Synthesis and two-photon absorption properties of 9-10-bis(arylethynyl) anthracene derivatives

Chemistry of Materials

Volumn 16, Issue 14, 2004, Pages 2783-2789

  Yang, Wen Jun ^a   Kim, Chang Ho ^a   Jeong, Mi Yun ^a   Lee, Seung Kyu ^a   Piao, Ming Jun ^a   Jeon, Seung Joon ^a   Cho, Bong Rae ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE; LIGHT ABSORPTION; MATERIALS SCIENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EXCITED-STATE ABSORPTION; FLUORESCENCE MEASUREMENT;

AROMATIC COMPOUNDS;

9,10 BIS(ETHYNYL)ANTHRACENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIPOLE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; PHOTON; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 3142702979     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm035032a     Document Type: Article

References (48)

1. Denk, W.; Stricker, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
2. Spangler, C. W. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013.
3. Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132.
4. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braum, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
5. Tutt, L. W.; Boggess, T. F. Prog. Quantum Electron 1993, 17, 299.
6. He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435.
7. He, G. S.; Weder, C.; Smith, P.; Prasad, P. N. IEEE J. Quantum Electron 1998, 34, 2279.
8. Hell, S. W.; Hanninen, P. E.; Kuusisto, A.; Schrader, M.; Soini, E. Opt. Commun. 1995, 117, 20.
9. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Nonlinear Opt. 1998, 19, 249.
10. Joshi, M. P.; Pudavar, H. E.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 170.
11. He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L.-S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A 2000, 4805.
12. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser, Med. Surg. 1997, 15, 201.
13. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
14. Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takata, K. Nature 2001, 412, 697.
15. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem Mater. 1998, 10, 1863.
16. (b) Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575.
17. (c) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
18. (d) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
19. Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
20. (a) Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
21. (b) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
22. (c) Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
23. (a) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098.
24. (b) Mongin, O.; Porres, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719.
25. (c) Ogawa, K.; Ohashi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
26. (d) Iwase, Y.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kondo, K. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575.
27. (a) Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
28. (b) Macak, P.; Luo, Y.; Norman, H.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055.
29. Adronov, A.; Fréchet, J. M.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
30. (a) Lee, W.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Phys. Chem. A 2004, 104, 11033.
31. (b) Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
32. (c) Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim, J.-A.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658.
33. (d) Cho, B. R.; Piao, M. J.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Yoon, S. J.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3907.
34. (e) Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645.
35. (a) Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 1999, 2055.
36. (b) Zojer, E.; Beljonne, D.; Kogej, T.; Vogel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys., 2002, 116, 3646.
37. (c) Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J. L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631.
38. (d) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt. Lett. 2001, 26, 1081.
39. (a) Mason, W. T. Fluorescent and Luminescent Probes for Biological Activity, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1999.
40. (b) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
41. Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2003, 2618.
42. Takahashi, S.; Kuroyara, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara. N. Synthesis 1980, 8, 627.
43. Lee, M. J.; Piao, M. J.; Lee, S. H.; Jeong, M.-J.; Kang, K. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1030-1037.
44. Francke, V.; Mangel, T.; Müllen, K. Macromolecules 1988, 31, 2447.
45. MeClain, W. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 129.
46. Tutt, L. W.; Boggess, T. F. Prog. Quantum Electron. 1993, 17, 299.
47. He, G. S.; Yuan, L.; Cheng, N.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Reinhardt, B. A. J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079.
48. 16 and PRL-701 (600 GM).19a