Mercurated and palladated iminophosphoranes. Synthesis and reactivity

Organometallics

Volumn 22, Issue 21, 2003, Pages 4248-4259

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   Clemente, Rafael ^a   López Serrano, Joaquín ^a   De Arellano, M Carmen Ramírez ^b   Jones, Peter G ^c   Bautista, Delia ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c IAACTU   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; LITHIUM COMPOUNDS; MERCURY COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

COMPLEXES; IMINOPHOSPHORANE; MERCURATED IMINOPHOSPHORANES; PALLADATED IMINOPHOSPHORANES; PALLADATION; PHENYL SUBSTITUENTS; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0142227787     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0303552     Document Type: Article

References (140)

1. Johnson, A. V. Ylides and Imines of Phosphorus; Wiley: New York, 1993.
2. Alajarin, M.; Lopez-Leonardo, C.; Llamas-Lorente, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 605.
3. Sauthier, M.; Forniescamer, J.; Toupet, L.; Reau, R. Organometallics 2000, 19, 553.
4. Ong, C. M.; McKarns, P.; Stephan, D. W. Organometallics 1999, 18, 4197.
5. Falvello, L. R.; García, M. M.; Lázaro, I.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. New J. Chem. 1999, 227.
6. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 4544.
7. Falvello, L. R.; Fernandez, S.; Garcia, M. M.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3745.
8. Crociani, L.; Tisato, F.; Refosco, F.; Bandoli, G.; Corain, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2973.
9. Krieger, M.; Schlecht, S.; Harms, K.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 1565.
10. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Beswick M. A.; Ramirez de Arellano, M. C. Inorg. Chem. 1996, 35, 6592.
11. Li, J.; Pinkerton, A. A.; Finnen, D. C.; Kummer, M.; Martin, A.; Wiesemann, F.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 5684.
12. Reed, R. W.; Santarsiero, B.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4292.
13. Hankin, D. M.; Danopoulos, A. A.; Wilkinson, G.; Sweet, T. K. N.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4063.
14. Avis, M. W.; Elsevier, C. J.; Veldman, N.; Kooijman, H.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 1518.
15. Li, J. L.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 1996, 15, 1033.
16. Katti, K. V.; Santarsiero, B. D.; Pinkerton, A. A.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 5919.
17. Saravanamuthu, A.; Ho, D. M.; Kerr, M. E.; Fitzgerald, C.; Bruce, M. R. M.; Bruce, A. E. Inorg. Chem. 1993, 32, 2202.
18. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Fernández-Baeza, J.; Lahoz, F. J.; López, J. A. Inorg. Chem. 1991, 30, 3617.
19. Katti, K. V.; Cavell, R. G. Organometallics 1991, 10, 539.
20. Steiner, A.; Zacchini, S.; Richards, P. I. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 193.
21. Al-Benna, S.; Sarsfield, M. J.; Thornton-Pett, M.; Ormsby, D. L.; Maddox, P. J.; Bres, P.; Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4247.
22. Avis, M. W.; van der Boom, M. E.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 263.
23. Avis, M. W.; Vrieze, K.; Ernstring, J. M.; Elsevier, C. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Katti, K. V.; Barnes, C. L. Organometallics 1996, 15, 2376.
24. Avis, M. W.; Vrieze, K.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 4092.
25. Braun, T. P.; Gutsch, P. A.; Zimmer, H. Z. Naturforsch., B 1999, 54, 858.
26. Liu, C.-Y.; Chen, D.-Y.; Cheng, M.-C.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 1995, 14, 1983.
27. Cavell, R. G.; Babu, R. P. K.; Aparna, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 158.
28. Aparna, K.; McDonald, R.; Ferguson, M.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 4241.
29. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Decker, S. A.; Klobukowski, M.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 4226.
30. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Uiterweed, P. G. H.; Wang, Z. X. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3413.
31. Sarsfield, M. J.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3329.
32. Kasani, A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Chem. Commun. 1999, 1993.
33. Imhoff, P.; Vanasselt, R.; Ernsting, J. M.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Kentgens, A. P. M. Organometallics 1993, 12, 1523.
34. Stuckwisch, C. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 1173.
35. Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752.
36. Wingerter, S.; Gornitzka, H.; Bertermann, R.; Pandey, S. K.; Rocha, J.; Stalke, D. Organometallics 2000, 19, 3890.
37. Wingerter, S.; Gornitzka, H.; Bertran, G.; Stalke, D. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 173.
38. Wingerter, S.; Pfeiffer, M.; Stev, T.; Bolboaca, M.; Kiefer, W.; Chandrasekhar, V.; Stalke, D. Organometallics 2001, 20, 2730.
39. Leeson, M. A.; Nicholson, B. K.; Olsen, M. R. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 243.
40. Alper, H. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 385.
41. Schmidbaur, H.; Wolfsberger, W. Chem. Ber. 1967, 100, 1016.
42. Vicente, J.; Chicote, M. T.; González-Herrero, P.; Jones, P. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5735.
43. Takahashi, Y.; Ito, S.; Sakai, S; Ishii, Y. J. Chem. Soc. D 1970, 1065.
44. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
45. Horner, L.; Oedinger, H. Liebigs Ann. Chem. 1959, 627, 142.
46. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Lopez-Serrano, J.; Ramirez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272.
47. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454.
48. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
49. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20, 2704.
50. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557.
51. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127.
52. Vicente, J.; Abad, J. A.; Rink, B.; Hernandez, F.-S.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 5269.
53. Vicente, J.; Arcas, A.; Borrachero, M. V.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1655.
54. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martin, J.; Artigao, M.; Solans, X.; Font-Altaba, M.; Aguiló, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 141.
55. Vicente, J.; Arcas, A.; Borrachero, M. V.; Molíns, E.; J. Organomet. Chem. 1989, 359, 127.
56. Vicente, J.; Abad, J. A.; Stiakaki, M. A.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 137.
57. Vicente, J.; Abad, J. A.; Jones, P. G. Organometallics 1992, 11, 3512.
58. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1993, 12, 4151.
59. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 1.
60. Vicente, J.; Abad, J. A.; Fernández-De-Bobadilla, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 24.
61. Vicente, J.; Arcas, A.; Blasco, M. A.; Lozano, J.; Ramírez De Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 5374.
62. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J.; Bautista, D. Organometallics 2001, 20, 2767.
63. Ding, K. L.; Wu, Y. J.; Hu, H. W.; Shen, L. F.; Wang, X. Organometallics 1992, 11, 3489.
64. Olah, G. A.; Yu, S. H.; Parker, D. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 1983.
65. Damude, L. C.; Dean, P. A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1083.
66. Damude, L. C.; Dean, P. A. W. J. Organomet. Chem. 1979, 181, 1.
67. Fung, C. W.; Khorramdel-Vahed, M.; Ranson, R. J.; Roberts, R. M. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 267.
68. Larock, R. C. Organomercury Compounds in Organic Synthesis. Reactivity and Structure; Springer-Verlag: Berlin, 1985.
69. Singh, H. B.; McWhinnie, W. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 821.
70. Kiefer, E. F.; Waters, W. L.; Calson, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5127.
71. Vicente, J.; Arcas, A.; Chicote, M. T. J. Organomet. Chem. 1983, 252, 257.
72. Vicente, J.; Arcas, A.; Jones, P. G.; Lautner, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 451.
73. Vicente, J.; Chicote, M. T.; González-Herrero, P.; Grünwald, C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 3881.
74. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Chicote, M. T.; Sánchez-Santano, M. J. J. Organomet. Chem. 1989, 371, 129.
75. Vicente, J.; Chicote, M. T. Inorg. Chim. Acta 1981, 54, L259.
76. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D. Inorg. Chim. Acta 1982, 63, 35.
77. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Arcas, A.; Artigao, M. Inorg. Chim. Acta 1982, 65, L251.
78. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Arcas, A.; Artigao, M.; Jiménez, R. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 123.
79. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D.; Solans, X.; Font-Altaba, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 557.
80. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D. J. Organomet. Chem. 1984, 268, 191.
81. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D.; García-García, M. J. Organomet. Chem. 1985, 295, 125.
82. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D.; Sánchez-Santano, M. J.; Jones, P. G.; Fittschen, C.; Sheldrick, G. M. J. Organomet. Chem. 1986, 310, 401.
83. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D.; Sánchez-Santano, M. J.; Jones, P. G. J. Organomet. Chem. 1988, 354, 381.
84. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Chicote, M. T.; Sánchez-Santano, M. J. J. Organomet. Chem. 1990, 381, 285.
85. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Sánchez-Santano, M. J.; Payá, J. Inorg. Chim. Acta 1990, 174, 53.
86. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carrión, F. J.; Martínez-Nicolás, G. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 103.
87. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carrión, F. J.; Jones, P. G. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 53.
88. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carrión, F. J.; Jones, P. G. Chem. Ber. 1996, 129, 1301.
89. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carrión, F. J.; Jones, P. G. Chem. Ber. 1996, 129, 1395.
90. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martin, J.; Jones, P. G.; Fittschen, C.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2215.
91. Vicente, J.; Abad, J. A.; Teruel, F.; Garcia, J. J. Organomet. Chem. 1988, 345, 233.
92. Vicente, J.; Martin, J.; Chicote, M. T.; Solans, X.; Miravitlles, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1004.
93. Vicente, J.; Martin, J.; Solans, X.; Font-Altaba, M. Organometallics 1989, 8, 357.
94. Vicente, J.; Abad, J. A.; Lahoz, F. J.; Plou, F. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1459.
95. Briansó, J. L.; Soláns, X.; Vicente, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 169.
96. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Carreño, R. M.; Ramirez de Arellano, M. C. J. Organomet. Chem. 1989, 368, 263.
97. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Ramirez De Arellano, M. C.; Pelizzi, G.; Vitali, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 279.
98. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. J. Organomet. Chem. 1990, 394, 77.
99. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1839.
100. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gutierrez-Jugo, J. F.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2241.
101. Nesmeyanov, A. N. Selected Works in Organic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1963; p 385.
102. Lutsenko, I. F.; Khomutov, R. M. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1953, 88, 837.
103. Seyferth, D.; Towe, R. H. Inorg. Chem. 1962, 1, 185.
104. Gomez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16, 2539.
105. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
106. Navarro-Ranninger, C.; Lopez-Solera, I.; Alvarez-Valdes, A.; Rodriguez-Ramos, J. H.; Masaguer, J. R.; Garcia-Ruano, J. L. Organometallics 1993, 12, 4104.
107. Crispini, A.; Ghedini, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 75.
108. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066.
109. Albert, J.; Granell, J.; Sales, J.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1989, 379, 177.
110. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567.
111. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A.; Decian, A.; Fischer, J. New J. Chem. 1991, 15, 551.
112. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Borgne, G. L. Organometallics 1990, 9, 3003.
113. Sutter, J. P.; Pfeffer, M.; Decian, A.; Fischer, J. Organometallics 1992, 11, 386.
114. Ryabov, A. D.; Vaneldik, R.; Leborgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386.
115. Beydoun, N.; Pfeffer, M.; Decian, A.; Fischer, J. Organometallics 1991, 10, 3693.
116. Lopez, C.; Solans, X.; Tramuns, D. J. Organomet. Chem. 1994, 471, 265.
117. Abad, J. A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 119.
118. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
119. Yagyu, T.; Osakada, K.; Brookhart, M. Organometallics 2000, 19, 2125.
120. Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 2001, 20, 5557.
121. Gul, N.; Nelson, J. H.; Willis, A. C.; Rae, A. D. Organometallics 2002, 21, 2041.
122. Martínez-Viviente, E.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S.; López-Serrano, J. Organometallics 2002, 21, 5841.
123. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, S1
124. Hewlings, M. J. E. J. Chem. Soc. B 1971, 942.
125. Bohm, E.; Dehnicke, K.; Beck, J.; Hiller, W.; Strahle, J.; Maurer, A.; Feuske, D. Z. Naturforsch., B 1988, 43, 138.
126. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, 50, 255.
127. Beckwith, J. D.; Tschinkl, M.; Picot, A.; Tsunoda, M.; Bachman, R.; Gabbai, F. P. Organometallics 2001, 20, 3169.
128. Aaleröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Pálinkó, I. New J. Chem. 1999, 145.
129. Aullón, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653.
130. Selbin, J.; Abboud, K.; Watkins, S. F.; Gutierrez, M. A.; Fronczek, F. R. J. Organomet. Chem. 1983, 241, 259.
131. Ukhin, L. Y.; Dolgopolova, N. A.; Kuz'mina, L. G.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1981, 210, 263.
132. O'Keefe, B. J.; Steel, P. J. Organometallics 1998, 17, 3621.
133. Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337.
134. Teijido, B.; Fernandez, A.; Lopez-Torres, M.; Castro-Juiz, S.; Suarez, A.; Ortigueira, J. M.; Vila, J. M.; Fernandez, J. J. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 71.
135. Churchill, M. R.; Wasserman, H. J.; Young, G. J. Inorg. Chem. 1980, 19, 762.
136. Fuchita, Y.; Takahashi, K.; Kanehisa, N.; Shinkimoto, K.; Kai, Y.; Kasai, N. Polyhedron 1996, 15, 2777.
137. Navarro-Ranninger, C.; Zamora, F.; Martinez-Cruz, L. A.; Isea, R.; Masaguer, J. R. J. Organomet. Chem. 1996, 518, 29.
138. Zhao, G.; Yang, Q.-C.; Mak, T. C. W. Organometallics 1999, 18, 3623.
139. Dupont, J.; Gruber, A. S.; Fonseca, G. S.; Monteiro, A. L.; Ebeling, G.; Burrow, R. A. Organometallics 2001, 20, 171.
140. Navarro-Ranninger, C.; Zamora, F.; Lopez-Solera, I.; Monge, A.; Masaguer, J. R. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 149.