Influence of side chain restriction and NH···π Interaction on the β-turn folding modes of dipeptides incorporating phenylalanine cyclohexane derivatives

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 24, 2000, Pages 5811-5821

  Jiménez, Ana I ^a   Cativiela, Carlos ^a   Gómez Catalán, Jesús ^b   Pérez, Juan J ^b   Aubry, André ^c   París, Miguel ^d,e   Marraud, Michel ^d  

^a CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^c UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

^d LAB DE CHIM PHYS MACROMOLECULAIRE   (France)

^e UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0037548464     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993568k     Document Type: Article

References (132)

1. (a) Gante, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699-1720.
2. (b) Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 1-19.
3. (c) Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244-1267.
4. (a) Gilon, C.; Halle, D.; Chorev, M.; Selinger, Z.; Byk, G. Biopolymers 1991, 31, 745-750.
5. (b) Toniolo, C. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 287-300.
6. (c) Hruby, V. J.; Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249-262.
7. (d) Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512-523.
8. (a) Spatola A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 7, pp 267-357.
9. (b) Marraud, M.; Aubry, A. Biopolymers 1996, 40, 45-83.
10. (c) Hruby, V. J. Biopolymers 1993, 33, 1073-1082.
11. (d) Gante, J. Synthesis 1989, 405-413.
12. (a) Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1315-1337.
13. (b) Benedetti, E. Biopolymers 1996, 40, 3-44.
14. (c) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Benedetti, E.; Santini, A.; Iacuvino, R.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C.; Kamphuis, J. Biopolymers 1996, 40, 519-522.
15. (d) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Cavicchioni, G.; Précigoux, G.; Aubry, A.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1061-1072.
16. (e) Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004-4009.
17. (f) Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747-6756.
18. (a) Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789-12854.
19. (b) Gillespie, P.; Cicariello, J.; Olson, G. L. Biopolymers 1997, 43, 191-217.
20. (c) Adang, A. E. P.; Hermkens, P. H. H.; Linders, J. T. M.; Ottenheijm, H. C. J.; Van Staveren, C. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 63-78.
21. (d) Kahn, M. Synlett 1993, 821-826.
22. (e) Olson, G. L.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bös, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039-3049.
23. (f) Symposia-in-print No. 50: Tetrahedron 1993, 49 (17).
24. Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M. Biopolymers 1997, 43, 219-266.
25. Marshall, G. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 904-919.
26. Gibson, S. E.; Guillo, N.; Tozer, M. J. Tetrahedron 1999, 55, 585-615.
27. (a) Gratias, R.; Konat, R.; Kessler, H.; Crisma, M.; Valle, G.; Polese, A.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4763-4770.
28. (b) Benedetti, E.; Gavuzzo, E.; Santini, A.; Kent, D. R.; Zhu, Y.-F.; Zhu, Q.; Mahr, C.; Goodman, M. J. Pept. Sci. 1995, 1, 349-359.
29. (c) Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Mammi, S.; Peggion, E.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Macromolecules 1993, 26, 1980-1984.
30. (d) Valle, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Précigoux, G.; Sulzenbacher, G.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1617-1625.
31. (e) Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A.; Becker, E. L.; Précigoux, G. Tetrahedron 1993, 49, 3641-3653.
32. (f) Huang, Z.; He, Y.-B.; Raynor, K.; Tallent, M.; Reisine, T.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9390-9401.
33. (a) Tourwé, D.; Mannekens, E.; Diem, T. N. T.; Verheyden, P.; Jaspers, H.; Tóth, G.; Péter, A.; Kertész, I.; Török, G.; Chung, N. N.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 5167-5176.
34. (b) Misicka, A.; Cavagnero, S.; Horvath, R.; Davis, P.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J. Pept. Res. 1997, 50, 48-54.
35. (c) Haskell-Luevano, C.; Toth, K.; Boteju, L.; Job, C.; Castrucci, A. M. L.; Hadley, M. E.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 2740-2749.
36. (d) Azizeh, B. Y.; Shenderovich, M. D.; Trivedi, D.; Li, G.; Sturm, N. S.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 2449-2455.
37. (e) Mosberg, H. I.; Omnaas, J. R.; Lomize, A.; Heyl, D. L.; Nordan, I.; Mousigian, C.; Davis, P.; Porreca, F. J. Med. Chem. 1994, 37, 4384-4391.
38. (f) Nikiforovich, G. V.; Prakash, O. M.; Gehrig, C. A.; Hruby, V. J. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 41, 347-361.
39. (g) Hruby, V. J.; Toth, G.; Gehrig, C. A.; Kao, L.-F.; Knapp, R.; Lui, G. K.; Yamamura, H. I.; Kramer, T. H.; Davis, P.; Burks, T. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 1823-1830.
40. (a) Doi, M.; Ishida, T.; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Peptide Res. 1995, 8, 294-297.
41. (b) Formaggio, F.; Pantano, M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1097-1101.
42. Liao, S.; Shenderovich, M. D.; Lin, J.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1997, 53, 16645-16662.
43. (a) Rao, S. N.; Chan, M. F.; Profeta, S. S., Jr.; Balaji, V. N. J. Pept. Res. 1997, 49, 145-154.
44. (b) Déry, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J. Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67-74.
45. (c) Cody, W. L.; He, J. X.; DePue, P. L.; Waite, L. A.; Leonard, D. M.; Sefler, A. M.; Kaltenbronn, J. S.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Reynolds, E. E.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 2809-2819.
46. (d) Josien, H.; Lavielle, S.; Brunissen, A.; Saffroy, M.; Torrens, Y.; Beaujouan, J.-C.; Glowinski, J.; Chassaing, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 1586-1601.
47. (e) Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3364-3369.
48. (a) Flippen-Anderson, J. L.; Deschamps, J. R.; George, C.; Reddy, P. A.; Lewin, A. H.; Brine, G. A.; Sheldrick, G.; Nikiforovich, G. J. Pept. Res. 1997, 49, 384-393.
49. (b) Manning, M.; Cheng, L. L.; Stoev, S.; Bankowski, K.; Przybyiski, J.; Klis, W. A.; Sawyer, W. H.; Wo, N. C.; Chan, W. Y. J. Pept Sci. 1995, 1, 66-79.
50. (c) Wilkes, B. C.; Schiller, P. W. Biopolymers 1995, 37, 391-400.
51. (d) Valle, G.; Kazmierski, W. M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Hruby, V. J. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 222-232.
52. (e) Kazmierski, W. M.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2275-2283.
53. (f) Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Marsden, B. J.; Wilkes, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3125-3132.
54. (g) Lebl, M.; Hill, P.; Kazmierski, W.; Kárászová, L.; Slaninová, J.; Fric, I.; Hruby, V. J. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 321-330.
55. (h) Kazmierski, W.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1988, 44, 697-710.
56. (a) Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pal, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808-3819.
57. (b) Yoshitomi, H.; Shimohigashi, Y.; Matsumoto, H.; Waki, M.; Takano, Y.; Kamiya, H.; Stammer, C. H. Pept. Chem. 1989, 26, 43-46.
58. (c) Ogawa, T.; Yoshitomi, H.; Kodama, H.; Waki, M.; Stammer, C. H.; Shimohigashi, Y. FEBS Lett. 1989, 250, 227-230.
59. (d) Mapelli, C.; Stammer, C. H.; Lok, S.; Mierke, D. F.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 484-495.
60. (e) Shimohigashi, Y.; Takano, Y.; Kamiya, H.; Costa, T.; Herz, A.; Stammer, C. H. FEBS Lett. 1988, 233, 289-293.
61. (f) Shimohigashi, Y.; Costa, T.; Pfeiffer, A.; Herz, A.; Kimura, H.; Stammer, C. H. FEBS Lett. 1987, 222, 71-74.
62. (g) Mapelli, C.; Kimura, H.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347-359.
63. (a) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Aubry, A.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9452-9459.
64. (b) Jiménez, A. I.; Vanderesse, R.; Marraud, M.; Aubry, A.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559-7562.
65. Aubry, A.; Cung, M. T.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7640-7647.
66. Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; París, M.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A.; Aubry, A., Marraud, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7841-7844.
67. (a) Avenoza, A.; Cativiela, C.; París, M.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1996, 52, 4839-4848.
68. (b) Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 10987-10996.
69. (a) Bodanszky, M.; Bodanszky, A. The Practice of Peptide Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1994.
70. (b) Vaughan, J. R., Jr.; Osato, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 676-678.
71. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Synthesis 1990, 198-199.
72. (a) Liang, G. B.; Rito, C. J.; Gellman, S. H. Biopolymers 1992, 32, 293-301.
73. (b) Nishihara, H.; Nishihara, K.; Uefuji, T.; Sakota, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 553-555.
74. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
75. Sheldrick, G. M. SHELXL 93, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Germany, 1993.
76. Taylor, R.; Kennard, O. Acta Crystallogr., Sect. B 1983, 39, 133-138.
77. Pitner, T. P.; Urry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1399-1400.
78. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, T. E., III; Ferguson, D. M.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 4.1; University of California: San Francisco, 1995.
79. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. L.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Cadwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian94, Revision B.2; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
81. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
82. Bagus, T. S.; Hermann, K.; Bauschlicher, C. W., Jr. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1966-1974.
83. Dupuis, M.; Johnson, F.; Marquez, J. A. HONDO8.5 from Chem-Station, 1994; IBM Corporation: Kingston, NY 12401. Implementation of the constrained space orbital variation method to HONDO8.5 by Marquez, J. A.; Rubio, J.; Illas, F. 1994.
84. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
85. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature: Biochemistry 1970, 9, 3471-3479.
86. Benedetti, E. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1982; Vol. 6, pp 105-184.
87. (a) Nair, C. M. K.; Vijayan, M. J. Indian Inst. Sci. C 1981, 63, 81-103.
88. (b) DeTar, D. F.; Luthra, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1232-1244.
89. (c) Ashida, T.; Kakudo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1129-1133.
90. (a) Pavone, V.; Benedetti, E.; Barone, V.; Di Blasio, B.; Lelj, F.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Macromolecules 1988, 21, 2064-2070.
91. (b) Paul, P. K. C.; Sukumar, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6363-6370.
92. Bixon, M.; Lifson, S. Tetrahedron 1967, 23, 769-784.
93. Varughese, K. I.; Chacko, K. K.; Zand, R. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 866-868.
94. (a) Strässler, C.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1528-1554.
95. (b) Fabiano, N.; Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Saviano, M.; Lombardi, A.; Isernia, C.; Pavone, V.; Di Blasio, B.; Pedone, C.; Benedetti, E. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 459-465.
96. (c) Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Toniolo, C. Acta Crystallogr., Sect. C 1989, 45, 634-638.
97. (d) Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Sen, N.; Sukumar, M.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 393-398.
98. (e) Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Toniolo, C.; Sukumar, M.; Raj, P. A.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1985, 25, 628-639.
99. (f) Chacko, K. K.; Srinivasan, R.; Zand, R. J. Cryst. Mol. Struct. 1971, 1, 261-269.
100. (a) Gould, R. O.; Gray, A. M.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5921-5927.
101. (b) Benedetti, E.; Morelli, G.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 1-15.
102. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1-109.
103. (a) Görbitz, C. H. Acta Crystallogr., Sect. B 1989, 45, 390-395.
104. (b) Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. Acta Crystallogr., Sect. B 1984, 40, 280-288.
105. (c) Ramakrishnan, C.; Prasad, N. Int. J. Pept. Protein Res. 1971, 3, 209-231.
106. Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Toniolo, C.; Sen, N.; Balaram, H.; Balaram, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1988, 44, 1972-1976.
107. Némethy, G.; Printz, M. P. Macromolecules 1972, 5, 755-758.
108. Boussard, G.; Marraud, M.; Aubry, A. Biopolymers 1979, 18, 1297-1331.
109. (a) Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, 1960.
110. (b) Kopple, K. D.; Marr, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6193-6200.
111. (c) Robinson D. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2470-2479.
112. (a) Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction: Evidence, Nature, and Consequences; John Wiley & Sons: New York, 1998.
113. (b) Steiner, T.; Schreurs, A. M. M.; Kanters, J. A.; Kroon, J. Acta Cryst., Sect. D 1998, 54, 25-31.
114. (c) Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Toniolo, C.; Saviano, M.; Iacovino, R.; Zaccaro, L.; Benedetti, E. Biopolymers 1997, 42, 1-6.
115. (d) Worth, G. A.; Wade, R. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17473-17482.
116. (e) Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315-331.
117. (f) Flocco, M. M.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 235, 709-717.
118. (g) Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; Ali, S.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M. Nature 1993, 366, 413.
119. (h) Singh, J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1990, 211, 595-615.
120. (a) Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735-737.
121. (b) Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942-945.
122. (c) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4774.
123. (d) Tang, T.-H.; Hu, W.-J.; Yan, D.-Y.; Cui, Y.-P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 207, 319-326.
124. (e) Levitt, M.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1988, 201, 751-754.
125. (f) Brédas, J. L.; Street, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7001-7005.
126. (g) Menapace, J. A.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2533-2544.
127. (a) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163-170.
128. (b) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9457-9463.
129. (a) Augspurger, J. D.; Dykstra, C. E.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7252-7257.
130. (b) Cheney, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268-6273.
131. (c) Cheney, B. V.; Schulz, M. W.; Cheney, J.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4195-4198.
132. (d) Karlström, G.; Linse, P.; Wallqvist, A.; Jönsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3777-3782.