Investigation of two-photon absorption properties in branched alkene and alkyne chromophores

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 36, 2006, Pages 11840-11849

  Bhaskar, Ajit ^a   Ramakrishna, Guda ^a   Lu, Zhikuan ^b   Twieg, Robert ^b   Hales, Joel M ^c   Hagan, David J ^c   Van Stryland, Eric ^c   Goodson III, Theodore ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; CONFORMATIONS; OLEFINS; PHOTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

INTRAMOLECULAR CHARGE-TRANSFER (ICT); STEADY-STATE ABSORPTION; TIME-RESOLVED MEASUREMENTS; TWO-PHOTON ABSORPTION;

CHROMOPHORES;

ALKENE; ALKYNE; BRIDGED COMPOUND; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CONFORMATION; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTON; PHOTOSTIMULATION; STEADY STATE; SYNTHESIS; TWO PHOTON ABSORPTION;

EID: 33748497615     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja060630m     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Cumpston, B. H.; et al. Nature 1999, 398, 51.
2. (b) Albota, M.; et al. Science 1998, 281, 1653.
3. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
4. Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature 2001, 412, 697.
5. Sun, H.-B.; Mizeikis, V.; Xu, Y.; Juodkazis, S.; Ye, J.-Y.; Matsuo, S.; Misawa, H. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1.
6. Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132.
7. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
8. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
9. He, G. S.; Markowicz, P. P.; Line, P.-C. Prasad, P. N. Nature 1999, 415, 767.
10. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763.
11. Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434.
12. He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; McKellar, R.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435.
13. Calvete, M.; Yang, G. Y.; Hanack, M. Synth. Met. 2004, 141, 231.
14. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
15. Strickler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1991, 16, 1780.
16. Belfield, K. D.; Schafer, K. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3656.
17. Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L. T. Science 1991, 252, 103.
18. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
19. Brédas, J.-L.; Cornil, K.; Meyers, F.; Beljonne, D. In Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998.
20. He, G. S.; Yuan, L.; Cheng, N.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Reinhardt, B. A. J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079.
21. Ehrlich, J. B.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Rockel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
22. He, G. S.; Gvishi, R.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Opt. Commun. 1995, 117, 133.
23. (a) Kim, O. K.; Lee, K. W.; Woo, H. Y.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
24. (b) Kannan, R.; Chung, S.; Lin, T.; Prasad, P. N.; Vaia, R. A.; Tan, L. Chem. Mater. 2004, 16, 185.
25. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
26. Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249.
27. Zojer, E.; Beljonne, D.; Kogej, T.; Vogel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3646.
28. He, G. S.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N.; Kannan, R.; Vaia, R. A.; Tan. L.-S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11081.
29. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
30. Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
31. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631.
32. Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
33. Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
34. (a) Mongin, O.; Porres, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121.
35. (b) Venleton, L.; Moreaus, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 1999, 2055.
36. Lee, H. J.; Sohn, J.; Hwang, J.; Park, S. Y.; Choi, H.; Cha, M. Chem. Mater. 2004, 16, 456.
37. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1.
38. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540.
39. Jeong, H. C.; Piao, M. J.; Lee, S. H.; Jeong, M.-Y.; Kang, K. M.; Park, G.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 64.
40. Varnavski, O. P.; Ostrowski, J. C.; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J.; Bazan, G. C.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1736.
41. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porrès, L.; Pons, T.; Mertz. J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024.
42. Goodson, T., III. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99.
43. Lahankar, A. S.; West, R.; Varnavski, O.; Xie, X.; Goodson, T., III; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 337.
44. Varnavski, O.; Samuel, I. D. W.; Palsson, L.-O.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Goodson, T., III. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8893.
45. Wang, Y.; Ranasinghe, M. I.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9562.
46. Varnavski, O.; Goodson, T., III; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10484.
47. Wang, Y.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10128.
48. Li, B.; Tong, R.; Zhu, R.; Meng, F.; Tian, H.; Qian, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10705.
49. Goodson, T., III. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 581.
50. Zhou, X.; Feng, J.; Ren, A. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 7.
51. Drobizhev, M.; Rebane, A.; Suo, Z., Spangler, C. W. J. Lumin. 2005, 111, 291.
52. Macak, P.; Luo, Y.; Norman, H.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055.
53. Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
54. Delgado, M. C. R.; Hernandez, V.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L.; Raimudo, J.-M.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3670.
55. Charlot, M.; Izard, N.; Mongin, O.; Riehl, D.; Blanchard-Desce, M.; Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 297.
56. Mongin, O.; Charlot, M.; Katan, C.; Porre, L.; Parat, M.; Pions, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 2004, 9, 5516.
57. Cho, B. R.; Lee, S. J.; Lee, S. H.; Son, K. H.; Kim, Y. H.; Doo, J.-Y.; Lee, G. J.; Kang, T. I.; Lee, Y. K.; Cho, M.; Jeon, S.-J. Chem. Mater. 2001, 13, 1438.
58. Cho, B. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
59. McIlroy, S. P.; Clo, E.; Nikolajsen, L.; Federiksen, P. K.; Nielsen, C. B.; Mikkelsen, K. V.; Gothelf, K. V.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1134.
60. (a) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350.
61. (b) Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Mhin, B. J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9484.
62. Maciejewski, A.; Steer, R. P. J. Photochem. 1986, 35, 59.
63. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
64. Negres, R. A.; Hales, J. M.; Kobyakov, A.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 2002, 38, 1205.
65. Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Morales, A. R.; Belfield, K. D.; Pacher, P.; Kwon, O.; Zojer, E.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3152.
66. Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 72, 1345.
67. Cheng, L.; Tam, W.; Marder, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
68. Strickler, S. J.; Berg, R. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 814.
69. Rubio-Pions, O.; Luo, Y.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094310.
70. Ray, P. C.; Leszcczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6689.
71. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
72. Ramakrishna, G.; Goodson, T. G., III, submitted for publication.
73. Premvardhan, L.; Papagiannakis, E.; Hiller, R. G.; van Gorndelle, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15589.
74. Ahlheim, M.; Barzoukas, M.; Bedworth, P. V.; Blanchard-Desce, M.; Fort, A.; Hu, Z.-Y.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Runser, C.; Statehelin, M.; Zysset, B. Science 1996, 271, 335.