Development of novel photo-functional materials based on cyclic oligomers

Polymer Journal

Volumn 41, Issue 8, 2009, Pages 569-581

  Kudo, Hiroto ^a   Nishikubo, Tadatomi ^a  

^a KANAGAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

ArF resist; Calixarene; Cyclodextrin; EB resist; Noria; Refractive index

Indexed keywords

ARF RESIST; ARF RESISTS; ARGON FLUORIDE; CALIXARENE; CALIXARENES; CYCLIC OLIGOMERS; EB RESIST; ELECTRON BEAM RESIST; LINE-AND-SPACE PATTERNS; NORIA; REACTIVE GROUP; RESIST MATERIALS;

ARGON; ELECTRON BEAMS; FUNCTIONAL MATERIALS; LIGHT REFRACTION; OLIGOMERS; PHENOLS; REFRACTOMETERS;

REFRACTIVE INDEX;

EID: 70349659976     PISSN: 00323896     EISSN: 13490540     Source Type: Journal    
DOI: 10.1295/polymj.PJ2009086     Document Type: Article

References (78)

1. "Calixarenes 2001", Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, and J. Vicens, Ed., Kluwer Academic Publishers, 2001.
2. D. C. Gutsche, "Calixarens", Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989.
3. T. Nishikubo, A. Kameyama, K. Tsutsui, and M. Iyo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 37, 1805 (1999).
4. J. Fujita, Y. Onishi, Y. Ochiai, and S. Matsui, Appl. Phys. Lett., 68, 1297 (1996).
5. Y. Ochiai, S. Manako, H. Yamamoto, T. Teshima, J. Fujita, and E. Nomura, J. Photopolym. Sci. Technol., 13, 413 (2000).
6. M. Iyo, K. Tsutsui, A. Kameyama, and T. Nishikubo, J. Polym. Sci., Part A: Polym Chem., 37, 3071 (1999).
7. T. Nishikubo, A. Kameyama, and K. Tsutsui, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem, 39, 1169 (2001).
8. T. Nishikubo, A. Kameyama, H. Kudo, and K. Tsutsui, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 40, 1293 (2002).
9. N. Szerman, I. Schroh, A. L. Ross, A. M. Rosso, N. Krymkiewicz, and S. A. Ferrarotti, Bioresour. Technol., 98, 2886 (2007).
10. S. Morino, S. Machida, T. Yamashita, and K. Horie, J. Phys. Chem., 99, 10280 (1995).
11. A. Toriumi, J. M. Herrmann, and S. Kawata, Opt. Lett., 22, 555 (1997).
12. T. Kada, A. Obara, T. Tanabe, S. Miyata, C. X. Liang, H. Machida, and K. Kiso, J. Appl. Phys., 87, 638 (2000).
13. K. W. Beeson, K. A. Horn, M. Mcfarland, and S. T. Yardley, Appl. Phys. Lett., 58, 1955 (1991).
14. T. Nishikubo, T. Shimokawa, and A. Sahara, Macromolecules, 22, 8 (1989).
15. T. Nagai, M. Shimada, Y. Ono, and T. Nishikubo, Macromolecules, 36, 1786 (2003).
16. N. Kawashima, A. Kameyama, T. Nishikubo, and T. Nagai, React. Funct. Polym., 55, 75 (2003).
17. N. Kawashima, A. Kameyama, T. Nishikubo, and T. Nagai, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 39, 1764 (2001).
18. K. Kinoshita, K. Hone, S. Morino, and T. Nishikubo, Appl. Phys. Lett., 70, 2940 (1997).
19. Y. Kato, H. Muta, S. Takahashi, K. Horie, and T. Nagai, Polym. J., 33, 868 (2001).
20. S. Murase, K. Kinoshita, K. Horie, and S. Morino, Macromolecules, 30, 8088 (1997).
21. A. Natansohn, P. Rochon, T. Gosselin, and S. Xie, Macromolecules, 25, 2268 (1992).
22. A. Natansohn, S. Xie, and P. Rochon, Macromolecules, 25, 5531 (1992).
23. T. Kada, A. Obara, T. Tatanabe, S. Miyata, C. X. Liang, H. Machida, and K. Kiso, J. Appl. Phys., 87, 638 (2000).
24. K. Tanaka, T. Igarashi, and T. Sakurai, Macromolecules, 37, 5482 (2004).
25. K. Tanaka, K. Shima, H. Kondoh, T. Igarashi, and T. Sakurai, J. Appl. Polym. Sci., 93, 2517 (2004).
26. K. Tanaka, H. Shiraishi, E. Takayanagi, A. Korechika, T. Igarashi, and T. Sakurai, J. Photochem. Photobiol., A, 174, 199 (2005).
27. K. Tanaka, M. Fukuda, T. Igarashi, and T. Sakurai, Polym. J., 37, 776 (2005).
28. K. Tanaka, E. Takayanagi, T. Igarashi, and T. Sakurai, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem., 44, 88 (2006).
29. S. Paul, O. Halle, H. Einsieldel, B. Menges, K. Müllen, S. Knoll, and S. M. Neher, Thin Solid Films, 288, 150 (1996).
30. S. Paul, S. Stein, S. Knol, and K. Mullen, Acta Polym., 45, 235 (1994).
31. G. Langer, T. Kavac, W. Kern, G. Kranzelbinder, and E. Toussaere, Macromol. Chem. Phys., 202, 3459 (2001).
32. S. Murase, K. Shibata, H. Furukawa, Y. Miyashita, and K. Horie, Polym. J., 35, 203 (2003).
33. U. Daschiel, T. Höfler, G. Jakopic, V. Schmidt, and W. Kern, Macromol. Chem. Phys., 209, 1190 (2007).
34. T. Höfler, T. Grießer, M. Gruber, G. Jakopic, G. Trimmel, and W. Kern, Macromol. Chem. Phys., 209, 488 (2008).
35. K. Tanaka, H. Nakajima, T. Igarashi, and T. Sakurai, Macromolecules, 38, 7207 (2005).
36. "Optical Properties of Polymers", G. H. Meeten, Ed., Elsevier Applied Science, London, 1989.
37. H. Kudo, W. Ueda, K. Sejimo, K. Mitani, and T. Nishikubo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, 1415 (2004).
38. H. Kudo, H. Aoki, and T. Nishikubo, Chem. Lett., 37, 282 (2008).
39. T. E. Patten, J. Xia, T. Abernathy, and K. Matyjaszewski, Science, 272, 866 (1996).
40. A. M. Goethals, G. Vandenberghe, I. Pollentier, M. Ercken, P. De. Bisschop, M. Maenhoudt, and K. Ronse, J. Photopolym. Sci. Technol., 14, 333 (2001).
41. H. Ito, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 41, 3863 (2003).
42. S. A. MacDonald, C. G. Willson, and J. M. J. Frechet, Acc. Chem. Res., 27, 151 (1994).
43. C. G. Willson, B. C. Trinque, B. P. Osborn, C. R. Chambers, Y. Hedieh, T. Chiba, P. Zimmerma, D. Miller, and W. Conley, J. Photopolym. Sci. Technol., 15, 583 (2002).
44. C. K. Ober, K. Douki, V. R. Vohra, Y. Kwark, X. Liu, W. Conley, D. Miller, and P. Zimmerman, J. Photopolym. Sci. Technol., 15, 603 (2002).
45. R. J. Hung, M. Yamachika, T. Chiba, H. Iwasawa, A. Hayashi, N. Yamahara, and T. Shimokawa, J. Photopolym. Sci. Technol., 15, 693 (2002).
46. Z. M. Fresco, N. Bensel, I. Suez, S. A. Backer, and J. M. J. Frechet, J. Photopolym. Sci. Technol., 16, 27 (2003).
47. For example, C. G. Willson, H. Ito, J. M. J. Frechet, T. G. Tessier, and F. M. Houlihan, J. Electrochem. Soc., 133, 181 (1986).
48. H. Ito, in "Radiation Curing in Polymer Science and Technology", J. P. Fouassie and J. F. Rabek, Ed., Elsevier, London, 1993, Vol 4, p 237.
49. S. A. MacDonard, C. G. Willson, and J. M. J. Frechet, Acc. Chem. Res., 27, 151 (1994).
50. H. Ito, N. Seehof, R. Sato, T. Nakayama, and M. Ueda, in "Microand Nano-Patterning Polymers", H. Ito, E. Reichmanis, O. Naramasu, and T. Ueno, Ed., American Chemical Society, Washington, DC, 1998, p 208.
51. T. Nakayama, K. Haga, O. Haba, and M. Ueda, Chem. Lett., 265 (1997).
52. M. Ueda, D. Takahashi, T. Nakamura, and O. Haba, Chem. Mater., 10, 2230 (1998).
53. H. Kudo, N. Inoue, I. Nishimura, and T. Nishikubo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 78, 731 (2005).
54. C. G. Willson, H. Ito, J. M. J. Frechet, T. G. Tessier, and F. M. J. Houlihan, J. Electrochem. Soc., 133, 181 (1986).
55. A. M. Goethals, G. Vandenberghe, I. Pollentier, M. Ercken, P. De. Bisschop, M. Maenhoudt, and K. Ronse, J. Photopolym. Sci. Technol., 14, 333 (2001).
56. S. A. MacDonard, C. G. Willson, and J. M. J. Frechet, Acc. Chem. Res., 27, 151 (1994).
57. H. Ito, N. Seehof, R. Sato, T. Nakayama, and M. Ueda, in "Microand Nano-Patterning Polymers", H. Ito, E. Reichmanis, O. Naramasu, and T. Ueno, Ed., American Chemical Society, Washington, DC, 1998, p 208.
58. J. Dai, S. W. Chang, A. Hamad, D. Yang, N. Felix, and C. K. Ober, Chem. Mater., 18, 3404 (2006).
59. T. Hirayama, D. Shiono, S. Matsumaru, T. Ogata, H. Hada, J. Onodera, T. Arai, T. Sakamizu, A. Yamaguchi, H. Shiraishi, H. Fukuda, and M. Ueda, Jpn. J. Appl. Phys., 44, 5484 (2005).
60. T. Kadota, H. Kageyama, F. Wakaya, K. Gamo, and Y. Shirota, Chem. Lett., 33, 706 (2004).
61. J. Fujita, Y. Onishi, Y. Ochiai, and S. Matsui, Appl. Phys. Lett., 68, 1297 (1996).
62. Y. Ochiai, S. Manako, H. Yamamoto, T. Teshima, J. Fujita, and E. Nomura, J. Photopolym. Sci. Technol., 13, 413 (2000).
63. T. Nakayama, K. Haga, O. Haba, and M. Ueda, Chem. Lett., 26, 265 (1997).
64. M. Ueda, D. Takahashi, T. Nakamura, and O. Haba, Chem. Mater., 10, 2230 (1998).
65. K. Takeshi, R. Nakayama, and M. Ueda, Chem. Lett., 27, 865 (1998).
66. T. Nakayama, M. Nomura, K. Haga, and M. Ueda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 2979 (1998).
67. J. B. Kim, H. J. Jun, and Y. G. Kwon, Chem. Lett., 31, 1064 (2002).
68. Tully, A. R. Trimble, and J. M. J. Frechet, Adv. Mater., 12, 1118 (2000).
69. M. Ishida, J. Fujita, T. Ogura, Y. Ochiai, E. Ohishima, and J. Momoda, Jpn. J. Appl. Phys., 42, 3913 (2003).
70. M. Yoshiiwa, H. Kageyama, Y. Shirota, F. Wakaya, K. Gamo, and M. Takai, Appl. Phys. Lett., 69, 2605 (1996).
71. T. Hirayama, D. Shiono, H. Hada, J. Onodera, and M. Ueda, J. Photopolym. Sci. Technol., 17, 435 (2004).
72. H. Kudo, K. Mitani, T. Nishikubo, M. Masaya, and T. Miyashita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, 819 (2004).
73. H. Kudo, K. Mitani, S. Koyama, and T. Nishikubo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, 2109 (2004).
74. T. Nishikubo, presented at the 88th Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Ikebukuro, Japan, March 26-30, 2008, 1C2-20 (2008).
75. H. Kudo, R. Hayashi, K. Mitani, N. C. Kasuga, and T. Nishikubo, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 7948 (2006).
76. H. Kudo, D. Watanabe, T. Nishikubo, K. Maruyama, D. Shimizu, T. Kai, T. Shimokawa, and C. K. Ober, J. Mater. Chem., 18, 3588 (2008).
77. X. André, J. K. Lee, A. DeSilva, C. K. Ober, H. B. Cao, H. Deng, H. Kudo, D. Watanabe, and T. Nishikubo, SPIE, 6519, 65194B (2007).
78. H. Kudo, D. Watanabe, and T. Nishikubo, Kobunshi Ronbunshu, 66, 10 (2009).