Synthesis of ortho-palladated phenol derivatives. Study of their reactivity with carbon monoxide and isonitriles

Organometallics

Volumn 20, Issue 13, 2001, Pages 2704-2715

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   Förtsch, Walter ^a   Jones, Peter G ^b   Fischer, Axel K ^c  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^c OTTO VON GUERICKE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; CARBONYLATION; CATALYST ACTIVITY; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; PALLADIUM; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ARYLPALLADIUM COMPLEX; ISONITRILE; ORTHO-PALLADATED PHENOL; PALLADIUM CATALYZED PROCESS;

PHENOLS;

EID: 0035948516     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010074z     Document Type: Article

References (106)

1. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 752.
2. Vicente, J.; Abad, J. A.,; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3067.
3. Vicente, J.; Abad, J. A.; Rink, B.; Hernández, F.-S.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 5269.
4. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557.
5. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Commun. 1997, 959.
6. Vicente, J.; Arcas, A.; Blasco, M. A.; Lozano, J.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 5374.
7. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509.
8. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 1422.
9. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Bautista, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3093.
10. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677.
11. Vicente, J.; Abad, J. A.; Jones, P. G. Organometallics 1992, 11, 3512.
12. Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; Dipietro, G.; Lombardi, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1263.
13. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Delrosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280.
14. Lütjens, H.; Scammells, P. J. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6581.
15. Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Fagnola, M. C.; Solari, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5919.
16. Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Marzolini, G.; Rossi, E. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 65.
17. Bocelli, G.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Cugini, F.; Lasagni, B.; Mari, M. N. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 123.
18. Söderberg, B. J.; Rector, S. R.; O'Neil, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3657.
19. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
20. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts, Wiley: Chicchester, U.K., 1995.
21. Yamamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 433.
22. Negishi, E.; Coperet, C.; Ma, S. M.; Mita, T.; Sugihara, T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5904.
23. Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1027.
24. Lin, Y. S.; Yamamoto, A. Organometallics 1998, 17, 3466.
25. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303.
26. van Asselt, R.; Gielens, E.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977.
27. Markies, B. A.; Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A. N.; Boersma, J.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263.
28. Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663.
29. Abu-Surrah, A.; Rieger, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2475.
30. Koide, Y.; Bott, S. G.; Barron, A. R. Organometallics 1996, 15, 2213.
31. Nozaki, K.; Naomasa, S.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779.
32. Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
33. Mecking, S.; Johnson, L. K.; Wang, L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 0.
34. Kacker, S.; Kim, J. S.; Sen, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 7, 1251.
35. Carfagna, C.; Formica, M.; Gatti, G.; Musco, A.; Pierleoni, A. Chem. Commun. 1998, 1113.
36. Aeby, A.; Consiglio, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 655.
37. Brinkmann, P. H. P.; Luinstra, G. A. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 193.
38. Macchioni, A.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Travaglia, M.; Zuccaccia, C.; Milani, B.; Corso, G.; Zangrando, E.; Mestroni, G.; Carfagna, C.; Formica, M. Organometallics 1999, 18, 3061.
39. Parlevliet, F. J.; Zuideveld, M. A.; Kiener, C.; Kooijman, H.; Spek, A. L.: Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1999, 18, 3394.
40. Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 337.
41. Cavell, K. J. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 209.
42. Groen, J. H.; de Jong, B. J.; Ernsting, J. M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1999, 573, 3 and references therein.
43. Gutierrez, E.; Nicasio, M. C.; Paneque, M.; Ruiz, C.; Salazar, V. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 167.
44. Campora, J.; Graiff, C.; Palma, P.; Carmona, E.; Tiripicchio, A. Inorg. Chim. Acta 1998, 269, 191.
45. Kayaki, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 917.
46. Delis, J. G. P.; Rep, M.; Rülke, R. E.; van Leeuwen, P.; Vrieze, K.; Fraanjie, J.; Goubitz, K. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 87.
47. Ankersmit, H.A.; Loken, B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Vrieze, K.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 141.
48. Ankersmit, H. A.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Eriksen, K.; Goubitz, K.; Vrieze, K.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta. 1996, 252, 203.
49. Dekker, G.; Buijs, A.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Vanleeuwen, P.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Wang, Y. F.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 1937.
50. Toth, I.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10388.
51. Monteil, F.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 45.
52. Moser, W. R.; Wang, A. W.; Kjeldahl, N. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2816.
53. Ozawa, F.; Kawasaki, N.; Okamoto, H.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1987, 6, 1640.
54. Ozawa, F.; Sugimoto, T.; Yuasa, Y.; Santra, M.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1984, 3, 683.
55. Anderson, G. K. Organometallics 1983, 2, 665.
56. Grushin, V. V.; Alper, H. Organometallics 1993, 12, 1890.
57. Kim, Y. J.; Song, S. W.; Lee, S. C.; Lee, S. W.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1775.
58. Garrou, P. E.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4115.
59. Grigg, R.; Khalil, H.; Levett, P.; Virica, J.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3197.
60. Moinet, C.; Fiaud, J. C. Synlett 1997, 97.
61. An, Z. W.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1989, 371, C51.
62. Okuro, K.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 1566.
63. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3643.
64. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; Vanleeuwen, P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Vanneer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948.
65. Alias, F. M.; Belderrain, T. R.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Valegra, P. Organometallics 1997, 16, 301.
66. Takei, F.; Yanai, K.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1554.
67. Onitsuka, K.; Segawa, M.; Takahashi, S. Organometallics 1998, 17, 4335.
68. Alias, F. M.; Belderrain, T. R.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Valegra, P. Organometallics 1998, 17, 5620.
69. Ito, Y.; Miyake, T.; Hatano, S.; Shima, R.; Ohara, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11880.
70. Bertani, R.; Castellani, C. B.; Crociani, B. J. Organomet. Chem. 1984, 269, C15.
71. Onitsuka, K.; Joh, T.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 247.
72. Otsuka, S.; Ataka, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 327.
73. Crociani, B.; Sala, M.; Polo, A.; Bombieri G. Organometallics 1986, 5, 1369.
74. Onitsuka, K.; Ogawa, H.; Joh, T.; Takahashi, S.; Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1531.
75. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vanleeuwen, P.; Vrieze, K.; Veldman, N.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2233.
76. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3193.
77. Wouters, J. M. A.; Klein, R. A.; Elsevier, C. J.; Zoutberg, M. C.; Stam, C. H. Organometallics 1993, 12, 3864.
78. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Inorg. Chem. 1974, 13, 438.
79. Campora, J.; Gutierrez, E.; Monge, A.; Palma, P.; Poveda, M. L.; Ruiz, C.; Carmona, E. Organometallics 1994, 13, 1728.
80. Tanase, T.; Fukushima, T.; Nomura, T.; Yamamoto, Y.; Kobayashi, K. Inorg. Chem. 1994, 33, 32.
81. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976, 750.
82. O'Sullivan, R. D.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1165.
83. Gehrig, K.; Klaus, A. J.; Rys, P. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2603.
84. Veya, P.; Floriani, C.; Chiesivilla, A.; Rizzoli, C. Organometallics 1993, 12, 4899.
85. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Rüedi, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2046.
86. Beckwith, A. L. J.; Gara, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1975, 795.
87. Vanasselt, R.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 27.
88. Markies, B. A.; Canty, A. J.; Degraaf, W.; Boersma, J.; Janssen, M. D.; Hogerheide, M. P.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 191.
89. Wallow, T. I.; Goodson, F. E.; Novak, B. M. Organometallics 1996, 15, 3708.
90. Otsuka, S.; Nakamura, A.; Tatsuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6994.
91. Otsuka, S.; Nakamura, A.; Yoshida, T.; Naruto, M.; Ataka, K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3180.
92. Campora, J.; Hudson, S. A.; Massiot, P.; Maya, C. M.; Palma, P.; Carmona, E.; Martinez Cruz, L. A.; Vegas, A. Organometallics 1999, 18, 5225.
93. Yamamoto, Y.; Tanase, T.; Yanai, T.; Asano, T.; Kobayashi, K. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 287.
94. Otsuka, S.; Nakamura, A.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7196.
95. Zografidis, A.; Polborn, K.; Beck, W.; Markies, B. A.; van Koten, G. Z. Naturforsch., B 1994, 39, 1494.
96. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Inorg. Chim. Acta. 1980, 41, 229.
97. van Baar, J. F.; Klerks, J. M.; Overbosch, P.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1976, 112, 95.
98. Takei, F.; Yanai, K.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 983.
99. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
100. Crociani, B.; Nicolini, M.; Richards, R. L. J. Organomet. Chem. 1976, 104, 259.
101. Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; Lalinde, E.; Jones, P. G.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 2389.
102. Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; Lalinde, E. J. Organomet. Chem. 1983, 254, 371.
103. Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; Pueyo, L.; Lalinde, E. J. Organomet. Chem. 1986, 299, 251.
104. Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; Lalinde, E.; García, A.; Jones, P. G.; Meyer-Bäse, K.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 259.
105. Yang, H.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 210.
106. Sembiring, S. B.; Colbran, S. B.; Craig, D. C.; Scudder, M. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3731.