Synthesis and reactivity of ortho-palladated arylureas. Synthesis and catalytic activity of a C,N,C pincer complex. Stoichiometric syntheses of some N-heterocycles

Organometallics

Volumn 24, Issue 21, 2005, Pages 5044-5057

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   López Serrano, Joaquín ^a   Jones, Peter G ^b   Nájera, Carmen ^c   Botella Segura, Luis ^c  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; BUBBLE FORMATION; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYST ACTIVITY; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYLUREAS; LIGANDS; PRECATALYST; SUZUKI REACTIONS;

COMPLEXATION;

EID: 27144535736     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050451y     Document Type: Article

References (115)

1. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
2. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; Wiley: Chichester, U. K., 1995.
3. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2047.
4. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
5. Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449.
6. Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677.
7. Yin, J. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043.
8. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775.
9. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205.
10. Negishi, E.; Coperet, C.; Ma, S. M.; Mita, T.; Sugihara, T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5904.
11. Larock, R. C. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1435.
12. Zhang, H. M.; Larock, R. C. Org. Lett. 2001, 3, 3083.
13. Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 412.
14. Catellani, M.; Motti, E.; Ghelli, S. Chem. Commun. 2000, 2003.
15. Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233.
16. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Dvoryantsev, S. N.; Eliseev, A. V.; Yatsimirsky, A. K.; Kuz'mina, L. G.; Struchkov, Y. T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2169.
17. Dyker, G.; Markwitz, H. Synthesis 1998, 1750.
18. Liao, H. Y.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3711.
19. See the most recent articles and references therein: Vicente, J.; Abad, A.; López-Serrano, J.; Jones, P. Organometallics 2004, 4711.
20. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20, 2704.
21. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454.
22. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Cuadrado, J.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2003, 22, 5513.
23. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Rink, B.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2004, 23, 1292.
24. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Förtsch, W.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4414.
25. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Nicolás, R. M.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4325.
26. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2003, 22, 1967.
27. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Jones, P. G. Organometallics 2001, 20, 1109.
28. Vicente, J.; Abad, J. A.; Fernández-de-Bobadilla, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 24.
29. Vicente, J.; Abad, J. A.; Lopez-Pelaez, B.; Martinez-Viviente, E. Organometallics 2002, 21, 58.
30. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677.
31. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557.
32. Vicente, J.; Abad, J. A.; Rink, B.; Hernández, F.-S.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 5269.
33. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramirez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272.
34. Vicente, J.; Abad, A.; Clemente, R.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2003, 22, 4248.
35. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509.
36. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramirez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
37. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C.; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587.
38. Kaminskaia, N. V.; Guzei, I. A.; Kostic, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3879.
39. Beller, M.; Eckert, M.; Moradi, W. A.; Neumann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1454.
40. Benedí, C.; Bravo, F.; Uriz, P.; Fernández, E.; Claver, C.; Castillón, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6073.
41. Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2773.
42. Takei, F.; Yanai, K.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 983.
43. Onitsuka, K.; Joh, T.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 247.
44. Owen, G. R.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, J. Organometallics 2002, 21, 4799.
45. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vanleeuwen, P.; Vrieze, K.; Veldman, N.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2233.
46. Cámpora, J.; Hudson, S. A.; Massiot, P.; Maya, C. M.; Palma, P.; Carmona, E.; Martínez Cruz, L. A.; Vegas, A. Organometallics 1999, 18, 5225.
47. Owen, G. R.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 3025.
48. Bertani, R.; Castellani, C. B.; Crociani, B. J. Organomet. Chem. 1984, 269, C15.
49. Veya, P.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Organometallics 1993, 12, 4899.
50. Alias, F. M.; Belderrain, T. R.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Valerga, P. Organometallics 1997, 16, 301.
51. Alias, F. M.; Belderrain, T. R.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 5620.
52. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976, 750.
53. Gehrig, K.; Klaus, A. J.; Rys, P. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2603.
54. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Rüedi, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2046.
55. Tanase, T.; Fukushima, T.; Nomura, T.; Yamamoto, Y.; Kobayashi, K. Inorg. Chem. 1994, 33, 32.
56. O'Sullivan, R. D.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1165.
57. Onitsuka, K.; Yamamoto, M.; Suzuki, S.; Takahashi, S. Organometallics 2002, 21, 581.
58. Onitsuka, K.; Suzuki, S.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6197.
59. Curran, D. P.; Du, W. Org. Lett. 2002, 4, 3215.
60. Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4156.
61. For recent reviews, see: Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055.
62. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553.
63. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787 and references therein.
64. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 1422.
65. Abad, J. A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 119.
66. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9.
67. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 1.
68. Onitsuka, K.; Segawa, M.; Takahashi, S. Organometallics 1998, 17, 4335.
69. Siebeneicher, H.; Bytschkov, I.; Doye, S.Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3042.
70. Banwell, M. G.; Kelly, B. D.; Kokas, O. J.; Lupton, D. W. Org. Lett. 2003, 5, 2497.
71. Kamijo, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3230.
72. Fujita, K.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2002, 4, 2691.
73. Soderberg, B. C.; Shriver, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5838.
74. Fagnola, M. C.; Candiani, I.; Visentin, G.; Cabri, W.; Zarini, F.; Mongelli, N.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2307.
75. Yu, Y.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2569.
76. Larock, R. C.; Pace, P.; Yang, H.; Russell, C. E.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Tetrahedron 1998, 54, 9961.
77. Roesch, K. R.; Larock, R. C. Org. Lett. 1999,1, 1551.
78. Shen, M.; Li, G. S.; Lu, B. Z.; Hossain, A.; Roschangar, F.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 4129.
79. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
80. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6772.
81. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81.
82. Takahashi, Y.; Ito, S.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065.
83. Durá Vila, V.; Mingos, D. M. P.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 198.
84. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Huertas, S.; Jones, P. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 4268.
85. Michelin, R. A.; Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C. Coord. Chem. Rev. 2001, 218, 75.
86. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
87. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
88. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
89. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
90. Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
91. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110.
92. Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2004, 23, 323.
93. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4708.
94. Muller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675.
95. Huang, M.-H.; Liang, L.-C. Organometallics 2004, 23, 2813.
96. Alonso, D. A.; Najera, C.; Pacheco, M. C. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 172.
97. Botella, L.; Najera, C. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46.
98. Alonso, D. A.; Najera, C.; Pacheco, M. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5588.
99. Günther, H. NMR Spectroscopy; Wiley: New York, 1996.
100. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
101. Dannecker, W.; Kopf, J.; Rust, H. Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 429.
102. CSD version 5.25; CCDC, Dec 2004.
103. See for example: Mazet, C.; Gade, L. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1759.
104. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1638.
105. Khoury, R. G.; Senge, M. O.; Colchester, J. E.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3937.
106. Vogel, E.; Michels, M.; Zander, L.; Lex, J.; Tuzun, N. S.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2857.
107. Liu, Q.; Thorne, L.; Kozin, I.; Song, D.; Seward, C.; D'Iorio, M.; Tao, Y.; Wang, S. Dalton Trans. 2002, 3234.
108. Tian, G.; Boyle, P. D.; Novak, B. M. Organometallics 2002, 21, 1462.
109. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
110. Fehlhammer, W. P.; Bliss, T.; Kernbach, U.; Brudgam, I. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 149.
111. Viciu, M. S.; Navarro, O.; Germaneau, R. F.; Kelly, R. A., III; Sommer, W.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1629.
112. Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. Dalton Trans. 2002, 1386.
113. Chen, Y.-L.; Wang, T.-C.; Fang, K.-C.; Chang, N.-C.; Tzeng, C.-C. Heterocydes 1999, 50, 453.
114. Ribar, B.; Janic, L; Kalman, A.; Argay, G. Cryst. Struct. Commun. 1977, 6, 677.
115. Kido, M.; Nakagawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1488.