Carbopalladation of maleate and fumarate esters and 1,1-Dimethylallene with ortho-substituted aryl palladium complexes

Organometallics

Volumn 29, Issue 2, 2010, Pages 409-416

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   López Sáez, María José ^a   Jones, Peter G ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL COMPLEXES; CARBONYL OXYGEN; DIMETHYL MALEATE; DIMETHYLALLENE; FUMARATES; MALEATE; METALLACYCLIC COMPLEX; MOLAR RATIO; PALLADIUM COMPLEXES; STEREO-SELECTIVE;

ESTERS; MIXTURES; OLEFINS; OXYGEN; PALLADIUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 74549226095     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900957s     Document Type: Article

References (161)

1. Vicente, J.; Abad, J. A.; Jones, P. G. Organometallics 1992, 11, 3512.
2. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Jones, P. G. Organometallics 2001, 20, 1109.
3. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Rink, B.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2004, 23, 1292.
4. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1993, 12, 4151.
5. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Jones, P. G. ¿ Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3848.
6. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 1.
7. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677.
8. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Ramírez de Arellano, M. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2529.
9. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 75, 1422.
10. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Pelaez, B.; Martínez- Viviente, E. Organometallics 2002, 21, 58.
11. Vicente, J.; Abad, J. A.; Fernández-de-Bobadilla, R.; Jones, P. G.; Ramírez De Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 24.
12. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Commun. 1997, 959.
13. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
14. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066.
15. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Ramírez de Arellano, M. C.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 5597.
16. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454.
17. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Förtsch, W.; Jones, P. G. Orgganometallics 2004, 23, 4414.
18. Vicente, J.; Abad, J.; Lopez-Serrano, J.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4711.
19. Barr, N.; Dyke, S. F.; Quessy, S. N. J. Organomet. Chem. 1983, 253, 391.
20. Beydoun, N.; Pfeffer, M. Synthesis 1990, 729.
21. Beydoun, N.; Pfeffer, M.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1991, 10, 3693.
22. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1989, 8, 1116.
23. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. New J. Chem. 1991, 15, 551.
24. Dyker, G.; Markwitz, H. Synhesis 1998, 1750.
25. Fagnola, M. C.; Candiani, I.; Visentin, G.; Cabri, W.; Zarini, F.; Mongelli, N.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2307.
26. Holten, R. A. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 355.
27. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
28. Ma, C. R.; Liu, X, X.; Yu, S.; Zhao, S.; Cook, J. M, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 657.
29. O'Sullivan, R. D.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1165.
30. Park, S. S.; Choi, J. K.; Yum, E. K.; Ha, D. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627.
31. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567.
32. Pfeffer, M.; Sutter, J. P.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron 1992, 48, 2427.
33. Pfeffer, M.; Sutter, J. P.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1993, 12, 1167.
34. Pfeffer, M. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 335.
35. Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233.
36. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Dvoryantsev, S. N.; Eliseev, A. V.; Yatsimirsky A. K.; Kuz'mina, L. G.; Struchkov, Y. T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2169.
37. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Organomet. Chem. 1991, 406, 309.
38. Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214.
39. Wensbo, D.; Eriksson, A.; Jesehke, T.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2823.
40. Wu, G.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6, 1941.
41. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 229.
42. Zhang, H. C.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2439.
43. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2003, 22, 1967.
44. Catellani, M.; Motti, E.; Ghelli, S. Chem. Commun. 2000, 2003.
45. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3643.
46. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Borgne, G. L. Organometallics 1990, 9, 3003.
47. Negishi, E.; Coperet, C.; Ma, S. M.; Mita, T.; Sugihara, T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5904.
48. Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 412.
49. Wu, G.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6, 2386.
50. Zhang, H. M.; Larock, R. C. Org. Lett. 2001, 3, 3083.
51. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550.
52. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557.
53. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 752.
54. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C.; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587.
55. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C.; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24, 5044.
56. Vicente, J.; Abad J. A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9.
57. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509.
58. Quan, L. G.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3545.
59. Quan, L. G.; Gevorgyan, V; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9485.
60. Tsukamoto, H.; Kondo, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4227.
61. Gevorgyan, V.; Quan, L. G.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4089.
62. Beletskaya, I. P.; Kashin, A. N.; Litvinov, A. E.; Tyurin, V. S.; Valetsky, P. M.; van Koten, G. Organometallics 2006, 25, 154.
63. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4579.
64. Tian, Q. P.; Pletnev, A. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 339.
65. Pletnev, A. A.; Tian, Q. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9276.
66. Larock, R. C.; Tian, Q.; Pletnev, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3238.
67. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8770.
68. Larock, R. C.; Han, X. J.; Doty, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5713.
69. Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 111.
70. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644.
71. Larock, R. C. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1435.
72. Vicente, J.; Areas, A.; Borrachero, M. V.; Molíns, E.; Miravitlles, C. J. Organomet. Chem. 1992, 441, 487.
73. Vicente, J.; Abad, J. A.; Rink, B.; Hernández, F.-S.; Ramírez de Arellano, M. C. Organomatallics 1997, 16, 5269.
74. Vicente, J.; Arcas, A.; Blasco, M. A.; Lozano, J.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 5374.
75. Vicente, J.; Arcas, A.; Borrachero, M. V.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1655.
76. Vicente, J.; Arcas, A.; Borrachero, M. V.; Molíns, E.; Miravitlles, C. J. Organomet. Chem. 1989, 359, 127.
77. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20, 2704.
78. Vicente, J.; Lyakhovych, M.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2001, 20, 4695.
79. Vicente, J.; Abad, J. A.; LópezNicolás, R. M.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4325.
80. Vicente, J.; Shenoy, R. V.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2009, 28, 6101.
81. Vicente, J.; Abad, J. A.; Fraiikland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramirez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272.
82. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Clemente, R.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2003, 22, 4248.
83. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Palin, M. G.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 826.
84. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Fernández-Baeza, J. Organomet. Chem. 1989, 364, 407.
85. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Lagunas, M. C.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1994, 13, 1243.
86. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Palin, M. G.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2535.
87. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Cuadrado, J.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2003, 22, 5513.
88. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 2768.
89. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comment Inorg. Chem. 2007, 28, 39.
90. Vicente, J.; Miartínez-Viviente, E.; Fernández-Rodriguez, M. J.; Jones, P. G. Organometallics 2009, 28, 5845.
91. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martínez-Martínez, J. A.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 5915.
92. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Jones, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6001.
93. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 1851.
94. Vicente J; Abad, J.-A.; LopezSaez, M.-J.; Jones, P. G.; Bautista, D. Chem. Eur. J. 2009, 15, DOI: 10.1002/ chem.200901828.
95. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc Jpn. 1971, 44, 581.
96. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
97. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 72, 146.
98. Knowles J. P.; Whiting, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 31 and references therein.
99. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303.
100. Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663.
101. Cavell, K. J. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 209.
102. Nozaki, K.; Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 248.
103. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
104. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 38, 428.
105. Carfagna, C.; Gatti, G.; Martini, D.; Pettinari, C. Organometallics 2001, 20, 2175.
106. Bianchini, C.; Meli, A. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 35.
107. Reddy, K. R.; Surekha, Lee, G. H.; Peng, S. M.; Chen, J. T.; Liu, S. T. Organometallics 2001, 20, 1292.
108. Brumbaugh, J. S.; Whittle, R. R.; Parvez, M.; Sen, A. Organometallics 1990, 9, 1735.
109. Carfagna, C.; Gatti, G.; Mosca, L.; Paoli, P.; Guerri, A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1660 and references therein.
110. Ozawa, F.; Hayashi, T.; Koide, H.; Yamamoto, A. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1991, 1469.
111. Green, M. J.; Britovsek, G. J. P.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W; White, A. H. Chem. Commun. 1996, 1563.
112. Catellani, M.; Mealli, C.; Motti, E.; Paoli, P.; Pérez- Carreño, E.; Pregosin, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4336.
113. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323.
114. Hosokawa, T.; Calvo, C.; Lee, H. B.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4914.
115. Albeniz, A. C.; Espinet, P.; Jeannin, Y.; Piloche-Levisalles, M.; Mann, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6594.
116. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Masciocchi, N.; Sottocomola, S. Org. Lett. 2006, 8, 4521.
117. Hoel, G. R.; Stockland, R. A.; Anderson, G. K.; Ladipo, F. T.; Braddock-Wilking, J.; Rath, N. P.; Marequerivas, J. C. Organometallics 1998, 17, 1155.
118. Segnitz, A.; Bailey, P. M.; Maitlis, P. M. Chem. Commun. 1973, 698.
119. Clique, B.; Fahritius, C. H.; Couturier, C.; Monteiro, N.; Balme, G. Chem. Commun. 2003, 272.
120. Bavoux, C.; Fabritius, C.-H.; Clique, B.; Monteiro, N.; Balme, G. Z. Kristallogr.: New Cryst. Struct. 2001, 216, 633.
121. Bocelli, G.; Catellani, M.; Ghelli, S. J. Organomet. Chem. 1993, 458, C12.
122. Spaniel T.; Schmidt, H.; Wagner, C.; Merzweiler, K.; Steinborn, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2868.
123. Albeniz, A. C.; Espinet, P.; López Fernández, R. Organometallic 2003, 22, 4206.
124. Ankersmit, H. A.; Loken, B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Vrieze, K.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 141.
125. Ankersmit, H. A.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Eriksen, K.; Goubitz, K.; Vrieze, K.; van. Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 203.
126. Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 551.
127. Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Uguagliati, P.; Bandoli, G. Organometallics 2000, 19,1461.
128. Yagyu, T.; Hamada, M.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 2001, 20, 1087.
129. Yagyu, T.; Suzaki, Y.; Osakada, K. Organometallics 2002, 21, 2088.
130. Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Santo, C.; Uguagliati, P.; Bandoli, G. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 43.
131. Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Uguagliati, P.; Santo, C.; Bandoli, G.; Maini, L. Organometallics 2003, 22, 3230.
132. Canovese, L.; Chessa, G.; Santo, C.; Visentin, F.; Uguagliati, P. Inorg. Chim. Acta 2003, 346, 158.
133. Chengebroyen, J.; Linke, M.; Robitzer, M.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 313.
134. Sirlin, C.; Chengebroyen, J.; Konrath, R.; Ebeling, G.; Raad, I.; Dupont, J.; Paschaki, M.; Kotzyba-Hibert, F.; HarfMonteil, C.; Pfeffer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1724.
135. Bates, R. W.; Satcharoen, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31,12.
136. Grigg, R.; Koppen, I.; Rasparini, M.; Sridharan, V. Chem. Commun. 2001, 964.
137. Cazes, B. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1867.
138. Trost, B. M.; Gerusz, V. J. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5156.
139. Larock, R. C.; Zenner, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 482.
140. Desarbre, E.; Merour, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 43.
141. Grigg, R.; Xu, L. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4251.
142. Gardiner, M.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Vicker, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 435.
143. Jeong, I. Y.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8677.
144. Diederen, J. J. H.; Sinkeldam, R. W.; Fruhauf, H. W.; Hiemstra, H.; Vrieze, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4255.
145. Bai, T.; Ma, S.; Jia, G. Tetrahedron 2007, 63, 6210.
146. Burks, H. E.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766.
147. Grigg, R.; Inman, M.; Kilner, C.; Koppen, I., Marchbank, J.; Selby, P.; Sridharan, V. Tetrahedron 2007, 63, 6152.
148. Zenner, J. M.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 7312.
149. Crociani, B.; Antonaroli, S.; Marini, A.; Matteoli, U.; Scrivanti, A. Dalton Trans. 2006, 2698.
150. Scrivanti, A.; Beghetto, V.; Matteoli, U.; Antonaroli, S.; Marini, A.; Crociani, B. Tetrahedron 2005, 61, 9752.
151. Crociani, B.; Antonaroli, S.; Beghetto, V.; Matteoli, U.; Scrivanti, A. Dalton Trans. 2003, 2194.
152. Janecki, T.; Jeffreys, J. A. D.; Pauson, P. L.; Pietrzykowski, A.; McCullough, K. J. Organometallics 1987, 6, 1553.
153. De Felice, V.; Cucciolito, M. E.; De Renzi, A.; Ruffo, F.; Tesauro, D. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 1.
154. Kurosawa, H.; Emoto, M.; Ohnishi, H.; Miki, K.; Kasai, N.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6333.
155. Dekker, G. C. P.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357.
156. Ferrara, M. L.; Giordano, F.; Orabona, I.; Panunzi, A.; Ruffo, F. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1939.
157. De Renzi, A.; Orabona, I.; Ruffo, F. Inorg. Chim. Acta 1997, 258, 105.
158. Larock, R. C.; Berriospena, N. G.; Fried, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2615.
159. Takahashi, Y.; Ito, S.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065.
160. SADABS (Version 2.0); Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998.
161. Sheldrick, G. M. Acta Crystallor., Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.