Synthesis of two-photon absorbing unsymmetrical fluorenyl-based chromophores

Chemistry of Materials

Volumn 18, Issue 20, 2006, Pages 4972-4980

  Morales, Alma R ^a   Belfield, Kevin D ^a   Hales, Joel M ^a   Van Stryland, Eric W ^a   Hagan, David J ^a  

^a UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON ACCEPTORS; FLUORENYL BASED CHROMOPHORES; FLUORESCENCE EMISSION; MOLECULAR SYMMETRY;

ABSORPTION; ANISOTROPY; FLUORESCENCE; PHOTONS; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

CHROMOPHORES;

EID: 33750307538     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm061406z     Document Type: Article

References (42)

1. Göppert-Mayer, M. Ann. Phys. 1931, 9, 273.
2. He, G. S.; Markowicz, P. P.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N. Nature 2002, 415, 767.
3. Blanchard-Desce, M. C. R. Phys. 2002, 3, 439.
4. Beifield, K. D.; Schafer, K. J.; Liu, Y.; Liu, J.; Ren, X.; Van Stryland, E. W. J. Phys. Org. Chem. 2000, 122, 1217.
5. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
6. Shen, Y.; Jakubczyk, D.; Xu, F.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1.
7. Xu, C.; Williams, R. M.; Zipfel, W.; Webb, W. W. Bioimaging 1996, 4, 198.
8. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
9. Baur, J. W.; Alexander, M. D.; Banach, M., Jr.; Denny, L. R.; Reinhardt, B. A.; Vaia, R. A.; Fleitz, P. A.; Kirkpatrick, S. M. Chem. Mater. 1999, 11, 2899.
10. Lee, K.-S.; Lee, J.-H.; Kim, K.-S.; Woo, H.-Y.; Kim, O.-K.; Choi, H.; Cha, M.; He, G. S.; Swiatkiewcz, J.; Prasad, P. N.; Chung, M.-A.; Jung, S.-D. MCLC S&T, Sect. B: Nonlinear Opt. 2001, 27, 87.
11. Morel, Y.; Irimia, A.; Najechalski, Y.; Kervella, Y.; Stephan, O.; Baldeck, P. L.; Andraud, C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5391.
12. Perry, J. W.; Barlow, S.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Hu, Z. Y.; Lee, I. Y.; Mansour, K.; Marder, S. R.; Rockel, H.; Rumi, M.; Thayumanavan, S.; Wu, X. L. MCLC S&T, Sect. B: Nonlinear Opt. 1999, 21, 225.
13. Reinhardt, B. A. Photonics Sci. News. 1999, 4, 21.
14. Prasad, P. N.; Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Lal, M. Macromol. Symp. 1997, 118, 461.
15. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
16. Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
17. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1.
18. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
19. Kannan, R.; He, G. S.; Yuan, L.; Xu, F.; Prasad, P. N.; Dombroskie, A. G.; Reinhardt, B. A.; Baur, J. W.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. Chem. Mater. 2001, 13, 1896.
20. Adronov, A.; Frechet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
21. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Roeckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 9500.
22. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
23. Peng, Z.; Pan, Y.; Xu, B.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6619.
24. Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Stryland, E. V.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 10, 1575.
25. Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
26. Belfield, K. D.; Morales, A. R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Chapela, V. M.; Percino, J. Chem. Mater. 2004, 16, 2267.
27. Belfield, K. D.; Morales, A. R.; Kang, B.-S.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Slryland, E. W.; Chapela, V. M.; Percino, J. Chem. Mater. 2004, 16, 4364.
28. Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Morales, A. R.; Belfield, K. D.; Pacher, P.; Kwon, O.; Zojer, E.; Bredas, J.-L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3152.
29. Yao, S.; Belfield, K. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5126.
30. Belfield, K. D.; Yao, S.; Morales, A. R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Slryland, E. W.; Chapela, V. M.; Percino, J. Polym. Adv. Technol. 2005, 16, 150.
31. Schafer, K. J.; Belfield, K. D.; Yao, S.; Frederiksen, P. K.; Hales, J. M.; Kolattukudy, P. E. J. Biomed. Opt. 2005, 10, 5.
32. Kannan, R.; Tan, L-S.; Vaia, R. A. U.S. Patent 6,555,682 B1, 2003.
33. (a) Belfield, K. D.; Corredor, C.; Morales, A. R.; Dessources, M. A.; Hernandez, F. E. J. Fluoresc. 2006, 16, 105.
34. (b) Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V. J. Fluoresc. 2006, 16, 111.
35. Zhao, M.; Samoc, M.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Unroe, M. R.; Prazak, M.; Evers, R. C.; Kane, J. J.; Jariwala, C.; Sinsky, M. Chem. Mater. 1990, 2, 670.
36. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999; pp 52-53, 298-300, 648.
37. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Fluoresc. 2002, 12, 445.
38. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Lumin. 2002, 97, 141.
39. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Photochem. Photobiol., A 2002, 512, 7.
40. Fischer, M.; Georges, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 115.
41. Negres, R. A.; Hales, J. M.; Kobyakov, A.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 2002, 38, 1205.
42. Leopold, E. J. Org. Synth. 1986, 64, 164.