Two-photon absorption properties of 2,6-bis(styryl)anthracene derivatives: Effects of donor-acceptor substituents and the π center

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 14, 2005, Pages 4191-4198

  Yang, Wen Jun ^a,b   Kim, Dae Young ^a   Jeong, Mi Yun ^a   Kim, Hwan Myung ^a   Lee, Yun Kyoung ^a   Fang, Xingzhong ^a   Jeon, Seung Joon ^a   Cho, Bong Rae ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b QINGDAO UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Anthracene; Donor acceptor systems; Excited states; Fluorescence; Two photon absorption

Indexed keywords

ABSORPTION; CHEMICAL BONDS; COORDINATION REACTIONS; FLUORESCENCE; INTERFACES (MATERIALS); PHOTONS; STYRENE; SUBSTITUTION REACTIONS;

ANTHRACENE; DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; EXCITED STATES; TWO-PHOTON ABSORPTION;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 22044447261     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401134     Document Type: Article

References (59)

1. P. N. Prasad, Introduction to Biophotonics, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2003.
2. M. D. Cahalan, I. Parker, S. H. Wei, M. J. Miller, Nat. Rev. Immunol. 2002, 2, 872.
3. K. Gauss, E. Gratton, E. P. W. Cable, A. S. Jones, I. Gelissen, L. Kritharides, W. Jessup, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 300, 15554.
4. R. Weissleder, V. Ntziachristos, Nat. Med. 2003, 9, 123.
5. W. R. Zipfel, R. M. Williams, W. W. Webb, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369.
6. P. A. Fleitz, M. C. Brant, R. L. Sutherland, F. P. Strohkendl, J. R. Larson, L. R. Dalton, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1998, 91, 3472.
7. G. S. He, J. D. Bhawalkar, C. F. Zhao, P. N. Prasad, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2433.
8. J.E. Ehrlich, X.L. Wu, L.-Y. Lee, Z.-Y. Hu, H. Roeckel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
9. J. D. Bhawalkar, G. S. He, P. N. Prasad, Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041.
10. a) G. S. He, C. F. Zhao, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3703;
11. b) C. F. Zhao, G. S. He, J. D. Bhawalkar, C. K. Park, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1995, 7, 1979.
12. D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843.
13. A. S. Dvornikov, P.M. W. Rentzepis, Opt. Commun. 1995, 119, 341.
14. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A.A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X.-L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 395, 51.
15. S. Kawata, H.-B. Sun, T. Tanaka, K. Takata, Nature 2001, 412, 607.
16. J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C. F. Zhao, P. N. Prasad, Laser Med. Surg. Int. Conf. 1997, 15, 201.
17. a) B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S.J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863;
18. b) K. D. Belfield, D.J. Hagan, E.W. Van Stryland, K. J. Schafer, R. A. Negres, Org. Lett. 1999, 1, 1575;
19. c) K. D. Belfield, K.J. Schafer, W. Mourad, B. A. Reinhardt, J. Org. Chem. 2000, 65, 4475;
20. d) A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Facchetti, C. Ferrante, G. A. Pagani, D. Pedron, R. Signorini, Org. Lett. 2002, 4, 1495;
21. e) Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, G. Xue, W.-T. Yu, Z.-S. Shao, M.-H. Jiang, Chem. Commun. 2002, 2900;
22. f) Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, D.-X. Cao, G. Xue, W.-T. Yu, H. Lei, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5074;
23. g) Z.-Q. Liu, Q. Fang, D.-X. Cao, D. Wang, G. B. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 2933.
24. a) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653;
25. b) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500;
26. c) S. J. K. Pond, M. Rumi, M. D. Levin, T. C. Parker, D. Beljonne, M. W. Day, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. W. Perry, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470;
27. d) E. Zojer, D. Beljonne, T. Kogej, H. Vogel, S. R. Marder, J.W. Perry, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2002, 116, 3646;
28. e) D. Beljonne, W. Wenseleers, E. Zojer, Z. Shuai, H. Vogel, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. R. Marder, J. L. Bredas, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631;
29. f) B. Strehmel, A.M. Sarker, H. Detert, ChemPhys-Chem 2003, 4, 249.
30. a) S.-J. Chung, K.-S. Kim, T.-C. Lin, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741;
31. b) P. Macak, Y. Luo, H. Norman, H. Ågren, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055;
32. c) O.-K. Kim, K.-S. Lee, H. Y. Woo, K.-S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 284;
33. d) A. Adronov, J. M. Fréchet, G. S. He, K.-S. Kim, S.-J. Chung, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
34. a) L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 1999, 2055;
35. b) L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098;
37. c) O. Mongin, L. Porres, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719;
38. d) O. Mongin, J. Brunel, L. Porrès, M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121;
39. e) O. Mongin, L. Porrès, C. Katan, T. Pons, J. Mertz, B. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121;
40. f) L. Porres, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47;
41. g) E. Cogné-Laage, J.-F. Allemand, O. Ruel, J.-B. Baudin, V. Croquette, M. Blanchard-Desce, L. Jullien, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1445.
42. a) W.-H. Lee, M. Cho, S.-J. Jeon, B. R. Cho, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11033;
43. b) B. R. Cho, K.H. Son, S.H. Lee, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J.-H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039;
44. c) W.-H. Lee, H. Lee, J.-A. Kim, J.-H. Choi, M. Cho, S.-J. Jeon, B. R. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658;
45. d) B. R. Cho, M. J. Piao, K. H. Son, S. H. Lee, S. J. Yoon, S.-J. Jeon, J.-H. Choi, H. Lee, M. Cho, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3907;
46. e) J. Yoo, S. K. Yang, M.-Y. Jeong, H. C. Ahn, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2003, 5, 645;
47. f) W. J. Yang, D. Y. Kim, H. M. Kim, M.-Y. Jeong, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Chem. Commun. 2003, 5, 645;
48. g) W. J. Yang, D. Y. Kim, C. H. Kim, M.-Y. Jeong, S. K. Lee, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2004, 6, 1389;
49. h) W. J. Yang, C. H. Kim, M.-Y. Jeong, S. K. Lee, M. J. Piao, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Chem. Mater. 2004, 16, 2783.
50. a) W. T. Mason, Fluorescent and Luminescent Probes for Biological Activity, 2nd ed., Academic Press, New York, 1999;
51. b) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
52. H. O. House, J. T. Holt, D. VanDerveer, J. Org. Chem. 1993, 58, 7516.
53. a) C. M. Whitaker, E. V. Patterson, K. L. Knott, R. J. MacMahon, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9966;
54. b) G. Park, C. S. Ra, B. R. Cho, Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1671;
55. c) A. Adronov, J.M. Fréchet, G. S. He, K.-S. Kim, S.-J. Chung, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
56. J.-S. Yang, S.-Y. Chiou, K.-L. Liau, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2518.
57. W. M. MeClain, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 129.
58. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
59. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.