Color tuning in Benzo[1,2,5]thiadiazole-based small molecules by amino conjugation/deconjugation: Bright red-light-emitting diodes

Advanced Functional Materials

Volumn 14, Issue 1, 2004, Pages 83-90

  Thomas, K R Justin ^a   Lin, Jiann T ^a   Velusamy, Marappan ^a   Tao, Yu Tai ^a   Chuen, Chang Hao ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHARGE TRANSFER; COLOR; FLUORESCENCE; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO; BENZOTHIADIAZOLE; CONJUGATION; DECONJUGATION;

LIGHT EMITTING DIODES;

EID: 1242288297     PISSN: 1616301X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200304486     Document Type: Article

References (46)

1. a) J. R. Sheats, H. Antoniadis, M. Hueschen, W. Leonard, J. Miller, R. Moon, D. Roitman, A. Stocking, Science 1996, 273, 884.
2. b) M. Gross, D. C. Muller, H. G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher, C. Brauchle, K. Meerholz, Nature 2000, 405, 661.
3. a) C. A. Briehn, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2002, 1015.
4. b) H. S. Joshi, R. Jamshidi, Y. Tor, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2722.
5. L. S. Hung, C. H. Chen, Mater. Sci. Eng. R 2002, 39, 143.
6. a) L. C. Picciolo, H. Murata, Z. H. Kafafi, Appl Phys. Lett. 2001, 78, 2378.
7. b) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
8. c) D. F. O'Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442.
9. d) C. W. Tang, S. A. VanSlyke, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
10. e) Z. Y. Xie, L. S. Hung, S. T. Lee, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1048.
11. f) J. Yu, Y. Shirota, Chem. Lett. 2002, 10, 984.
12. g) C. H. Chen, C. W. Tang, K. P. Klubek, Macromol. Symp. 1998, 125, 49.
13. K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen, Adv. Mater. 2002, 14, 822.
14. C. J. Brabec, C. Winder, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, A. Dhanabalan, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
15. a) P. Herguth, X. Jiang, M. S. Liu, A. K. Y. Jen, Macromolecules, 2002, 35, 6094.
16. b) Q. Hou, Y. Xu, W. Yang, M. Yuan, J. Peng, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2887.
17. J. Huang, Y. Niu, W. Yang, Y. Mo, M. Yuan, Y. Cao, Macromolecules 2002, 35, 6080.
18. a) M. Jayakannan, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 251.
19. b) M. Jayakannan, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2360.
20. c) M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
21. a) J. M. Raimundo, P. Blanchard, H. Brisset, S. Akoudand, J. Roncali, Chem. Commun. 2000, 939.
22. b) M. Akhtarazumman, M. Tomura, M. B. Zaman, J.-I. Nishida, Y. Yamashita, J. Org. Chem. 2002, 67, 7813.
23. c) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
24. K. Pilgram, M. Zupan, R. Skiles, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 629.
25. B. E. Koene, D. E. Loy, M. E. Thompson, Chem. Mater. 1998, 10, 2235.
26. a) K. Naito, A. Miura, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6240
27. b) K. Naito, Chem. Mater. 1994, 6, 2343.
28. a) K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao, C. H. Chuen, J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516.
29. b) I.-Y. Wu, J. T. Lin, Y.-T. Tao, E. Balasubramaniam, Y.-Z. Su, C.-W. Ko, Chem. Mater. 2001, 13, 2626.
30. J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, New York, 1992, p. 45.
31. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
32. J. Shi, C. W. Tang, C. H. Chen, US Patent 5 645 948, 1997.
33. A. Y. Sonsale, S. Gopinathan, C. Gopinathan, Indian J. Chem. 1976, 14, 408.
34. a) W.-C. Wu, H.-C. Yeh, L.-H. Chan, C.-T. Chen, Adv. Mater. 2002, 14, 1072.
35. b) X. T. Tao, S. Miyata, H. Sasabe, G. J. Zhang, T. Wada, M. H. Jiang, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 279.
36. c) M. Mitsuya, T. Suzuki, T. Koyama, H. Shirai, Y. Taniguchi, M. Satsuki, S. Suga, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 3272.
37. d) B. Chen, X. Lin, L. Cheng, C.-S. Lee, W. A. Gambling, S. T. Lee, J. Phys. D: Appl. Phys. 2001, 34, 30.
38. e) B. X. Mi, Z. Q. Gao, M. W. Liu, K. Y. Chan, H. L. Kwong, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1307.
39. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphys, F. Abel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 23, 4304.
40. b) J.-P. Duan, P.-P. Sun, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2003, 15, 224.
41. c) Y.-J. Su, H.-L. Huang, C.-L. Li, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, P.-T. Chou, S. Datta, R.-S. Liu, Adv. Mater. 2003, 15, 884.
42. Y. T. Tao, E. Balasubramaniam, A. Danel, P. Tomasik, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 933.
43. R. C. Kwong, S. Lamansky, M. E. Thompson, Adv. Mater. 2000, 12, 1134.
44. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
45. K. Pilgram, M. Zupan, R. Skiles, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 629.
46. E. Balasubramaniam, Y.-T. Tao, A. Danel, P. Tomasik, Chem. Mater. 2000, 12, 2788.