One- and two-photon photosensitized singlet oxygen production: Characterization of aromatic ketones as sensitizer standards

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 26, 2007, Pages 5756-5767

  Arnbjerg, Jacob ^a   Paterson, Martin J ^a,c   Nielsen, Christian B ^a,b   Jørgensen, Mikkel ^b   Christiansen, Ove ^a   Ogilby, Peter R ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^c HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTRA; KETONES; PHOTONS; PHOTOSYNTHESIS; PYRENE; QUANTUM EFFICIENCY;

OXYGEN SENSITIZERS; PHENALENONE (PN); PHOTON IRRADIATION;

OXYGEN;

EID: 34547430566     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071197l     Document Type: Conference Paper

References (74)

1. Foote, C. S.; Clennan, E. L. In Active Oxygen in Chemistry; Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Chapman and Hall: London, 1995; pp 105-140.
2. Frimer, A. A., Ed. Singlet Oxygen; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985; Vols. I-IV.
3. Redmond, R. W.; Kochevar, I. E. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1178-1186.
4. Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905.
5. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1757.
6. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113-262.
7. Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1221.
8. Frederiksen, P. K.; McIlroy, S. P.; Nielsen, C. B.; Nikolajsen, L.; Skovsen, E.; Jørgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 255-269.
9. Nielsen, C. B.; Johnsen, M.; Arnbjerg, J.; Pittelkow, M.; McIlroy, S. P.; Ogilby, P. R.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7065-7079.
10. Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Frederiksen, P. K.; Braslavsky, S. E.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7375-7385.
11. Karotki, A.; Kruk, M.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Nickel, E.; Spangler, C. W. IEEE J. Quantum Electron. 2001, 7, 971-975.
12. Oar, M. A.; Serin, J. M.; Dichtel, W. R.; Fréchet, J. M. J.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 2267-2275.
13. Skovsen, E.; Snyder, J. W.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1187-1197.
14. Snyder, J. W.; Skovsen, E.; Lambert, J. D. C.; Poulsen, L.; Ogilby, P. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4280-4293.
15. Snyder, J. W.; Zebger, I.; Gao, Z.; Poulsen, L.; Frederiksen, P. K.; Skovsen, E.; McIlroy, S. P.; Klinger, M.; Andersen, L. K.; Ogilby, P. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 894-901.
16. McIlroy, S. P.; Ció, E.; Nikolajsen, L.; Frederiksen, P. K.; Nielsen, C. B.; Mikkelsen, K. V.; Gothelf, K. V.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1134-1146.
17. Arnbjerg, J.; Jiménez-Banzo, A.; Paterson, M. J.; Nonell, S.; Borrell, J. L.; Christiansen, O.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5188-5199.
18. Xu, C.; Webb, W. W. In Topics in Fluorescence Spectroscopy; Lakowicz, J., Ed.; Nonlinear and Two-Photon-Induced Fluorescence, Vol. 5; Plenum Press: New York, 1997; pp 471-540.
19. Marti, C.; Jürgens, O.; Cuenca, O.; Casals, M.; Nonell, S. J. Photochem. Photobiol, A. Chem. 1996, 97, 11-18.
20. Oliveros, E.; Suardi-Murasecco, P.; Aminian-Saghafi, T.; Braun, A. M. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 79-90.
21. Schmidt, R.; Tanielian, C.; Dunsbach, R.; Wolff, C. J. Photochem. Photobiol, A: Chem. 1994, 79, 11-17.
22. Oliveros, E.; Bossmann, S. H.; Nonell, S.; Marti, C.; Heit, G.; Troscher, G.; Braun, A. M. New J. Chem. 1999, 23, 85-93.
23. Rumi, M.; Ehrlich, j. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 9500-9510.
24. Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249-259.
25. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 70, 1863-1874.
26. Poulsen, T. D.; Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 11488-11495.
27. Norman, P.; Luo, Y.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 7758-7765.
28. Wang, C-K.; Macak, P.; Luo, Y.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9813-9820.
29. Olsen, J.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3235-3264.
30. Paterson, M. J.; Christiansen, O.; Jensen, F.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1136-1160.
31. Olsen, J.; Jørgensen, P. In Modem Electronic Structure Theory, Part II. Advanced Series in Physical Chemistry; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; pp 857-990.
32. Christiansen, O.; Jørgensen, P.; Hättig, C. Int. J. Quantum Chem. 1998, 68, 1-52.
33. Sasagane, K.; Aiga, F.; Itoh, R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3738-3778.
34. Jonsson, D.; Vahtras, O.; Jansik, B.; Rinkevicius, Z.; Salek, P.; Agren, H. In Nonlinear Optical Properties of Matter: From Molecules to Condensed Phases; Leszczynski, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2006; pp 151-210.
35. Christiansen, O.; Coriani, S.; Gauss, J.; Hättig, C.; Jørgensen, P.; Pawlowski, F.; Rizzo, A. In Nonlinear Optical Properties of Matter: From Molecules to Condensed Phases; Leszczynski, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2006; pp 51-100.
36. Paterson, M. J.; Christiansen, O.; Pawlowski, F.; Jørgensen, P.; Hättig, C.; Helgaker, T.; Salek, P. J. Chem. Phys. 2006, 124, 054322.
37. Darmanyan, A. P. Chem. Phys. Lett. 1984, 110, 89-94.
38. Grewer, C.; Wirp, C.; Neumann, M.; Brauer, H.-D. Ber. BunsenGes. Phys. Chem. 1994, 98, 997-1003.
39. Scurlock, R. D.; Nonell, S.; Braslavsky, S. E.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3521-3526.
40. Braslavsky, S. E.; Heibel, G. E. Chem. Rev. 1992, 92, 1381-1410.
41. Pineiro, M.; Carvalho, A. L.; Pereira, M. M.; Rocha-Gonsalves, A. M.; Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2299-2307.
42. Scurlock, R. D.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5493-5500.
43. Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470-11480.
44. Kennedy, S. M.; Lytle, F. E. Anal. Chem. 1986, 58, 2643-2647.
45. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am., B 1996, 13, 481-491.
46. Sujatha, J.; Mishra, A. K. J. Photochem. Photobiol, A: Chem. 1996, 707, 245-250.
47. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCordMaughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 287, 1653-1656.
48. Fatiadi, A. J. J. Chromatography 1965, 20, 319-324.
49. Reid, D. H.; Bonthrone, W. J. Chem. Soc. 1965, 5920-5926.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004
51. Helgaker, T.; Jensen, H. J. A.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Ruud, K.; Ågren, H.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Hättig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Hettema, H.; Jonsson, D.; Kirpekar, S.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Ruden, T. A.; Sanchez, A.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O. Dalton, a molecular electronic structure program, release 2.0; 2005 (see http://www.kjemi.uio. no/software/dalton/dalton.html).
52. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037.
53. Birge, R. R.; Pierce, B. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 165-178.
54. Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901-3915.
55. McClain, W. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 129-135.
56. Shen, Y. R. The Principles of Nonlinear Optics; Wiley: New York, 1984.
57. McClain, W. M. J. Chem. Phys. 1971, 55, 2789-2796.
58. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1-6.
59. Rubio-Pons, O.; Luo, Y.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094310.
60. Paterson, M. J.; Kongsted, J.; Christiansen, O.; Mikkelsen, K. V.; Nielsen, C. B. J. Chem. Phys. 2006, 125, 184501.
61. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry, 2nd ed.; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 2007.
62. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
63. Champagne, B.; Botek, E.; Nakano, M.; Nitta, T.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 114315.
64. Okutsu, T.; Noda, S.; Tanaka, S.; Kawai, A.; Obi, K.; Hiratsuka, H. J. Photochem. Photobiol, A: Chem. 2000, 132, 37-41.
65. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1995, 24, 663-1021.
66. Gilbert, A.; Baggott, J. Essentials of Molecular Photochemistry; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
67. Peters, K. S.; Snyder, G. J. Science 1988, 241, 1053-1057.
68. Gensch, T.; Viappiani, C. ; Braslavsky, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10573-10582.
69. Herbrich, R. P.; Schmidt, R. J. Photochem. Photobiol, A: Chem. 2000, 133, 149-158.
70. Lower, S. K.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 1966, 66, 199-241.
71. Flors, C.; Nonell, S. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2533-2539.
72. Salvi, P. R.; Foggi, P.; Castellucci, E. Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 206-211.
73. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73-76.
74. Baumgart, T.; Hess, S. T.; Webb, W. W. Nature 2003, 425, 821-824.