Total synthesis of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine product, (±)-makaluvamine F using hypervalent iodine(III)-induced reactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 2, 1999, Pages 143-144

  Kita, Yasuyuki ^a   Egi, Masahiro ^a   Tohma, Hirofumi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; IODINE; MAKALUVAMINE F; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; PARTIAL DRUG SYNTHESIS;

EID: 0033590479     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a808715f     Document Type: Article

References (31)

1. D. C. Radisky, E. S. Radisky, L. R. Barrows, B. R. Copp, R. A. Kramer and C. M. Ireland, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1632.
2. L. R. Barrows, D. C. Radisky, B. R. Copp, D. S. Swaffar, R. A. Kramer, R. L. Warters and C. M. Ireland, Anti-Cancer Drug Des., 1993, 8, 333.
3. J.-F. Cheng, Y. Ohizumi, M. R. Wälchli, H. Nakamura, Y. Hirata, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621; H. H. Sun, S. Sakemi, N. Burres and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1990, 55, 4964; J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, B. R. Copp, J. D. McCombs, N. B. Perry, M. R. Prinsep and A. M. Thompson, New J. Chem., 1990, 14, 761; J. Kobayashi, J.-F. Cheng, S. Yamamura and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227 and references cited therein; T. F. Molinski, Chem. Rev., 1993, 93, 1825; B. R. Copp, K. F. Fulton, N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1994, 59, 8233; A. Yang, B. J. Baker, J. Grimwade, A. Leonard and J. B. McClintock, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596.
4. J.-F. Cheng, Y. Ohizumi, M. R. Wälchli, H. Nakamura, Y. Hirata, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621; H. H. Sun, S. Sakemi, N. Burres and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1990, 55, 4964; J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, B. R. Copp, J. D. McCombs, N. B. Perry, M. R. Prinsep and A. M. Thompson, New J. Chem., 1990, 14, 761; J. Kobayashi, J.-F. Cheng, S. Yamamura and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227 and references cited therein; T. F. Molinski, Chem. Rev., 1993, 93, 1825; B. R. Copp, K. F. Fulton, N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1994, 59, 8233; A. Yang, B. J. Baker, J. Grimwade, A. Leonard and J. B. McClintock, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596.
5. J.-F. Cheng, Y. Ohizumi, M. R. Wälchli, H. Nakamura, Y. Hirata, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621; H. H. Sun, S. Sakemi, N. Burres and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1990, 55, 4964; J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, B. R. Copp, J. D. McCombs, N. B. Perry, M. R. Prinsep and A. M. Thompson, New J. Chem., 1990, 14, 761; J. Kobayashi, J.-F. Cheng, S. Yamamura and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227 and references cited therein; T. F. Molinski, Chem. Rev., 1993, 93, 1825; B. R. Copp, K. F. Fulton, N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1994, 59, 8233; A. Yang, B. J. Baker, J. Grimwade, A. Leonard and J. B. McClintock, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596.
6. J.-F. Cheng, Y. Ohizumi, M. R. Wälchli, H. Nakamura, Y. Hirata, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621; H. H. Sun, S. Sakemi, N. Burres and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1990, 55, 4964; J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, B. R. Copp, J. D. McCombs, N. B. Perry, M. R. Prinsep and A. M. Thompson, New J. Chem., 1990, 14, 761; J. Kobayashi, J.-F. Cheng, S. Yamamura and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227 and references cited therein; T. F. Molinski, Chem. Rev., 1993, 93, 1825; B. R. Copp, K. F. Fulton, N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1994, 59, 8233; A. Yang, B. J. Baker, J. Grimwade, A. Leonard and J. B. McClintock, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596.
7. J.-F. Cheng, Y. Ohizumi, M. R. Wälchli, H. Nakamura, Y. Hirata, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621; H. H. Sun, S. Sakemi, N. Burres and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1990, 55, 4964; J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, B. R. Copp, J. D. McCombs, N. B. Perry, M. R. Prinsep and A. M. Thompson, New J. Chem., 1990, 14, 761; J. Kobayashi, J.-F. Cheng, S. Yamamura and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227 and references cited therein; T. F. Molinski, Chem. Rev., 1993, 93, 1825; B. R. Copp, K. F. Fulton, N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1994, 59, 8233; A. Yang, B. J. Baker, J. Grimwade, A. Leonard and J. B. McClintock, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596.
8. J.-F. Cheng, Y. Ohizumi, M. R. Wälchli, H. Nakamura, Y. Hirata, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621; H. H. Sun, S. Sakemi, N. Burres and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1990, 55, 4964; J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, B. R. Copp, J. D. McCombs, N. B. Perry, M. R. Prinsep and A. M. Thompson, New J. Chem., 1990, 14, 761; J. Kobayashi, J.-F. Cheng, S. Yamamura and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227 and references cited therein; T. F. Molinski, Chem. Rev., 1993, 93, 1825; B. R. Copp, K. F. Fulton, N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1994, 59, 8233; A. Yang, B. J. Baker, J. Grimwade, A. Leonard and J. B. McClintock, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596.
9. J.-F. Cheng, Y. Ohizumi, M. R. Wälchli, H. Nakamura, Y. Hirata, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621; H. H. Sun, S. Sakemi, N. Burres and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1990, 55, 4964; J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, B. R. Copp, J. D. McCombs, N. B. Perry, M. R. Prinsep and A. M. Thompson, New J. Chem., 1990, 14, 761; J. Kobayashi, J.-F. Cheng, S. Yamamura and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227 and references cited therein; T. F. Molinski, Chem. Rev., 1993, 93, 1825; B. R. Copp, K. F. Fulton, N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1994, 59, 8233; A. Yang, B. J. Baker, J. Grimwade, A. Leonard and J. B. McClintock, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596.
10. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
11. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
12. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
13. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
14. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
15. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
16. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
17. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
18. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
19. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
20. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
21. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
22. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1119; H. J. Knölker and K. Hartmann, Synlett, 1991, 428; S. Hamabuchi, H. Hamada and M. Somei, Heterocycles, 1991, 32, 443; S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151; T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593; J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831; E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800; D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509; R. Zhao and J. W. Lown, Synth. Commun., 1997, 27, 2103; D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568; M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131; M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999; G. A. Kraus and N. Selvakumar, Synlett, 1998, 845.
23. Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175.
24. Y. Kita, M. Egi, A. Okajima, M. Ohtsubo, T. Takada and H. Tohma, Chem. Commun., 1996, 1491; Y. Kita, H. Watanabe, M. Egi, T. Saiki, Y. Fukuoka and H. Tohma, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1998, 635.
25. Y. Kita, M. Egi, A. Okajima, M. Ohtsubo, T. Takada and H. Tohma, Chem. Commun., 1996, 1491; Y. Kita, H. Watanabe, M. Egi, T. Saiki, Y. Fukuoka and H. Tohma, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1998, 635.
26. Y. Kita, M. Egi, M. Ohtsubo, T. Saiki, T. Takada and H. Tohma, Chem. Commun., 1996, 2225.
27. H. Böhme and D. Morf, Chem. Ber., 1957, 90, 446.
28. H. Böhme and F. Ziegler, Liebigs Ann. Chem., 1974, 734; I. W. J. Still, W. L. Brown, R. J. Colville and G. W. Kutney, Can. J. Chem., 1984, 62, 586.
29. H. Böhme and F. Ziegler, Liebigs Ann. Chem., 1974, 734; I. W. J. Still, W. L. Brown, R. J. Colville and G. W. Kutney, Can. J. Chem., 1984, 62, 586.
30. B. M. Trost, M. Vaultier and M. L. Santiago, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7929.
31. H. Tohma, M. Egi, M. Ohtsubo, H. Watanabe, S. Takizawa and Y. Kita, Chem. Commun., 1998, 173.