Synthesis and reactivity of 2-aminophenylpalladium(II) complexes: Insertion reactions of oxygen and carbon monoxide into carbon-palladium bonds - New examples of "transphobia"

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 10, 1999, Pages 3066-3075

  Vicente, José ^a   Abad, José Antonio ^a   Frankland, Andrew D ^a   Ramírez de Arellano, M Carmen ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

"Transphobia"; Insertions; Oxygenations; Palladium; Structure elucidation

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; OXYGEN; PALLADIUM; PALLADIUM COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0032878804     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19991001)5:10<3066::AID-CHEM3066>3.0.CO;2-F     Document Type: Article

References (99)

1. R. F. Heck, Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1985.
2. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, Chichester, UK, 1995.
3. Y. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 433.
4. E. Negishi, C. Coperet, S. M. Ma, T. Mita, T. Sugihara, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5904.
5. A. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1995, 500, 337.
6. K. J. Cavell, Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 209.
7. A. Sen, T. W. Lai, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3520.
8. R. Vanasselt, E. Gielens, R. E. Rulke, K. Vrieze, C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977.
9. B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263.
10. A. Abu-Surrah, B. Rieger, Angew. Chem. 1996, 108, 2627; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2475.
11. A. Abu-Surrah, B. Rieger, Angew. Chem. 1996, 108, 2627; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2475.
12. K. Nozaki, S. Naomasa, Y. Tonomura, M. Yasutomi, H. Takaya, T. Hiyama, T. Matsubara, N. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779.
13. A. L. Safir, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
14. S. Meckinǵ, M. K. Johnson, L. Wang, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 888.
15. R. C. Larock, E. K. Yum, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
16. R. C. Larock, M. J. Doty, S. J. Cacchi, J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
17. M. C. Fagnola, I. Candiani, G. Visentin, W. Cabri, F. Zarini, N. Mongelli, A. Bedeschi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2307.
18. H. C. Zhang, K. K. Brumfield, B. E. Maryanoff, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2439.
19. R. C. Larock, L. Q. Guo, Synlett 1995, 465.
20. R. C. Larock, E. K. Yum, Tetrahedron 1996, 52, 2743.
21. R. Grigg, P. Fretwell, C. Meerholtz, V. Sridharan, Tetrahedron 1994, 50, 359.
22. C. C. Yang, P. J. Sun, J. M. Fang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2629.
23. S. Brown, S. Clarkson, R. Grigg, V. Sridharan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1135.
24. S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, Synlett 1996, 997.
25. G. Dyker, H. Markwitz, Synthesis 1998, 1750.
26. J. Vicente, J. A. Abad, F. Teruel, J. García, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 233.
27. J. Vicente, J. A. Abad, J. A. Sánchez, J. Organomet. Chem. 1988, 352, 257.
28. A. Hess, M. R. Hörz, L. M. Liable-Sands, D. C. Lindner, A. L. Rheingold, K. H. Theopold, Angew. Chem. 1999, 111, 126; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 166.
29. A. Hess, M. R. Hörz, L. M. Liable-Sands, D. C. Lindner, A. L. Rheingold, K. H. Theopold, Angew. Chem. 1999, 111, 126; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 166.
30. R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, London, 1981.
31. J. Vicente, J. A. Abad, A. D. Frankland, M. C. Ramírez de Arellano, Chem. Commun. 1997, 959.
32. J. Vicente, A. Arcas, D. Bautista, A. Tiripicchio, M. Tiripicchio-Camellini, New J. Chem. 1996, 20, 345.
33. A. D. Ryabov, Chem. Rev. 1990, 90, 403.
34. M. Gómez, J. Granell, M. Martínez, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 37.
35. J. Albert, J. Granell, R. Moragas, M. Fontbardia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 1996, 522, 59.
36. J. Albert, J. Granell, A. Luque, M. Fontbardia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 1997, 546, 131.
37. M. Gomez, J. Granell, M. Martinez, Organometallics 1997, 16, 2539.
38. V. V. Dunina, O. A. Zalevskaya, V. M. Potapov, Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 250.
39. G. K. Anderson, R. J. Cross, Ace. Chem. Res. 1984, 17, 67.
40. V. V. Grushin, H. Alper, Organometallics 1993, 12, 1890.
41. J. L. Hoare, K. J. Cavell, R. Hecker, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 2197.
42. P. E. Garrou, R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4115.
43. Y. Kayaki, I. Shimizu, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 917.
44. Y. J. Kim, S. W. Song, S. C. Lee, S. W. Lee, K. Osakada, T. Yamamoto, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1775.
45. F. Ozawa, T. Hayashi, H. Koide, A. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1469.
46. P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12117.
47. C. G. Anklin, P. S. Pregosin, J. Organomet. Chem. 1983, 243, 101.
48. J. Vicente, A. Areas, D. Bautista, P. G. Jones, Organometallics 1997, 16, 2127.
49. M. J. Kendrick, W. Al-Akhdar, Inorg. Chem. 1987, 26, 3971.
50. R. D. Arasasingham, A. L. Balch, L. Latos-Grazynski, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5846.
51. R. D. Arasasingham, A. L. Balch, C. R. Cornman, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4357.
52. R. D. Arasasingham, A. L. Balch, R. L. Hart, L. Latos-Grazynski, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7566.
53. G. Ferguson, P. K. Monagham, M. Parvez, R. J. Puddephatt, Organometallics 1985, 4, 1669.
54. M. A. Bennett, D. C. R. Hockless, M. G. Humphrey, M. Schultz, E. Wenger, Organometallics 1996, 15, 928.
55. M. Trommer, W. Sander, Organometallics 1996, 15, 189.
56. P. L. Alsters, H. T. Teunissen, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1993, 12, 4691.
57. P. L. Alsters, J. Boersma, G. van Koten, Organometallics 1993, 12, 1629.
58. C. Sinha, Trans. Met. Chem. 1994, 19, 41.
59. P. K. Sinha, J. Chakravarty, S. Bhattacharya, Polyhedron 1996, 15, 2931.
60. S. Chattopadhyay, C. Sinha, S. B. Choudhury, A. Chakravorty, J. Organomet. Chem. 1992, 427, 111.
61. A. K. Mahapatra, D. Bandyopadhyay, P. Bandyopadhyay, A. Chakravorty, Inorg. Chem. 1986, 25, 2214.
62. J. M. Valk, R. Vanbelzen, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 2293.
63. R. Bhawmick, H. Biswas, P. Bandyopadhyay, J. Organomet. Chem. 1995, 495, 81.
64. G. Strukul, R. A. Michelin, R. Ros, Inorg. Chem. 1982, 27, 495.
65. B. A. Markies, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Ko-ten, J. Organomet. Chem. 1992, 424, C12.
66. G. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. Vanleeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang, C. H. Stam, Organometallics 1992, 11, 1937.
67. P. Wehman, R. E. Rulke, V. E. Kaasjager, P. C. J. Kamer, H. Kooijman, A. L. Spek, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. Vanleeuwen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 331.
68. F. C. Rix, M. Brookhart, P. S. White, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746.
69. R. E. Rulke, V. E. Kaasjager, D. Kliphuis, C. J. Elsevier, P. van Leeuwen, K. Vrieze, K. Goubitz, Organometallics 1996, 15, 668.
70. R. E. Rulke, J. G. P. Delis, A. M. Groot, C. J. Elsevier, P. van Leeuwen, K. Vrieze, K. Goubitz, H. Schenk, J. Organomet. Chem. 1996, 508, 109.
71. J. H. Groen, J. G. P. Delis, P. van Leeuwen, K. Vrieze, Organometallics 1997, 16, 68.
72. S. Kacker, J. S. Kim, A. Sen, Angew. Chem. 1998, 110, 1335; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1251.
73. S. Kacker, J. S. Kim, A. Sen, Angew. Chem. 1998, 110, 1335; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1251.
74. J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 508; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 98, 504.
75. J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 508; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 98, 504.
76. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
77. J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2047.
78. J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2047.
79. J. P. Sadighi, M. C. Harris, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5327.
80. F. E. Goodson, T. I. Wallow, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12441.
81. B. E. Segelstein, T. W. Butler, B. L. Chenard, J. Org. Chem. 1995, 60, 12.
82. M. Sakamoto, I. Shimizu, A. Yamamoto, Chem. Lett. 1995, 1101.
83. M. H. Kowalski, R. J. Hinkle, P. J. Stang, J. Org. Chem. 1989, 54, 2783.
84. M. Kubota, S. Ohba, Y. Saito, Acta Crystallogr. Sect. C 1991, 47, 1727.
85. J. H. Guo, A. Mayr, Inorg. Chim. Acta 1997, 267, 141.
86. A. Oskarsson, B. Noren, C. Svensson, L. I. Elding, Acta Crystallogr. Sect. B 1990, 46, 748.
87. B. A. Markies, A. J. Canty, W. Degraaf, J. Boersma, M. D. Janssen, M. P. Hogerheide, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1994, 482, 191.
88. B. A. Markies, K. A. N. Verkerk, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, H. Kooijman, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1317.
89. T. Steiner, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1998, 891.
90. L. Brammer, D. Zhao, F. T. Ladipo, J. Braddockwilking, Acta Crystallogr. Sect. B 1995, 51, 632.
91. L. Brammer, J. M. Charnock, P. L. Goggin, R. J. Goodfellow, A. G. Orpen, T. F. Koetzle, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 1789.
92. D. Braga, F. Grepioni, E. Tedesco, K. Biradha, G. R. Desiraju, Organometallics 1997, 16, 1846.
93. L. Brammer, J. M. Charnock, P. L. Goggin, R. J. Goodfellow, T. F. Koetzle, A. G. Orpen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 443.
94. J. Vicente, J. A. Abad, J. Gil-Rubio, P. G. Jones, Organometallics 1995, 14, 2677.
95. A. K. Yatsimirsky, G. M. Kazankov, A. D. Ryabov, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 1295.
96. G. M. Sheldrick, SHELXL 93, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1993.
97. H. D. Flack, D. Schwarzenbach, Acta Crystallogr. Sect. A 1988, 44, 499.
98. H. D. Flack, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 876.
99. International Tables for Crystallography (Ed.: A. J. C. Wilson), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands 1992, Vol. C, Tables 6.1.1.4 (pp. 500-502), 4.2.6.8 (pp. 219-222), and 4.2.4.2 (pp. 193-199).