Theoretical evidence for pyramidalized bicyclic serine enolates in highly diastereoselective alkylations

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 17, 2007, Pages 4840-4848

  Aydillo, Carlos ^a   Jiménez Osés, Gonzalo ^a   Busto, Jesús H ^a   Peregrina, Jesús M ^a   Zurbano, María M ^a   Avenoza, Alberto ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

Ab initio calculations; Alkylation; Amino acids; Asymmetric synthesis; Carbanions

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CARBANIONS; PYRAMIDALIZATION;

ALKYLATION; ENANTIOMERS; POTASSIUM COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO ACIDS;

ACETAL DERIVATIVE; AMINO ACID; BICYCLO COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; ESTER; OXAZOLE DERIVATIVE; SERINE; SERINE METHYL ESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACETALS; ALKYLATION; AMINO ACIDS; BICYCLO COMPOUNDS; ESTERS; HYDROLYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; SERINE; STEREOISOMERISM;

EID: 34250318626     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601746     Document Type: Article

References (69)

1. a) A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, M. M. Zurbano, J. Org. Chem. 1999, 64, 8220-8225;
2. b) A. Avenoza, C. Cativiela, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4653-4661;
3. c) A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2195-2204;
4. d) A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 949-957;
5. e) A. Avenoza, J. H. Busto, C. Cativiela, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 399-405;
6. f) A. Avenoza, J. H. Busto, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 719-724;
7. g) A. Avenoza, J. H. Busto, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Synthesis 2005, 575-578.
8. a) P. Garner, J. M. Park, J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364;
9. b) P. Garner, J. M. Park, Org. Synth. 1992, 70, 18-27;
10. c) D. Seebach, J. D. Aebi, M. Gauder-Coquoz, R. Naef, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1194-1216;
11. d) A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, M. M. Zurbano, Synthesis 1997, 1146-1150;
12. e) X. Liang, J. Andersch, M. Bols, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2136-2157;
13. f) D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley, D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun. 2003, 468-469;
14. g) M. Brunner, T. Straub, P. Saarenketo, K. Rissanen, A. M. P. Koskinen, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 268-270;
15. h) M. Brunner, A. M. P. Koskinen, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3063-3065;
16. i) A. McKillop, R. J. K. Taylor, R. J. Watson, N. Lewis, Synthe sis 1994, 31-32;
17. j) L. Williams, Z. Zhang, F. Shao, P. J. Carroll, M. M. Joullié, Tetrahedron 1996, 52, 11673-11694.
18. a) S. V. Ley, E. Díez, D. J. Dixon, R. T. Guy, P. Michel, G. L. Nattrass, T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3608-3617;
19. b) N. L. Douglas, S. V. Ley, H. M. L. Osborn, D. R. Owen, H. W. M. Priepke, S. L. Warriner, Synlett 1996, 793-795.
20. J.-L. Montchamp, F. Tian, M. E. Hart, J. W. Frost, J. Org. Chem. 1996, 61, 3897-3899.
21. 1H NMR.
22. C. I. Harding, D. J. Dixon, S. V. Ley, Tetrahedron 2004, 60, 7679-7692.
23. C. Agami, F. Couty, Tetrahedron 2002, 58, 2701-2724.
24. M. Brunner, P. Saarenketo, T. Straub, K. Rissanen, A. M. P. Koskinen. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3879-3883.
25. CCDC-629276 (5b) and CCDC-629275 (5d) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/ data_request/cif.
26. D. Seebach, B. Lamatsch, R. Amstutz, A. K. Beck, M. Dobler, M. Egli, R. Fitzi, M. Gautschi, B. Herradon, P. C. Hidber, J. J. Irwin, R. Locher, M. Maestro, T. Maetzke, A. Mourino, E. Pfammatter, D. A. Plattner, C. Schickli, W. B. Schweizer, P. Seiler, G. Stucky, W. Petter, J. Escalante, E. Juaristi, D. Quintana, C. Miravitles, E. Molins, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 913-934.
27. a) H. Park, J. Lee, M. J. Kang, Y.-J. Lee, B.-S. Jeong, J.-H. Lee, M.-S. Yoo, M.-J. Kim, S. Choi, S. Jew, Tetrahedron 2004, 60, 4243-4249;
28. b) P. J. Reider, R. S. Eichen, E. Conn, P. Davis, V. J. Granda, A. J. Zambito, E. J. J. Gravowski, J. Org. Chem. 1987, 52, 3326-3334.
29. D. Seebach, T. Maetzke, W. Petter, B. Klötzer, D. A. Plattner, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1781-1786.
30. a) E. Buncel, J. M. Dust, Carbanion Chemistry: Structures and Mechanisms, American Chemical Society, Washington, DC, 2003;
31. b) H.-U. Reissig, I. Bohm, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1735-1737.
32. a) S. Hoz, C. Azran, A. Sella, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5456-5461;
33. b) Y. Ikuta, S. Tomoda, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5931-5934.
34. a) H. Zhao, D. C. Hsu, P. R. Carlier, Synthesis 2005, 1-16;
35. b) P. R. Carlier, P. C.-H. Lam, J. C. DeGuzman, H. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2998-3002.
36. K. Ando, N. S. Green, Y. Lee, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5334-5335.
37. I. Soteras, O. Lozano, A. Gómez-Esqué, C. Escolano, M. Orozco, M. Amat, J. Bosch, F. J. Luque, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6581-6588.
38. a) K. Ando, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3964-3972;
39. b) Y. Ikuta, S. Tomoda, Org. Lett. 2004, 6, 189-192.
40. a) D. Seebach, J. D. Aebi, M. Gander-Coquoz, R. Naef, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1194-1216;
41. b) Y. Ito, M. Sawamura, E. Shirakawa, K. Hayashizaki, T. Hayashi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 235-238;
42. c) N. Takamura, S. Terashima, K. Arhiwa, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull 1967, 15, 1776-1784.
43. a) S. Mzengeza, T. K. Venkatachalam, M. Diksic, Amino Acids 2000, 18, 81-88;
44. b) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599;
45. c) Y. Ohfune, T. Shinada, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127-5143.
46. a) A. L. Morris, M. W. MacArthur, E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, Protein Struct. Funct Genet. 1992, 12, 345-364;
47. b) E. Altmann, K.-H. Altmann, K. Nebel, M. Mutter, Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 344-349;
48. c) V. Pavone, B. Di Blasio, A. Lombardi, O. Maglio, C. Isernia, C. Pedone, E. Benedetti, E. Altmann, M. Mutter, Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 41, 15-20;
49. d) H. Mickos, K. Sundberg, B. Luning, Acta Chem. Scand. 1992, 46, 989-993;
50. e) D. Obrecht, M. Altorfer, C. Lehmann, P. Schönholzer, K. Müller, J. Org. Chem. 1996, 61, 4080-4086.
51. a) N. D. Smith, M. Goodman, Org. Lett. 2003, 5, 1035-1037;
52. b) N. D. Smith, A. M. Wohlrab, M. Goodman, Org. Lett. 2005, 7, 255-258.
53. a) C. Lee, W. Yang, R. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
54. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
55. Gaussian03, Revision C.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
56. C. W. Bauschlicher, Jr., Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40-44.
57. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161;
58. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1990, 94, 5523-5527.
59. a) M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260;
60. b) J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cancès, J. Mol. Struct. 1999, 464, 211-226;
61. c) M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54, and references therein;
62. d) J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
63. a) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926;
64. b) F. Weinhold, Natural Bond Orbital Methods in Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 3, (Ed.: P. von R. Schleyer), 1998, pp. 1792-1811.
65. a) J. K. Badenhoop, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5406-5421;
66. b) J.K. Badenhoop, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5422-5432;
67. c) J. K. Badenhoop, F. Weinhold, Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 269-280.
68. NBO 5.0, E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
69. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997.