Non-natural amino acids as modulating agents of the conformational space of model glycopeptides

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 23, 2008, Pages 7042-7058

  Fernández Tejada, Alberto ^a   Corzana, Francisco ^a   Busto, Jesús H ^a   Jiménez Osés, Gonzalo ^a   Peregrina, Jesús M ^a   Avenoza, Alberto ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

Amino acids; Conformation analysis; Glycopeptides; Molecular dynamics; NMR spectroscopy

Indexed keywords

AMIDES; AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; BUTANE; CONFORMATIONS; HYDROCARBONS; ORGANIC ACIDS; PEPTIDES; SOLUTIONS;

CONFORMATION ANALYSIS; GLYCOPEPTIDES; MOLECULAR DYNAMICS; NMR SPECTROSCOPY;

MODEL STRUCTURES;

AMINO ACID; BIOLOGICAL PRODUCT; GLYCOPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; COMPUTER SIMULATION; GLYCOPEPTIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

EID: 53849115752     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800460     Document Type: Article

References (74)

1. a) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720;
2. b) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130;
3. c) D. H. Williams, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469-478;
4. d) D. F. Wyss, G. Wagner, Curr. Opin. Biotechnol. 1996, 7, 409-416;
5. e) T. Buskas, S. Ingale, G.-J. Boons. Glycobiology 2006, 16, 113R-136R;
6. f) C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357-2364;
7. g) M. R. Pratt, C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 58-68.
8. a) P. Van den Steen, P. M. Rudd, R. A. Dwek, G. Opdenakker, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1998, 33, 151-208;
9. b) H. C. Hang, C. R. Bertozzi, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5021-5034.
10. G. W. Hart, M. P. Housley, C. Slawson, Nature 2007, 446, 1017-1022.
11. a) L. Shao, Y. Luo, D. J. Moloney, R. S. Haltiwanger, Glycobiology 2002, 12, 763-770;
12. b) R. J. Harris, M. W. Spellman, Glycobiology 1993, 5, 219-224.
13. K. Bruckner, L. Perez, H. Clausen, S. Cohen, Nature 2000, 406, 411-415.
14. F. Corzana, J. H. Busto, S. B. Engelsen, J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero, J. M. Peregrina, A. Avenoza, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7864-7871.
15. a) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599;
16. b) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645-732;
17. c) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 569-623;
18. d) H. Vogt, S. Bräse, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 406-430.
19. a) M. Wilstermann, L. O. Kononov, U. Nilsson, A. K. Ray, G. Magnusson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4742-4754;
20. b) R. Alibés, D. R. Bundle, J. Org. Chem. 1998, 63, 6288-6301;
21. c) A. Geyer, M. Müller, R. R. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6312-6313.
22. J. W. Lane, R. L. Halcomb, J. Org. Chem. 2003, 68, 1348-1357.
23. a) A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2195-2204;
24. b) A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 949-957;
25. c) A. Avenoza, J. I. Barriobero, J. H. Busto, C. Cativiela, J. M. Peregrina, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 625-632;
26. d) A. Avenoza, J. I. Barriobero, C. Cativiela, M. A. Fernández- Recio, J. M. Peregrina, F. Rodríguez, Tetrahedron 2001, 57, 2745-2755;
27. e) A. Avenoza, J. H. Busto, C. Cativiela, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 399-405;
28. f) A. Avenoza, J. H. Busto, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 719-724;
29. g) A. Avenoza, X. H. Busto, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Synthesis 2005, 575-578;
30. h) A. Avenoza, J. H. Busto, N. Canal, J. M. Peregrina, Chem. Commun. 2003, 1376-1377;
31. i) A. Avenoza, J. H. Busto, N. Canal, J. M. Peregrina, J. Org. Chem. 2005, 70, 330-333;
32. j) A. Avenoza, J. H. Busto, N. Canal, J. M. Peregrina, M. Pérez-Fernández, Org. Lett. 2005, 7, 3597-3600;
33. k) C. Aydillo, G. Jiménez-Osés, J. H. Busto, J. M. Peregrina, M. M. Zurbano, A. Avenoza, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4840-4848;
34. l) G. Jiménez-Osés, C. Aydillo, J. H. Busto, M. M. Zurbano, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Org. Chem. 2007, 72, 5399-5402.
35. S. Gnanakaran, A. E. García, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12555-12557.
36. S. Hanessian, J. Banoub, Carbohydr. Res. 1977, 53, C13-C16.
37. A. Avenoza, J. M. Peregrina, E. San Martín, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6413-6416.
38. a) H. J. Dyson, P. E. Wright, Annu. Rev. Anthropol. Annu. Rev. Biophys. Chem. 1991, 20, 519-538;
39. b) H. J. Dyson, P. E. Wright, Annu. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 369-395.
40. The letter code was employed in S. S. Zimmerman, M. S. Pottle, G. Nemethy, H. A. Scheraga. Macromolecules 1977, 10, 1-9; therein, the β conformer is referred to as E, the PPII as F, and the α-helix conformation as A.
41. D. A. Cumming, J. P. Carver, Biochemistry 1987, 26, 6664-6676.
42. a) F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, J. L. Asensio, J. Jimé nez-Barbero, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14640-14648;
43. b) F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, M. García de Luis, J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9458-9467.
44. T. Haselhorst, T. Weimar, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10705-10714.
45. a) A. Marco, M. Llinas, K. Wuthrich, Biopolymers 1978, 17, 617-636;
46. b) G. W. Vuister, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7772-7777.
47. D. A. Pearlman, J. Biomol. N M R 1994, 4, 1-16.
48. D. Obrecht, M. Altorfer, C. Lehmann, P. Schonholzer, K. Muller, J. Org. Chem. 1996, 61, 4080-4086.
49. a) V. N. Balaji, K. Ramnarayan, M. F. Chan, S. N. Rao, Peptide Res. 1995, 8, 178-186;
50. b) M. Gatos, F. Formaggio, M. Crisma, C, Toniolo, G. M. Bonora, Z. Benedetti, B. Di Blasco, R. Iacovino, A. Santini, M. Saviano, J. Kamphuis, J. Pept. Sci. 1997, 3, 110-122.
51. a) G. Jiménez-Osés, F. Corzana, J. H. Busto, M. Pérez-Fernández, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Org. Chem. 2006, 71, 1869-1878;
52. b) A. Avenoza, J. H. Busto, N. Canal, J. M. Peregrina in Structural Analysis of Cyclic Systems (Ed.: I. Iriepa), Research Signpost, T.C., Kerala (India), 2005, pp. 55-68.
53. G. R. J. Thatcher, The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects, American Chemical Society, Washington, DC 1993.
54. C. Andersson, S. B. Engelsen, J. Mol. Graphics J. Mol. Graph. Model. 1999, 17, 101-105.
55. a) J. Dabrowski, T. Kozár, H. Grosskurth, N. E. Nifant'ev, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5534-5539;
56. b) C. Landersjö, R. Stenutz, G. Widmalm, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8695-8698;
57. c) R. Bukowski, L. M. Morris, R. J. Woods, T. Weimar, Eur. J. Org. Chem. 2001, 7, 2697-2705;
58. d) C. Höög, C. Landersjö, G. Widmalm, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3069-3077;
59. e) K. Lycknert, A. Helander, S. Oscarson, L. Kenne, G. Widmalm, Carbohydr. Res. 2004, 339, 1331-1338.
60. C. A. Bush, M. Martín-Pastor, A. Imberty, Ann. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999, 28, 269-293.
61. W. D. Cornell, P. C. Cieplack, I. Bayly, I. R. Gould, K. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
62. N. Foloppe, A. D. MacKerell, Jr., J. Comp. Chem. 2000, 21, 86-104.
63. a) N. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127-8134;
64. b) N. Allinger, X. Zhou, J. Bergsma, J. Mol. Struct. 1994, 312, 69-83.
65. a) D. A. Pearlman, D. A. Case, J. W. Caldwell, W. R. Ross, T. E. Cheatham III, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Seibel, P. A. Kollman, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41;
66. b) AMBER 6, D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham, III, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, University of California, San Francisco, 1999.
67. R. J. Woods, R. A. Dwek, C. J. Edge, B. Fraser-Reid, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832-3846.
68. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
69. a) C. Lee, W. Yang, R. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789:
70. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
71. Gaussian 03, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
72. C. W. Bauschlicher, Jr., Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40-44.
73. 4Ser-NHMe) and CCDC-681036 (14) contain lhe supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif
74. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997.