Synthesis of heterocycles via palladium-catalyzed oxidative addition

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 11, 2006, Pages 4644-4680

  Zeni, Gilson ^a   Larock, Richard C ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSTS; OXIDATION; PALLADIUM; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELIMINATION CHEMISTRY; HETEROCYCLES; OXIDATIVE ADDITION;

ATOMS;

ALKENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PALLADIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM;

EID: 33751424969     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0683966     Document Type: Review

References (303)

1. (a) Maitlis, P. M. The Organic Chemistry of Palladium; Academic Press: New York, 1971; Vols. 1 and 2.
2. (b) Tsuji, J. Organic Synthesis with Palladium Compounds; Springer-Verlag: New York, 1980.
3. (c) Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
4. (d) Larock, R. C. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: London, 1994; Vol. V, Chapter 3.
5. (e) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis; Wiley and Sons: New York, 1995.
6. (f) Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon: New York, 2000.
7. (g) Negishi, E. Handbook of Organo-palladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley and Sons: New York, 2002; Vols. 1 and 2.
8. (a) Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 281.
9. (b) Kalinin, V. N. Russ. Chem. Rev. 1991, 60, 339.
10. (c) Hegedus, L. S. Coord. Chem. Rev. 1996, 161, 129.
11. (d) Hegedus, L. S. Coord. Chem. Rev. 1997, 147, 443.
12. (e) Larock, R. C. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1435.
13. (f) Bäckvall, J.-E. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1065.
14. (g) Tsuji, J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1539.
15. (h) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
16. (i) Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
17. (j) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiomani, A. Heterocycles 2000, 56, 613.
18. (k) Zimmer, R.; Dinesh. C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067.
19. (l) Marshall, J. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3163.
20. (m) Special issue "30 Years of the Cross-coupling Reaction". J. Organomet. Chem. 2002, 653, 1.
21. (n) Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875.
22. (o) Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
23. (p) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285.
24. (q) Ziegert, R. E.; Torang, J.; Knepper, K.; Brase, S. J. Comb. Chem. 2005, 7, 147.
25. Hartley, F. R. The Chemistry of Platinum and Palladium; Applied Science: London, 1972.
26. Hosokawa, T.; Miyagi, S.; Murahashi, S.; Sonoda, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2752.
27. Kharasch, M. S.; Seyler, R. C.; Mayo, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 882.
28. Canty, A. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83.
29. (a) Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518.
30. (b) Heck, R. F.; Nolley, J. P., Jr. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
31. (c) Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
32. (d) Heck, R. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 4.
33. (e) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379.
34. Larock, R. C.; Stinn, D. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4687.
35. Kozikowski, A. P.; Ma, D.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6666.
36. Cho, S. Y.; Kim, S. S.; Park, K.-H.; Kang, S. K.; Choi, J.-K.; Yum, E. K. Heterocycles 1996, 43, 1641.
37. Tenaglia, A.; Karl, F. Synlett 1996, 327.
38. Gras, E.; Guillou, C.; Thal, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9243.
39. Bankston, D.; Fang, F.; Huie, E.; Xie, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 3461.
40. Larock, R. C.; Han, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 1875.
41. Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Marzolini, G.; Rossi, E. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 65.
42. Denmark, S. E.; Schnute, M. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 1013.
43. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1037.
44. Ban, Y.; Wakamatsu, T.; Mori, M. Heterocycles 1977, 6, 1711.
45. Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709.
46. Hegedus, L. S.; Mulhern, T. A.; Mori, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 4282.
47. Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927.
48. Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291.
49. Pri-Bar, I.; Buchman, O. J. Org. Chem. 1986, 51, 734.
50. Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215.
51. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743.
52. Michael, J. P.; Chang, S.-F.; Wilson, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8365.
53. Chen, L.-C.; Yang, S.-C.; Wang, H.-M. Synthesis 1995, 385.
54. Tietze, L. F.; Grote, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 192.
55. Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130.
56. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C.; Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
57. Garcia, A.; Rodriguez, D.; Castedo, L.; Saa, C.; Dominguez, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1903.
58. Dankwardt, J. W.; Flippin, L. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2312.
59. Bomdrum, A.; Sageot, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1057.
60. Kirschbaum, S.; Walmann, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4936.
61. Pays, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 589.
62. Sanchez-Sancho, F.; Mann, E.; Herradon, B. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 360.
63. Tietze, L. F.; Burkhardt, O. Liebigs Ann. 1995, 1153.
64. Rigby, J. H.; Hughes, R. C.; Heeg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7834.
65. Jeffery, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1287.
66. (a) Fretwell, P.; Grigg, R.; Sansano, J. M.; Sridharan, V.; Sukirthaligan, S.; Wilson, D.; Redpath, J. Tetrahedron 2000, 56, 7525.
67. (b) Casaschi, A.; Grigg, R.; Sansano, J. M. Tetrahedron 2001, 57, 607.
68. (c) Brown, S.; Clarkson, S.; Grigg, R.; Thomas, W. A.; Sridharan, V.; Wilson, D. M. Tetrahedron 2001, 57, 1347.
69. Grigg, R.; Santhakumar, V.; Sridharan, V. Tetrahedron. Lett. 1993, 34, 3163.
70. (a) Grigg, R.; Kennewell, P.; Teasdale, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7789.
71. (b) Grigg, R.; Redpath, J.; Sridharan, V.; Wilson, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7661.
72. Fielding, M. R.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Thornto-Pett, M.; Urch, C. J. Tetrahedron 2001, 57, 7737.
73. (a) Gibson, S. E.; Middleton, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1743.
74. (b) Gibson, S. E.; Guillo, N.; Middleton, R. J.; Thuilliez, A.; Tozer, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 447.
75. Ikeda, M.; Akamatsu, S.; Kugo, Y.; Sato, T. Heterocycles 1996, 42, 155.
76. Bocelli, G.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Cugini, F.; Lasagni, B.; Mari, M. N. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 123.
77. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Catellani, M. Synlett 2002, 1860.
78. Fishwick, C. W. G.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Virica, J. Tetrahedron 2003, 59, 4451.
79. Denieul, M.-P.; Laursen, B.; Hazell, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6052.
80. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Synthesis 1993, 876.
81. (a) Berteina, S.; De Mesmaeker, A. Synlett 1998, 1227.
82. (b) Berteina, S.; Wendeborn, S.; De Mesmaeker, A. Synlett 1998, 1231.
83. Bedjeguelal, K.; Joseph, L.; Bolitt, V.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 87.
84. Bedjeguelal, K.; Bolitt, V.; Sinou, D. Synlett 1999, 762.
85. Jin, Z.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5205.
86. Arnau, N.; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R. Tetrahedron 1993, 49, 11019.
87. McClure, K. F.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 355.
88. Shi, L.; Narula, C. K.; Mak, K. T.; Kao, L.; Xu, Y.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1983, 48, 3894.
89. Meyer, F. E.; Parsons, P. J.; de Meijere, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6487.
90. Rawal, V. H.; Michoud, C.; Monestel, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3030.
91. Rawal, V. H.; Michoud, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 5583.
92. Rawal, V. H.; Iwasa, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2685.
93. Lee, S. W.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5209.
94. Lemaire-Audoire, S.; Savignac, M.; Dupuis, C.; Genet, J.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2003.
95. Lee, C.-W.; Oh, K. S.; Kim, K. S.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2000, 2, 1213.
96. Ma, S.; Xu, B.; Ni, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 8532.
97. Grigg, R.; Savic, V. Chem. Commun. 2000, 873.
98. Lindstrom, S.; Ripa, L.; Hallberg, A. Org. Lett. 2000, 2, 2291.
99. Routier, S.; Coudert, G.; Merour, J.-Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7025.
100. Hughes, C. C.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1569.
101. (a) Bertrand, M. B.; Wolfe, J. P. Tetrahedron 2005, 61, 6447.
102. (b) Wolfe, J. P.; Rossi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1620.
103. (c) Lira, R.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13906.
104. (a) Larock, R. C.; Yum, E. K. Synlett 1990, 529.
105. (b) Larock, R. C.; Yum, E. K. Tetrahedron 1996, 52, 2743.
106. Larock, R. C.; Kuo, M.-Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 569.
107. Larock, R. C.; Yang, H.; Weinreb, S. M.; Herr, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4172.
108. (a) Larock, R. C.; Yang, H.; Pace, P.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1885.
109. (b) Larock, R. C.; Pace, P.; Yang, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2515.
110. (c) Larock, R. C.; Pace P.; Yang, H.; Russell, C.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Tetrahedron 1998, 54, 9961.
111. Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S. Tetrahedron 1995, 51, 10323.
112. Edmondson, S. D.; Mastracchio, A.; Parmee, E. R. Org. Lett. 2000, 2, 1109.
113. (a) Cho, C. S.; Wu, X.; Jiang, L. H.; Shim, S. C.; Choi, H.-J.; Kim, T. J. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 265.
114. (b) Cho, C. S.; Wu, X.; Jiang, L. H.; Shim, S. C.; Kim, H. R. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 297.
115. (a) Larock, R. C.; Yang, H.; Pace, P.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 237.
116. (b) Larock, R. C.; Yang, H.; Pace. P.; Narayanan, K.; Russell, C. E.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Tetrahedron 1998, 54, 7343.
117. Larock, R. C.; Yang, H. Synlett 1994, 748.
118. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Larock, R. C.; Pace, P.; Reddy, V. Synlett 1998, 888.
119. (a) Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
120. (b) Link, J. T. Org. React. 2002, 60, 157.
121. (c) Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371.
122. (d) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
123. (e) Ozawa, F.; Kubo, A.; Matsumoto, Y.; Hayashi, T. Organometallics 1993, 12, 4188.
124. (f) Kondo, K.; Sodeoka, M.; Mori, M.; Shibasaki, M. Synthesis 1993, 920.
125. (a) Cabri, W.; Candiani, I.; DeBernardis, S.; Francalanci, F.; Penco, S.; Santo, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5796.
126. (b) Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1417.
127. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
128. Overman, L. E.; Poon, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 518.
129. (a) Dounay, A. B.; OverAmatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 254.
130. (a) Nukui, S.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4965.
131. (b) Sato, Y.; Nukui, S.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 1994, 50, 371.
132. (a) Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571.
133. (b) Ashimori, A.; Bachand, B.; Overman, L. E.; Ponn, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6477.
134. (c) Ashimori, A.; Bachand, B.; Calter, M. A.; Govek, S. P.; Overman, L. E.; Ponn, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6488.
135. (a) Ashimori, A.; Matsuura, T.; Overman, L. E.; Ponn, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6949.
136. (b) Matsuura, T.; Overman, L. E.; Ponn, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6500.
137. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1089.
138. Tietze, L. F.; Thede, K.; Schimpf, R.; Sannicolo, F. Chem. Commun. 2000, 583.
139. Cheng, C.-Y.; Liou, J.-P.; Lee, M.-J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4571.
140. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am Chem. Soc. 1991, 113, 2303.
141. Wipf, P.; Yokokawa, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2223.
142. Kiewel, K.; Tallant, M.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6621.
143. Che, D.; Andersen, N. G.; Lau, S. Y. W.; Parvez, M. Keay, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1919.
144. Imbos, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 184.
145. Larock, R. C.; Berrios-Peña, N. G.; Fried, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2615.
146. (a) Larock, R. C.; Zenner, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 482.
147. (b) Zenner, J. M.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 7312.
148. Larock, R. C.; He, Y.; Leong, W. W.; Han, X.; Refvik, M. D.; Zenner, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2154.
149. Larock, R. C.; Tu, C.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 6859.
150. Ma, S.; Negishi, E.-I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6345.
151. (a) Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419.
152. (b) Ma, S.; Duan, D.; Wang, Y. J. Comb. Chem. 2002, 4, 239.
153. Ma, S.; Yu, Z. Org. Lett. 2003, 5, 1507.
154. Ma, S.; Zhang, J.; Lu, L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2447.
155. Walkup, R. D.; Guan, L.; Mosher, M. D.; Kim, S. W.; Kim, Y. S. Synlett 1993, 88.
156. Grigg, R.; Sridharan, V.; Xu, L.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1903.
157. Shibata, T.; Kadowaki, S.; Takagi, K. Heterocycles 2002, 57, 2261.
158. O'Connor, J. M.; Stallman, B. J.; Clark, W. G.; Shu, A. Y. L.; Spada, R. E.; Stevenson, T. M.; Dieck, H. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 807.
159. (a) Larock, R. C.; Berrios-Peña, N.; Narayanan, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3447.
160. (b) Larock, R. C.; Guo, L. Synlett 1995, 465.
161. Gagnier, S. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 1525.
162. (a) Rozhkov, R. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6314.
163. (b) Rozhkov, R. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 797.
164. Wang, Y.; Huang, T.-N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9605.
165. Flubacher, D.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3867.
166. Hong, C. Y.; Overman, L. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3453.
167. Larock, R. C.; Berrios-Peña, N. G.; Fried, C. A.; Yum, E. K.; Tu, C.; Leong, W. J. Org. Chem. 1993, 58, 4509.
168. Han, X.; Larock, R. C. Synlett 1998, 748.
169. (a) Cacchi, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 42.
170. (b) Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 111.
171. (c) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiomani, A. Heterocycles 2002, 56, 613.
172. (d) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. Heterocycles 2002, 56, 667.
173. (e) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 58, 2671.
174. (f) Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Org. Lett. 2004, 6, 4755.
175. (g) Strat, F. L.; Harrowven, D. C.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 489.
176. (h) Larock, R. C. In Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes; Tsuji, J., Ed.; Topics in Organometallic Chemistry; Spring-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2005; Vol. 14, pp 147.
177. Konno, T.; Chae, J.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 2004, 60, 11695.
178. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
179. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Moro, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327.
180. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1367.
181. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 8770.
182. Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M. Tetrahedron 2001, 57, 8017.
183. (a) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
184. (b) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
185. (c) Shen, M.; Li, G.; Lu, B. Z.; Hossain, A.; Roschangar, F.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 4129.
186. (a) Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355.
187. (b) Park, S. S.; Choi, J.-K.; Yum, E. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627.
188. Wensbo, D.; Eriksson, A.; Jeschke, T.; Armby, U.; Gronowitz, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2823.
189. Zhang, H.-C.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2439.
190. Gathergood, N.; Scammells, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 921.
191. (a) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915.
192. (b) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 2000, 394.
193. (c) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 2000, 647.
194. (d) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Casseta, A.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. Syntett 2001, 1605.
195. (e) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Lamba, D.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Synthesis 2003, 728.
196. Beydoun, N.; Pfeffer, M. Synthesis 1990, 729.
197. (a) Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5143.
198. (b) Larock, R. C.; Han, X.; Doty, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5713.
199. (a) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5306.
200. (b) Roesch, K. R.; Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8042.
201. (a) Dai, G.; Larock, R. C. Org. Lett. 2001, 3, 4035.
202. (b) Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 920.
203. (a) Roesch, K. R.; Larock, R. C. Org. Lett. 1999, 1, 1551.
204. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. I Org. Chem. 2001, 66, 412.
205. (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2001, 3, 3083.
206. (b) Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9318.
207. (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 3035.
208. (b) Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5132.
209. Karstens, W. F. J.; Stol, M.; Rutjes, F. P. J. T.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Hiemstra, H. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 244.
210. Wei, L.-M.; Lin, C.-F.; Wu, M.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1215.
211. (a) Arcadi, A.; Marinelli, F.; Cacchi, S. Synthesis 1986, 749.
212. (b) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280.
213. Amatore, C.; Blart, E.; Genêt, J. P.; Jutand, A.; Lemaire-Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829.
214. (a) Kundu, N. G.; Pal, M.; Mahanty, J. S.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 41.
215. (b) Kundu, N. G.; Pal, M.; Mahanty, J. S.; De, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2815.
216. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Di Giuseppe, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 2002, 453.
217. Dai, W.-M.; Lai, K. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9377.
218. Bossharth, E.; Desbordes, P.; Monteiro, N.; Balme, G. Org. Lett. 2003, 5, 2441.
219. (a) Kundu, N. G.; Pal, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 86.
220. (b) Kundu, N. G.; Pal, M.; Nandi, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 561.
221. (c) Khan, M. W.; Kundu, N. G. Synlett 1999, 456.
222. Liao, H.-Y.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3711.
223. Chowdhury, C.; Chaudhuri, G.; Guha, S.; Mukherjee, A. K.; Kundu, N. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 1863.
224. Luo, F.-T.; Schreuder, I.; Wang, R.-T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2213.
225. Rousset, S.; Abarbri, M.; Thibonnet, J.; Duchêne, A.; Parrain, J.-L. Org. Lett. 1999, 1, 701.
226. (a) Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976.
227. (b) Cacchi, S.; Delmastro, M.; Ianelli, S.; Nardelli, M. Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 11.
228. Cavicchioli, M.; Bouyssi, D.; Goré, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429.
229. Fiandanese, V.; Bottalico, D.; Marchese, G. Tetrahedron 2001, 57, 10213.
230. (a) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Larock, R. C.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2813.
231. (b) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Tetrahedron 2003, 59, 4661.
232. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Cascia, L.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org. Lett. 2001, 3, 2501.
233. Rossi, R.; Bellina, F.; Bechini, C.; Mannina, L.; Vergamini, P. Tetrahedron 1998, 54, 135.
234. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363.
235. (a) Zhang, H.-C.; Ye, H.; Moretto, A. F.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2000, 2, 89.
236. (b) Wu, T. Y. H.; Ding, S.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. Org. Lett. 2001, 3, 3827.
237. (a) Arcadi, A. Synlett 1997, 941.
238. (b) Bouyssi, D. B.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944.
239. Mukhopadhyay, R.; Kundu, N. G. Synlett 2001, 1143.
240. Wolf, L. B.; Tjen, K. C. M. F.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081.
241. (a) Roesch, K.; Larock, R. C. Org. Lett. 1999, 1, 553.
242. (b) Roesch, K.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86.
243. Copéret, C.; Sugihara, T.; Wu, G.; Shimoyama, I.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3422.
244. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3643.
245. Hu, Y.; Zhang, Y.; Yang, Z.; Fathi, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2365.
246. Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1765.
247. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Moro, L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1137.
248. Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811.
249. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437.
250. (a) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 1355.
251. (b) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620.
252. (a) Copéret, C.; Sugihara, T.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1771.
253. (b) Copéret, C.; Ma, S.; Sugihara, T.; Negishi, E. Tetrahedron 1996, 52, 11529.
254. Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7042.
255. Torrii, S.; Okumoto, H.; Xu, L. H.; Sadakane, M.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B.; Kalinin, V. N. Tetrahedron 1993, 49, 6773.
256. Shim, S. C.; Lee, D. Y.; Jiang, L. H.; Kim, T. J.; Cho, S.-D. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 363.
257. (a) Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9194.
258. (b) Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2773.
259. Negishi, E.; Tour, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4869.
260. Torii, S.; Okumoto, H.; Xu, L. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7175.
261. Grigg, R.; Sridharan, V.; Suganthan, S.; Bridge, A. W. Tetrahedron 1995, 51, 295.
262. (a) Cho, C. S.; Jiang, L. H.; Lee, D. Y.; Shim, S. C.; Lee, H. S.; Choi, S.-D. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1371.
263. (b) Cho, C. S.; Shim, H. S.; Choi, S.-D.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Synth. Commun. 2002, 32, 1821.
264. Cho, C. S.; Chu, D. Y.; Lee, D. Y.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Lim, W. T.; Heo, N. H. Synth. Commun. 1997, 27, 4141.
265. Bocelli, G.; Catellani, M.; Cugini, F.; Ferraccioli, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2623.
266. Larksarp, C.; Alper, H. Org. Lett. 1999, 1, 1619,
267. Brickner, S. J.; Gaikema, J. J.; Torrado, J. T.; Greenfild, L. J.; Ulanowicz, D. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5601.
268. Mori, B. M.; Chiba, K.; Okita, M.; Ban, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 698.
269. Zhou, T.; Chen, Z.-C. Synth. Commun. 2002, 32, 887.
270. (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
271. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
272. (c) Hartwig, J. F.; Bergman, R. G.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6499.
273. (d) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232.
274. (e) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417.
275. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901.
276. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969.
277. Abouabdellah, A.; Dodd, R. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2119.
278. (a) Brain, C. T.; Steer, J. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 6814.
279. (b) Brain, C. T.; Steer, J. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1893.
280. Yu, Y.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2569.
281. Emoto, T.; Kubosaki, N.; Yamagiwa, Y.; Kamikawa, T. Tetrahedron Lett, 2000, 41, 355.
282. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264.
283. Song, J. J.; Yee, N. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2937.
284. Watanabe, M.; Yamamoto.; T.; Nishiyama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2501.
285. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35.
286. Zhu, Y.-M.; Kiryu, Y.; Katayama, H. Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3577.
287. a) Kozawa, Y.; Mori, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3064.
288. (b) Kozawa, Y.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 111.
289. Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4774.
290. (a) Ames, D. E.; Opalko, A. Synthesis 1983, 234.
291. (b) Ames, D. E.; Opalko, A. Tetrahedron 1984, 40, 1919.
292. Wiegand, S.; Schäfer, H. J. Tetrahedron 1995, 51, 5341.
293. Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2.
294. Yue, W. S.; Li, J. J. Org. Lett. 2002, 4, 2201.
295. Wang, J.-Q.; Harvey, R. G. Tetrahedron 2002, 58, 5927.
296. Harayama, T.; Yasuda, H. Heterocycles 1997, 46, 61.
297. Brigmann, G.; Pabst, T.; Henschel, P.; Kraus, J.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Rycroft, D. S.; Connolly, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9127.
298. Kuroda, T.; Suzuki, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6915.
299. Miki, Y.; Shirokoshi, H.; Matsushita, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4347.
300. Harayama, T.; Akiyama, T.; Akamatsu, H.; Kawano, K.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Synthesis 2001, 444.
301. Jonckers, T. H. M.; Maes, B. U. W.; Lemière, G. L. F.; Rombouts, G.; Pieters, L.; Haemers, A.; Dommisse, R. A. Synlett 2003, 615.
302. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S.; Worakun, T. Tetrahedron 1990, 46, 4003.
303. Kozikowski, A. P.; Ma, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3317.