The Heck-Mizoroki cross-coupling reaction: A mechanistic perspective

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2007, Pages 31-44

  Knowles, Jonathan P ^a   Whiting, Andrew ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXIDATION; PALLADIUM; REACTION KINETICS;

CROSS COUPLING REACTIONS; MECHANISTIC PERSPECTIVE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33845536463     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b611547k     Document Type: Article

References (185)

1. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581
2. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320 2322
3. T. Hayashi M. Konishi M. Kumada Tetrahedron Lett. 1979 20 1871 1874
4. A. Minato K. Tamao T. Hayashi K. Suzuki M. Kumada Tetrahedron Lett. 1980 21 845 848
5. E. Negishi S. Baba J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 596 597
6. S. Baba E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6729 6731
7. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 16 4467 4470
8. K. Sonogashira J. Organomet. Chem. 2002 653 46 49
9. D. Milstein J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3636 3638
10. D. Milstein J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4992 4998
11. N. Miyaura K. Yamada A. Suzuki Tetrahedron Lett. 1979 20 3437 3440
12. N. Miyaura A. Suzuki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 866 867
13. D. Prim J.-M. Campagne D. Joseph B. Andrioletti Tetrahedron 2002 58 2041 2075
14. T. Kondo T. Mitsudo Chem. Rev. 2000 100 3205 3220
15. M. E. Logan M. E. Oinen Organometallics 2006 25 1052 1054
16. M. J. Schultz M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1460 1461
17. O. Gaertzen S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2002 67 465 475
18. E. M. Beck N. P. Grimster R. Hatley M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2528 2529
19. J.-L. Malleron, J.-C. Fiaud and J.-Y. Legros, Handbook of Palladium Catalysed Organic Reactions, Academic Press, San Diego, 1997
20. Y. Hatanaka T. Hayama J. Org. Chem. 1988 53 918 920
21. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5531 5534
22. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5535 5538
23. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6896 6901
24. H. A. Dieck R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1974 96 1133 1136
25. Y. Ben-David M. Portnoy M. Gozin D. Milstein Organometallics 1992 11 1995 1996
26. A. Jutand A. Mosleh Organometallics 1995 14 1810 1817
27. X. Fu S. Zhang J. Yin T. L. McAllister S. A. Jiang C.-H. Tann T. K. Thiruvengadam F. Zhang Tetrahedron Lett. 2002 43 573 576
28. A. L. Hansen T. Skrydstrup Org. Lett. 2005 7 5585 5587
29. K. Kikukawa T. Matsuda Chem. Lett. 1977 159 162
30. T. Jeffery J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1287 1289
31. Y. Sato M. Sodeoka M. Shibasaki J. Org. Chem. 1989 54 4738 4739
32. N. E. Carpenter D. J. Kucera L. E. Overman J. Org. Chem. 1989 54 5846 5848
33. Y. Sato M. Sodeoha M. Shibasaki Chem. Lett. 1990 1953 1954
34. X. Du M. Suguro K. Hirabayashi A. Mori Org. Lett. 2001 3 3313 3316
35. R. F. Heck Acc. Chem. Res. 1979 12 146 151
36. B. L. Shaw S. D. Perera E. A. Staley Chem. Commun. 1998 1361 1362
37. M. Ohff A. Ohff M. E. van der Boom D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11687 11688
38. M. Beller T. H. Riermeier Eur. J. Inorg. Chem. 1998 29 35
39. V. P. W. Bohm W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2001 7 4191 4197
40. M. Rosol A. Moyano J. Organomet. Chem. 2005 690 2291 2296
41. P. Nilsson O. F. Wendt J. Organomet. Chem. 2005 690 4197 4202
42. F. d'Orlye A. Jutand Tetrahedron 2005 61 9670 9678
43. C. S. Consorti G. Ebeling F. R. Flores F. Rominger J. Dupont Adv. Synth. Catal. 2004 346 617 624
44. K. Yu W. Sommer M. Weck C. W. Jones J. Catal. 2004 226 101 110
45. A. Sundermann O. Uzan J. M. L. Martin Chem.-Eur. J. 2001 7 1703 1711
46. G. P. F. van Strijdonck M. D. K. Boele P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. W. N. M. Leewen Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1073 1076
47. G. T. Crisp Chem. Soc. Rev. 1998 27 427 436
48. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009 3066
49. L. Xu W. Chen J. Ross J. Xiao Org. Lett. 2001 3 295 297
50. W. A. Herrmann C. Brossmer K. Ofele M. Beller H. Fischer J. Organomet. Chem. 1995 491 C1 C4
51. M. Ohff A. Ohff D. Milstein Chem. Commun. 1999 357 358
52. R. A. Baber S. Collard M. Hooper A. G. Orpen P. G. Pringle M. J. Wilkinson R. L. Wingad Dalton Trans. 2005 1491 1498
53. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn J. D. Frels Adv. Synth. Catal. 2005 347 172 184
54. D. S. McGuinness K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Organometallics 1999 18 1596 1605
55. A. Albinati F. Lianza H. Berger P. S. Pregosin H. Ruegger R. W. Kunz Inorg. Chem. 1993 32 478 486
56. F. G. de la Torre F. A. Jalon A. M. Lopez-Agenjo B. R. Manzano A. Rodriguez W. Weissensteiner T. Sturm M. Martinez-Ripoll Organometallics 1998 17 4634 4644
57. K. Selvakumar M. Valentini M. Worle P. S. Pregosin A. Albinati Organometallics 1999 18 1207 1215
58. F. A. Jalon B. R. Manzano F. G. de la Torre A. M. Lopez-Agenjo A. M. Rodriguez W. Weissensteiner T. Sturm J. Mahia M. Maestro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2417 2424
59. P. Dotta A. Magistrato U. Rothlisberger P. S. Pregosin A. Albinati Organometallics 21 3033 3041
60. R. van Asselt C. J. Elsevier Organometallics 1992 11 1999 2001
61. R. van Asselt K. Vrieze C. J. Elsevier J. Organomet. Chem. 1994 480 27 40
62. R. van Asselt C. J. Elsevier W. J. J. Smeets A. L. Spek Inorg. Chem. 1994 33 1521 1531
63. R. van Asselt C. J. Elsevier Organometallics 1994 13 1972 1980
64. R. van Asselt C. J. Elsevier C. Amatore A. Jutand Organometallics 1997 16 317 328
65. C. J. Elsevier Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 809 822
66. J. Elguero A. Guerrero F. G. de la Torre A. de la Hoz F. A. Jalon B. R. Manzano A. Rodriguez New J. Chem. 2001 25 1050 1060
67. M. W. van Laren M. A. Duin C. Klerk M. Naglia D. Rogolino P. Pelagatti A. Bacchi C. Pelizzi C. J. Elsevier Organometallics 2002 21 1546 1553
68. M. C. Carrion A. Guerrero F. A. Jalon B. R. Manzano A. de la Hoz R. M. Claramunt V. Milata J. Elguero Inorg. Chem. 2003 42 885 895
69. K. Boog-Wick P. S. Pregosin G. Trabesinger Organometallics 1998 17 3254 3264
70. M. Tschoerner G. Trabesinger A. Albinati P. S. Pregosin Organometallics 1997 16 3447 3453
71. K. Selvakumar M. Valentini M. Worle P. S. Pregosin A. Albinati Organometallics 1999 18 4591 4597
72. K. K. Hii M. Thornton-Pett A. Jutand R. P. Tooze Organometallics 1999 18 1887 1896
73. M. Qadir T. Mochel K. K. Hii Tetrahedron 2000 56 7975 7979
74. B. R. Manzano F. A. Jalon F. G. de la Torre A. M. Lopez-Agenjo A. M. Rodriguez K. Mereiter W. Weissensteiner T. Sturm Organometallics 2002 21 789 802
75. T. Jeffery Tetrahedron Lett. 1985 26 2667 2670
76. T. Jeffery Tetrahedron Lett. 1990 31 6641 6644
77. K. Karabelas C. Westerlund A. Hallberg J. Org. Chem. 1985 50 3896 3900
78. R. Grigg V. Loganathan V. Santhakumar V. Sridharan A. Teasdale Tetrahedron Lett. 1991 32 687 690
79. J. Campora P. Palma D. del Rio J. A. Lopez E. Alvarez N. G. Connelly Organometallics 2005 24 3624 3628
80. L. Malatesta M. Angoletta J. Chem. Soc. 1957 1186 1188
81. C. R. Coulson Inorg. Synth. 1970 13 121 124
82. E. Negishi T. Takahashi K. Akiyoshi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1338 1339
83. C. Amatore M. Azzabi A. Jutand J. Organomet. Chem. 1989 363 C41 C45
84. C. Amatore A. Jutand M. A. M'Barki Organometallics 1992 11 3009 3013
85. F. Ozawa A. Kubo T. Hayashi Chem. Lett. 1992 2177 2180
86. C. Amatore A. Jutand F. Lemaitre J. L. Ricard S. Kozuch S. Shaik J. Organomet. Chem. 2004 689 3728 3734
87. M. Basato B. Sesto M. Zecca G. Valle S. Antonello F. Maran J. Organomet. Chem. 2000 601 201 210
88. C. Amatore E. Carre A. Jutand M. A. M'Barki Organometallics 1995 14 1818 1826
89. J. Louie J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2359 2361
90. T. Rosner A. Pfaltz D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4621 4622
91. A. F. Shmidt V. V. Smirnov Kinet. Catal. 2002 43 195 198
92. R. Benhaddou S. Czernecki G. Ville A. Zegar Organometallics 1988 7 2435 2439
93. G. Rothenberg S. C. Cruz G. P. F. van Strijdonck H. C. J. Hoefsloot Adv. Synth. Catal. 2004 346 467 473
94. M. Portnoy Y. Ben-David I. Rousso D. Milstein Organometallics 1994 13 3465 3479
95. S. G. Fiddy J. Evans M. A. Newton T. Neisius R. P. Tooze R. Oldman Chem. Commun. 2003 2682 2683
96. R. Ugo A. Pasini A. Fusi S. Cenini J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7364 7370
97. W. H. Thompson C. T. Sears Inorg. Chem. 1977 16 769 774
98. R. J. Mureinik M. Weitzberg J. Blum Inorg. Chem. 1979 18 915 918
99. T. T. Tsou J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6319 6332
100. P. K. Wong K. S. Y. Lau J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5956 5957
101. J.-F. Fauvarque F. Pfluger M. Troupel J. Organomet. Chem. 1981 208 419 427
102. C. A. Tolman W. C. Seidel D. H. Gerlach J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2669 2676
103. W. Kuran A. Musco Inorg. Chim. Acta 1975 12 187 193
104. M. Ahlquist P. Fristrup D. Tanner P.-O. Norrby Organometallics 2006 25 2066 2073
105. C. Amatore F. Pfluger Organometallics 1990 9 2276 2282
106. M. Portnoy D. Milstein Organometallics 1993 12 1665 1673
107. A. H. Roy J. F. Hartwig Organometallics 2004 23 1533 1541
108. C. Amatore M. Azzabi A. Jutand J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8375 8384
109. C. Amatore E. Carre A. Jutand M. A. M'Barki G. Meyer Organometallics 1995 14 5605 5614
110. C. Amatore A. Jutand A. Suarez J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9531 9541
111. M. Broring C. D. Brandt Chem. Commun. 2003 2156 2157
112. S. Hansson P.-O. Norrby M. P. T. Sjogren B. Akermark M. E. Cucciolito F. Giordano A. Vitagliano Organometallics 1993 12 4940 4948
113. A. Jutand Pure Appl. Chem. 2004 76 565 576
114. L. J. Goossen D. Koley H. Hermann W. Thiel Chem. Commun. 2004 2141 2143
115. L. J. Goossen D. Koley H. Hermann W. Thiel Organometallics 2005 24 2398 2410
116. S. Kozuch C. Amatore A. Jutand S. Shaik Organometallics 2005 24 2319 2330
117. S. Kozuch S. Shaik A. Jutand C. Amatore Chem.-Eur. J. 2004 10 3072 3080
118. T. Rosner J. Le Bars A. Pfaltz D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1848 1855
119. H. Urata M. Tanaka T. Fuchikami Chem. Lett. 1987 751 754
120. J. F. Fauvarque A. Jutand J. Organomet. Chem. 1977 132 C17 C19
121. A. L. Casado P. Espinet Organometallics 1998 17 954 959
122. P. J. Stang M. H. Kowalski M. D. Schiavelli D. Longford J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3347 3356
123. R. J. Hinckle P. J. Stang M. H. Kowalski J. Org. Chem. 1990 55 5033 5036
124. F. Ozawa A. Kubo T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1417 1419
125. W. Cabri I. Candiani S. DeBernardinis F. Francalanci S. Penco R. Santi J. Org. Chem. 1991 56 5796 5800
126. W. Cabri I. Candiani A. Bedeschi S. Penco R. Santi J. Org. Chem. 1992 57 1481 1486
127. T. Hayashi A. Kubo F. Ozawa Pure Appl. Chem. 1992 64 421 427
128. W. Cabri I. Candiani A. Bedeschi R. Santi J. Org. Chem. 1992 57 3558 3563
129. J. M. Brown J. J. Perez-Torrente N. W. Alcock H. J. Clase Organometallics 1995 14 207 213
130. W. Cabri I. Candiani Acc. Chem. Res. 1995 28 2 7
131. S. Aoki T. Fujimura E. Nakamura I. Kuwajima J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3296 3298
132. A. Ashimori B. Bachand M. A. Calter S. P. Govek L. E. Overman D. J. Poon J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6488 6499
133. M. Shibasaki E. M. Vogl T. Ohshima Adv. Synth. Catal. 2004 346 1533 1552
134. P. W. N. M. van Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek Pure Appl. Chem. 1999 71 1443 1452
135. R. J. van Haaren K. Goubitz J. Fraanje G. P. F. van Strijdonck H. Oevering B. Coussens J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Inorg. Chem. 2001 40 3363 3372
136. C. Amatore A. Jutand A. Thuilliez Organometallics 2001 20 3241 3249
137. C. Amatore G. Broeker A. Jutand F. Khalil J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5176 5185
138. M. Tschoerner P. S. Pregosin A. Albinati Organometallics 1999 18 670 678
139. H. M. Senn T. Ziegler Organometallics 2004 23 2980 2988
140. A. Jutand K. K. Hii M. Thornton-Pett J. M. Brown Organometallics 1999 18 5367 5374
141. C. Amatore A. Jutand F. Khalil M. A. M'Barki L. Mottier Organometallics 1993 12 3168 3178
142. Y. Mace A. R. Kapdi I. J. S. Fairlamb A. Jutand Organometallics 2006 25 1795 1800
143. U. K. Singh E. R. Strieter D. G. Blackmond S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14104 14114
144. S. Shekhar P. Ryberg J. F. Hartwig Org. Lett. 2006 8 851 854
145. S. Shekhar P. Ryberg J. F. Hartwig J. S. Mathew D. G. Blackmond E. R. Strieter S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3584 3591
146. L. J. Goossen D. Koley H. L. Hermann W. Thiel Organometallics 2006 25 54 67
147. F. Barrios-Landeros J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6944 6945
148. A. Beeby S. Bettington I. J. S. Fairlamb A. E. Goeta A. R. Kapdi E. H. Niemela A. L. Thosmpson New J. Chem. 2004 28 600 605
149. M. Ahlquist G. Fabrizi S. Cacchi P.-O. Norrby Chem. Commun. 2005 4196 4198
150. A. Jutand S. Negri J. G. de Vries Eur. J. Inorg. Chem. 2002 1711 1717
151. S. Brase and A. de Meijere, in Metal-catalysed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
152. J. T. Link and L. E. Overman, in Metal-catalysed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
153. R. F. Heck Org. React. 1982 27 345 390
154. J. Halpern T. Okamoto Inorg. Chim. Acta 1984 89 L53 L54
155. N. M. Doherty J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2670 2682
156. B. J. Burger B. D. Santarsiero M. S. Trimmer J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3134 3146
157. F. C. Rix M. Brookhart P. S. White J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2436 2448
158. J. S. Brumbaugh R. R. Whittle M. Parvez A. Sen Organometallics 1990 9 1735 1747
159. E. G. Samsel J. R. Norton J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5505 5512
160. A. A. Sabino A. H. L. Machado C. R. D. Correia M. N. Eberlin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2514 2518
161. M. Casey J. Lawless C. Shirran Polyhedron 2000 19 517 520
162. W. A. Herrmann C. Brossmer K. Ofele M. Beller H. Fischer J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 103 133 146
163. T. Mandai T. Matsumoto J. Tsuji Tetrahedron Lett. 1993 34 2513 2516
164. F. Zhao B. M. Bhanage M. Shirai M. Arai J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 142 383 388
165. A. F. Schmidt V. V. Smirnov Kinet. Catal. 2001 42 800 804
166. M. Buback T. Perkovic S. Redlich A. de Mejere Eur. J. Org. Chem. 2003 2375 2382
167. K. Albert P. Gisdakis N. Rosch Organometallics 1998 17 1608 1616
168. A. F. Schmidt V. V. Smirnov Kinet. Catal. 2003 44 518 523
169. M. Feuerstein H. Doucet M. Santelli J. Org. Chem. 2001 66 5923 5925
170. P. Fristrup S. Le Quement D. Tanner P.-O. Norrby Organometallics 2004 23 6160 6165
171. L. Xu W. Chen J. Xiao J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 187 189 193
172. R. J. Deeth A. Smith J. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7144 7151
173. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945 2963
174. M. Shibasaki E. M. Vogl J. Organomet. Chem. 1999 576 1 15
175. A. Ashimori T. Matsuura L. E. Overman D. J. Poon J. Org. Chem. 1993 58 6949 6951
176. L. E. Overman D. J. Poon Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 518 521
177. L. F. Tietze R. Schimpf Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1089 1091
178. M. M. Abelman T. Oh L. E. Overman J. Org. Chem. 1987 52 4133 4135
179. K.-C. Kong C.-H. Cheng J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6313 6315
180. M. H. Kowalski R. J. Hinckle P. J. Stang J. Org. Chem. 1989 54 2783 2784
181. G. de la Torre A. Gouloumis P. Vazquez T. Torres Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2895 2898
182. F. Y. Kwong C. W. Lai Y. Tian K. S. Chan Tetrahedron Lett. 2000 41 10285 10289
183. F. E. Goodson T. I. Wallow B. M. Novak J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12441 12453
184. V. V. Grushin Organometallics 2000 19 1888 1900
185. P. B. Hodgson F. H. Salingue Tetrahedron Lett. 2004 45 685 687