The influence of σ and π acceptors on two-photon absorption and solvatochromism of dipolar and quadrupolar unsaturated organic compounds

ChemPhysChem

Volumn 4, Issue 3, 2003, Pages 249-259

  Strehmel, Bernd ^a   Sarker, Ananda M ^b   Detert, Heiner ^c  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^c JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Charge transfer; Fluorescence; Quadrupolar compounds; Solvatochromism; Two photon absorption

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; PHOTONS; QUANTUM CHEMISTRY; UNSATURATED COMPOUNDS;

FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; QUADRUPOLAR COMPOUNDS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SECOND HYPERPOLARIZABILITIES; SOLVATOCHROMISMS; TWO PHOTON ABSORPTION; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION;

TWO PHOTON PROCESSES;

1,4 BIS[2 (2',5' DIHEXYLOXY)PHENYLETHENYL] 2,3,5,6 TETRAFLUOROBENZENE; 1,4 BIS[2 (4' DIBUTYLAMINO)PHENYLETHENYL] 2,3,5,6 TETRAFLUOROBENZENE; 1,4 BIS[2 (4' DIMETHYLAMINO)PHENYLBUTADIENYL] 2,3,5,6 TETRAFLUOROBENZENE; 1,4 BIS[2 (4' DIMETHYLAMINO)PHENYLETHENYL] 2 PROPYLSULFONYL 5 (2 ETHYLHEXYL)SULFONYLBENZENE; 1,4 BIS[2 (4' DIMETHYLAMINO)PHENYLETHENYL] 2,5 DICYANOBENZENE; 2 (4' DIMETHYLAMINOPHENYL)ETHENYL 2,3,4,5,6 PENTAFLUOROBENZENE; 6 (4' DIMETHYLAMINOPHENYL)HEXATRIENYL 2,3,4,5,6 PENTAFLUOROBENZENE; BENZENE DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; SINGLET OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; FLUORESCENCE; HYPERPOLARIZATION; PHASE TRANSITION; PHOTODYNAMIC THERAPY; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVATION; SOLVATOCHROMISM; STRUCTURE ANALYSIS; TWO PHOTON ABSORPTION;

EID: 0037451472     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200390041     Document Type: Article

References (75)

1. M. Göppert-Mayer, Ann. Phys. 1931, 9, 273.
2. W. Kaiser, C. G. B. Garrett, Phys. Rev. Lett. 1961, 7, 229.
3. L. Goodman, R. P. Rava, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 250.
4. B. Dick, H. Gonska, G. Hohlneicher, Ber. Bunsen-Ges. 1981, 85, 746.
5. G. S. He, P. P. Markowicz, T.-C. Lin, P. N. Prasad, Nature 2002, 415, 767.
6. M. Blanchard-Desce, Comptes Rendus Physique 2002, 3, 439.
7. K. D. Belfield, Y. Liu, R. A. Negres, M. Fan, G. Pan, D. J. Hagan, F.E. Hernandez, Chem. Mater. 2002, 14, 3663.
8. Y. Shen, D. Jakubczyk, F. Xu, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1.
9. C. Xu, R. M. Williams, W. Zipfel, W. W. Webb, Bioimaging 1996, 4, 198.
10. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
11. J. W. Baur, M. D. Alexander, Jr., M. Banach, L. R. Denny, B. A. Reinhardt, R. A. Vaia, P. A. Fleitz, S. M. Kirkpatrick, Chem. Mater. 1999, 71, 2899.
12. K.-S. Lee, J.-H. Lee, K.-S. Kim, H.-Y. Woo, O.-K. Kim, H. Choi, M. Cha, G. S. He, J. Swiatkiewcz, P. N. Prasad, M.-A. Chung, S.-D. Jung, MCLC S&T, Sec. B: Nonlinear Optics 2001, 27, 87.
13. J. W. Perry, S. Barlow, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, Z. Y. Hu, I. Y. Lee, K. Mansour, S. R. Marder, H. Rockel, M. Rumi, S. Thayumanavan, X. L. Wu, MCLC S&T, Sec. B: Nonlinear Optics 1999, 21, 225.
14. K. D. Belfield, X. Ren, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, V. Dubikovsky, E. J. Miesak, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1217.
15. S. M. Kuebler, M. Rumi, T. Watanabe, K. Braun, B. H. Cumpston, A. A. Heikal, L. L. Erskine, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, J. W. Perry, J. Photopolym. Sci. Technol. 2001, 14, 657.
16. W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J. W. Perry, S. R. Marder, Science 2002, 296, 1106.
17. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I. Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Rockel, M. Rumi, X.-L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51.
18. U. Narang, C. F. Zhao, J. D. Bhawalkar, F. V. Bright, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. 1996, 100, 4521.
19. G. S. He, N. Cheng, P. N. Prasad, D. Liu, S. H. Liu, J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 1086.
20. G. S. He, P. N. Prasad, J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 1078.
21. T. D. Poulsen, P. K. Frederiksen, M. Jorgensen, K. V. Mikkelsen, P. R. Ogilby, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11 488.
22. P. K. Frederiksen, M. Jorgensen, P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215.
23. B. A. Reinhardt, Photonics Sci. News 1999, 4, 21.
24. P. N. Prasad, J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, M. Lal, Macromol. Symp. 1997, 118, 467.
25. B. R. Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
26. T. Kogej, D. Beljonne, F. Meyers, J. W. Perry, S. R. Marder, J. L. Bredas, Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1.
27. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653.
28. D. Beljonne, T. Kogej, S. R. Marder, J. W. Perry, J. L. Brédas, MCLC S&T, Sec. B: Nonlinear Optics 1999, 21, 461.
29. D. Beljonne, J. W. Perry, S. R. Marder, J. L. Brédas, MCLC S&T, Sec. B: Nonlinear Optics 2001, 27, 47.
30. J. E. Ehrlich, S. P. Ananthavel, S. Barlow, K. Mansour, K. Mohanalingam, S. R. Marder, J. W. Perry, M. Rumi, S. Thayumanavan, MCLC S&T, Sec. B: Nonlinear Optics 2001, 27, 121.
31. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Roeckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
32. R. Kannan, G. S. He, L. Yuan, F. Xu, P. N. Prasad, A. G. Dombroskie, B. A. Reinhardt, J. W. Baur, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Mater. 2001, 13, 1896.
33. A. Adronov, J. M. J. Frechet, G. S. He, K.-S. Kim, S.-J. Chung, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
34. L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098.
35. L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098.
36. L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 1999, 2055.
37. M. Barzoukas, M. Blanchard-Desce, MCLC S&T, Sec. B: Nonlinear Optics 2001, 27, 209.
38. L. Moreaux, O. Sandre, M. Blanchard-Desce, J. Mertz, MCLC S&T, Sec. B: Nonlinear Optics 2000, 2S, 183.
39. O. Mongin, L. Porres, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719.
40. L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Synth. Met. 2002, 127, 17.
41. M. T. Allen, D. G. Whitten, Chem. Rev. 1989, 89, 1691.
42. P. Najechalski, Y. Morel, O. Stéphan, P. L. Baldeck, Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 44.
43. A. Hohenau, C. Cagran, G. Kranzelbinder, G. Leising, U. Scherf, Adv. Mater. 2001, 13, 1303.
44. C. F. Zhao, R. Gvishi, U. Narang, G. Ruland, P. N. Prasad,J. Phys. Chem. 1996, 100, 4526.
45. B. Strehmel, W. Rettig, J. Biomed. Opt. 1996, 1, 98.
46. B. Strehmel, H. Seifert, W. Rettig, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2232.
47. K. D. Belfield, K. J. Schafer, M. D. Alexander, Jr., Chem. Mater. 2000, 12, 1184.
48. K. D. Belfield, K. J. Schafer, Chem. Mater. 2002, 14, 3656.
49. B. Strehmel, A. M. Sarker, J. H. Malpert, V. Strehmel, H. Seifert, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226.
50. L. R. Kundhkar, A. E. Stiegman, J. W. Perry, J. Phys. Chem. 1990, 94, 1224.
51. H. A. Staab, Einführung in die theoretische organische Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1962.
52. C. G. Swain, E. C. Lupton, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1968, 31, 4328.
53. B. J. Orr, J. F. Ward, Mol. Phys. 1971, 20, 513.
54. E. Zojer, D. Beljonne, T. Kogej, H. Vogel, S. R. Marder, J. W. Perry, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2002, 116, 3646.
55. J. Mortensen, J. Heinze, Angew. Chem. 1984, 96, 64; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 80.
56. J. Mortensen, J. Heinze, Angew. Chem. 1984, 96, 64; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 80.
57. B. H. Campbell, Anal. Chem. 1972, 44, 1659.
58. D. E. Bartak, K. J. Houser, B. C. Rudy, M. D. Hawley, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7526.
59. D. Wöhrle, M. W. Tausch, W.-D. Stohrer, Photochemie: Konzepte, Methoden, Experimente, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
60. O. Manousek, P. Zuman, O. Exner, Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 3979.
61. O. Manousek, O. Exner, P. Zuman, Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 3988.
62. A. Zweig, J. E. Lancaster, M. T. Neglia, W. H. Jura, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4130.
63. A. Zweig, W. G. Hodgson, M. T. Neglia, W. H. Jura, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4124.
64. E. Lippert, Z. Elektrochem. 1957, 61, 962.
65. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
66. P. Suppan, N. Ghoneim, Solvatochromism, Royal Society of Chemistry, Cambridge, England, 1997.
67. P. Suppan, J. Photochem. Photobiol. A 1990, 50, 293.
68. C. F. J. Böttcher, O. C. van Belle, P. Bordewijk, A. Rip, Theory of Electric Polarization, Elsevier, Amsterdam, 1973.
69. R. M. J. Anderson, G. R. Holtom, W. M. McClain, J. Chem. Phys. 1979, 70, 4310.
70. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1939, 7, 14.
71. B. Strehmel, J. H. Malpert, A. M. Sarker, D. C. Neckers, Macromolecules 1999, 32, 7476.
72. B. Strehmel, K. B. Henbest, A. M. Sarker, J. H. Malpert, D. Y. Chen, M. A. J. Rodgers, D. C. Neckers, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 107.
73. P. Lazaridis, G. Debarge, P. Gallion, Opt. Lett. 1995, 20, 1160.
74. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
75. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.