An efficient catalytic aerobic oxidation of alcohols in water using hypervalent iodine(V)

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 10, 2005, Pages 1333-1336

  Mu, Ruizhu ^a   Liu, Zhongquan ^a   Yang, Zhanjun ^a   Liu, Zhengang ^a   Wu, Longmin ^a   Liu, Zhong Li ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alcohols; Aldehydes; Hypervalent iodine; Ketones; Oxidation; Water as solvent

Indexed keywords

EID: 24644507937     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505102     Document Type: Article

References (48)

1. a) I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, S. M. Brown, C. J. Urch, Science 1996, 274, 2044;
2. b) I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, I. Chelle-Regnaut, A. Gautier, S. M. Brown, C. J. Urch, J. Org. Chem. 1999, 64, 2433.
3. a) K. P. Peterson, R. C. Larock, J. Org. Chem. 1998, 63, 3185;
4. b) G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Science 2000, 287, 1636;
5. c) S. S. Stahl, J. L. Thorman, R. C. Nelson, M. A. Kozee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188;
6. d) G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355;
7. e) B. A. Steinhoff, S. R. Fix, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766;
8. f) B. A. Steinhoff, S. S. Stahl, Org. Lett. 2002, 4, 4179;
9. g) M. J. Schultz, C. C. Park, M. S. Sigman, Chem. Commun. 2002, 3034;
10. h) Y. Uozumi, R. Nakao, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 194;
11. i) D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M. S. Sigman, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3810.
12. a) I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, I. Chelle-Regnaut, C. J. Urch, S. M. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661;
13. b) G. Csjernyik, A. H. Ell, L. Fadini, B. Pugin, J.-E. Backvall, J. Org. Chem. 2002, 67, 1657;
14. c) K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4538;
15. d) M. Musawir, P. N. Davey, G. Kelly, I. V. Kozhevnikov, Chem. Commun. 2003, 1414.
16. e) B.-Z. Zhan, M. A. White, T.-K. Sham, J. A. Pincock, R. J. Doucet, K. V. R. Rao, K. N. Robertson, T. S. Cameron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2195.
17. For reviews of TEMPO-catalyzed alcohol oxidation, see: a) A. E. J. de Nooy, A. C. Besemer, H. van Bekkum, Synthesis 1996, 1153;
18. b) W. Adam, C. R. Saha-Moller, P. A. Ganeshpure, Chem. Rev. 2001, 101, 3499;
19. c) R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
20. For transition-metal-assisted TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidations, see: a) M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, C. S. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374;
21. b) B. Betzemeier, M. Cavazzini, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343;
22. c) A. Cecchetto, F. Fontana, F. Minisci, F. Recupero, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651;
23. d) A. Dijksman, A. Marino-Gonzalez, A. Mairata i Payeras, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826;
24. e) R. Ben-Daniel, P. Alsters, R. Neumann, J. Org. Chem. 2001, 66, 8650;
25. f) I. A. Ansari, R. Gree, Org. Lett. 2002, 4, 1507;
26. g) P. Gamez, I. W. C. E. Arends, J. Reedijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2003, 2414;
27. h) F. Minisci, F. Recupero, G. F. Pedulli, M. Lucarini, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204, 63;
28. i) F. Minisci, F. Recupero, A. Cecchetto, C. Gambarotti, C. Punta, R. Faletti, R. Paganelli, G. F. Pedulli, Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
29. [2 h] has recently been reported.
30. For transition metal-free catalytic alcohol oxidation in organic solvents, see: a) H.-R. Bjørsvik, L. Liguori, F. Costantino, F. Minisci, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 197;
31. b) R. A. Miller, R. S. Hoerrner, Org. Lett. 2003, 5, 285;
32. c) R.-H. Liu, X.-M. Liang, C.-Y. Dong, X.-Q. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4112;
33. d) F. Minisci, O. Porta, F. Recupero, C. Punta, C. Gambarotti, M. Pierini, L. Galimberti, Synlett 2004, 2203.
34. a) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155;
35. b) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277;
36. c) M. Frigerio, M. Santagostino, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019;
37. d) M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore, G. Palmisano, J. Org. Chem. 1995, 60, 7272;
38. e) J. D. More, N. S. Finney, Org. Lett. 2002, 4, 3001;
39. f) S. D. Meyer, S. L. Schreiber, J. Org. Chem. 1994, 59, 7549;
40. g) A. G. Myers, B. Zhong, M. Movassaghi, D. W. Kung, B. A. Lanman, S. Kwon, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1359;
41. h) Z. Liu, Z.-C. Chen, Q. G. Zheng, Org. Lett. 2003, 5, 3321;
42. i) K. Surendra, N. S. Krishnaveni, M. A. Reddy, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao, J. Org. Chem. 2003, 68, 2058.
43. a) D. H. R. Barton, C. R. A. Godfrey, J. W. Morzycki, W. B. Motherwell, A. Stobie, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 957;
44. b) H. Tohma, S. Takizawa, H. Watanabe, Y. Fukuoka, T. Maegawa, Y. Kita, J. Org. Chem. 1999, 64, 3519;
45. c) H. Tohma, S. Takizawa, H. Morioka, T. Maegawa, Y. Kita, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 445.
46. -3 at 12 and 100°C, respectively: H. J. Lucas, E. R. Kennedy, Org. Synth. Coll. Vol. 3, 1975, 485.
47. Dihydroxyiodobenzene might be an unstable intermediate although diacetoxyiodobenzene and hydroxytosyloxyiodobenzene are well known stable trivalent iodine oxidants: A. Varvoglis, Tetrahadron, 1997, 53, 1179.
48. K. Jones, in: Comprehensive Inorganic Chemistry, (Ed.: A. F. Trotman-Dickenson), Pergamon Press, Oxford, 1973, Chapter 19, p. 147.