2,6-Bis[4-(p-dihexylaminostyryl)-styryl]anthracene derivatives with large two-photon cross sections

Organic Letters

Volumn 7, Issue 2, 2005, Pages 323-326

  Lee, Seung Kyu ^a   Yang, Wen Jun ^a   Choi, Jin Joo ^a   Kim, Chang Ho ^a   Jeon, Seung Joon ^a   Cho, Bong Rae ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVE;

ARTICLE; PHOTON; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 13444263552     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol047658s     Document Type: Article

References (53)

1. Denk, W.; Stricker, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
2. Spangler, C. W. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013.
3. Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132.
4. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braum, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
5. He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435.
6. He, G. S.; Weder, C.; Smith, P.; Prasad, P. N. IEEE J. Quantum Electron. 1998, 34, 2279.
7. Hell, S. W.; Hanninen, P. E.; Kuusisto, A.; Schrader, M.; Soini, E. Opt. Commun. 1995, 117, 20.
8. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Nonlinear Opt. 1998, 19, 249.
9. Joshi, M. P.; Pudavar, H. E.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 170.
10. He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L.-S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A. 2000, 4805.
11. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser. Med. Surg. 1997, 15, 201.
12. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
13. Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takata, K. Nature 2001, 412, 697.
14. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
15. (b) Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575.
16. (c) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
17. (d) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
18. (a) Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
19. (b) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
20. (c) Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 11470.
21. (d) Zojer, E.; Beljonne, D.; Kogej, T.; Vogel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3646.
22. (e) Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J. L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631.
23. (f) Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249.
24. (a) Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B. 1999, 103, 10741.
25. (b) He, G. S.; Yuan, L.; Cheng, N.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Reinhardt, B. A. J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079.
26. (c) Macak, P.; Luo, Y.; Norman, H.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055.
27. (d) Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
28. (e) Adronov, A.; Fréchet, J. M.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
29. (f) Maciel, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; He, G. S.; Prasad, P. N. J. Pys. Chem. B. 2001, 105, 3155.
30. (g) Chung, S.-J.; Lin, T.-C.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Baker, G. A.; Bright, F. V. Chem. Mater. 2001, 13, 4071.
31. (h) Kannan, R.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. Chem. Mater. 2004, 16, 185.
32. (a) Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 1999, 2055.
33. (b) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098.
34. (c) Mongin, O.; Porres, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719.
35. (d) Mongin, O.; Brunel, J.; Porrès, L.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 8121.
36. (e) Mongin, O.; Porrès, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, B. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 8121.
37. (f) Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
38. (a) Lee, W.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Phys. Chem. 2000, 104, 11033.
39. (b) Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
40. (c) Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim, J.-A.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658.
41. (d) Cho, B. R.; Piao, M. J.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Yoon, S. J.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3907.
42. (e) Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645.
43. (f) Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2003, 2618.
44. (g) Lee, H. J.; Sohn, J.; Hwang, J.; Park, S. Y.; Choi, H.; Cha, M. Chem. Mater. 2004, 16, 456.
45. (h) Yang, W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783.
46. (i) Kim, H. M.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5749.
47. (a) Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Wang, D.; Gang, X.; Yu, W. T.; Shao, Z.-S.; Jiang, M.-H. Chem. Commun. 2002, 2900.
48. (b) Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Wang, D.; Cao, D. X.; Xue, G.; Yu, W. T.; Lei, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5074.
49. (c) Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Cao, D.-X.; Wang, D.; Xue, G.-B. Org. Lett. 2004, 6, 2933.
50. (a) Iwase, Y.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kondo, K. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575.
51. (b) Ogawa, K.; Ohashi, A.; Koboke, Y.; Ohta, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
52. MeClain, W. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 129
53. 17c