Palladium-assisted formation of carbon-carbon bonds. 4. Synthesis and reactivity of a water-soluble (2,3,4-Trimethoxy-6-(ethoxymethyl)phenyl)palladium(II) complex. Reactions with alkynes of its derivatives: Further insight into the pathway of formation of highly functionalized organic spirocycles and X-ray structures of model intermediates

Organometallics

Volumn 15, Issue 1, 1996, Pages 24-34

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   Fernández De Bobadilla, Rocío ^a   Jones, Peter G ^b   Ramírez De Arellano, M Carmen ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002775104     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om950603x     Document Type: Article

References (58)

1. Part 3: Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677.
2. Kong, K. C.; Cheng, C. H. Organometallics 1992, 11, 1972 and references therein.
3. Kelly, T. R.; Bell, S. H.; Ohashi, N.; Armstrong-Chong, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6471.
4. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
5. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
6. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
7. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
8. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
9. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
10. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
11. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
12. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
13. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
14. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
15. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
16. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
17. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
18. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381. Stanton, S. A.; Felman, S. W.; Parkhurst C. S.; Godleski, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1964. Godleski, S. A.; Heacock, D. J.; Meinhart, J. D.; Wallendael, S. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 2101. Anderson, P. G.; Nilsson, Y. I. M.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 559. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. Elsley, D. A.; McLeod, D.; Miller, J. A.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 409. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron 1989, 45, 3557. Wu, G. Z.; Lamaty, F.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2507. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571. Katz, T. J.; Gilbert, A. M.; Huttenloch, M. E.; Min-Min, G.; Britzinger, H. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3551. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701. Lee, G. C. M.; Tobias, B.; Holmes, J. M.; Harcourt, D. A.; Garst, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328. Grigg, R.; Fretwell, P.; Meerholtz, C. Sridharan, V. Tetrahedron 1994, 50, 359.
19. Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron, 1992, 48, 2427. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A. New J. Chem. 1991, 15, 551.
20. Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron, 1992, 48, 2427. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A. New J. Chem. 1991, 15, 551.
21. (a) Vicente, J.; Abad, J. A.; Stiakaki, M. A.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 137.
22. (b) Vicente, J.; Abad, J. A.; Jones, P. G. Organometallics 1992, 11, 3512.
23. (c) Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1993, 12, 4151.
24. (a) Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9.
25. (b) Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 1.
26. (a) Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Syntheses; Academic Press: NY, 1987.
27. (b) Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233.
28. (c) Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567.
29. (d) Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A. New J. Chem. 1991, 15, 551.
30. (e) Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1990, 9, 3003.
31. (f) Sutter, J.-P.; Pfeffer, M.; De Cian, A.; Fischer, J.; Organometallics 1992, 11, 386.
32. (g) Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; Le Borgne, G.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2147.
33. (h) Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1993, 12, 1167.
34. (i) Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron 1992, 48, 2427.
35. (J) Ryabov, A. D.; Eldick, R. van; Le Borgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386.
36. (k) Beydoun, N.; Pfeffer, M.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1991, 10, 3693.
37. (l) Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Spencer, J.; Wehman, E. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 265.
38. (m) López, C.; Solans X.; Tramuns, D. J. Organomet. Chem. 1994, 471, 265.
39. (n) Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Spencer, J.; Wehman, E. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 265.
40. (o) Spencer, J.; Pfeffer, M.; De Cian, A.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1005.
41. (p) Albert, J.; Granell, J.; Sales, J.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1989, 379, 177.
42. (q) Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2043.
43. Ziegler, F. E.; Chliwner, I.; Fowler, K. W.; Kanfer, S. J.; Kuo, S. J.; Sinha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 790. Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Mizuguchi, H.; Komeshima, N.; Koga, K.; Tsukagoshi, S.; Tsuruo, T.; Tashiro, T.; Tanida, S.; Kishi, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 54 and references therein.
44. Ziegler, F. E.; Chliwner, I.; Fowler, K. W.; Kanfer, S. J.; Kuo, S. J.; Sinha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 790. Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Mizuguchi, H.; Komeshima, N.; Koga, K.; Tsukagoshi, S.; Tsuruo, T.; Tashiro, T.; Tanida, S.; Kishi, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 54 and references therein.
45. Chan, J. H.; Roth, B. J. Med. Chem. 1991, 34, 550 and references therein.
46. Ringel, I.; Jaffe, D.; Alerhand, S.; Boye, O.; Muzafar, A.; Brossi, A. J. Med. Chem. 1991, 34, 3334.
47. Sheldrick, G. M. SHELXL-93, a program for refining crystal structures, University of Göttingen, 1993.
48. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876.
49. Flack, H. D.; Schwarzenbach, D. Acta Crystallogr. 1988, A44, 499.
50. Brown, J. M.; Perez-Torrente, J. J.; Alcock, N. W.; Clase, H. J. Organometallics 1995, 14, 207.
51. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1973, 12, 712. Dehand, J.; Jordanov, J.; Pfeffer M.; Zinsius, M. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1975, 281, 651 Pfeffer, M.; Grandjean D.; Le Borgne, G. Inorg. Chem. 1981, 20, 4426. Arien, C.; Pfeffer, M.; Bars, O.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 359. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carríon, F. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 1.
52. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1973, 12, 712. Dehand, J.; Jordanov, J.; Pfeffer M.; Zinsius, M. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1975, 281, 651 Pfeffer, M.; Grandjean D.; Le Borgne, G. Inorg. Chem. 1981, 20, 4426. Arien, C.; Pfeffer, M.; Bars, O.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 359. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carríon, F. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 1.
53. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1973, 12, 712. Dehand, J.; Jordanov, J.; Pfeffer M.; Zinsius, M. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1975, 281, 651 Pfeffer, M.; Grandjean D.; Le Borgne, G. Inorg. Chem. 1981, 20, 4426. Arien, C.; Pfeffer, M.; Bars, O.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 359. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carríon, F. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 1.
54. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1973, 12, 712. Dehand, J.; Jordanov, J.; Pfeffer M.; Zinsius, M. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1975, 281, 651 Pfeffer, M.; Grandjean D.; Le Borgne, G. Inorg. Chem. 1981, 20, 4426. Arien, C.; Pfeffer, M.; Bars, O.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 359. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carríon, F. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 1.
55. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1973, 12, 712. Dehand, J.; Jordanov, J.; Pfeffer M.; Zinsius, M. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1975, 281, 651 Pfeffer, M.; Grandjean D.; Le Borgne, G. Inorg. Chem. 1981, 20, 4426. Arien, C.; Pfeffer, M.; Bars, O.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 359. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carríon, F. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 1.
56. Ossor H.; Pfeffer, M.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Stam, C. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 1169.
57. Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1980, 200, 161.
58. Open, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.