Highly efficient catalytic aerobic oxidations of benzylic alcohols in water

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 2, 2005, Pages 729-731

  Liu, Renhua ^a   Dong, Chunyan ^a   Liang, Xinmiao ^a   Wang, Xiujuan ^a   Hu, Xinquan ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; KETONES; OXIDATION; TRANSITION METALS; WATER;

AEROBIC OXIDATIONS; BENZYLIC ALCOHOLS; CATALYST SYSTEMS;

ALCOHOLS;

1,3 DIBROMO 5,5 DIMETHYLHYDANTOIN; 2,2,6,6 TETRAMETHYL PIPERIDYL 1 OXY; ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; BENZYL ALCOHOL DERIVATIVE; HYDANTOIN DERIVATIVE; KETONE; RADICAL; SODIUM NITRITE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION;

EID: 12344307018     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048369k     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: New York, 1998.
2. (b) Li, C.-J.; Chan, T.-H. Organic Reactions in Aqueous Media; John Wiley & Sons: New York, 1997.
3. (c) Organic Synthesis in Water; Grieco, P. A., Ed.; Blackie Academic and Professional: London, 1998.
4. For reviews, see: (a) Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209. (b) Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686.
5. For reviews, see: (a) Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209. (b) Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686.
6. (a) Hudlicky, M. Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
7. (b) Larock, R. C. In Comprehensive Organic Transformation, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1999; p 1197.
8. For copper-catalyzed aerobic alcohol oxidation, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044. (b) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Gautier, A.; Brown, S. M.; Urch, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2433. (c) Marko, I. E.; Gautier, A.; Dumeunier, R.; Doda, K.; Philippart, F.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1588.
9. For copper-catalyzed aerobic alcohol oxidation, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044. (b) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Gautier, A.; Brown, S. M.; Urch, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2433. (c) Marko, I. E.; Gautier, A.; Dumeunier, R.; Doda, K.; Philippart, F.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1588.
10. For copper-catalyzed aerobic alcohol oxidation, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044. (b) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Gautier, A.; Brown, S. M.; Urch, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2433. (c) Marko, I. E.; Gautier, A.; Dumeunier, R.; Doda, K.; Philippart, F.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1588.
11. For palladium-catalyzed aerobic alcohol oxidation, see recent review: Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400 and references cited therein.
12. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
13. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
14. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
15. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
16. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
17. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
18. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
19. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
20. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
21. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
22. For palladium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. (c) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636. (d) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188. (e) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355. (f) Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766. (g) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179. (h) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034. (i) Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194. (j) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810. (k) Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554.
23. For ruthenium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. (b) Csjernyik, G.; Ell, A. H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657. (c) Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4538. (d) Musawir, M.; Davey, P. N.; Kelly, G.; Kozhevnikov, I. V. Chem. Commun. 2003, 1414. (e) Zhan, B.-Z.; White, M. A.; Sham, T.-K.; Pincock, J. A.; Doucet, R. J.; Ramana, Rao K. V.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2195.
24. For ruthenium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. (b) Csjernyik, G.; Ell, A. H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657. (c) Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4538. (d) Musawir, M.; Davey, P. N.; Kelly, G.; Kozhevnikov, I. V. Chem. Commun. 2003, 1414. (e) Zhan, B.-Z.; White, M. A.; Sham, T.-K.; Pincock, J. A.; Doucet, R. J.; Ramana, Rao K. V.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2195.
25. For ruthenium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. (b) Csjernyik, G.; Ell, A. H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657. (c) Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4538. (d) Musawir, M.; Davey, P. N.; Kelly, G.; Kozhevnikov, I. V. Chem. Commun. 2003, 1414. (e) Zhan, B.-Z.; White, M. A.; Sham, T.-K.; Pincock, J. A.; Doucet, R. J.; Ramana, Rao K. V.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2195.
26. For ruthenium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. (b) Csjernyik, G.; Ell, A. H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657. (c) Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4538. (d) Musawir, M.; Davey, P. N.; Kelly, G.; Kozhevnikov, I. V. Chem. Commun. 2003, 1414. (e) Zhan, B.-Z.; White, M. A.; Sham, T.-K.; Pincock, J. A.; Doucet, R. J.; Ramana, Rao K. V.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2195.
27. For ruthenium-catalyzed aerobic oxidation, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. (b) Csjernyik, G.; Ell, A. H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657. (c) Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4538. (d) Musawir, M.; Davey, P. N.; Kelly, G.; Kozhevnikov, I. V. Chem. Commun. 2003, 1414. (e) Zhan, B.-Z.; White, M. A.; Sham, T.-K.; Pincock, J. A.; Doucet, R. J.; Ramana, Rao K. V.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2195.
28. For reviews of TEMPO-catalyzed alcohol oxidation, see: (a) de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153. (b) Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Ganeshpure, P. A. Chem. Rev. 2001, 101, 3499. (c) Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
29. For reviews of TEMPO-catalyzed alcohol oxidation, see: (a) de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153. (b) Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Ganeshpure, P. A. Chem. Rev. 2001, 101, 3499. (c) Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
30. For reviews of TEMPO-catalyzed alcohol oxidation, see: (a) de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153. (b) Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Ganeshpure, P. A. Chem. Rev. 2001, 101, 3499. (c) Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
31. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
32. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
33. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
34. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
35. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
36. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
37. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
38. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
39. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
40. For transition metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: (a) Semmelhack, F. M.; Schmidt, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374. (b) Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quid, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343. (c) Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651. (d) Dijksman, A.; Mmarino-Gonzalez, A.; i Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826. (e) Ben-Daniel, R.; Alsters, P.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8650. (f) Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414. (h) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 63. (i) Dijiksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232. (j) Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
41. Hill, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 402.
42. Liu, R.; Liang, X.; Dong, C.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4112.
43. See Supporting Information.