Synthesis and reactivity toward alkynes of 2-formyl-and 2-acetylarylpalladium(II) (aryl = phenyl and 5-nitrophenyl) complexes. Formation of indenols and indenones

Organometallics

Volumn 21, Issue 1, 2002, Pages 58-67

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   López Peláez, Begoña ^a   Martínez Viviente, Eloísa ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL RESINS; CATIONIC POLYMERIZATION; PALLADIUM; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMAL EFFECTS;

ALKYNES; CATIONIC SPECIES; IMINES; PALLADIUM ACETATE;

COMPLEXATION;

EID: 0002554934     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010710t     Document Type: Article

References (72)

1. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4579.
2. Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316.
3. Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Scott, R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163.
4. Clive, D. L. J.; Tao, Y.; Khodabocus, A.; Wu, Y.-J.; Angoh, A. G.; Bennet, S. M.; Boddy, C. N.; Bordeleau, L.; Kellner, D.; Kleiner, G.; Middelton, D. S.; Nichols, C. J.; Richardson, S. R.; Vernon, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11275.
5. Wendt, J. A.; Gauvreau, P. J.; Bach, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9921.
6. Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485.
7. Hong, P.; Cho, B.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1979, 339.
8. Liebeskind, L. S.; South, M. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 5426.
9. Hong, P.; Cho, B.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1979, 339.
10. Liebeskind, L. S.; South, M. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 5426.
11. Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Lindsell, W. E.; Preston, P. N.; Rettig, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 439.
12. Butler, I. R.; Elliot, J. E.; Houde, J., Jr. Can. J. Chem. 1989, 67, 1308.
13. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523.
14. Padwa, A.; Austin, D. J.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2637.
15. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550.
16. Larock, R. C.; Tian, Q. P.; Pletnev, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3238.
17. Kokubo, K.; Matsumasa, K.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6941.
18. Kurakay Co., Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 81,113,740 (Cl. C07C69/017);
19. Chem. Abstr. 1982, 96, 68724b
20. Kurakay Co., Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 82,04,945 (Cl. C07C69/013);
21. Chem. Abstr. 1982, 96, 199935u.
22. Samula, K.; Cichy, B. Acta Polym. Pharm. 1985, 42, 256;
23. Chem. Abstr. 1986, 105, 171931v.
24. Robinson, N. P.; Main, L.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1989, 364, C37.
25. Liebeskind, L. S.; Gasdaska, J. R.; McCallum, J. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 669.
26. Gambie, R. C.; Metzler, M. R.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1990, 381, C26.
27. Gambie, R. C.; Metzler, M. R.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1990, 398, C22.
28. Quan, L. G.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3545.
29. Gevorgyan, V.; Quan, L. G.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4089.
30. Quan, L. G.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9485.
31. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509.
32. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677.
33. Vicente, J.; Abad, J. A.; Fernández-de-Bobadilla, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 24.
34. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557.
35. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 752.
36. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9.
37. Vicente, J.; Abad, J. A.; Rink, B.; Hernández, F.-S.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 5269.
38. Vicente, J.; Areas, A.; Borrachero, M. V.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1655.
39. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martin, J.; Artigao, M.; Solans, X.; Font-Altaba, M.; Aguiló, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 141.
40. Vicente, J.; Areas, A.; Borrachero, M. V.; Molíns, E.; Miravitlles, C. J. Organomet. Chem. 1989, 359, 127.
41. Vicente, J.; Areas, A.; Blasco, M. A.; Lozano, J.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 5374.
42. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 1.
43. Vicente, J.; Abad, J. A.; Stiakaki, M. A.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 137.
44. Vicente, J.; Abad, J. A.; Jones, P. G. Organometallics 1992, 11, 3512.
45. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1993, 12, 4151.
46. Wimmer, S.; Castan, P.; Wimmer, F. L.; Johnson, N. P. Inorg. Chim. Acta 1988, 142, 13.
47. Ryabov, A. D.; Vaneldik, R.; Leborgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386.
48. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2029.
49. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567.
50. Yagyu, T.; Hamada, M.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 2001, 20, 1087.
51. Yagyu, T.; Osakada, K.; Brookhart, M. Organometallics 2000, 19, 2125.
52. Benito, M.; Lopez, C.; Morvan, X.; Solans, X.; Fontbardia, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4470.
53. Zhao, G.; Wang, Q. G.; Mak, T. C. W. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 311.
54. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Ramírez de Arellano, M. C.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 5597.
55. Larock, R. C.; Reddy, C. K. Org. Lett. 2000, 2, 3325.
56. Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 412.
57. Tian, Q. P.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3329.
58. Spencer, J.;. Pfeffer, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 419.
59. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Spencer, J.; Wehman, E. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 265.
60. 21
61. Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 157.
62. Taraaru, Y.; Yamada, Y.; Inoue, K.; Yamamoto, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1983, 48, 1286.
63. Yoshida, T.; Okano, T.; Otsuka, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1945.
64. Steingerwald, M. L.; Goddard, W. A., III; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1994.
65. Bahsoun, A.; Dehand, J.; Pfeffer, M.; Zinsius, M.; Bouaoud, S.-E.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 547.
66. Beydoun, N.; Pfeffer, M. Synthesis 1990, 729.
67. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
68. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
69. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2043.
70. Pfeffer, M.; Sutler, J. P.; Decian, A.; Fischer, J. Organometallics 1993, 12, 1167.
71. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Huertas, S.; Bautista, D.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Inorg. Chem. 2001, 40, 2051.
72. Gambie, R. C.; Mui, L. C. M.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 171.