Effect of β-O-glucosylation on L-Ser and L-Thr diamides: A bias toward α-helical conformations

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 30, 2006, Pages 7864-7871

  Corzana, Francisco ^a   Busto, Jesús H ^a   Engelsen, Søren B ^b   Jiménez Barberó, Jesús ^c   Asensio, Juan L ^d   Peregrina, Jesús M ^a   Avenoza, A ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^c CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^d INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

Conformation analysis; Glycopeptides; Molecular dynamics; NMR spectroscopy; Peptides

Indexed keywords

CONFORMATIONS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYPEPTIDES; SOLUTIONS; SUGAR (SUCROSE);

CONFORMATION ANALYSIS; DIAMIDES; GLYCOPEPTIDES; SERINE;

NITROGEN COMPOUNDS;

DIAMIDE; DRUG DERIVATIVE; GLUCOSE; GLYCOPEPTIDE; SERINE; THREONINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; DIAMIDE; GLUCOSE; GLYCOPEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SERINE; THERMODYNAMICS; THREONINE;

EID: 33750374695     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600128     Document Type: Article

References (80)

1. a) P. Van den Steen, P. M. Rudd, R. A. Dwek, G. Opdenakker, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1998, 33, 151-208;
2. b) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720;
3. c) C. M. Taylor, Tetrahedron 1998, 54, 11317-11362;
4. d) H. Helzner, T. Reipen, M. Schultz, H. Kunz, Chem. Rev. 2000, 100, 4495-4537;
5. e) K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, Angew. Chem. 2001, 113, 1624-1672;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1576-1624;
7. f) M. R. Pratt, C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 58-68.
8. G. J. Strous, J. Dekker, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1992, 27, 5792.
9. a) G. W. Hart, R. S. Haltiwanger, G. D. Holt, W. G. Kelly, Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 841-874;
10. b) B. K. Hayes, K. D. Greis, G. W. Hart, Anal. Biochem. 1995, 228, 115-122;
11. c) R. S. Haltiwanger, W. G. Kelly, E. P. Roquemore, M. A. Blomberg, L.-Y. D. Dong, L. Kreppel, T.-Y. Chou, K. Greis, G. W. Hart, Biochem. Soc. Trans. 1992, 20, 264-269.
12. a) H. Nishimura, S.-I. Kawabata, W. Kisiel, S. Hase, T. Ikenaka, T. Takao, Y. Shimonishi, S. Iwanaga, J. Biol. Chem. 1989, 264, 20320-20325;
13. b) C. T. Kriss, B.-S. Lou, L. Z. Szabò, S. A. Mitchell, V. J. Hruby, R. Polt, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 9-25;
14. c) C. M. Jackson, Y. Nemerson, Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 765-811;
15. d) K. G. Mann, R. J. Jenny, S. Krishnaswamy, Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 915-956;
16. e) S. Hase, H. Nishimura, S.-I. Kawabata, S. Iwanaga, T. Ikenaka, J. Biol. Chem. 1990, 265, 1858-1861;
17. f) K. B. Reimer, M. Meldal, S. Kusumoto, K. Fukase, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 925-932;
18. g) L. Shao, Y. Luo, D. J. Moloney, R. S. Haltiwanger, Glycobiology 2002, 12, 763-770.
19. a) S. A. Mitchell, M. R. Pratt, V. J. Hruby, R. Polt, J. Org. Chem. 2001, 66, 2327-2342;
20. b) E. J. Bilsky, R. D. Egleton, S. A. Mitchell, M. M. Palian, P. Davis, J. D. Huber, H. Jones, H. I. Yamamura, J. Janders, T. P. Davis, F. Porreca, V. J. Hruby, R. Polt, J. Med. Chem. 2000, 43, 2586-2590.
21. a) D. H. Live, R. A. Kumar, X. Beebe, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 12759-12761;
22. b) D. M. Coltart, A. K. Royyuru, L. J. Williams, P. W. Glunz, D. Sames, S. Kuduk, J. B. Schwarz, X.-T. Chen, S. J. Danishefsky and D. H. Live, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9833-9844.
23. a) M. M. Palian, N. E. Jacobsen, R. Polt, J. Pept. Res. 2001, 58, 180189;
24. b) M. M. Palian, V. I. Boguslavsky, D. F. O'Brien, R. Polt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5823-5831.
25. O. Seitz, ChemBioChem 2000, 1, 214-246.
26. S. Gnanakaran, A. E. García, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1255512557.
27. a) E. E. Simanek, D.-H. Huang, L. Pasternack, T. D. Machajewski, O. Seitz, D. S. Millar, H. J. Dyson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11567-11575;
28. b) W.-G. Wu, L. Pasternack, D.-H. Huang, K. M. Koeller, C.-C. Lin, O. Seitz, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2409-2417;
29. c) S. E. O'Connor, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2295-2296;
30. d) P.-H. Tseng, W.-T. Jiaang, M.-Y. Chang, S.-T. Chen, Chem. Eur. J. 2001, 7, 585-590;
31. e) D. Bailey, D. V. Renouf, D. G. Large, C. D. Warren, E. F. Hounsell, Carbohydr. Res. 2000, 324, 242-254;
32. f) P. Braun, G. M. Davies, M. R. Price, P. M. Williams, S. J. B. Tendler, H. Kunz, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1531-1545;
33. g) H. Matter, L. Szilagyi, P. Forgo, Z. Marinic, B. Klaic, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2212-2223;
34. h) C. J. Bosques, S. M. Tschampel, R. J. Woods, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8421-8425;
35. i) K. Fehér, P. Pristovsek, L. Szilagyi, D. Ljevakovic, J. Tomasic, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3133-3140;
36. j) H. Moller, N. Serttas, H. Paulsen, J. M. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, B. Meyer, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1444-1455;
37. k) P. Bour, M. Budesinsky, V. Spirko, J. Kapitan, J. Sebestik, V. Sychrovsky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17079-17089;
38. l) A. Perczel, E. Kollát, M. Hollósi, G. D. Fasman, Biopolymers 1993, 33, 665-685;
39. m) E. Lang, B. Hargittai, Z. Majer, A. Perczel, M. Mak, M. KajtarPeredy, L. Radics, G. D. Fasman, M. Hollosi, Protein Pept. Lett. 1996, 3, 916.
40. a) R. Liang, A. Andreotti, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10395-10396;
41. b) M. Gobbo, A. Nicotra, R. Rocchi, M. Crisma, C. Toniolo, Tetrahedron 2001, 57, 2433-2443;
42. c) L. Biondi, F. Filira, M. Gobbo, E. Pavin, R. Rocchi, J. Pept. Sci. 1998, 4, 58-71;
43. d) M. Cudic, H. C. J. Ertl, L. Otvos, Jr., Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3859-3870;
44. e) L. Stella, M. Venanzi, M. Carafa, E. Maccaroni, M. E. Straccamore, G. Zanotti, A. Palleschi, B. Pispisa, Biopolymers 2002, 64, 44-56.
45. D. A. Pearlman, J. Biomol. NMR 1994, 4, 1-16.
46. H. J. Dyson, P. E. Wright, Annu. Rev. Biophys. Chem. 1991, 20, 519-538.
47. T. Haselhorst, T. Weimar, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10705-10714.
48. a) A. Marco, M. Llinas and K. Wuthrich, Biopolymers 1978, 17, 617-636;
49. b) G. W. Vuister, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7772-7777.
50. D. A. Pearlman, D. A. Case, J. W. Caldwell, W. R. Ross, T. E. Cheatham III, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Seibel, P. Kollman, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
51. W. D. Cornell, P. C. Cieplack, I. Bayly, I. R. Gould, K. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
52. R. J. Woods, R. A. Dwek, C. J. Edge, B. Fraser-Reid, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832-3846.
53. J. M. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
54. For a recent review in this field see: J. W. Ponder, D. A. Case, Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27-85.
55. C. Simmerling, B. Strockbine, E. Roitberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11258-11259.
56. Y. Mu, D. S. Kosov, G. Stock, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5064-5073.
57. Letter code employed in S. S. Zimmerman, M. S. Pottle, G. Némethy, H. A. Scheraga, Macromolecules 1977, 10, 1-9; In this work the β conformer is referred to as E, the PPII as F and the α-helix conformation as A.
58. a) V. J. Hruby, G. Li, C. Haskell-Luevano, M. Shenderovich, Biopolymers 1997, 43, 219-266;
59. b) V. J. Hruby, P. M. Balse, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 945-970.
60. G. R. J. Thatcher, The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects, American Chemical Society, Washington, DC, 1993.
61. a) F. Corzana, M. S. Motawia, C. Hervé du Penhoat, S. Pérez, S. M. Tschampel, R. J. Woods, S. B. Engelsen, J. Comput. Chem. 2004, 25, 573-586;
62. b) S. W. Rick, B. J. Berne, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 672-679;
63. c) J. Gao, M. Freindorf, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 31823188;
64. d) D. Beglov, B. Roux, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7821-7826;
65. e) M. Buck, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11000-11015;
66. f) W. Rocha, K. D. Almeida, K. Coutinho, S. Canuto, Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 171-178;
67. g) S. Iuchi, A. Morita, S. Kato, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3466-3476;
68. h) F. Corzana, M. S. Motawia, C. Hervé du Penhoat, F. van der Berg, A. Blennow, S. Pérez, S. B. Engelsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13144-13155.
69. C. A. Andersson, S. B. Engelsen, J. Mol. Graphics Modell. 1999, 17, 101-105.
70. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
71. a) C. Lee, W. Yang, R. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
72. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
73. G. I. Csonka, G. A. Schubert, A. Perczel, C. P. Sosa, I. G. Csizmadia, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4718-4732.
74. Y. Mimura, Y. Inoue, N. J. Maeji, R. Chûjô, Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 363-368.
75. M. Chiansan, N. A. Baner, J. Simpson, J. A. McCammon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1438-1442.
76. C. E. A. F. Schafmeister, W. F. Ross, V. Romanovsky, University of California, San Francisco, 1995.
77. C. S. A. T. Darden, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999, 28, 155-179.
78. J. P. Rykaert, G. Ciccote, J. C. Berendsen, J. Comp. Physiol. 1977, 23, 327-341.
79. W. S. Ross, Carnal: coordinate Analysis Program, University of California, San Francisco, Department of Pharmaceutical Chemistry.
80. Gaussian 03 (Revision B.05), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. 2003.