Hypervalent iodine reagents as a new entrance to organocatalysts

Chemical Communications

Volumn , Issue 16, 2009, Pages 2073-2085

  Dohi, Toshifumi ^a   Kita, Yasuyuki ^a  

^a RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 CHLOROBENZOIC ACID; 3 CHLOROPERBENZOIC ACID; ALCOHOL; IODINE; KETONE; NATURAL PRODUCT; OXIDIZING AGENT; PHENOL DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; REAGENT; SODIUM PEROXIDE;

ALCOHOL OXIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; OXYGENATION; SYNTHESIS;

EID: 64549122058     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b821747e     Document Type: Article

References (215)

1. M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph Series 186, American Chemical Society, Washington, DC, 1990
2. Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1st edn, 1991, vol. 7
3. R. A. Sheldon, in Catalytic Oxidation, ed., R. A. Sheldon, and, R. A. van Santen, World Scientific, Singapore, 1995, p. 239
4. J. H. Clark D. J. Macquarrie Org. Process Res. Dev. 1997 1 149
5. W. F. Hoelderich F. Kollmer Pure Appl. Chem. 2000 72 1273
6. T. J. Collins S. W. Gordon-Wylie M. J. Bartos C. P. Horwitz C. G. Woomer S. A. Williams R. E. Patterson L. D. Vuocolo S. A. Paterno S. A. Strazisar D. K. Peraino C. A. Dudash Green Chem. 1998 46
7. C. L. Hill Nature 1999 401 436
8. W. Adam C. R. Saha-Moller P. A. Ganeshpure Chem. Rev. 2001 101 3499
9. L. Guidoni K. Spiegel M. Zumstein U. Roethlisberger Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3286
10. A. Chanda A. D. Ryabov S. Mondal L. Alexandrova A. Ghosh Y. Hangun-Balkir C. P. Horwitz T. J. Collins Chem.-Eur. J. 2006 12 9336
11. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259
12. C. W. Jones, Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999
13. J. H. Clark Green Chem. 1999 1
14. D. Hancu J. Green E. J. Beckman Acc. Chem. Res. 2002 35 757
15. R. Noyori M. Aoki K. Sato Chem. Commun. 2003 1977
16. D. Lenoir Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3206
17. J. Piera J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506
18. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2008 3352
19. P. J. Stang V. V. Zhdankin Chem. Rev. 1996 96 1123
20. Y. Kita T. Takada H. Tohma Pure Appl. Chem. 1996 68 627
21. A. Varvoglis, Hypervalent Iodine in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, CA, 1997
22. A. Varvoglis Tetrahedron 1997 53 1179
23. T. Kitamura Y. Fujiwara Org. Prep. Proced. Int. 1997 29 409
24. A. Kirschning Eur. J. Org. Chem. 1998 11 2267
25. M. Ochiai, in Chemistry of Hypervalent Compounds, ed., K. Akiba, Wiley-VCH, New York, 1999, ch. 12
26. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
27. Hypervalent Iodine Chemistry, ed., T. Wirth, Springer-Verlag, Berlin, 2003
28. H. Tohma Y. Kita Adv. Synth. Catal. 2004 346 111
29. R. M. Moriarty J. Org. Chem. 2005 70 2893
30. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3656
31. M. Ochiai Chem. Rec. 2007 7 12
32. H. Tohma Y. Kita Top. Curr. Chem. 2003 224 209
33. Y. Tamura T. Yakura J. Haruta Y. Kita J. Org. Chem. 1987 52 3927
34. Y. Tamura T. Yakura H. Tohma K. Kikuchi Y. Kita Synthesis 1989 126
35. Y. Kita T. Yakura H. Tohma K. Kikuchi Y. Tamura Tetrahedron Lett. 1989 30 1119
36. Y. Kita H. Tohma M. Inagaki K. Hatanaka T. Yakura J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2175
37. Y. Kita T. Takada M. Gyoten H. Tohma M. H. Zenk J. Eichhorn J. Org. Chem. 1996 61 5857
38. Y. Kita M. Arisawa M. Gyoten M. Nakajima R. Hamada H. Tohma T. Takada J. Org. Chem. 1998 63 6625
39. Y. Kita M. Egi H. Tohma Chem. Commun. 1999 143
40. Y. Kita H. Tohma M. Inagaki K. Hatanaka T. Yakura Tetrahedron Lett. 1991 32 4321
41. Y. Kita H. Tohma K. Hatanaka T. Takada S. Fujita S. Mitoh H. Sakurai S. Oka J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3684
42. Y. Kita M. Gyoten M. Ohtsubo H. Tohma T. Takada Chem. Commun. 1996 1481
43. Y. Kita M. Egi A. Okajima M. Ohtsubo T. Takada H. Tohma Chem. Commun. 1996 1491
44. Y. Kita M. Egi M. Ohtsubo T. Saiki T. Takada H. Tohma Chem. Commun. 1996 2225
45. M. Arisawa S. Utsumi M. Nakajima N. G. Ramesh H. Tohma Y. Kita Chem. Commun. 1999 469
46. H. Tohma H. Morioka S. Takizawa M. Arisawa Y. Kita Tetrahedron 2001 57 345
47. M. Arisawa N. G. Ramesh M. Nakajima H. Tohma Y. Kita J. Org. Chem. 2001 66 59
48. H. Hamamoto Y. Shiozaki H. Nambu K. Hata H. Tohma Y. Kita Chem.-Eur. J. 2004 10 4977
49. K. Hata H. Hamamoto Y. Shiozaki Y. Kita Chem. Commun. 2005 2465
50. A. Pelter S. Elgendy Tetrahedron Lett. 1988 29 677
51. R. S. Ward A. Pelter A. Abd-El-Ghani Tetrahedron 1996 52 1303
52. L. Kürti P. Herczegh J. Visy M. Simonyi S. Antus A. Pelter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 379
53. A. Pelter R. S. Ward Tetrahedron 2001 57 273
54. N. Lewis P. Wallbank Synthesis 1987 1103
55. A. Callinan Y. Chen G. W. Morrow J. S. Swenton Tetrahedron Lett. 1990 31 4551
56. R. Barret M. Daudon Tetrahedron Lett. 1990 31 4871
57. J. T. Hwang C. C. Liao Tetrahedron Lett. 1991 32 6583
58. B. D. Gates P. Dalidowicz A. Tebben S. Wang J. S. Swenton J. Org. Chem. 1992 57 2135
59. M. Kaan D. Kouyuncu A. McKillop J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1771
60. M. Murakata K. Yamada O. Hoshino J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 443
61. N. A. Braun M. A. Ciufolini K. Peters E.-M. Peters Tetrahedron Lett. 1998 39 4667
62. S. Quideau M. A. Looney L. Pouységu J. Org. Chem. 1998 63 9597
63. S. Quideau L. Pouységu M. Oxoby M. A. Looney Tetrahedron 2001 57 319
64. H. Mizutani J. Takayama Y. Soeda T. Honda Tetrahedron Lett. 2002 43 2411
65. M. Ousmer N. A. Braun C. Bavoux M. Perrin M. A. Ciufolini J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7534
66. J. L. Wood J. K. Graeber J. T. Njardarson Tetrahedron 2003 59 8855
67. L. H. Mejorado C. Hoarau T. R. R. Pettus Org. Lett. 2004 6 1535
68. S. Canesi D. Bouchu M. A. Ciufolini Org. Lett. 2005 7 175
69. H. Shigehisa J. Takayama T. Honda Tetrahedron Lett. 2006 47 7301
70. M. A. Marsini Y. Huang R. W. Van De Water T. R. R. Pettus Org. Lett. 2007 9 3229
71. N. T. Vo R. D. M. Pace F. O'Hara M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 404
72. L. Pouységu S. Chassaing D. Dejugnac A. M. Lamidey K. Miqueu J. M. Sotiropoulos S. Quideau Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3552
73. R. M. Moriarty O. Prakash Org. React. 2001 57 327
74. M. A. Ciufolini N. A. Braun S. Canesi M. Ousmer J. Chang D. Chai Synthesis 2007 3759
75. S. Quideau L. Pouysegu D. Deffieux Synlett 2008 467
76. H. Tohma Y. Harayama M. Hashizume M. Iwata M. Egi Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 348
77. H. Tohma Y. Harayama M. Hashizume M. Iwata Y. Kiyono M. Egi Y. Kita J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11235
78. K. C. Nicolaou P. K. Sasmal H. Xu K. Namoto A. Ritzen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4225
79. A. W. G. Burgett Q. Li Q. Wei P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4961
80. S. Canesi D. Bouchu M. A. Ciufolini Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4336
81. P. Wipf S. R. Spencer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 225
82. L. H. Mejorado T. R. R. Pettus J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15625
83. K. C. Nicolaou D. J. Edmonds A. Li G. S. Tria Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3942
84. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155
85. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277
86. C. Hartmann V. Meyer Chem. Ber. 1893 26 1727
87. M. Frigerio M. Santagostino Tetrahedron Lett. 1994 35 8019
88. M. Frigerio M. Santagostino S. Sputore G. Palmisano J. Org. Chem. 1995 60 7272
89. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2812
90. K. C. Nicolaou C. J. N. Mathison Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5992
91. U. Ladziata V. V. Zhdankin ARKIVOC 2006 9
92. Various recycle types of reagents have been developed. See the last section of this article
93. T. Dohi Y. Kita Kagaku 2006 61 68
94. R. D. Richardson T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4402
95. M. Ochiai K. Miyamoto Eur. J. Org. Chem. 2008 4229
96. T. Fuchigami T. Fujita J. Org. Chem. 1994 59 7190
97. T. Fujita T. Fuchigami Tetrahedron Lett. 1996 37 4725
98. S. Hara T. Hatakeyama S.-Q. Chen K. Ishii M. Yoshida M. Sawaguchi T. Fukuhara N. Yoneda J. Fluorine Chem. 1998 87 189
99. T. Dohi A. Maruyama M. Yoshimura K. Morimoto H. Tohma Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6193
100. T. Dohi A. Maruyama Y. Minamitsuji N. Takenaga Y. Kita Chem. Commun. 2007 1224
101. T. Dohi Y. Minamitsuji A. Maruyama S. Hirose Y. Kita Org. Lett. 2008 10 3559
102. M. Ochiai Y. Takeuchi T. Katayama T. Sueda K. Miyamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12244
103. J. Sheng X. Li M. Tang B. Gao G. Huang Synthesis 2007 1165
104. Y. Yamamoto H. Togo Synlett 2006 798
105. J. Akiike Y. Yamamoto H. Togo Synlett 2007 2168
106. Y. Yamamoto Y. Kawano P. H. Toy H. Togo Tetrahedron 2007 63 4680
107. Y. Kawano H. Togo Synlett 2008 217
108. D. C. Braddock G. Cansell S. A. Hermitage Chem. Commun. 2006 2483
109. A. Moroda H. Togo Synthesis 2008 1257
110. A. P. Thottumkara M. S. Bowsher T. K. Vinod Org. Lett. 2005 7 2933
111. A. Schulze A. Giannis Synthesis 2006 257
112. P. C. B. Page L. F. Appleby B. R. Buckley S. M. Allin M. J. McKenzie Synlett 2007 1565
113. R. Mu Z. Liu Z. Yang Z. Liu L. Wu Z.-L. Liu Adv. Synth. Catal. 2005 347 1333
114. R. Bell K. J. Morgan J. Chem. Soc. 1960 1209
115. R. M. Moriarty O. Prakash M. P. Duncan Synthesis 1985 943
116. R. M. Moriarty O. Prakash Acc. Chem. Res. 1986 19 244
117. V. V. Grushin Acc. Chem. Res. 1992 25 529
118. Ligand Coupling Reaction with Heteroatomic Compounds, ed., P. Finet, Tetrahedron Organic Chemistry Series, Pergamon, Oxford, 1998, vol. 18
119. A. Ozanne-Beaudenon S. Quideau Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7065
120. A. McKillop D. Kemp Tetrahedron 1989 45 3299
121. P. Kazmierczak L. Skulski L. Kraszkiewicz Molecules 2001 6 881
122. A. Zielinska L. Skulski Molecules 2002 7 806
123. J. G. Sharefkin H. Saltzman Org. Synth. 1963 43 62
124. A. Zielinska L. Skulski Molecules 2005 10 190
125. H. Adkins R. M. Elofson A. G. Rossow C. C. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3622
126. L. L. Miller G. D. Nordblom E. A. Maybda J. Org. Chem. 1972 37 916
127. Y. Amano S. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2006 47 6505
128. Y. Amano S. Nishiyama Heterocycles 2008 75 1997
129. R. C. Cambie B. G. Lindsay P. S. Rutledge P. D. Woodgate J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 919
130. H. J. Reich S. L. Peake J. Am. Chem. Soc. 1978 100 4888
131. R. I. Davidson P. J. Kropp J. Org. Chem. 1982 47 1904
132. S. Yamamoto H. Itani T. Tsuji W. Nagata J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2908
133. N. S. Zefirov V. V. Zhdankin G. V. Makhon'kova Y. V. Dan'kov A. S. Koz'min J. Org. Chem. 1985 50 187
134. D. G. Morris A. G. Shepherd J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1250
135. R. A. Moss K. Bracken T. J. Emge J. Org. Chem. 1995 60 7739
136. H. Tohma A. Maruyama A. Maeda T. Maegawa T. Dohi M. Shiro T. Morita Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3595
137. D. Magdziak S. J. Meek T. R. R. Pettus Chem. Rev. 2004 104 1383
138. S. Rodriguez P. Wipf Synthesis 2004 17 2767
139. M. D. Hossain T. Kitamura J. Org. Chem. 2005 70 6984
140. M. D. Hossain T. Kitamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 142
141. B. R. Davis D. M. Gash P. D. Woodgate S. D. Woodgate J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 1499
142. Y. Endo K. Shudo T. Okamoto J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6393
143. N. Haga Y. Endo K. Kataoka K. Yamaguchi K. Shudo J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9795
144. L. Eberson M. P. Hartshorn O. Persson F. Radner Chem. Commun. 1996 2105
145. J. Begue D. Bonnet-Delpon B. Crousse Synlett 2004 18
146. I. A. Shuklov N. V. Dubrovina A. Boerner Synthesis 2007 2925
147. E. Miyazawa T. Sakamoto Y. Kikugawa J. Org. Chem. 2003 68 5429
148. Y. Kikugawa A. Nagashima T. Sakamoto E. Miyazawa M. Shiiya J. Org. Chem. 2003 68 6739
149. D. J. Wardrop A. Basak Org. Lett. 2001 3 1053
150. D. J. Wardrop W. Zhang Org. Lett. 2001 3 2353
151. D. J. Wardrop C. L. Landrie J. A. Ortiz Synlett 2003 1352
152. D. J. Wardrop M. S. Burge Chem. Commun. 2004 1230
153. D. J. Wardrop W. Zhang C. L. Landrie Tetrahedron Lett. 2004 45 4229
154. P. A. Krasutsky I. V. Kolomitsyn R. M. Carlson Org. Lett. 2001 3 2997
155. U. Rinner T. Hudlicky Synlett 2005 365
156. J. Marco-Contelles M. C. Carreiras C. Rodriguez M. Villarroya A. G. Garcia Chem. Rev. 2006 106 116
157. N. Unver Phytochem. Rev. 2007 6 125
158. J. McNulty J. J. Nair C. Codina J. Bastida S. Pandey J. Gerasimoff C. Griffin Phytochemistry 2007 68 1068
159. R. M. Moriarty R. K. Vaid G. F. Koser Synlett 1990 365
160. R. M. Moriarty O. Prakash Org. React. 1999 54 273
161. G. F. Koser Aldrichimica Acta 2001 34 89
162. F. Mizukami M. Ando T. Tanaka J. Imamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978 51 335
163. Y. Yamamoto H. Togo Synlett 2005 2486
164. O. Prakash N. Saini P. Sharma Heterocycles 1994 38 409
165. R. M. Moriarty O. Prakash Adv. Heterocyclic Chem. 1998 69 1
166. G. F. Koser Adv. Heterocycl. Chem. 2004 86 225
167. H. Tohma S. Takizawa T. Maegawa Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1306
168. H. Tohma T. Maegawa S. Takizawa Y. Kita Adv. Synth. Catal. 2002 344 328
169. D. C. Braddock G. Cansell S. A. Hermitage A. J. P. White Chem. Commun. 2006 1442
170. C. I. Herrerias T. Y. Zhang C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 13
171. H. Liu C.-H. Tan Tetrahedron Lett. 2007 48 8220
172. A. P. Thottumkara T. K. Vinod Tetrahedron Lett. 2002 43 569
173. N. N. Reed M. Delgado K. Hereford B. Clapham K. D. Janda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2047
174. R. R. Richardson J. M. Zayed S. Altermann D. Smith T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6529
175. A. Kommreddy M. S. Bowsher M. R. Gunna K. Botha T. K. Vinod Tetrahedron Lett. 2008 49 4378
176. V. V. Zhdankin J. T. Smart P. Zhao P. Kiprof Tetrahedron Lett. 2000 41 5299
177. V. V. Zhdankin A. Y. Koposov B. C. Netzel N. V. Yashin B. P. Rempel M. J. Ferguson R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2194
178. V. V. Zhdankin D. N. Litvinov A. Y. Koposov T. Luu M. J. Ferguson R. McDonald R. R. Tykwinski Chem. Commun. 2004 106
179. A. Y. Koposov R. R. Karimov I. M. Geraskin V. N. Nemykin V. V. Zhdankin J. Org. Chem. 2006 71 8452
180. U. Ladziata V. V. Zhdankin Synlett 2007 527
181. A. Ozanne L. Pouysegu D. Depernet B. Francois S. Quideau Org. Lett. 2003 5 2903
182. A. Ozanne-Beaudenon S. Quideau Tetrahedron Lett. 2006 47 5869
183. M. Frigerio M. Santagostino S. Sputore J. Org. Chem. 1999 64 4537
184. R. K. Boeckman, Jr P. Shao J. J. Mullins Org. Synth. 2000 77 141
185. K. S. Webb S. J. Ruszkay Tetrahedron 1998 54 401
186. B. R. Travis M. Sivakumar G. O. Hollist B. Borhan Org. Lett. 2003 5 1031
187. R.-H. Liu X.-M. Liang C.-Y. Dong X.-Q. Hu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4112
188. R. Liu C. Dong X. Liang X. Wang X. Hu J. Org. Chem. 2005 70 729
189. B. Karimi A. Biglari J. H. Clark V. Budarin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7210
190. A. Banerjee G. C. Banerjee S. Bhattacharya S. Banerjee H. Samaddar J. Indian Chem. Soc. 1981 58 605
191. T. O. Bayraktaroglu M. A. Gooding S. F. Khatib H. Lee M. Kourouma R. G. Landolt J. Org. Chem. 1993 58 1264
192. No general methods dealing with the use of iodoxybenzene was reported for alcohol oxidation
193. More than hundreds of thousands of iodoarenes are known in the literature
194. L. Ziqiang P. Yan Y. Yang Catal. Lett. 2007 118 69
195. T. Yakura T. Konishi Synlett 2007 765
196. T. Yakura Y. Yamauchi Y. Tian M. Omoto Chem. Pharm. Bull. 2008 56 1632
197. R. D. Richardson T. K. Page S. Altermann S. M. Paradine A. N. French T. Wirth Synlett 2007 538
198. S. M. Altermann R. D. Richardson T. Keri Page R. K. Schmidt E. Holland U. Mohammed S. M. Paradine A. N. French C. Richter A. Masih Bahar B. Witulski T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2008 5315
199. T. Dohi A. Maruyama N. Takenaga K. Senami Y. Minamitsuji H. Fujioka S. B. Caemmerer Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3787
200. T. Dohi A. Maruyama M. Yoshimura K. Morimoto H. Tohma M. Shiro Y. Kita Chem. Commun. 2005 2205
201. T. Dohi K. Morimoto N. Takenaga A. Maruyama Y. Kita Chem. Pharm. Bull. 2006 54 1608
202. T. Dohi K. Morimoto N. Takenaga A. Goto A. Maruyama Y. Kiyono H. Tohma Y. Kita J. Org. Chem. 2007 72 109
203. Y. Yamada M. Okawara Makromol. Chem. 1972 152 153
204. M. L. Hallensleben Angew. Makromol. Chem. 1972 27 223
205. H. Togo K. Sakuratani Synlett 2002 1966
206. T. Imamoto H. Koto Chem. Lett. 1986 967
207. E. Hatzigrigoriou A. Varvoglis M. Bakola-Christianopoulou J. Org. Chem. 1990 55 315
208. D. G. Ray G. F. Koser J. Org. Chem. 1992 57 1607
209. H. Tohma S. Takizawa H. Watanabe Y. Fukuoka T. Maegawa Y. Kita J. Org. Chem. 1999 64 3519
210. M. Ochiai Y. Kitagawa N. Takayama Y. Takaoka M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9233
211. U. Ladziata J. Carlson V. V. Zhdankin Tetrahedron Lett. 2006 47 6301
212. T. Wirth U. H. Hirt Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 23
213. U. H. Hirt B. Spingler T. Wirth J. Org. Chem. 1998 63 7674
214. U. H. Hirt M. F. H. Schuster A. N. French O. G. Wiest T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2001 1569
215. C. Willgerodt J. Prakt. Chem. 1886 33 154