1986, 188, 707.
23. A. H.-J.Wang, T. Hakoshima, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, and A. Rich, Cell 1984, 37, 321.
24. C. A. Frederick, D. Saal, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, A. H.-J.Wang, A. Rich, Biopolymers 1987, 26, S145.
25. C. A. Frederick, G. J. Quigley, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, A. H.-J.Wang, A. Rich, J. Biol. Chem. 1988, 263, 17872.
26. M. Coll, A. H.-J.Wang, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, A. Rich, J. Biomol. Struct. Dyn. 1986, 4, 157.
27. W. B. T. Cruse, S. A. Salisbury, T. Brown, R. Cosstick, F. Eckstein, O. Kennard, J. Mol. Biol. 1986, 192, 891.
28. A. C. Dock-Bregeon, B. Chevrier, A. Podjarny, D. Moras, J. S. deBear, G. R. Gough, P. T. Gilham, J. E. Johnson, Nature 1988, 335, 375.
29. A. H.-J.Wang, S. Fujii, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, S. A. A. van Boeckel, A. Rich, Nature 1982, 299, 601.
30. H. M. Berman, W. K. Olson, D. L. Beveridge, J. Westbrook, A. Gelbin, T. Demeny, S.-H. Hsieh, A. R. Srinivasan, B. Schneider, Biophys. J. 1992, 63, 751.
31. L. D. Williams, M. Egli, G. Ughetto, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, G. J. Quigley, A. H.-J. Wang, A. Rich, C. A. Frederick, J. Mol. Biol. 1990, 215, 313.
32. M. Egli, L. D. Williams, C. A. Frederick, A. Rich, Biochemistry 1991, 30, 1364.
33. G. A. van der Marel, H. Ploegh, Nature 2004, 431, 755.
34. M. Egli, V. Tereshko, M. Teplova, G. Minasov, A. Joachimiak, R. Sanishvili, C. M. Weeks, R. Miller, M. A. Maier, H. An, P. D. Cook, M. Manoharan, Biopolymers 2000, 48, 234.
35. V. Tereshko, C. J. Wilds, G. Minasov, T. P. Prakash, M. A. Maier, A. Howard, Z. Wawrzak, M. Manoharan, M. Egli, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1208.
36. M. Egli, G. Minasov, M. Teplova, R. Kumar, J. Wengel, Chem. Commun. 2001, 651.
37. C. J. Wilds, M. A. Maier, V. Tereshko, M. Manoharan, M. Egli, Angew. Chem. 2002, 114, 123.
38. Q. Du, N. Carrasco, M. Teplova, C. J. Wilds, X. Kong, M. Egli, Z. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 24.
39. M. Teplova, C. J. Wilds, Z. Wawrzak, V. Tereshko, Q. Du, N. Carrasco, Z. Huang, M. Egli, Biochimie 2002, 84, 849.
40. T. P. Prakash, M. Manoharan, A. S. Fraser, A. M. Kawasaki, E. Lesnik, N. Sioufi, J. M. Leeds, M. Teplova, M. Egli, Biochemistry 2002, 41, 11642.
41. M. Prhavc, T. P. Prakash, G. Minasov, M. Egli, M. Manoharan, Org. Lett. 2003, 5, 2017.
42. P. S. Pallan, C. J. Wilds, Z. Wawrzak, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, M. Egli, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 115, 5893.
43. T. P. Prakash, A. Püschl, E. Lesnik, V. Tereshko, M. Egli, M. Manoharan, Org. Lett. 2004, 6, 1971.
44. M. Egli, G. Minasov, V. Tereshko, P. S. Pallan, M. Teplova, G. B. Inamati, E. A. Lesnik, S. R. Owens, B. S. Ross, T. P. Prakash, M. Manoharan, Biochemistry 2005, 44, 9045.
45. B. Diop-Frimpong, T. P. Prakash, K. G. Rajeev, M. Manoharan, M. Egli, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 3965.
46. F. Li, S. Sarkhel, C. J. Wilds, Z. Wawrzak, T. P. Prakash, M. Manoharan , M. Egli, Biochemistry 2006, 45, 4141.
47. V. Tereshko, S. Gryaznov, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 269.
48. V. Tereshko, S. Portmann, E. Tay, P. Martin, F. Natt, K.-H. Altmann, M. Egli, Biochemistry 1998, 37, 10626.
49. M. Teplova, S. T. Wallace, G. Minasov, V. Tereshko, A. Symons, P. D. Cook, M. Manoharan, M. Egli, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14240.
50. P. S. Pallan, P. von Matt, C. J. Wilds, K.-H. Altmann M. Egli, Biochemistry 2006, 45, 8048.
51. P. Lubini, W. Zürcher, M. Egli, Chem. Biol. 1994, 1, 39.
52. M. Teplova, G. Minasov, V. Tereshko, G. Inamati, P. D. Cook, M. Manoharan, M. Egli, Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 535.
53. G. Minasov, J. Matulic-Adamic, C. J. Wilds, P. Haeberli, N. Usman, L. Beigelman, M. Egli, RNA 2000, 6, 1516.
54. P. Haeberli, I. Berger, P. S. Pallan, M. Egli, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 3965.
55. J. Xia, A. Noronha, F. Li, K. G. Rajeev, A. Akinc, R. Braich, M. Egli, M. Manoharan, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 176.
56. F. Li, P. S. Pallan, M. A. Maier, K. G. Rajeev, S. L. Mathieu, C. Kreutz, Y. Fan, J. Sanghvi, R. Micura, E. Rozners, M. Manoharan, M. Egli, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 6424.
57. P. S. Pallan, C. Kreutz, S. Bosio, R. Micura, M. Egli, RNA 2008, 14, 2125.
58. G. Minasov, V. Tereshko, M. Egli, J. Mol. Biol. 1999, 291, 83.
59. G. Minasov, M. Teplova, P. Nielsen, J. Wengel, M. Egli, Biochemistry 2000, 39, 3525.
60. C. J. Wilds, Z. Wawrzak, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13716.
61. P. S. Pallan, D. Ittig, A. Heroux, Z. Wawrzak, C. J. Leumann, M. Egli, Chem. Commun. 2008, 883.
62. I. Berger, V. Tereshko, H. Ikeda, V. E. Marquez, M. Egli, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2473.
63. S. Portmann, K.-H. Altmann, N. Reynes, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2396.
64. F. D. Lewis, X. Liu, Y. Wu, S. Miller, M. R. Wasielewski, R. L. Letsinger, R. Sanishvili, A. Joachimiak, V. Tereshko, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9905.
65. M. Egli, V. Tereshko, G. N. Murshudov, R. Sanishvili, X. Liu, F. D. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10842.
66. P. S. Pallan, M. Egli, Cell Cycle 2008, 7, 2562.
67. R. Pattanayek, L. Sethaphong, C. Pan, M. Prhavc, T. P. Prakash, M. Manoharan, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15006.
68. M. Egli, P. S. Pallan, R. Pattanayek, C. J. Wilds, P. Lubini, G. Minasov, M. Dobler, C. Leumann, A. Eschenmoser, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10847.
69. M. Egli, P. Lubini, M. Bolli, M. Dobler, C. Leumann, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5855.
70. A. L. Roughton, S. Portmann, S. A. Benner, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7249.
71. C. J. Wilds, R. Pattanayek, C. Pan, Z. Wawrzak, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14910.
72. P. S. Pallan, T. P. Prakash,j F. Li, R. L. Eoff, M. Manoharan, M. Egli, Chem. Commun. 2009, 2017.
73. A. Irimia, R. L. Eoff, P. S. Pallan, F. P. Guengerich, M. Egli, J. Biol. Chem. 2007, 282, 36421.
74. C. Altona, M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
75. M. Egli, in 'Nucleic Acids in Chemistry and Biology', 3rd edn., Eds. G. M. Blackburn, M. J. Gait, D. Loakes, D. M. Williams, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2006, pp. 13-75.
76. S. Neidle, 'Principles of Nucleic Structure', Academic Press, London, UK, 2008.
77. C. Thibaudeau, P. Acharya, J. Chattopadhyaya, 'Stereoelectronic Effects in Nucleosides and Nucleotides and Their Structural Implications', Uppsala University Press, Uppsala, SE, 1999.
78. N. Usman, M. Egli, A. Rich, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 6695.
79. M. Egli, N. Usman, A. Rich, Biochemistry 1993, 32, 3221.
80. C. Ban, B. Ramakrishnan, M. Sundaralingam, J. Mol. Biol. 1994, 236, 275.
81. M. C. Wahl, M. Sundaralingam, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4356.
82. M. Egli, N. Usman, S. Zhang, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 534.
83. O. Y. Fedoroff, M. Salazar, B. R. Reid, J. Mol. Biol. 1993, 233, 509.
84. M. Egli, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1894.
85. M. Egli, in 'Advances in Enzyme Regulation', Ed. G. Weber, Elsevier, Oxford, UK, 1998, Vol. 38, pp. 181-203.
86. V. Tereshko, G. Minasov, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 470.
87. V. Tereshko, G. Minasov, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3590.
88. M. Egli, Chem. Biol. 2002, 9, 277.
89. M. Egli, V. Tereshko, in 'Curvature and Deformation of Nucleic Acids: Recent Advances, New Paradigms', Eds. N. Stellwagen, U. Mohanty, ACS Symposium Series, 2004, Vol. 884, p. 97.
90. T. V. Maltseva, K.-H. Altmann, M. Egli, J. Chattopadhyaya, J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 569.
91. T. Maier, I. Przylas, N. Strater, P. Herdewijn, W. Saenger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2937.
92. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.
93. M. Egli, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1998, 8, 123.
94. S. Portmann, N. Usman, M. Egli, Biochemistry 1995, 34, 7569.
95. M. Egli, S. Portmann, N. Usman, Biochemistry 1996, 35, 8489.
96. S. M. Freier, K. H. Altmann, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4429.
97. P. D. Cook, Annu. Rep. Med. Chem. 1998, 33, 313.
98. H. Stein, P. Hausen, Science 1969, 166, 393.
99. Z. Hostomsky, Z. Hostomska,D. A. Matthews, in 'Nucleases', 2nd edn., Eds. S. M. Linn, S. R. Lloyd, R. J. Roberts, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, 1993, pp. 341-376.
100. R. T. Walder, J. A. Walder, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5011.
101. W. F. Lima, S. T. Crooke, Biochemistry 1997, 36, 390.
102. W. F. Lima, V. Mohan, S. T. Crooke, J. Biol. Chem. 1997, 272, 18191.
103. W. F. Lima, J. G. Nichols, H. Wu, T. P. Prakash, M. T. Migawa, T. K. Wyrzykiewicz, B. Bhat, S. T. Crooke, J. Biol. Chem. 2004, 279, 36317.
104. M. Nowotny, S. A. Gaidamakov, R. J. Crouch, W. Yang, Cell 2005, 121, 1005.
105. L. V. Loukachevitch, M. Egli, Acta Crystallogr., Sect. F 2007, 63, 84.
106. R. S. Geary, T. A. Watanabe, L. Truong, S. Freier, E. A. Lesnik, N. B. Sioufi, H. Sasmor, M. Manoharan, A. A. Levin, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296, 890.
107. D. A. Adamiak, J. Milecki, M. Popenda, R.W. Adamiak, Z. Dauter, W. R. Rypniewski, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4599.
108. P. Auffinger, E. Westhof, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4648.
109. P. S. Pallan, M. Egli, Nat. Protoc. 2007, 2, 647.
110. M. J. Damha, C. J. Wilds, A. Noronha, I. Brukner, G. Borkow, D. Arion, M. A. Parniak, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12976.
111. C. Leydier, L. Bellon, J. L. Barascut, F. Morvan, B. Rayner, J. L. Imbach, Antisense Res. Dev. 1995, 5, 167.
112. C. Leydier, L. Bellon, J. L. Barascut, J. L. Imbach, Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1027.
113. T. Naka, N. Minakawa, H. Abe, D. Kaga, A. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7233.
114. S. Hoshika, N. Minakawa, A. Matsuda, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 3815.
115. N. Inoue, N. Minakawa, A. Matsuda, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 3476.
116. T. J. Boggon, E. L. Hancox, K. E. McAuley-Hecht, B. A. Connolly, W. N. Hunter, T. Brown, R. T. Walker, G. A. Leonard, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 951.
117. R. T. Walker, Spec. Publ.-R. Soc. Chem. (Anti-Infectives) 1997, 198, 203.
118. C. J. Leumann, Chimia 2001, 55, 1041.
119. P. Lubini, M. Egli, in 'Structural Biology: State of the Art 1993: Proceedings of the Eighth Conversations', Eds. R. H. Sarma, M. H. Sarma, Adenine Press, Albany, NY, Vol. 2, 1994, pp. 155-176.
120. I. Berger, M. Egli, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12116.
121. D. Renneberg, C. J. Leumann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5993.
122. D. Renneberg, E. Bouliong, U. Reber, D. Schümperli, C. J. Leumann, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2751.
123. A. Eschenmoser, Chem. Commun. 2004, 1247.
124. A. Eschenmoser, M. Dobler, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 218.
125. J. Hunziker, H.-J. Roth, M. Böhringer, A. Giger, U. Diederichsen, M. Göbel, R. Krishnan, B. Jaun, C. Leumann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 259.
126. A. Eschenmoser, E. Loewenthal, Chem. Soc. Rev. 1993, 21, 1.
127. M. Egli, P. Lubini, P. S. Pallan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 31.
128. P. S. Pallan, M. Egli, Nat. Protoc. 2007, 2, 640.
129. P. S. Pallan, P. Lubini, M. Egli, Chem. Commun. 2007, 1447.
130. M. Egli, P. S. Pallan, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2007, 36, 281.
131. P. S. Pallan, P. Lubini. M. Bolli, M. Egli, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 6611.
132. L. Zhang, A. Peritz, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4174.
133. M. K. Schlegel, L. O. Essen, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8158.
134. K. U. Schöning, P. Scholz, S. Guntha, X.Wu, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science 2000, 290, 1347.
135. R. O. Day, N. C. Seeman, J. M. Rosenberg, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 849.
136. J. M. Rosenberg, N. C. Seeman, R. O. Day, A. Rich, J. Mol. Biol. 1976, 104, 145.
137. S. M. Gryaznov, J.-K. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3143.
138. J.-K. Chen, R. G. Schultz, D. H. Lloyd, S. M. Gryaznov, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2661.
139. S. M. Gryaznov, D. H. Lloyd, J.-H. Chen, R. G. Schultz, L. A. DeDionisio, L. Ratmeyer, W. D. Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5798.
140. C. T. Rigl, D. H. Lloyd, D. S. Tsou, S. Gryaznov, W. D. Wilson, Biochemistry 1997, 36, 650.
141. C. J.Wilds,G. Minasov, P. von Matt, K.-H. Altmann, M. Egli, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 991.
142. C. J. Wilds, M. A. Maier, M. Manoharan, M. Egli, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 966.
143. J. Matulic-Adamic, L. Beigelman, S. Portmann, M. Egli, N. Usman, J. Org. Chem. 1996, 61, 3909.
144. K.-Y. Lin, R. J. Jones, M. D. Matteucci, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3873.
145. A. B. Burgin Jr., C. Gonzalez, J. Matulic-Adamic, A. M. Karpeisky, N. Usman, J. A. McSwiggen, L. Beigelman, Biochemistry 1996, 35, 14090.
146. N. Baidya, G. E. Ammons, J. Matulic-Adamic, A. M. Karpeisky, L. Beigelman, O. C. Uhlenbeck, RNA 1997, 3, 1135.
147. F. D. Lewis, R. L. Letsinger, M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
148. M. O. Sinnokrot, E. F. Valeev, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
149. J. C. Morales, E. T. Kool, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 950.
150. E. T. Kool, H. O. Sintim, Chem. Commun. 2006, 3665.
151. K. M. Guckian, B. A. Schweitzer, R. X. Ren, C. Sheils, P. L. Paris, D. C. Tahmassebi, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8182.