Enhancement of two-photon absorption cross-section and singlet-oxygen generation in porphyrins upon β-functionalization with donor-acceptor substituents

Organic Letters

Volumn 8, Issue 13, 2006, Pages 2719-2722

  Morone, Marika ^a   Beverina, Luca ^a   Abbotto, Alessandro ^a   Silvestri, Fabio ^a   Collini, Elisabetta ^b   Ferrante, Camilla ^b   Bozio, Renato ^b   Pagani, Giorgio A ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33746113081     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060742i     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
2. (b) Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017.
3. (c) Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubtsov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687.
4. (a) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
5. (b) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
6. (a) Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369.
7. (b) Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
8. (a) Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Aratani, N.; Ikeda, C.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
9. (b) Inokuma, Y.; Ono, N.; Uno, H.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Commun. 2005, 30, 3782.
10. (c) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Andersen, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223.
11. (d) Luo, Y.; Rubio-Pons, O.; Guo, J.-D.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2005, 122, 096101/1-096101/2.
12. (e) Collini, E.; Ferrante, C.; Bozio, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2.
13. Brinas, R. P.; Troxler, T.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11851.
14. Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon and Breach Science: Amsterdam, 2000.
15. (a) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Mamardashvili, N. Z.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504.
16. (b) Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 321.
17. (c) Dichtel, W. R.; Serin, J. M.; Edder, C.; Frechet, J. M. J.; Matuszewski, M.; Tan, L.-S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5380.
18. Hooper, C. Y.; Guymer, R. H. Clin. Exp. Ophthalmol. 2003, 31, 376.
19. Oleinick, N. L.; Morris, R. L.; Belichenko, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 1.
20. (a) Ramaiah, D.; Eckert, I.; Arun, K. T.; Weidenfeller, L.; Epe, B. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 672.
21. (b) Ramaiah, D.; Eckert, I.; Arun, K. T.; Weidenfeller, L.; Epe, B. Photochem. Photobiol. 2004, 79, 99.
22. (c) Santos, P. F.; Reis, L. V.; Almeida, P.; Serrano J. P.; Oliveira A. S.; Vieira Ferreira, L. F. J. Photochem. Photobiol. 2004, 163, 267.
23. (d) Beverina, L.; Abbotto, A.; Landenna, M.; Cerminara, M.; Tubino, R.; Meinardi, F.; Bradamante, S.; Pagani, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 4257.
24. (e) Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619.
25. (a) Frampton, M. J.; Akdas, H.; Cowley, A. R.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Fleitz, P. A.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2005, 7, 5365.
26. (b) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
27. (c) Screen, T. E. O.; Blake, I. M.; Rees, L. H.; Clegg, W.; Berwick, S. J.; Anderson, H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 320.
28. (d) Arnold D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460.
29. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
30. (e) Susumu, K.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5186.
31. (f) Fei, Z.; Li, B; Bo, Z.; Lu, R. Org. Lett. 2004, 6, 4703.
32. (g) Nickel, E.; Spangler, C. W.; Rebane, A. U.S. Pat. Appl. Publ. 2003, 41 pp.
33. Bonfantini, E. E.; Officer, D. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8531.
34. (a) Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397.
35. (b) Burrell, A. K.; Campbell, W. M.; Officer, D. L.; Scott, S. M.; Gordon, K. C.; McDonald, M. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 19, 3349.
36. (c) Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W.; Wild, K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 114.
37. (d) Bonfantini, E. E.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W.; McDonald, M. R.; Cocks, P. A.; Gordon, K. C. Inorg. Chem. 1997, 36, 6270.
38. (e) Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 900.
39. (f) Bonfantini, E. E.; Officer, D. L J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 12, 1445.
40. Chen, C.-T.; Yeh, H.-C.; Zhang, X.; Yu, J. Org. Lett. 1999, 1, 1767.
41. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
42. (a) D'alfonso, L.; Chirico, G.; Collini, M.; Baldini, G.; Diaspro, A.; Ramoino, P.; Abbotto, A.; Beverina, L. Pagani, G. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2003, 5139, 27.
43. (b) Pagani, G.; Abbotto, A.; Bozio, R. PCT Int. Appl. 2001, 31 pp.
44. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Chem. Commun. 2003, 17, 2144.
45. Hayes, B. L. Microwave Synthesis-Chemistry at the Speed of Light; CEM Publishing: Mattews, NC, 2002.
46. Bradamante, S.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 514.
47. Gollnick, K.; Griesbeck, A. Tetrahedron 1985, 41, 2057.
48. 7 solution.
49. Venediktov, E. A.; Krasnovsky, A. A., Jr. Zh. Prikl. Spektrosk. 1982, 36, 152.
50. Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Opt. Commun. 1998, 157, 135.