Two-photon photosensitized production of singlet oxygen: Sensitizers with phenylene-ethynylene-based chromophores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 4, 2005, Pages 1134-1146

  McIlroy, Sean P ^a   Cló, Emiliano ^a   Nikolajsen, Lars ^b   Frederiksen, Peter K ^a   Nielsen, Christian B ^a   Mikkelsen, Kurt V ^b   Gothelf, Kurt V ^a   Ogilby, Peter R ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHROMOPHORES; PHOTONS; PHOTOSENSITIVITY; PHOTOSENSITIZERS; REACTION KINETICS;

PHOTOOXYGENATION REACTIONS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SINGLET OXYGEN; TWO-PHOTON EXCITATION;

OXYGEN;

ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; ETHYNYLENE DERIVATIVE; PHENYLENE DERIVATIVE; PHOTOSENSITIZING AGENT; SINGLET OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CHROMATOPHORE; LIGHT ABSORPTION; MASS SPECTROMETRY; NEODYMIUM LASER; PHOTON; PHOTOOXIDATION; PHOTOSENSITIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS;

EID: 13944258964     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0482099     Document Type: Article

References (78)

1. Foote, C. S. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 104-110.
2. Frimer, A. A., Ed. Singlet Oxygen; CRC Press: Boca Raton, 1985; Vol. I-IV.
3. Oleinick, N. L.; Morris, R. L.; Belichenko, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 1-21.
4. Lissi, E. A.; Encinas, M. V.; Lemp, E.; Rubio, M. A. Chem. Rev. 1993, 93, 699-723.
5. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1757.
6. Dam, N.; Scurlock, R. D.; Wang, B.; Ma, L.; Sundahl, M.; Ogilby, P. R. Chem. Mater. 1999, 11, 1302-1305.
7. Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905.
8. Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1221.
9. Poulsen, T. D.; Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11488-11495.
10. Frederiksen, P. K.; McIlroy, S. P.; Nielsen, C. B.; Nikolajsen, L.; Skovsen, E.; Jørgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 255-269.
11. Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am., B 2003, 20, 321-332.
12. McClain, W. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 129-135.
13. Zebger, I.; Poulsen, L.; Gao, Z.; Andersen, L. K.; Ogilby, P. R. Langmuir 2003, 19, 8927-8933.
14. Andersen, L. K.; Gao, Z.; Ogilby, P. R.; Poulsen, L.; Zebger, I. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 8488-8490.
15. Andersen, L. K.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 2001, 73, 489-492.
16. Snyder, J. W.; Zebger, I.; Gao, Z.; Poulsen, L.; Frederiksen, P. K.; Skovsen, E.; McIlroy, S. P.; Klinger, M.; Andersen, L. K.; Ogilby, P. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 894-901.
17. Zebger, I.; Snyder, J. W.; Andersen, L. K.; Poulsen, L.; Gao, Z.; Lambert, J. D. C.; Kristiansen, U.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 2004, 79, 319-322.
18. Foote, C. S.; Clennan, E. L. In Active Oxygen in Chemistry; Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Chapman and Hall: London, 1995, pp 105-140.
19. Streitwieser, A.; Heathcock, C. H. Introduction to Organic Chemistry; Macmillan Publishing Co.: New York, 1985.
20. Foote, C. S.; Lin, J. W.-P. Tetrahedron Lett. 1968, 3267-3270.
21. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Liu, .K-C.; Krebs, A.; Kemper, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6758-6761.
22. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656.
23. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874.
24. Mongin, O.; Porres, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719-722.
25. Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47-50.
26. Iwase, Y.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kondo, K. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575-1581.
27. Pyun, O. K.; Yang, W.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. H.; Kang, K. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Tet. Lett. 2003, 44, 5179-5182.
28. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631-641.
29. Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim, J.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658-10667.
30. Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645-648.
31. Kannan, R.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. Chem. Mater. 2004, 16, 185-194.
32. Mongin, O.; Porres, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121-8125.
33. Poulsen, T. D.; Ogilby, P. R.; Mikkelsen, K. V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7843-7851.
34. Wang, C.-K.; Macak, P.; Luo, Y.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9813-9820.
35. Norman, P.; Luo, Y.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 7758-7765.
36. Varanavski, O. P.; Ostrowski, J. C.; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J.; Bazan, G. C.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1736-1743.
37. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemmmg, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 521-549.
38. Anastasia, L.; Negishi, E. Org. Lett. 2001, 3, 3111-3113.
39. Negishi, E.; Qian, M.; Zeng, F.; Anastasia, L.; Babinski, D. Org. Lett. 2003, 5, 1597-1600.
40. Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729-1731.
41. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughenessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
42. Gilbert, A.; Baggott, J. Essentials of Molecular Photochemistry; CRC Press: Boca Raton, 1991.
43. Kristiansen, M.; Scurlock, R. D.; Iu, K.-K.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5190-5197.
44. McGarvey, D. J.; Szekeres, P. G.; Wilkinson, F. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 314-319.
45. Abdel-Shafi, A. A.; Wilkinson, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 248-254.
46. Nonell, S.; Gonzalez, M.; Trull, F. R. Afinidad L 1993, 448, 445-450.
47. Marti, C.; Jürgens, O.; Cuenca, O.; Casals, M.; Nonell, S. J. Photochem. Photobiol., A. Chem. 1996, 97, 11-18.
48. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113-262.
49. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11-12.
50. Scurlock, R. D.; Wang, B.; Ogilby, P. R.; Sheats, J. R.; Clough, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10194-10202.
51. Suzuki, H. Electronic Absorption Spectra and Geometry of Organic Molecules; Academic Press: New York, 1967.
52. Birge, R. R.; Bennett, J. A.; Pierce, B. M.; Thomas, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1533-1539.
53. Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470-11480.
54. Zhang, B.-J.; Jeon, S.-J. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 210-216.
55. Helgaker, T.; Jensen, H. J. A.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Ruud, K.; Ågren, H.; Auer, A. A.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Haettig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Hettema, H.; Jonsson, D.; Kirpekar, S.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Ruden, T. A.; Sanchez, A.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O. Dalton, a molecular electronic structure program, Release 1.2 (2001), see http://www.kjemi.uio.no/ software/dalton/dalton.html.
56. Olsen, J.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3235-3264.
57. Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041-1070.
58. Birge, R. R.; Pierce, B. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 165-178.
59. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1-6.
60. McClain, W. M. J. Chem. Phys. 1971, 55, 2789-2796.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Cioslowski, J.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
62. Peticolas, W. L. Ann. Rev. Phys. Chem. 1967, 18, 233-260.
63. Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1980, 627-630.
64. Yu, C. J.; Chong, Y.; Kayyem, J. F.; Gozin, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2070-2079.
65. Kato, Y.; Conn, M. M.; Rebeck, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3279-3284.
66. Krebs, F. C.; Jørgensen, M. Macromolecules 2002, 35, 7200-7206.
67. Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10401-10412.
68. Okuhara, K. J. Org. Chem. 1976, 41, 1487-1494.
69. Kamikawa, T.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8922-8925.
70. Würthner, F.; Schmidt, H.-W.; Haubner, F. German Patent, 1998, DE 19643097 A1.
71. Lambert, C.; Gaschler, W.; Noll, G.; Weber, M.; Schmälzlin, E.; Bräuchle, C.; Meerholz, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 964-974.
72. Suh, S. C.; Suh, M. C.; Shim, S. C. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1991-1997.
73. Paine, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1496-1502.
74. Hart, H.; Harada, K.; Du, C. J. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 3104-3110.
75. Plater, M. J.; Jackson, T. Tetrahedron 2003, 59, 4673-4686.
76. Wang, X.-M.; Zhou, Y.-F.; Yu, W.-T.; Wang, C.; Fang, Q.; Jiang, M.-H.; Lei, H.; Wang, H.-Z. J. Materials Chem. 2000, 10, 2698-2703.
77. Krebs, F. C.; Jensen, T. J. Fluorine Chem. 2003, 120, 77-84.
78. Pedersen, D. S.; Rosenbohm, C. Synthesis 2001, 16, 2431-2434.