Synthesis of mono-, Di-, and tripalladated 1,3,5-benzenetricarboxaldehyde complexes

Organometallics

Volumn 28, Issue 20, 2009, Pages 6101-6108

  Vicente, José ^a,b   Shenoy, Rashmi V ^a,b   Martínez Viviente, Eloísa ^a,b   Jones, Peter G ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINES; DINUCLEAR; MOLAR RATIO; OXIDATIVE ADDITIONS; PHOSPHINE COMPLEX; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE; TRINUCLEAR COMPLEX; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

COMPLEXATION; PALLADIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 70350318951     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9005966     Document Type: Article

References (159)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
2. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; John. Wiley: Chichester, U. K., 1995.
3. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
4. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2047.
5. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
6. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205.
7. Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449.
8. Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677.
9. Muci, A.R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
10. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
11. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285.
12. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704.
13. Barluenga, J.; Fernández, M. A.; Aznar, F.; Valdés, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2276.
14. Campeau, L. C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253.
15. Larock, R. C.; Zeni, G. Chem. Rev. 2006, 106, 4644.
16. Heck, R. F. Synlett 2006, 2855.
17. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23.
18. Fernández-Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7782.
19. Corbet, J.P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
20. Solé, D.; Serrano, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 9372.
21. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552 .
22. Sergeev, A. G.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15549.
23. Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4005.
24. Hayashi, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2052.
25. Fernandez-Rodriguez, M. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1663.
26. Alacid, E.; Najera, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 2321.
27. Wu, G.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6,1941.
28. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557.
29. Chengebroyen, J.; Linke, M.; Robitzer, M.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 313.
30. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39.
31. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Garcia-López, J.-A.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 448.
32. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Palin, M. G.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2535.
33. O'Keefe, B. J.; Steel, P. J. Organometallics 1998, 17, 3621.
34. Stoccoro, S.; Soro, B.; Minghetti, G.; Zueca, A.; Cinellu, M. A. J. Organomet. Chem. 2003, 679, 1.
35. Fernández, A.; Vázquez-García, D.; Fernández, J. J.; López-Torres, M.; Suárez, A.; Vila, J. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3669.
36. Spencer, J.; Pfeffer, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 419.
37. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Peláez, B.; Martinez-Viviente, E. Organometallics 2002, 21, 58.
38. Vicente, J.;Chicote, M. T.; Martinez-Miartínez, A. J.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27, 3254.
39. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M. D.; Julia-Hernández, F.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2008, 27, 1582.
40. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1993, 12, 4151.
41. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Shul'Pin, G. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1505.
42. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Bautista, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3093.
43. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 1422.
44. Vicente, J.; Abad, J. A.; Rink, B.; Hernández, F.-S.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 5269.
45. Dunina, V. V.; Golovan, E. B. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 12.
46. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpin, J.; Ramirez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
47. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066.
48. Yagyu, T.; Hamada, M.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 2001, 20, 1087.
49. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20, 2704.
50. Bosque, R.; Benito, M.; Lopez, C. New J. Chem. 2001, 25, 827.
51. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272.
52. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Jones, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3848.
53. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Rink, B.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2004, 23, 1292.
54. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Jones, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6001.
55. Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214.
56. Valk, J. M.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 4366.
57. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Ramírez de Arellano, M. C.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 5597.
58. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 752.
59. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686.
60. Sirlin, C.; Chengebroyen, J.; Konrath, R.; Ebeling, G.; Raad, I.; Dupont, J.; Paschaki, M.; Kotzyba-Hibert, F.; Harf-Monteil, C.; Pfeffer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1724.
61. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976, 750.
62. Gehrig, K.; Klaus, A. J.; Rys, P. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2603.
63. O'Sullivan, R. D.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1165.
64. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Rüedi, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2046.
65. Catellani, M.; Motti, E.; Ghelli, S. Chem., Commun. 2000, 2003.
66. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4711.
67. Vicente, J.; Abad, J.-A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C.; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24, 5044.
68. ( 13) Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9.
69. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509.
70. Vicente, J.; Chicote, M. T.; MacBeath, C.; Fernández-Baeza, J.; Bautista, D. Organometallics 1999, 18, 2677.
71. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C.; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587.
72. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 2768.
73. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Priermeier, T.; Ofele, K. J. Organomet. Chem. 1994, 481, 97.
74. van Asselt, R.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 27.
75. Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; Mbarki, M. A.; Meyer, G. Organometallics 1995, 14, 5605.
76. Wallow, T. I.; Goodson, F. E.; Novak, B. M. Organometallics 1996, 15, 3708.
77. Widenhoefer, R. A.; Zhong, H. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6787.
78. Casado, A. L.; Espinel, P.; Gallego, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11771.
79. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12644.
80. Wakioka, M.; Nakajima, Y.; Ozawa, F. Organometallics 2009, 28, 2527.
81. Solé, D.; Diaz, S.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Organometallics 2006, 25, 1995.
82. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567.
83. Tanase, T.; Fukushima, T.; Nomura, T.; Yamamoto, Y.; Kobayashi, K. Inorg. Chem. 1994, 33, 32.
84. Cavell, K. J. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 209.
85. Diederen, J. J. H.; Fruhauf, H. W.; Hiemstra, H.; Vrieze, K.; Pfeffer, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4111.
86. Kim, Y. J.; Song, S. W.; Lee, S. C.; Lee, S. W.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1775.
87. Groen, J. H.; Vlaar, M. J. M.; Vanleeuwen, P.; Vrieze, K.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 67.
88. Bohm, A.; Polborn, K.; Sunkel, K.; Beck, W. Z. Naturforsch, B1998, 53, 448.
89. Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 2001, 20, 5557.
90. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454.
91. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2003, 22, 1967.
92. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Förtsch, W; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4414.
93. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 1851.
94. Fujita, K.-I.; Yamashita, M.; Puschmann, F.; Alvarez-Falcon, M. M.; Ihcarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9044.
95. Canovese, L.; Visentin, F.; Santo, C.; Levi, C.; Dolmella, A. Organometallics 2007, 26, 5590.
96. Bai, T.; Xue, L. Q.; Xue, P.; Zhu, J.; Sung, H. H. Y.; Ma, S. M.; Wiliams, I. D.; Lin, Z. Y.; Jia, G. C. Organometallics 2008, 27, 2614.
97. de Felice, V.; de Renzi, A.; Fraldi, N.; Panunzi, B. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2015.
98. Poethke, W.; Fürst, W. Arch. Pharm. 1961, 294, 524.
99. (Chem. Abstr. 1962, 56, 1469f).
100. Formanek, H.; Formanek, S. Eur. J. Biochem. 1970, 17, 78.
101. Rothmaier, M.; Schauer, U.; Morf, W. E.; Pretsch, E. Anal. Chim. Acta 1996, 327,17.
102. Layeghi, H.; Tyrra, W.; Naumann, D. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 1601.
103. Vecchiotti, L. Gazz. Chim. Ital. 1928, 58, 181.
104. Sawatzky, H.; Wright, G. F. Can. J. Chem. 1961, 39, 1827.
105. Yagupol'skii, L. M.; Popov, V. I.; Kondratenko, N. V. Zh. Org. Khim. 1976, 12, 916.
106. Rot, N.; de Kanter, F. J. J.; Bickelhaupt, F.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 369.
107. Ragno, M. Gazz. Chim. Ital. 1938, 68, 738.
108. Popov, V. I.; Lib, M.; Haas, A. Ukr. Khim. Zh. 1990, 56, 1115.
109. Deacon, G. B.; Farquharson, G. J. J. Organomet. Chem. 1974, 67, C1.
110. Deacon, G. B.; Farquharson, G. J. Aust. J. Chem. 1976, 29, 627.
111. Deacon, G. B.; Farquharson, G. J. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1701.
112. Winter, C. H.; Seneviratne, K. N.; Bretschneiderhurley, A. Comments Inorg. Chem. 1996, 19, 1.
113. Baran, J. R. J.; Hendrickson, C.; Laude, D. A.; Lagow, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3759.
114. Rot, N.; Bickelhaupt, F. Organometallics 1997, 16, 5027.
115. Adamson, G. A.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1535.
116. Howells, R. D.; Gilman, H. Tetrahedron Lett. 1974, 14, 1319.
117. Buck, P.; Köbrich, G. Chem. Ber. 1970, 103, 1420.
118. Schultz, G.; Hargittai, I.; Rot, N.; Bickelhaupt, F. Struct. Chem. 1998, 9, 209.
119. Córsico, E. F.; Rossi, R. A. Synlett 2000, 2000, 227.
120. Chopa, A. B.; Lockhart, M. T.; Dom, V. B. Organometallics 2002, 21, 1425.
121. Córsico, E. F.; Rossi, A. R. Synlett 2000, 2000, 230.
122. Córsico, E. F.; Rossi, A. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3311.
123. Gibson, S. E.; Steed, J. W.; Sur, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 636.
124. Fidelibus, P. M.; Silbestri, G. F.; Lockhart, M. T.; Mandolesi, S. D.; Chopa, A. B.; Podestá, J. C. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 682.
125. Lo Fiego, M. J.; Badajoz, M. A. Silbestri, G. F.; Lockhart, M. T.; Chopa, A. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 9184.
126. Yamakawa, T.; Kagechika, H.; Kawachi, E.; Hashimoto, Y.; Shudo, K. J. Med. Chem. 1990, 33, 1430.
127. Weissensteiner, W.; Schuster, I. I.; Blount, J. F.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6664.
128. Wadepohl, H.; Büchner, K.; Pritzkow, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1259.
129. Wadepohl, H.; Büchner, K.; Herrmann, M.; Pritzkow, H. Organometallics 1991, 10, 861.
130. Wadepohl, H.; Büchner, K.; Herrmann, M.; Metz, A.; Pritzkow, H. J. Organomet. Chem. 1998, 571, 267.
131. Gomez-Sa1, M. P.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Raithby, P. R.; Wright, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1682 .
132. Blake, A. J.; Dyson, P. J.; Johnson, B. F. G.; Martin, C. M.; Nairn, J. G. M.; Parisini, E.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 981.
133. Johnson, B. F. J.; Lewis, J.; Martinelli, M.; Wright, A. H.; Braga, D.; Grepioni, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 364.
134. Inagaki, A.; Takaya, Y.; Takemori, T.; Suzuki, H.; Tanaka, M.; Haga, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 625.
135. Lee, K.; Hsu, H.-F.; Shapley, J. R. Organometallics 1997, 16, 3876.
136. Müller, J.; Gaede, P. E.; Qiao, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1697.
137. Müller, J.; Hirsch, C.; Guo, A.; Qiao, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2069.
138. Lee, K.; Song, H.; Kim, B.; Park, J. T.; Park, S.; Choi, M.-G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2872.
139. Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Gallup, M.; Martinelli, M. Faraday Discuss. 1991, 92, 241.
140. Gallop, M. A.; Gomez-Sal, M. P.; Housecroft, C. E.;Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Owen, S. M.; Raithby, P.; Wright, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2502.
141. Lau, J. P.-K; Lin, Z.-Y.; Wong, W.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1935.
142. Murahashi, T.; Fujimoto, M.; Kawabata, Y.; Inoue, R.; Ogoshi, S.; Kurosawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5440.
143. Murahashi, T.; Fujimoto, M.; Oka, M.; Hashimoto, Y.; Uemura, T.; Tatsumi, Y.; Nakao, Y.; Ikeda, A.; Sakaki, S.; Kurosawa, H. Science 2006, 313, 1104.
144. Murahashi, T.; Kato, N.; Uemura, T.; Kurosawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3509.
145. Hunter, D. J. B.; Szigety, A. B. Organometallics 1989, 8, 2670.
146. Hunter, A. D. Organometallics 1989, 8, 1118.
147. Hunter, A. D.; McLernon, J. L. Organometallics 1989, 8, 2679.
148. Artamkina, G. A.; Shilova, E. A.; Shtem, M. M.; Beletskaya, I. P. Rgss. J. Org. Chem. 2003, 39,1282.
149. Artamkina, G. A.; Beletskaya, I. P. Mendeleev Commun. 2003, 13, 43.
150. Vicente, J.; Lyakhovych, M.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2001, 20, 4695.
151. Sumby, C. J.; Steel, P. J. Organometallics 2003, 22, 2358.
152. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689.
153. Martínez-Viviente, E.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 23.
154. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
155. Takahashi, Y.; Ito, S.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065.
156. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
157. Anthony, J. E.; Khan, S. I.; Rubin, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3499.
158. Bruns, D.; Miura, H.; Vollhardt, K. P. C. Org. Lett. 2003, 5, 549.
159. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.