A new series of quadrupolar type two-photon absorption chromophores bearing 11, 12-dibutoxydibenzo[a,c]-phenazine bridged amines; their applications in two-photon fluorescence imaging and two-photon photodynamic therapy

Advanced Functional Materials

Volumn 19, Issue 15, 2009, Pages 2388-2397

  Velusamy, Marappan ^a   Shen, Jiun Yi ^a   Lin, Jiann T ^a   Lin, Yi Chih ^b   Hsieh, Cheng Chih ^b   Lai, Chin Hung ^b   Lai, Chih Wei ^b   Ho, Mei Lin ^b   Chen, Yu Chun ^b   Chou, Pi Tai ^b   Hsiao, Jong Kai ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL AMINES; C-N COUPLING; CROSS-SECTION VALUES; FLUORESCENCE EMISSION; HIGH YIELD; IN-VITRO; NEW SERIES; OXYGEN SENSITIZATION; SILICA NANOPARTICLES; STILLE COUPLING; SYSTEMATIC STUDY; TWO PHOTON; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA); TWO-PHOTON ABSORPTION CHROMOPHORES; TWO-PHOTON FLUORESCENCE IMAGING; TWO-PHOTON PHOTODYNAMIC THERAPIES; TWO-PHOTON-INDUCED FLUORESCENCE;

ABSORPTION; AMINES; BEARINGS (STRUCTURAL); CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; OPTICAL MATERIALS; OXYGEN; PALLADIUM; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTONS; PLASMONS; SILICA; TOLUENE;

MULTIPHOTON PROCESSES;

EID: 68249104176     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200900125     Document Type: Article

References (106)

1. a) S. R. Marder, Chem. Commun. 2006, 131.
2. b) T.-C. Lin, S.-J. Chung, K.-S. Kim, X. Wang, C. S. He, J. Swiatkiewicz, H. E. Pudavar, P. N. Prasad, Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 157.
3. a) S. Kawata, Y. Kawata, Chem. Rev. 2000, 100, 1777.
4. b) I. Polyzos, G. Tsigaridas, M. Fakis, V. Giannetas, P. Persephonis, J. Mikroyannidis, Chem. Phys. Lett. 2003, 365, 264.
5. c) D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843.
6. d) K. D. Belfield, K. J. Schafer, Chem. Mater. 2002, 14, 3656.
7. a) W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73.
8. b) W. Denk, K. Svoboda, Neuron 1997, 18, 351.
9. c) D. R. Larson, W. R. Zipfel, R. M. Williams, S. W. Clark, M. P. Bruchez, F. W. Wise, W. W. Weeb, Science 2003, 300, 1434.
10. a) C. S. He, J. D. Bhawalkar, C. F. Zhao, P. N. Prasad, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2433.
11. b) J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I.-Y. S. Lee, Z.-Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
12. c) C. W. Spangler, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013.
13. a) J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C. F. Zhao, P. N. Prasad, J. Clin. Laser, Med. Surg. 1997, 15, 201.
14. b) K. Ogawa, H. Hasegawa, Y. Inaba, Y. Kobuke, H. Inouye, Y. Kanemitsu, E. Kohno, T. Hirano, S.-i. Ogura, I. Okura, J. Med. Chem. 2006, 49, 2276.
15. c) S. Kim, T. Y. Ohulchanskyy, H. E. Pudavar, R. K. Pandey, P. N. Prasad J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669.
16. a) S. Kawata, H.-B. Sun, T. Tanaka, K. Takada, Nature 2001, 412, 697.
17. b) W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J. W. Perry, S. R. Marder, Science 2002, 296, 1106.
18. c) B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A.A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X.-L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51.
19. a) S. Zheng, A. Leclercq, J. Fu, L. Beverina, L. A. Padilha, E. Zojer, K. Schmidt, S. Barlow, J. Luo, S.-H. Jiang, A. K.-Y. Jen, Y. Yi, Z. Shuai, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, J.-L. Brédas, S. R. Marder, Chem. Mater. 2007, 19, 432.
20. b) C. L. Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2802.
21. c) B. R. Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
22. d) A. Bhaskar, G. Ramakrishna, Z. Lu, R. Twieg, J. M. Hales, D. J. Hagan, E.Van Stryland, T. Coodson, III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840.
23. e) S. Yao, K. D. Belfield J. Org. Chem. 2005, 70, 5126.
24. f) S. Das, A. Nag, D. Goswami, P. K. Bharadwaj J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 402.
25. g) M. Samoc, J. P. Morrall, G. T. Dalton, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 731.
26. h) P. Wei, X. Bi, Z. Wu, Z. Xu, Org. Lett. 2005, 7, 3199.
27. i) P.-H. Huang, J.-Y. Shen, S.-C. Pu, Y-S. Wen, J.-T. Lin, R-T. Chou, M.-C. P. Yeh, J. Mater. Chem. 2006, 16, 850.
28. j) C.-F. Chou, T.-H. Huang, J. T. Lin, C.-C. Hsieh, C.-H. Lai, P.-T. Chou, C. Tsai, Tetrahedron 2006, 62, 8467.
29. a) B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. C. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
30. b) L Beverina, J. Fu, A. Leclercq, E. Zojer, P. Pacher, S. Barlow, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, J.-L. Brédas, S. R. Marder J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7282.
31. c) W. J. Yang, D. Y. Kim, M.-Y. Jeong, H. M. Kim, Y. K. Lee, X. Fang, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Chem. Eur. J. 2005, 11 , 4191.
32. d) A. R. Morales, K. D. Belfield, J. M. Hales, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, Chem. Mater. 2006, 18, 4972.
33. e) W. J. Yang, C. H. Kim, M.-Y. Jeong, S. K. Lee, M. J. Piao, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Chem. Mater. 2004, 16, 2783.
34. f) K. D. Belfield, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, K. J. Schafer, R. A. Negres, Org. Lett. 1999, 1, 1575.
35. g) K. D. Belfield, K. J. Schafer, W. Mourad, B. A. Reinhardt, J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
36. h) R. Kannan, G. S. He, L. Yuan, F. Xu, P. N. Prasad, A. G. Dombroskie, B. A. Reinhardt, J. W. Baur, R. A. Vaia, L-S. Tan, Chem. Mater. 2001, 13, 1896.
37. i) L. Antonov, K. Kamada, K. Ohta, F. S. Kamounah, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1193.
38. j) Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, D.-X. Cao, G. Xue, W.-T. Yu, H. Lei, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5074.
39. a) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
40. b) O.-K. Kim, K.-S. Lee, H. Y. Woo, K.-S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 284.
41. c) L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098.
42. d) O. Mongin, L. Porrès, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719.
43. e) Z.-Q. Liu, Q. Fang, D.-X. Cao, D. Wang, G.-B. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 2933.
44. f) B. Strehmel, A. M. Sarker, H. Detert, ChemPhysChem 2003, 4, 249.
45. a) S.-J. Chung, S. Zheng, T. Odani, L. Beverina, J. Fu, L. A. Padilha, A. Biesso, J. M. Hales, X. Zhan, K. Schmidt, A. Ye, E. Zojer, S. Barlow, D. J. Hagan, E. W. Van, Stryland, Y. Yi, Z. Shuai, G. A. Pagani, J.-L. Brédas, J. W. Perry, S. R. Marder J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444.
46. b) S. K. Lee, W. J. Yang, J. J. Choi, C. H. Kim, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2005, 7, 323.
47. c) S. Kato, T. Matsumoto, T. Ishi-i, T. Thiemann, M. Shigeiwa, H. Gorohmaru, S. Maeda, Y. Yamashita, S. Mataka, Chem. Commun. 2004, 2342.
48. d) Y. Lu, F. Hasegawa, T. Goto, S. Ohkuma, S. Fukuhara, Y. Kawazu, K. Totani, T. Yamashita, T. Watanabe, J. Mater. Chem. 2004, 14, 75.
49. e) S. J. K. Pond, M. Rumi, M. D. Levin, T. C. Parker, D. Beljonne, M. W. Day, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. W. Perry, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
50. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, C. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653.
51. a) E. Zojer, D. Beljonne, P. Pacher, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2668.
52. b) O. Mongin, L. Porrès, M. Charlot, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481.
53. a) H. Rath, J. Sankar, V. PrabhuRaja, T. K. Chandrashekar, A. Nag, D. Goswami J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11608.
54. b) H. Rath, V. Prabhuraja, T. K. Chandrashekar, A. Nag, D. Goswami, B. S. Joshi, Org. Lett. 2006, 8, 2325.
55. c) R. Misra, R. Kumar, T. K. Chandrashekar, C. H. Suresh, A. Nag, D. Goswami J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16083.
56. d) T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
57. e) I. Hisaki, S. Hiroto, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5125.
58. a) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
59. b) J. F. Hartwig, Synlett 1997, 329.
60. J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508.
61. W. G. Fisher, E. A. Wachter, F. E. Lytle, M. Armas, C. Seaton, Appl. Spectrosc. 1998, 52, 536.
62. K. R. Justin Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C.-H. Chuen, Y.-T. Tao, Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
63. K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, M. Velusamy, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83.
64. S.-i. Kato, T. Matsumoto, M. Shigeiwa, H. Gorohmaru, S. Maeda, T. Ishi-i, S. Mataka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2303.
65. a) S. Lee, K. R. Justin Thomas, S. Thayumanavan, C. J. Bardeen, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9767.
66. b) R. Misra, R. Kumar, T. K. Chandrashekar, A. Nag, D. Goswami, Org. Lett. 2006, 8, 629.
67. c) J. S. Melinger, Y. Pan, V. D. Kleiman, Z. Peng, B. L. Davis, D. McMorrow, M. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002.
68. S.-T. Huang, Y.-C. Hsu, Y.-S. Yen, H. H. Chou, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, C. Tsai, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 19739.
69. J. Daub, R. Engl, J. Kurzawa, S. E. Miller, S. Schneider, A. Stockmann, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5655.
70. B. R. Cho, M. J. Piao, K. H. Son, S. H. Lee, S. J. Yoon, S.-J. Jeon, M. Cho, Chem. Eur.J. 2002, 8, 3907.
71. P. Cronstrand, Y. Luo, H. Ågren, Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 262.
72. a) C. W. Spangler, J. R. Starkey, F. Meng, A. Gong, M. Drobizhev, A. Rebane, B. Moss, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5689, 141.
73. b) F.-L. Mao, Q.-R. Xing, K. Wang, L.-Y. Lang, Z. Wang, L. Chai, Q.-Y. Wang, Opt. Commun. 2005, 256, 358.
74. c) D. Gao, R. R. Agayan, H. Xu, M. A. Philbert, R. Kopelman, Nano Lett. 2006, 6, 2383.
75. d) J. W. Snyder, E. Skovsen, J. D. C. Lambert, L. Poulsen, P. R. Ogilby, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4280.
76. e) C.-Y. Chen, Y. Tian, Y.-J. Cheng, A. C. Young, J. W. Ka, A. K. Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7220.
77. a) P. K. Frederiksen, M. Jørgensen, P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215.
78. b) J. Arnbjerg, M. J. Paterson, C. B. Nielsen, M. Jørgensen, O. Christiansen, P. R. Ogilby, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5756.
79. P. K. Frederiksen, S. P. Mcllroy, C. B. Nielsen, L. Nikolajsen, E. Skovsen, M. Jørgensen, K. V. Mikkelsen, P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 255.
80. a) C. B. Nielsen, M. Johnsen, J. Arnbjerg, M. Pittelkow, S. P. Mcllroy, P. R. Ogilby, M. Jørgensen, J. Org. Chem. 2005, 70, 7065.
81. b) J. Arnbjerg, M. Johnsen, P. K. Frederiksen, S. E. Braslavsky, P. R. Ogilby, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7375.
82. S. P. Mcllroy, E. Ció, L. Nikolajsen, P. K. Frenderiksen, C. B. Nielsen, K. V. Mikkelsen, K. V. Gothelf, P. R. Ogilby, J. Org. Chem. 2005, 70, 1134.
83. a) A. Karotki, M. Kruk, M. Drobizhev, A. Rebane, E. Nickel, C. W. Spangler, IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 2001, 7, 971.
84. b) M. Drobizhev, A. Karotki, M. Kruk, Y. Dzenis, A. Rebane, F. Meng, E. Nickel, C. W. Spangler, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2003, 5211, 63.
85. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352.
86. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223.
87. W. R. Dichtel, J. M. Serin, C. Edder, J. M. J. Fréchet, M. Matuszewski, L.-S. Tan, T. Y. Ohulchanskyy, P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5380.
88. M. A. Oar, J. M. Serin, W. R. Dichtel, J. M. J. Fréchet, T. Y. Ohulchanskyy, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2005, 17, 2267.
89. M. Morone, L. Beverina, A. Abbotto, F. Silvestri, E. Collini, C. Ferrante, R. Bozio, G. A. Pagani, Org. Lett. 2006, 8, 2719.
90. T. Ishi-i, Y. Taguri, S.-I. Kato, M. Shigeiwa, H. Gorohmaru, S. Maeda, S. Mataka, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3341.
91. M. J. Adams, J. G. Highfield, G. F. Kirkbright, Anal. Chem. 1977, 49, 1850.
92. a) M. A. Albota, C. Xu, W. W. Webb, Appl. Opt. 1998, 37, 7352.
93. b) C. Xu, W. W. Webb J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
94. a) M. Sheik-Bahae, A. A. Said, T.-H. Wei, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.
95. b) J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Opt. Commun. 1998, 157, 135.
96. a) M. Velusamy, K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y. S. Wen, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7647.
97. b) K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098.
98. c) C. W. Ong, S.-C. Liao, T. H. Chang, H.-F. Hsu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1477.
99. d) J. W. Ciszek, J. M. Tour, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2801.
100. S. Santra, R. P. Bagwe, D. Dutta, J. T. Stanley, C. A. Walter, W. Tan, B. M. Moudgll, R. A. Mericle, Adv. Mater. 2005, 17, 2165.
101. a) R. Ahlrichs, M. B̈r, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
102. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
103. c) C. Lee, W. Yang, R. C. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
104. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
105. Gaussian 03, Revision C.02, M.J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2004.
106. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.