Palladium-Assisted formation of an indacenediide ligand

Organometallics

Volumn 28, Issue 20, 2009, Pages 5845-5847

  Vicente, José ^a   Martínez Viviente, Eloísa ^a   Fernández Rodríguez, María José ^a   Jones, Peter G ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPHENYLACETYLENE; PALLADIUM COMPLEXES;

LIGANDS; PALLADIUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 70350317348     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900770m     Document Type: Article

References (112)

1. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; Wiley: Chichester, U.K., 1995.
2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
3. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998,37,2047.
4. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
5. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-R; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998,31,805.
6. Linke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002,41, 4176.
7. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
8. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004,104,2285.
9. Larock, R. C.; Zeni, G. Chem. Rev. 2006, 106,4644.
10. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006,348,23.
11. Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006,106, 2651.
12. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007,28, 39.
13. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976,750.
14. Gehrig, K.; Klaus, A. J.; Rys, P. Helv. Chim. Acta 1983,66,2603.
15. O'Sullivan, R. D.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1165.
16. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Rüedi, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2046.
17. Wu, G.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6,1941.
18. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109,567.
19. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9.
20. Tanase, T.; Fukushima, T.; Nomura, T.; Yamamoto, Y.; Kobayashi, K. Inorg. Chem. 1994, 33,32.
21. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Shul'pin, G. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994,1505.
22. Spencer, J.; Pfeffer, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6,419.
23. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Bautista, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995,3093.
24. Valk, J. M.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15,4366.
25. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 75,3509.
26. Cavell, K. J. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 209.
27. Vicente, J.; Abad, J. A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557.
28. Kim, Y.-J.; Song, S.-W.; Lee, S.-C.; Lee, S.-W.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1775.
29. Bohm, A.; Polborn, K.; Sunkel, K.; Beck, W. Z. Naturforsch., B 1998, 53,448.
30. Diederen, J. J. H.; Fruhauf, H. W; Hiemstra, H.; Vrieze, K.; Pfeffer, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4111.
31. Dunina, V. V.; Golovan, E. B. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 12.
32. Groen, J. H.; Vlaar, M. J. M.; van. Leeuwen, P.; Vrieze, K.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 67.
33. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpin, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683.
34. Catellani, M.; Motti, E.; Ghelli, S. Chem. Commun. 2000, 2003.
35. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 752.
36. Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 2001, 20,5557.
37. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20,2704.
38. Yagyu, T.; Hamada, M.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 2001, 20, 1087.
39. Bosque, R.; Benito, M.; Lopez, C. New J. Chem. 2001, 25, 827.
40. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272.
41. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Peláez, B.; Martínez-Viviente, E. Organometallics 2002, 21,58.
42. Chengebroyen, J.; Linke, M.; Robitzer, M.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 2003, 657, 313.
43. Sirlin, C.; Chengebroyen, J.; Konrath, R.; Ebeling, G.; Raad,I.; Dupont, J.; Paschaki, M.; Kotzyba-Hibert, F.; Harf-Monteil, C.; Pfeffer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1724.
44. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Förtsch, W.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23,4414.
45. Vicente, J.; Abad, J.-A.; LópezSerrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C.; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24,5044.
46. Solé, D.; Díaz, S.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Organometallics 2006, 25,1995.
47. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 1851.
48. Fujita, K.-I.; Yamashita, M.; Puschmann, F.; AlvarezFalcon, M. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. E J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9044.
49. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26,2768.
50. Canovese, L.; Visentin, F.; Santo, C.; Levi, C.; Dolmella, A. Organometallics 2007, 26,5590.
51. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martínez-Martínez, A. J.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27,3254.
52. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M. D.; Juliá-Hemández, E; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2008, 27,1582.
53. Bai, T.; Xue, L. Q.; Xue, P.; Zhu, J.; Sung, H. H. Y; Ma, S. M.; Wiliams, I. D.; Lin, Z. Y; Jia, G. C. Organometallics 2008, 27, 2614.
54. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686.
55. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; GarcíaLópez, J.-A.; Bautista, D. Organometallics 2009, 25, 448.
56. de Felice, V.; de Renzi, A.; Fraldi, N.; Panunzi, B. Inorg. Chim. Acta 2009, 362,2015.
57. Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1973, 12,1215.
58. Phillips, I. G.; Steel, P. J. J. Organomet. Chem. 1991, 410, 247.
59. Chakladar, S.; Paul, P.; Mukherjee, A. K.; Dutta, S. K.; Nanda, K. K.; Podder, D.; Nag, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992,3119.
60. Nanda, K. K.; Nag, K.; Venkatsubramanian, K.; Paul, P. Inorg. Chim. Acta 1992, 196,195.
61. Carina, R. F.; Williams, A. F.; Bernardinelli, G. J. Organomet. Chem. 1997, 548,45.
62. Lydon, D. P.; Rourke, J. P. Chem. Commun. 1997,1741.
63. Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; Maunula, T.; Grove, D. M.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4,763.
64. O'Keefe, B. J.; Steel, P. J. Organometallics 1998, 17, 3621.
65. El Hatimi, A.; Gómez, M.; Jansat, S.; Muller, G.; Fontbardia, M.; Solans, X. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998,4229.
66. Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Ramirez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337.
67. de Geest, D. J.; O'Keefe, B. J.; Steel, P. J. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 97.
68. Vicente, J.; Lyakhovych, M.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2001, 20, 4695.
69. Muñoz, M. P.; Martínez-Matute, B.; Femández-Rivas, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Adv. Synth. Catal. 2001,343,338.
70. Fernández, A.; Pereira, E.; Fernández, J. J.; López-Torres, M.; Suárez, A.; Mosteiro, R.; Pereira, M. T.; Vila, J. M. New J. Chem. 2002,26,895.
71. López-Torres, M.; Fernandez, A.; Fernandez, J. J.; Suarez, A.; Castrojuiz, S.; Pereira, M. T.; Vila, J. M. J. Organomet. Chem. 2002,655, 127.
72. Slater, J. W.; Rourke, J. P. J. Organomet. Chem. 2003,655, 112.
73. Macdonald, P. M.; Hunter, A. D.; Lesley, G.; Li, J. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1993, 2, 47.
74. Vicente, J.; Abad, J. A.; Rink, B.; Hernández, F.-S.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 5269.
75. Vila, J. M.; Gayoso, M.; Pereira, M. T.; Torres, M. L.; Fernández, J. J.; Fernández, A.; Ortigueira, J. M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997,623, 844.
76. Bedford, R. B.; Blake, M. E.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Scully, P. N. Dalton Trans. 2003, 2805.
77. Santi, S.; Ceccon, A.; Carli, F.; Crociani, L.; Bisello, A.; Tiso, M.; Venzo, A. Organometallics 2002,21,2679.
78. Santi, S.; Orian, L.; Durante, C.; Bencze, E. Z.; Bisello, A.; Donolli, A.; Ceccon, A.; Benetollo, F.; Crociani, L. Chem. Eur. J. 2007,13, 7933.
79. Beck, W.; Niemer, B.; Wieser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1993,32,923.
80. Astruc, D. Ace Chem. Res. 1997,30,383.
81. Barlow, S.; O'Hare, D. Chem. Rev. 1997, 97, 637.
82. McCleverty, J. A.; Ward, M. D. Acc Chem. Res. 1998, 31, 842.
83. Ceccon, A.; Santi, S.; Orian, L.; Bisello, A. Coord. Chem. Rev. 2004,248, 683.
84. Davison, A.; Rudie, A. W. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 69.
85. Ijima, S.; Motoyama, I., Sano, H. Chem. Lett. 1979,1349.
86. Gitany, R.; Paul, I. C.; Acton, N.; Katz, T. J. Tetrahedron Lett. 1970, 2723.
87. Manríquez, J. M.; Ward, M. D.; Reiff, W. M.; Calabrese, J. C.; Jones, N. L.; Carroll, P. J.; Bunel, E. E.; Miller, J. S. J. Am, Chem. Soc 1995, 117,6182.
88. Cary, D. R.; Webster, C. G.; Drewitt, M. J.; Barlow, S.; Green, J. C.; O'Hare, D. Chem. Commun. 1997, 953.
89. Roussel, P.; Cary, D. R.; Barlow, S.; Green, J. C.; Varret, F.; O'Hare, D. Organometallics 2000, 19,1071.
90. Roussel, P.; Drewitt, M. J.;Cary, D. R.;Webster, C. G.; O'Hare, D. Chem. Commun. 1998, 2205.
91. Bonifaci, C.; Ceccon, A.; Gambaro, A.; Manoli, F.; Mantovani, L.; Ganis, P.; Santi, S.; Venzo, A. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 97.
92. Ganis, P.; Ceccon, A.; Köhler, T.; Manoli, F.; Santi, S.; Venzo, A. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 15.
93. Ceccon, A.; Bisello, A.; Crociani, L.; Gambaro, A.; Ganis, P.; Manoli, F.; Santi, S.; Venzo, A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 94.
94. Esponda, E.; Adams, C.; Burgos, F.; Chavez, I.; Manriquez, J. M.; Delpech, F.; Castel, A.; Gornitzka, H.; Riviere-Baudet, M.; Riviere, P. J. Organomet. Chem. 2006, 697, 3011.
95. Blum, J.; Zimmerman, M. Tetrahedron 1972, 25, 275.
96. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 1422.
97. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Ramirez de Arellano, M. C.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 5597.
98. Kohler, F. H. Chem. Ber. 1974, 107, 570.
99. Baker, R. T.; Tulip, T. H. Organometallics 1986, 5, 839.
100. Sui-Seng, C.; Enright, G. D.; Zargarian, D. Organometallics 2004, 23,1236.
101. Westcott, S. A.; Kakkar, A. K.; Stringer, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Organomet. Chem. 1990,394,777.
102. Zargarian, D. Coord. Chem. Rev. 2002,233,157.
103. Cohen, Y.; Klein, J.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110,4634.
104. Ceccon, A.; Gambaro, A.; Santi, S.; Valle, G.; Venzo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 51.
105. -3.
106. Faller, W.; Crabtree, R. H.; Habib, A. Organometallics 1985,4, 929.
107. Marder, T. B.; Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Tulip, T. H. Organometallics 1987, 6,2012.
108. Nesmeyanov, A. N.; Ustynyuk, N. A.; Makarova, L. G.; Andrianov, V. G.; Stuchkov, Y. T.; Andrae, S.; Ustynyuk, Y. A.; Malyugina, S. G. J. Organomet. Chem. 1978, 159, 189.
109. Merola, J. S.; Kacmarcik, R. T.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 329.
110. Kowalesky, R. M.; Reingold, A. L.; Trogler, W. C.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2460.
111. Forschner, T. C.; Cutler, A. R.; Kullnig, R. K. Organometallics 1987, 6, 889.
112. Kakkar, A. K.; Jones, S. F.; Taylor, N. J.; Collins, S.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1454.