Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines and linked Heterocycles as template for the adenosine receptor antagonism: Medicinal chemistry approach and sar considerations

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 10, Issue , 2006, Pages 175-196

  Baraldi, Pier Giovanni ^a   Romagnoli, Romeo ^a   El Kashef, Hussein ^b   Tabrizi, Mojgan Aghazadeh ^a   Preti, Delia ^a   Pavani, Maria Giovanna ^a   Zanella, Lorenzo ^a   Fruttarolo, Francesca ^a  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

^b Assiut University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67649346455     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (64)

1. Arch, J. R.; Newsholme, E. A. J. Biochem. 1978, 174, 965.
2. Fredholm, B. B.; Abbracchio, M. P.; Burnstock, G.; Dubyak, G. R.; Harden, T. K.; Jacobson, K. A.; Schwabe, U.; Williams, M. Trends Pharmacol. Sci. 1997, 18, 79.
3. Fredholm, B. B.; Ijzerman, A. P.; Jacobson, K. A.; Klotz, K. N.; Linden, J. Pharmacol. Rev 2001, 53, 527.
4. Feoktistov, I.; Polosa, R.; Holgate, S. T.; Biaggioni, I. Trends Pharmacol. Sci. 1998, 19, 148.
5. Müller, C. E.; Stein, B. Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 501.
6. Poulsen, S. A.; Quinn, R. J. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 619.
7. Ngai, A. C.; Coyne, E. F.; Meno, J. R.; West, G. A.; Winn, H. R. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2001, 280, 2329.
8. Müller, C. E. Expert Opin. Ther. Pat. 1997, 7, 419.
9. Hess, S. Expert Opin. Ther. Pat. 2001, 11, 1533.
10. Miller, D. D. J. Am. Coll. Cardiol. 2005, 46, 2076.
11. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Spalluto, G.; Borioni, A.; Viziano, M.; Dionisotti, S.; Ongini, E. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 707.
12. Xu, K.; Bastia, E.; Schwarzschild, M. Pharmacol. Ther. 2005, 105, 267.
13. Feoktistov, I.; Biaggioni, I. J. Clin. Invest. 1995, 96, 1979.
14. Boyle, D. L.; Sajjadi, F. G.; Firestein, G. S. Arthritis Rheum. 1996, 39, 923.
15. Dubey, R. K.; Gillaspie, D. G.; Osaka, K.; Suzuki, F.; Jackson, E. K. Hypertension 1996, 27, 786.
16. Murthy, K. S.; McHenry, L.; Grider, J. R.; Makhlouf, G. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 274, 243.
17. Feoktistov, I.; Biaggioni, I. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 627.
18. Volpini, R.; Costanzi, S.; Vittori, S.; Cristalli, G.; Klotz, K. N. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 427.
19. Muller, C. E. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 445.
20. Bertelli, L.; Biagi, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Manera, C.; Scartoni, V.; Lucacchini, A.; Giannaccini, G.; Barili, P. L. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 333.
21. Sarges, R.; Howard, H. R.; Browne, R. G.; Lebel, L. A.; Seymour, P. A.; Koe, B. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 2240.
22. Jacobson, K. A.; Van Galen, P. J. M.; Williams, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 407.
23. Klotz, K. N.; Hessling, J.; Hegler, J.; Owman, C.; Kull, B.; Fredholm, B. B.; Lohse, M. J. Naunyn Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1998, 357, 1.
24. Kim, Y. C.; Ji, X. D.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 4142.
25. Francis, J. E.; Cash, W. D.; Psychoyos, S.; Ghal, G.; Wenk, P.; Friedmann, R. C.; Atkins, C.; Warren, V.; Furness, P.; Hyun, J. L.; Stone, G. A.; Desai, M.; Williarns, M. J. Med. Chem. 1988, 31,1014.
26. Papadopoulos, E. P. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1953.
27. Jacobson, K. A.; Ukena, D.; Padgett, W.; Daly, J. W.; Kirk, K. L. J. Med. Chem. 1987, 30, 211.
28. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Spalluto, G. P.; Bergonzoni, E.; Dionisotti, S.; Ongini, E.; Varani, K.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2126.
29. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Dionisotti, S.; Egan, J.; Spalluto, G. P.; Zocchi, C. J. Labeled Compds. Radiopharm. 1996, 38, 725.
30. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Romagnoli, R.; Klotz, K. N.; Leung, E.; Varani, K.; Gessi, S.; Merighi, S.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 4473.
31. Varani, K.; Merighi, S.; Gessi, S.; Klotz, K. N.; Leung, E.; Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Romagnoli, R.; Spalluto, G. P.; Borea, P. A. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 968.
32. Ramkumar, V.; Stiles, G. L.; Beaven, M. A.; Ali, H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 16887.
33. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Spalluto, G. P.; Pineda de las Infantas, M. J.; Zocchi, C.; Ferrara, S.; Dionisotti, S. Farmaco, 1996, 51, 297.
34. Gatta, F.; Del Giudice, M. R.; Borioni, A.; Borea, P. A.; Dionisotti, S.; Ongini, E. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 569.
35. Zocchi, C.; Ongini, E.; Conti, A.; Monopoli, A.; Negretti, A.; Baraldi, P. G.; Dionisotti, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 276, 398.
36. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Romagnoli, R.; Spalluto, G. P.; Monopoli, A.; Ongini, E.; Varani, K.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 115.
37. Baraldi, P. G.; Bovero, A.; Fruttarolo, F.; Romagnoli, R.; Tabrizi, M. A.; Preti, D.; Varani, K.; Borea, P. A.; Moorman, A. R. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4161.
38. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Spalluto, G. P.; Bergonzoni, E.; Dionisotti, S.; Ongini, E.; Varani, K.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2126.
39. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Romagnoli, R.; Spalluto, G. P.; Monopoli, A.; Ongini, E.; Varani, K.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 110.
40. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Pineda de Las Infantas, M. J.; Romagnoli, R.; Spalluto, G. P.; Volpini, R.; Costanzi, S.; Vittori, S.; Cristalli, G.; Melman, N.; Park,.S.; Ji, X. D.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3174.
41. Schering Corporation, NJ 07033-0530 (US) International Publication Number: WO01/92264 A1, 2001.
42. Seela, F.; Steker, H. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1602.
43. Neustadt, B.; Lindo, N., Greenlee, W.; Thulshian, D.; Verman, L.; Xia, Y.; Boyle Craig, D.; Chackalamannil, S. (Schering Corporation, USA) 2003, WO 0192264 A1.
44. Neustadt, B.; Hao, J.; Liu, H.; Boyle Craig, D.; Chacklamannil, S.; Shah, U.; Stamford, A.; Harris, J. M. (Schering Corporation, USA) 2005, WO 0103055 A1.
45. Jiang, J. L.; VanRhee, A. M.; Chang, L.; Patchornik, A.; Ji, X. D.; Evans, P.; Melman, N.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 2596.
46. Li, A. N.; Moro, S.; Forsyth, N.; Melman, N.; Ji, X. D.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 706.
47. Ji, X. D.; Von Lubitz, D.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; Jacobson, K. A. Drug. Dev. Res. 1994, 33, 51.
48. Van Muijlwijk-Koezen, J. E.; Timmerman, H.; Link, R.; Van der Goot, H.; Ijzerman, P. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3994.
49. Kim, Y.C.; De Zwart, M.; Chang, L.; Moro, S.; Jacobien, K.; Frijtag, D. K.; Melman, N.; Ijzerman, A. P.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2835.
50. Jacobson, M. A.; Chakravarty, P. K.; Johnson, R. G.; Norton, R. Drug. Dev. Res. 1996, 37, 131.
51. Muller, C. E.; Diekmann, M.; Thorand, M.; Ozola, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 501.
52. Okamura, T.; Kurogi, Y.; Nishikawa, H.; Hashimoto, K.; Fujiwara, H.; Nagao, Y. J. Med. Chem. 2002, 45, 3703.
53. Baraldi, P. G.; Borea, P. A. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 456.
54. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Moro, S.; Spalluto, G. P.; Pastorin, G.; Ros, T. D., Klotz, K. N.; Varani, K.; Gessi, S.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 770.
55. Baraldi, P. G.; Fruttarolo, F.; Tabrizi, M. A.; Romagnoli, R.; Preti, D.; Bovero, A.; Pineda de Las Infantas, M. J.; Moorman, A.; Varani, K.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 5535.
56. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Romagnoli, R.; El-Kashef, H.; Preti, D.; Bovero, A.; Fruttarolo, F.; Gordaliza, M.; Borea, P. A. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 259.
57. Tafi, A.; Bernardini, C.; Botta, M.; Corelli, F.; Andreini, M.; Martinelli, A.; Ortore, G.; Baraldi, P. G.; Fruttarolo, F.; Borea, P. A.; Tuccinardi, T. J. Med. Chem. 2006, 49, 4085.
58. Maconi, A.; Pastorin, G.; Da Ros, T.; Spalluto, G. P.; Gao, Z.; Jacobson, K. A.; Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Varani, K.; Moro, S.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 3579.
59. Curtius, T.; Mohr, E. Ber. 1898, 31, 2493.
60. Baraldi, P. G.; Fruttarolo, F.; Tabrizi, M. A.; Preti, D.; Romagnoli, R.; El-Kashef, H.; Moorman, A.; Varani, K.; Gessi, S.; Merighi, S.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 1229.
61. Tominaga, Y.; Honkawa, Y.; Hara, M.; Hosomi, A. J. Het. Chem. 1990, 27, 775.
62. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Fruttarolo, F.; Bovero, A.; Avitabile, B.; Preti, D.; Romagnoli, R.; Merighi, S.; Gessi, S.; Varani, K.; Borea, P. A. Drug Dev. Res. 2003, 58, 315.
63. Baraldi, P. G.; El-Kashef, H.; Farghaly, A. R.; Vanelle, P.; Fruttarolo, F. Tetrahedron, 2004, 60, 5093.
64. Hozien, Z. A.; Abdel-Wahab, A. A.; Hassan, K. M.; Atta, F. M.; Ahmed, S. A. Pharmazie, 1997, 52, 753.