Stabilizing unusual conformations in small peptides and glucopeptides using a hydroxylated cyclobutane amino acid

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 14, 2009, Pages 2885-2893

  Fernández Tejada, Alberto ^a   Corzana, Francisco ^a   Busto, Jesús H ^a   Avenoza, Alberto ^a   Peregrina, Jesús M ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL STUDY; COUPLING CONSTANTS; CYCLOBUTANE; DIAMIDE; GLYCOPEPTIDE; GLYCOSIDIC LINKAGES; HIGH ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NON NATURAL AMINO ACIDS; PEPTIDE BACKBONES; STRUCTURAL ELEMENTS; TIME-AVERAGED; UNUSUAL CONFORMATIONS;

AMINATION; AMINO ACIDS; BUTANE; CARBOHYDRATES; CONFORMATIONS; GLUCOSE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC ACIDS; OXYGEN;

AMINES;

(1S,2S) 1 AMINO 2 HYDROXYCYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; (1S,2S)-1-AMINO-2-HYDROXYCYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; AMINO ACID; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; GLYCOPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CYCLOBUTANES; GLYCOPEPTIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 67650456422     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b907091p     Document Type: Article

References (76)

1. S. M. Cowell Y. S. Lee J. P. Cain V. Hruby J. Curr. Med. Chem. 2004 11 2785 2798
2. C. Toniolo F. Formaggio B. Kaptein Q. B. Broxterman Synlett 2006 1295 1310
3. J. Venkatraman S. C. Shankaramma P. Balaram Chem. Rev. 2001 101 3131 3152
4. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3517 3599
5. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 645 732
6. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 569 623
7. I. Calaza C. Cativiela Eur. J. Org. Chem. 2008 3427 3448
8. H. Vogt S. Bräse Org. Biomol. Chem. 2007 5 406 430
9. C. Aydillo G. Jiménez-Osés J. H. Busto J. M. Peregrina M. M. Zurbano A. Avenoza Chem. Eur. J. 2007 13 4840 4848
10. G. Jiménez-Oses C. Aydillo J. H. Busto M. M. Zurbano J. M. Peregrina A. Avenoza J. Org. Chem. 2007 72 5399 5402
11. A. Avenoza J. H. Busto N. Canal J. M. Peregrina J. Org. Chem. 2005 70 330 333
12. A. Avenoza J. H. Busto N. Canal J. M. Peregrina M. Pérez- Fernández Org. Lett. 2005 7 3597 3600
13. A. Avenoza, J. H. Busto, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, and M. M. Zurbano, Preparation and synthetic applications of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals in Targets in Heterocyclic Systems. Chemistry and Properties, (Eds.:, O. A. Attanasi, and, D. Spinelli,), Italian Society of Chemistry, Roma, Vol. 6. 2002, 231-244
14. K. H. Park M. J. Kurth Tetrahedron 2002 58 8629 8659
15. Y. Ohfune T. Shinada Eur. J. Org.Chem. 2005 5127 5143
16. Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids, R. M. Williams, Advances in Asymmetric Synthesis, JAI Press, 1995, Vol. 1, pp 45-94
17. A. Hassner, Ed.; R. M. Williams and M.-N. Im, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9276-9286
18. R. M. Williams Aldrichimica Acta 1992 25 11 25
19. C. Toniolo E. Benedetti Trends Biochem. Sci. 1991 16 350 353
20. C. Toniolo M. Crisma F. Formaggio C. Peggion Biopolymers (Pepide Science) 2001 60 396 419
21. R. Gessman H. Brückner K. Petratos J. Pept. Sci. 2003 9 753 762
22. M. Crisma A. Moretto M. Rainaldi F. Formaggio Q. B. Broxterman B. Kaptein C. Toniolo J. Pept. Sci. 2003 9 620 637
23. P. Maity M. Zabel B. König J. Org. Chem. 2007 72 8046 8053
24. M. Crisma A. Moretto D. M. Zotti F. Formaggio B. Kaptein Q. B. Broxterman C. Toniolo Biopolymers (Pepide Science) 2005 80 279 293
25. A. Avenoza J. H. Busto J. M. Peregrina F. Rodríguez J. Org. Chem. 2002 67 4241 4249
26. A. Avenoza J. H. Busto C. Cativiela J. M. Peregrina F. Rodríguez Tetrahedron Lett. 2002 43 1429 1432
27. A. I. Jiménez C. Cativiela M. París J. M. Peregrina A. Avenoza A. Aubry M. Marraud Tetrahedron Lett. 1998 39 7841 7844
28. A. I. Jiménez C. Cativiela J. Gómez-Catalán J. J. Pérez M. Aubry M. París M. Marraud J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5811 5821
29. C. Toniolo Crit. Rev. Biochem. 1980 9 1 44
30. G. D. Rose L. M. Gierasch J. A. Smith Adv. Protein Chem. 1985 37 1 109
31. E. Vass M. Hollosi F. Besson R. Buchet Chem. Rev. 2003 103 1917 1954
32. J. S. Nowick K. S. Lam T. V. Khasanova W. E. Kemnitzer S. Maitra H. T. Mee R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4972 4973
33. C. Schmuck L. Geiger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8898 8899
34. M. Fregel J. Am. Chem. Soc. 1986 108 181 182
35. C. L. Nesloney J. W. Kelly J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5836 5845
36. F. A. Syud H. E. Stanger S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8667 8677
37. R. Rai S. Raghothama P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2675 2681
38. S. Izquierdo M. J. Kogan T. Parella A. G. Moglioni V. Branchadell E. Giralt R. M. Ortuño J. Org. Chem. 2004 69 5093 5099
39. P. Van den Steen P. M. Rudd R. A. Dwek G. Opdenakker Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1998 33 151 208
40. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683 720
41. T. Angata A. Varki Chem. Rev. 2002 102 439 470
42. C. M. Taylor Tetrahedron 1998 54 11317 11362
43. H. Helzner T. Reipen M. Schultz H. Kunz Chem. Rev. 2000 100 4495 4537
44. K. C. Nicolaou H. J. Mitchell Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 1576 1624
45. M. R. Pratt C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2005 34 58 68
46. A. Varki Glycobiology 1993 3 97 130
47. A. Fernández-Tejada F. Corzana J. H. Busto G. Jiménez- Osés J. M. Peregrina A. Avenoza Chem. Eur. J. 2008 14 7042 7058
48. S. Hanessian J. Banoub Carbohydr. Res. 1977 53 C13 C16
49. G. Jiménez-Osés F. Corzana J. H. Busto M. Pérez-Fernández J. M. Peregrina A. Avenoza J. Org. Chem. 2006 71 1869 1878
50. Structural analysis of acetamidocyclobutanes by a combination of X-ray diffraction and NMR spectroscopy, A. Avenoza, J. H. Busto, N. Canal and J. M. Peregrina, in Structural Analysis of Cyclic Systems, Ed.:, I. Iriepa, Research Signpost, T. C., 2005, pp 55-68
51. F. Corzana J. H. Busto G. Jiménez-Osés J. L. Asensio J. Jiménez-Barbero J. M. Peregrina A. Avenoza J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14640 14648
52. H. J. Dyson P. E. Wright Annu. Rev. Biophys. Chem. 1991 20 519 538
53. T. Haselhorst T. Weimar T. Peters J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10705 10714
54. D. A. Pearlman J. Biomol. NMR 1994 4 1 16
55. A. E. Torda R. M. Scheek W. F. van Gunsteren J. Mol. Biol. 1990 214 223 235
56. Y. Mimura Y. Inoue N. J. Maeji R. Chûjô Int. J. Pept. Prot. Res. 1989 34 363 368
57. D. M. Coltart A. K. Royyuru L. J. Williams P. W. Glunz D. Sames S. Kuduk J. B. Schwarz X.-T. Chen S. J. Danishefsky D. H. Live J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9833 9844
58. S. Dziadek C. Griesinger H. Kunz U. M. Reinscheid Chem. Eur. J. 2006 12 4981 4993
59. A. Kuhn H. Kunz Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 454 458
60. P. Braun G. M. Davies M. R. Price P. M. Williams S. J. B. Tendler H. Kunz Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1531 1545
61. E. E. Simanek D.-H. Huang L. Pasternack T. D. Machajewski O. Seitz D. S. Millar H. J. Dyson C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11567 11575
62. W. G. Wu L. Pasternack D. H. Huang K. M. Koeller C. C. Lin O. Seitz C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2409 2417
63. F. Corzana J. H. Busto S. B. Engelsen J. Jiménez-Barbero J. L. Asensio J. M. Peregrina A. Avenoza Chem. Eur. J. 2006 12 7864 7871
64. G. R. J. Thatcher, The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects, American Chemical Society, Washington, DC, 1993
65. J. Dabrowski T. Kozár H. Grosskurth N. E. Nifant'ev J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5534 5539
66. C. Landersjö R. Stenutz G. Widmalm J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8695 8698
67. R. Bukowski L. M. Morris R. J. Woods T. Weimar Eur. J. Org. Chem. 2001 7 2697 2705
68. C. Höög C. Landersjö G. Widmalm Chem. Eur. J. 2001 7 3069 3077
69. K. Lycknert A. Helander S. Oscarson L. Kenne G. Widmalm Carbohydr. Res. 2004 339 1331 1338
70. C. A. Bush M. Martín-Pastor A. Imberty Ann. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999 28 269 293
71. D. A. Pearlman D. A. Case J. W. Caldwell W. R. Ross T. E. Cheatham III S. DeBolt D. Ferguson G. Seibel P. A. Kollman Comput. Phys. Commun. 1995 91 1 41
72. AMBER 6, D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner and P. A. Kollman, University of California, San Francisco, 1999
73. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179 5197
74. R. J. Woods R. A. Dwek C. J. Edge B. Fraser-Reid J. Phys. Chem. 1995 99 3832 3846
75. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
76. G. M. Sheldrick, SHELXL 97. Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997