Recent progress in the use of hypervalent iodine reagents in organic synthesis. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 29, Issue 4, 1997, Pages 409-458

  Kitamura, Tsugio ^a   Fujiwara, Yuzo ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYPERVALENT IODINE REAGENTS; ORGANIC SYNTHESIS; RECENT PROGRESS;

IODINE;

EID: 0031502047     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949709355217     Document Type: Review

References (296)

1. A. Varvoglis, Chem. Soc. Rev., 10, 377 (1981).
2. T. Umemoto, J. Synth. Org. Chem. Jpn, 41, 251 (1983).
3. G. F. Koser, In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D, Eds., S. Patai and Z. Rappoport, John Wiley & Sons, New York, 1983, Chaps. 18 and 25.
4. V. Varvoglis, Synthesis, 709 (1984).
5. R. M. Moriarty and O. Prakash, Acc. Chem. Res., 19, 244 (1986).
6. M. Ochiai and Y. Nagao, J. Synth. Org. Chem. Jpn, 44, 660 (1986).
7. E. B. Merkushev, Russ. Chem. Rev. (Eng. Transl.), 56, 826 (1987).
8. M. Ochiai, Rev. Heteroatom Chem., 2, 92 (1989).
9. R. M. Moriarty and R. K. Vaid, Synthesis, 431 (1990).
10. R. M. Moriarty, R. K. Vaid and G. F. Koser, Synlett, 365 (1990).
11. P. J. Stang, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 274 (1992).
12. A. Varvoglis, The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine-, VCH Publishers, Inc., New York, 1992.
13. Y. Kita, H. Tohma and T. Yakura, Trends in Organic Chemistry, 3, 113 (1992).
14. Y. Kita and H. Tohma, Farumashia, 28, 984 (1992); Chem. Abs., 117, 233100g (1992).
15. O. Prakash, N. Rani, M. P. Tanwar and R. M. Moriarty, Contemp. Org. Synth., 2, 121 (1995); Chem. Abs., 123, 284824c (1995).
16. P. J. Stang, In Supplement C2: The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups, Ed., S. Patai, John Wiley & Sons, Chichester, 1994, Chap. 20.
17. G. F. Koser, In Supplement D2: The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides, Eds., S. Patai and Z. Rappoport, John Wiley & Sons, Chichester, 1995, Chap. 21
18. T. Kitamura, J. Synth. Org. Chem. Jpn, 53, 893 (1995).
19. P. J. Stang and V. V. Zhdankin, Chem. Rev., 96, 1123 (1996).
20. P. J. Stang, in Modem Acetylene Chemistry, Eds., P. J. Stang and F. Diederich, VCH Publishers, Weinheim, 1995, Chap. 3.
21. A. Varvoglis, Hypervalent Iodine in Organic Synthesis, Academic Press, Sandiego, 1997.
22. H. Plettenberg, B. Bosciniak and J. Bouddrus, Chem. Ber., 115, 23-77 (1982).
23. J. Buddrus and H. Plettenberg, Angew. Chem. Int. Ed., 15, 436 (1976).
24. F. M. Beringer, R. A. Falk, M. Kamiol, I. Lillien, G. Masullo, M. Mausoner and E. Sommer, J. Am. Chem. Soc., 81, 342 (1959).
25. F. M. Beringer, H. E. Bachofner, R. A. Falk and M. Leff, J. Am. Chem. Soc., 80, 4279 (1958).
26. P. J. Stang, V. V. Zhdankin and A. M. Arif, J. Am. Chem. Soc., 113, 8997 (1991).
27. P. J. Stang, V. V. Zhdankin, R. Tykwinski and N. S. Zefirov, Tetrahedron Lett., 32, 74-79 (1991).
28. R. Criegee and H. Bencker, Ann., 541, 218 (1939).
29. R. M. Moriarty, H. Hu and S. C. Gupta, Tetrahedron Lett., 22, 1283 (1981).
30. D. D. Tanner and G. C. Gidley, J. Org. Chem., 33, 38 (1968).
31. M. C. Lasne, S. Masson and A. Thuillier, Bull. Soc. Chim. Fr., 4592 (1972).
32. S. Uemura, A. Onoe and M. Okano, Bull. Chem. Soc. Jpn, 50, 1078 (1977).
33. M. Zupan and A. Poliak, J. Fluorine Chem., 7, 445 (1976).
34. J. Bomstein, M. R. Borden, F. Nunes and H. I. Tarlin, J. Am. Chem. Soc., 85, 1609 (1963).
35. F. Mizukami, M. Ando, T. Tanaka and J. Imamura, Bull. Chem. Soc. Jpn, 51, 335 (1978).
36. N. Lewis and P. Wallbank, Synthesis, 1103 (1987).
37. Y. Kita, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 30, 1119 (1989).
38. Y. Tamura, T. Yakura, Y. Shirouchi and J. Haruta, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 35, 1061 (1986).
39. A. S. Radhakrishma, M. E. Parham, R. M. Riggs and G. M. Loudon, J. Org. Chem., 44, 1746 (1979).
40. L. Rebrovic and G. F. Koser, J. Org. Chem., 49, 24-62 (1984).
41. G. F. Koser, A. G. Relenyi, A. N. Kalos, L. Rebrovic and R. H. Wettach, J. Org. Chem., 47, 2487 (1982).
42. A. Vasudevan and G. F. Koser, J. Org. Chem., 53, 5158 (1989).
43. G. F. Koser, L. Rebrovic and R. H. Wettach, J. Org. Chem., 46, 4324 (1981).
44. L. Rebrovic and G. F. Koser, J. Org. Chem., 49, 4700 (1984).
45. N. S. Zefirov, V. V. Zhdankin, Yu. V. Dankov and A. S. Kozmin, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transi), 20, 401 (1984).
46. R. T. Hembre, C. P. Scott and J. R. Norton, J. Org. Chem., 52, 3650 (1987).
47. N. S. Zefirov, V. V. Zhdankin, Yu. V. Dankov, V. D. Sorokin, V. N. Semerikov, A. S. Kozmin, R. Caple and B. A. Berglund, Tetrahedron Lett., 27, 3971 (1986).
48. M. D. Bachi, N. Bar-Ner, C. M. Crittell, P. J. Stang and B. L. Williamson, J. Org. Chem., 56, 3912(1991).
49. M. Ochiai, E. Fujita, M. Arimoto and H. Yamaguchi, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 33, 41 (1985).
50. M. Ochiai, E. Fujita, M. Arimoto and H. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 24, 111 (1983).
51. M. Ochiai, K. Sumi, Y. Nagao and E. Fujita, Tetrahedron Lett., 26, 2351 (1985).
52. M. Ochiai, M. Kunishima, K. Sumi, Y. Nagao, E. Fujita, M. Arimoto and H. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 26, 4505 (1985).
53. F. Cech and E. Zbiral, Tetrahedron Lett., 31, 605 (1975).
54. M. Arimoto, H. Yamaguchi, E. Fujita, M. Ochiai and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 28, 6289 (1987).
55. P. Magnus, J. Lacour and W. Weber, J. Am. Chem. Soc., 115, 9347 (1993).
56. M. Ochiai, Y. Masaki and M. Shiro, J. Org. Chem., 56, 5511 (1991).
57. R. Weiss and J. Seubert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 891 (1994).
58. R. A. Moss and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 116, 4471 (1994).
59. M. Ochiai, T. Ito, Y. Masaki and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 114, 6269 (1992).
60. M. Ochiai, T. Ito, H. Takahashi, A. Nakanishi, M. Toyonari, T. Sueda, S. Goto and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 118, 7716 (1996).
61. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, M. S. Formaneck and J. T. Boltz, Tetrahedron Lett., 35, 9677 (1994).
62. V. V. Zhdankin, A. P. Krsutsky, C. J. Kuehl, A. J. Simonsen, J. K. Woodward, B. Mismash and J. T. Bolz, J. Am. Chem. Soc., 118, 5192 (1996).
63. S. Akai, T. Okuno, M. Egi, T. Takada, H. Tohma and Y. Kita, Heterocycles, 42, 47 (1996).
64. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, J. T. Bolz, M. S. Formaneck and A. J. Simonsen, Tetrahedron Lett., 35, 7323 (1994).
65. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz and A. J. Simonsen, J. Org. Chem., 61, 6547 (1996).
66. V. V. Zhdankin, M. McSherry, B. Mismash, J. T. Bolz, J. K. Woodward, R. M. Arbit and S. Erickson, Tetrahedron Lett., 38, 21 (1997).
67. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, B. Mismash, J. K. Woodward and A. J. Simonsen., 36, 7975 (1995).
68. G. F. Koser, C. Sun, C. W. Porter and W. J. Youngs, J. Org. Chem., 58, 7310 (1993).
69. V. V. Zhdankin and C. Kuehl, Tetrahedron Lett., 35, 1809 (1994).
70. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl and A. J. Simonsen, J. Org. Chem., 61, 8272 (1996).
71. C. J. Kuehl, J. T. Bolz and V. V. Zhdankin, Synthesis, 312 (1995).
72. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl and A. J. Simonsen, Tetrahedron Lett., 36, 2203 (1995).
73. V. V. Zhdankin, M. C. Scheuller and P. J. Stang, Tetrahedron Lett., 34, 6853 (1993).
74. R. M. Hinkle and P. J. Stang, Synthesis, 313 (1994).
75. Y. Kita, T. Okuno, H. Tohma, S. Akai and K. Matsumoto, Tetrahedron Lett., 35, 2717 (1994).
76. P. J. Stang, V. V. Zhdankin, R. Tykwinski and N. S. Zefirov, Tetrahedron Lett., 33, 1419 (1992).
77. G. F. Koser, X. Chen, K. Chen and G. Sun, Tetrahedron Lett., 34, 779 (1993).
78. N. S. Zefirov, T. M. Kasumov, A. S. Kozmin, V. D. Sorokin, P. J. Stang and V. V. Zhdankin, Synthesis, 1209 (1993).
79. Y. Kita, T. Okuno, M. Egi, K. Iio, Y. Takeda and S. Akai, Synlett, 1039 (1994).
80. T. Kitamura, R. Furuki, K. Nagata, H. Taniguchi and P. J. Stang, J. Org. Chem., 57, 6810 (1992).
81. T. Kitamura, R. Furuki, K. Nagata, L. Zheng and H. Taniguchi, Synlett, 193 (1993).
82. G. A. Rabah and G. F. Koser, Tetrahedron Lett., 37, 6453 (1996).
83. T. Kitamura and M. Yamane, Chem. Commuti., 983 (1995).
84. K. Okuma, T. Yamamoto, T. Shirokawa, T. Kitamura and Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 37, 8883 (1996).
85. M. Hudlicky, Oxidation in Organic Synthesis, American Chemical Society, Washinton DC, 1990.
86. K. B. Wiberg, Oxidation in Organic Chemistry, Part A; Academic Press: New York, 1965.
87. W. S. Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, Part B, Academic Press: New York, 1973.
88. W. S. Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, Part C, Academic Press: New York, 1978.
89. W. S. Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, Part D, Academic Press: New York, 1982.
90. P. Muller and J. Godoy, Tetrahedron Lett., 22, 2361 (1981).
91. R. J. Linderman and D. M. Graves, Tetrahedron Lett., 28, 4259 (1987).
92. D. B. Dess and J. C. Martin, J. Org. Chem., 48, 4155 (1983).
93. R. C. Cambie, D. Chambers, P. S. Rutledge and P. D. Woodgate, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1487 (1978).
94. R. Criegee and H. Beucker, Ann., 541, 218 (1939).
95. D. H. R. Barton, C. R. A. Gdfrey, J. W. Morzycki, W. B. Motherwell and A. Stobie, Tetrahedron Lett., 23, 957(1982).
96. T. Imamoto and H. Koto, Chem. Lett., 967 (1986).
97. J. P. A. Castrillon and H. H. Szmant, J. Org. Chem., 32, 976 (1967).
98. M. Cinquini, S. Colonna and R. Giovini, Chem. Ind. (London), 1739 (1969).
99. R. M. Moriarty, B. A. Berglund and M. S. Rao, Synthesis, 318 (1993).
100. D. H. Barton, J. Cs. Jaszberenyi and T. Shinada, Tetrahedron Lett., 34, 7191 (1993).
101. A. Kirschning, G. Drager and J. Harders, Synlett, 289 (1993).
102. A. Kirschning, J. Org. Chem., 60, 1228 (1995).
103. G. C. Reddy, Tetrahedron Lett., 36, 1001 (1995).
104. M. Frigerio and M. Santagostino, Tetrahedron Lett., 35, 8019 (1994).
105. M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputare and G. Palmisano, J. Org. Chem., 60, 7272 (1995).
106. S. DeMunari, M. Frigerio and M. Santagostino, J. Org. Chem., 61, 9272 (1996).
107. S. H. Stickley and J. C. Martin, Tetrahedron Lett., 36, 9117 (1995).
108. J. M. VanderRoest and P. A. Grieco, J. Org. Chem., 61, 5316 (1996).
109. D. F. Banks, Chem. Rev., 66, 243 (1966).
110. P. B. Kokil and P. M. Nair, Tetrahedron Lett., 4113 (1977).
111. S. W. Page, E. P. Mazzola, A. D. Mighell, V. L. Himes and C. R. Bubbard, J. Am. Chem. Soc., 101, 5858 (1979).
112. A. R. Fox and K. H. Pansacker, J. Chem. Soc., 295 (1957).
113. A. Pelter and S. M. A. Elgendy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1891 (1993).
114. A. S. Mitchell and R. A. Russell, Tetrahedron Lett., 34, 545 (1993).
115. A. McKillop, L. McLaren and R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2049 (1994).
116. A. McKillop, L. McLaren, R. J. Taylor, R. J. Watson and N. J. Lewis, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1385 (1996).
117. O. Karam, J. Jacquesy and M. Jouannetaud, Tetrahedron Lett., 35, 2541 (1994).
118. I. O. Prakash, N. Saini and P. K. Sharma, Synlett, 221 (1994).
119. I. O. Prakash, N. S. Saini and P. K. Sharma, Heterocycles, 38, 409 (1994).
120. I. C. Szantay, G. Blasko, M. Barczai-Beke, P. Pechy and G. Domyei, Tetrahedron Lett., 21, 3509 (1980).
121. Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka and T. Yukura, J. Am.Chem. Soc., 114, 2175 (1992).
122. L J. S. Swenton, A. Callinan, Y. Chen, J. J. Rohde, M. L. Kerns and G. W. Morrow, J. Org. Chem., 61, 1267(1996).
123. I. Y. Kita, T. Takeda, M. Ibaraki, M. Gyoteen, S. Mihara, S. Fujita and H. Tohma, J. Org. Chem., 61, 223 (1996).
124. I. Y. Kita, T. Takeda, M. Gyoten, H. Tohma, M. H. Zenk and J. Eichhorn, J. Org. Chem., 61, 5857 (1996).
125. I. R. S. Ward, A. Pelter and A. Abd-El-Ghani, Tetrahedron, 52, 1303 (1996).
126. I. M. Kacan, D. Koyuncu and A. McKillop, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1771 (1993).
127. M. Murakata, K. Yamada and O. Hoshino, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 443 (1994).
128. A. Pelter, R. S. Ward and A. Abd-El-Ghani, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 329 (1994).
129. M. H. B. Stowell, R. S. Rock, D. C. Rees and S. I. Chan, Tetrahedron Lett., 37, 307 (1996).
130. C. Birk and J. Voss, Tetrahedron, 52, 12745 (1996).
131. K. Fukasse, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zahringer, E. Th. Rietschel and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995).
132. K. Hartke and U. Wäger, Chem. Ber., 129, 663 (1996).
133. N. S. Zefirov, V. V. Zhdankin, Yu. V. Dankov, V. V. Samoshin and A. S. Kozmin, J. Org. Chem., USSR (Engl. Transí.), 20, 400 (1984).
134. V. V. Zhdankin, R. Tykwinski, B. Berglund, M. Mullikin, R. Caple, N. S. Zefirov and A. S. Kozmin, J. Org. Chem., 54, 2609 (1989).
135. V. V. Zhdankin, R. Tykwinski, R. Caple, B. Berglund, A. S. Kozmin and N. S. Zefirov, Tetrahedron Lett., 29, 3717(1988).
136. M. Tingoli, M. Tiecco, D. Chianellli, R. Baldncci and A. Temperini, J. Org. Chem., 56, 6809 (1991).
137. M. Tingoli, M. Tiecco, L. Testaferri and A. Temperini, Chem. Commun., 1883 (1994).
138. T. Kitamura, J. Matsuyuki and H. Taniguchi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1607 (1991).
139. P. Magnus, J. Lacour, P. A. Evans, M. B. Roe and C. Hulme, J. Am. Chem. Soc., 118, 3406 (1996).
140. P. Magnus and M. B. Roe, Tetrahedron Lett., 37, 303 (1996).
141. T. Kitamura, R. Furuki, H. Taniguchi and P. J. Stang, Tetrahedron Lett., 31, 703 (1990).
142. C. Willgerodt, Die Organischen Verbindungen mit Mehrwertigen Iod, Enke, Stuttgart, 1914.
143. R. B. Sandin, Chem. Rev., 32, 249 (1943).
144. F. M. Beringer and E. M. Gindler, Iodine Abstr. Rev., 3, 1 (1956).
145. G. A. Olah, Halonium Ions, Wiley, New York, 1975.
146. Y. Kita, H. Tohma, K. Hatanaka, T. Takada, S. Fujita, S. Mitoh, H. Sakurai and S. Oka, J. Am. Chem. Soc., 116, 3684 (1994).
147. Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, K. Kikuchi and T. Yakura, Tetrahedron Lett., 32, 4321 (1991).
148. Y. Kita, H. Tohma, T. Takada, S. Mitoh, S. Fujita and M. Gyoten, Synlett, 427 (1994).
149. Y. Kita, T. Takada, S. Mihara and H. Tohma, Synlett, 211 (1995).
150. Y. Kita, T. Takada, S. Mihara, B. A. Whelan and H. Tohma, J. Org. Chem., 60, 7144 (1995).
151. P. A. Evans and T. A. Brandt, Tetrahedron Lett., 37, 6443 (1996).
152. P. Wipf, Y. Kim and H. Jahn, Synthesis, 1549 (1995).
153. Y. Kita, M. Egi, M. Ohtsubo, T. Saiki, T. Takada and H. Tohma, Chem. Commun., 2225 (1996).
154. Y. Kita, M. Egi, A. Okajima, M. Ohtsubo, T. Takada and H. Tohma, Chem. Commun., 1491 (1996).
155. R. M. Moriarty, R. K. Vaid, M. P. Duncan, B. K. Vaid and T. E. Hopkins, Tetrahedron, 44, 1603 (1988).
156. N. S. Zeftrov, V. V. Zhdankin, Yu. V. Dankov, A. S. Kozmin and O. S. Chizhov, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl), 21, 2252 (1985).
157. J. S. Lodaya and G. F. Koser, J. Org. Chem., 53, 210 (1988).
158. M. Hatzigrigoriou, A. Varvoglis and M. Bakola-Christianopoulou, Chem. Commun., 55, 315 (1990).
159. R. M. Moriarty, O. Prakash and M. P. Duncan, Chem. Commun., 420 (1985).
160. R. M. Moriarty, O. Prakash and M. P. Duncan, Synthesis, 943 (1985).
161. R. M. Moriarty, M. P. Duncan and O. Prakash, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1781 (1987).
162. R. M. Moriarty, O. Prakash, M. P. Duncan and R. K. Vaid, J. Org. Chem., 52, 150 (1987).
163. R. M. Moriarty, W. R. Epa, R. Penmasta and A. K. Awasthi, Tetrahedron Lett., 30, 667 (1989).
164. R. M. Moriarty, R. Penmasta, A. K. Awasthi, W. R. Epa and I. Prakash, J. Org. Chem., 54, 1101 (1989).
165. R. M. Moriarty, L. S. John and P. C. Du, Chem. Commun., 641 (1981).
166. R. M. Moriarty, K. C. Hou, I. Prakash and S. K. Arora, Org. Synth., 64, 138 (1986).
167. O. Prakash and S. P. Singh, Aldrichimica Acta, 27, 15 (1994); Chem. Abs., 122, 81155s (1995).
168. A. Tuncay, J. A. Dustman, G. Fisher, C. I. Tuncay and K. S. Suslick, Tetrahedron Lett., 33, 7647 (1992).
169. G. F. Koser, K. Chen, Y. Huang and G. A. Summers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1375 (1994).
170. M. Ochiai, M. Kunishima, K. Fuji and Y. Nagao, J. Org. Chem., 54, 4038 (1989).
171. A. D. Allen, T. Kitamura, R. A. McClelland, P. J. Stang and T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc., 112, 8873 (1990).
172. A. D. Allen, K. A. Roberts, T. Kitamura, P. J. Stang and T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc., 110, 622 (1988).
173. P. J. Stang, M. Boehshar, H. Wingert and T. Kitamura, J. Am. Chem. Soc., 110, 3272 (1988).
174. P. J. Stang, T. Kitamura, M. Boehshar and H. Wingert, J. Am. Chem. Soc., 111, 2225 (1989).
175. P. Magnus, C. Hulme and W. Weber, J. Am. Chem. Soc., 116, 4501 (1994).
176. P. Magnus and C. Hulme, Tetrahedron Lett., 35, 8097 (1994).
177. A. Kirschning, S. Domann, G. Drager and L. Rose, Synlett, 767 (1995).
178. T. Okuyama, T. Takino, T. Sueda and M. Ochiai, J. Am. Chem. Soc., 117, 3360 (1995).
179. T. Kitamura, H. Taniguchi and Y. Tsuno, In Dicoordinated Cations, Eds., Z. Rappoport and P. J. Stang, John Wiley & Sons, Chichester, Chap. 7, in press.
180. K. B. Wiberg, W. E. Platt and M. G. Matturro, J. Org. Chem., 47, 2720 (1982).
181. V. V. Lyalin, V. V. Orda, L. A. Alexeeva and L. M. Yagupolskii, Zh. Org. Khim., 7, 1473 (1971).
182. Maletina, A. A. Mironova, V. V. Orda and L. M. Yagupolskii, Rev. Heteroatom Chem., 8, 232 (1993).
183. V. Montanari and G. Resnati, Tetrahedron Lett., 35, 8015 (1994).
184. T. Umemoto, Y. Kuriu, H. Shuyama, O. Miyano and S. Nakayama, J. Fluorine Chem., 20, 695 (1982).
185. T. M. Kasumov, V. K. Brel, Y. K. Grishin, N. S. Zefirov and P. J. Stang, Tetrahedron, 53, 1145 (1997).
186. T. Kitamura, R. Furuki, H. Taniguchi and P. J. Stang, Tetrahedron, 48, 7149 (1992).
187. T. Kitamura, R. Furuki, H. Taniguchi and P. J. Stang, Mendeleev Commun., 148 (1991).
188. T. Kitamura, R. Furuki, L. Zheng, K. Nagata, T. Fukuoka, Y. Fujiwara and H. Taniguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn, 68, 3637 (1995).
189. M. Ochiai, K. Sumi, Y. Takaoka, M. Kunishima, Y. Nagao, M. Shiro and E. Fujita, Tetrahedron, 44, 4095 (1988).
190. M. Ochiai, Y. Takaoka and Y. Nagao, J. Am. Chem. Soc., 110, 6565 (1988).
191. P. J. Stang and J. Ullmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 30, 1469 (1991).
192. B. L. Williamson, P. J. Stang and A. M. Arif, J. Am. Chem. Soc., 115, 2590 (1993).
193. P. J. Stang and V. V. Zhdankin, J. Am. Chem. Soc., 113, 4571 (1991).
194. E. Kotali, A. Varvoglis and A. Bozopoulos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 827 (1989).
195. G. Maas, M. Regitz, U. Moll, R. Rahm, F. Krebs, R. Hector, P. J. Stang, C. M. Critell and B. L. Williamson, Tetrahedron Lett., 48, 3527 (1992).
196. T. Kitamura, T. Fukuoka and Y. Fujiwara, Synlett, 659 (1996).
197. F. M. Beringer and S. A. Galton, J. Org. Chem., 30, 1930 (1965).
198. P. J. Stang and B. W. Surber, J. Am. Chem. Soc., 107, 1452 (1985).
199. P. J. Stang, B. W. Surber, Z. C. Chen, K. A. Roberts and A. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 109, 228 (1987).
200. T. Kitamura and P. J. Stang, J. Org. Chem., 53, 4105 (1988).
201. T. Kitamura, K. Nagata and H. Taniguchi, Tetrahedron Lett., 36, 1081 (1995).
202. P. J. Stang, B. L. Williamson and V. V. Zhdankin, J. Am. Chem. Soc., 113, 5870 (1991).
203. P. J. Stang and V. V. Zhdankin, J. Am. Chem. Soc., 112, 6437 (1990).
204. C. Hartmann and V. Meyer, Chem. Ber., 27, 426 (1894).
205. F. M. Beringer, M. Drexler, E. M. Gindler and C. C. Lumpkin, J. Am. Chem. Soc., 75, 2705 (1963).
206. V. V. Grushin, Acc. Chem. Res., 25, 529 (1992).
207. G. F. Koser, R. H. Wettach and C. S. Smith, J. Org. Chem., 45, 1543 (1980).
208. T. Kitamura, J. Matsuyuki, K. Nagata, R. Furuki and H. Taniguchi, Synthesis, 945 (1992).
209. T. Kitamura, J. Matsuyuki and H. Taniguchi, Synthesis, 147 (1994).
210. T. M. Kasumov, V. K. Brel, A. S. Kozmin and N. S. Zefirov, Synthesis, 775 (1995).
211. P. Kazmierczak and L. Skulski, Synthesis, 1027 (1995).
212. P. Kazmierczak and L. Skulski, Bull. Chem. Soc. Jpn, 70, 219 (1997).
213. M. Ochiai, M. Toyonari, T. Sueda and Y. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 37, 8421 (1996).
214. L W. Tyrra, H. Butler and D. Naumann, J. Fluorine Chem., 60, 79 (1993).
215. i. P. J. Stang, B. Olenyuk and K. Chen, Synthesis, 937 (1995).
216. i. T. Kitamura, M. Kotani and Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 37, 3721 (1996).
217. F. M. Beringer, S. A. Galton and S. J. Hung, J. Am. Chem. Soc., 84, 2819 (1962).
218. I. P. Gao and P. S. Portoghese, J. Org. Chem., 60, 2276 (1995).
219. T. Kitamura, M. Yamane, R. Furuki, H. Taniguchi and M. Shiro, Chem. Lett., 1703 (1993).
220. L M. Ochiai, Y. Kitagawa, M. Toynari and K. Uemura, Tetrahedron Lett., 35, 9407 (1994).
221. M. Ochiai, K. Oshima, Y. Masaki, M. Kunishima and S. Tani, Tetrahedron Lett., 34, 4829 (1993).
222. M. Ochiai, T. Sueda, K. Uemura and Y. Masaki, J. Org. Chem., 60, 2624 (1995).
223. T. Sueda, T. Nagaoka, S. Goto and M. Ochiai, J. Am. Chem. Soc., 118, 10141 (1996).
224. P. J. Stang, T. Blume and V. V. Zhdankin, Synthesis, 35 (1993).
225. D. R. Fischer, B. L. Williamson and P. J. Stang, Synlett, 535 (1992).
226. T. Kitamura, R. Furuki, L. Zheng, T. Fujimoto and H. Taniguchi, Chem. Lett., 2241 (1992).
227. T. Kitamura, T. Fukuoka, L. Zheng, T. Fujimoto, H. Taniguchi and Y. Fujiwara, Bull. Chem. Soc. Jpn, 69, 2649 (1996).
228. B. L. Williamson, P. Murch, D. R. Fischer and P. J. Stang, Synlett, 858 (1993).
229. R. Tykwinski, B. L. Williamson, D. R. Fischer, P. J. Stang and A. M. Arif, J. Org. Chem., 58, 5235(1993).
230. Z.-D. Liu and Z.-C. Chen, J. Org. Chem., 58, 1924 (1993).
231. P. Murch, B. L. Williamson and P. J. Stang, Synthesis, 1255 (1994).
232. K. K. Laali, M. Regitz, M. Birkel, P. J. Stang and C. M. Crittell, J. Org. Chem., 58, 4105 (1993).
233. P. J. Stang, R. Tykwinski and V. V. Zhdankin, J. Org. Chem., 57, 1861 (1992).
234. P. J. Stang and C. M. Crittel, J. Org. Chem., 57, 4306 (1993).
235. M. Ochiai, M. Kunishima, Y. Nagao, K. Fuji and E. Fujita, Chem. Commun., 1708 (1987).
236. T. Nagaoka, T. Sueda and M. Ochiai, Tetrahedron Lett., 36, 261 (1995).
237. M. Ochiai, T. Ito, Y. Takaoka, Y. Masaki, M. Kunishima, S. Tani and Y. Nagao, Chem. Commun., 118 (1990).
238. M. Ochiai, M. Kunishima, Y. Nagao, K. Fuji, M. Shiro and E. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 108, 8281 (1986).
239. M. D. Bachi, N. Bar-Ner, P. J. Stang and B. L. Williamson, J. Org. Chem., 58, 7923 (1993).
240. P. J. Stang and T. Kitamura, J. Am. Chem. Soc., 109, 7561 (1987).
241. P. J. Stang and T. Kitamura, Org. Synth., 70, 215 (1991).
242. T. Kitamura, T. Tanaka, H. Taniguchi and P. J. Stang, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2892 (1991).
243. T. Kitamura, C. H. Lee, H. Taniguchi, M. Matsumoto and Y. Sano, J. Org. Chem., 59, 8053 (1994).
244. T. Kitamura, C. H. Lee, Y. Taniguchi, Y. Fujiwara, Y. Sano and M. Matsumoto, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 287, 93 (1996).
245. T. Kitamura, C. H. Lee, Y. Taniguchi and Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc., 119, 619 (1997).
246. P. J. Stang and C. M. Crittell, Organometallics, 9, 319 (1990).
247. P. J. Stang and R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc., 114, 4411 (1992).
248. P. J. Stang, C. M. Crittell and A. M. Arif, Organometallics, 12, 4799 (1993).
249. T. Kitamura and P. J. Stang, Tetrahedron Lett., 29, 1887 (1988).
250. M. Ochiai, M. Kunishima, S. Tani and Y. Nagao, J. Am. Chem. Soc., 113, 3135 (1991).
251. B. L. Williamson, R. R. Tykwinski and P. J. Stang, 116, 93 (1994).
252. R. R. Tykwinski, P. J. Stang and N. E. Persky, Tetrahedron Lett., 35, 23 (1994).
253. K. Schildknegt, A. C. Bohnstedt, K. S. Feldman and A. Sambandam, J. Am. Chem. Soc., 117, 7544(1995).
254. K. S. Feldman, M. M. Bruendl and K. Schildknegt, J. Org. Chem., 60, 7722 (1995).
255. K. S. Feldman, M. M. Bruendl, K. Schildknegt and A. C. Bohnstedt, J. Org. Chem., 61, 5440 (1996).
256. R. F. C. Brown and F. W. Eastwood, Synlett, 9 (1993).
257. T. Kitamura, L. Zheng, H. Taniguchi, M. Sakurai and R. Tanaka, Tetrahedron Lett., 34, 4055 (1993).
258. R. R. Tykwinski, J. A. Whiteford and P. J. Stang, Chem. Commun., 1800 (1993).
259. T. Shu, D.-W. Chen and M. Ochiai, Tetrahedron Lett., 37, 5539 (1996).
260. P. Wipf and S. Venkatraman, J. Org. Chem., 61, 8004 (1996).
261. M. Uchiyama, T. Suzuki and Y. Yamazaki, Nippon Kagaku Kaishi, 236 (1982).
262. M. Uchiyama, T. Suzuki and Y. Yamazaki, Chem. Lett., 1201 (1983).
263. M. Uchiyama, T. Suzuki and Y. Yamazaki, Nippon Kagaku Kaishi, 585 (1984).
264. T. Kitamura, I. Mihara, H. Taniguchi and P. J. Stang, Chem. Commun., 614 (1990).
265. K. Sugioka, M. Uchiyama, T. Suzuki and Y. Yamazaki, Nippon Kagaku Kaishi, 527 (1985).
266. T. Nishimura, M. Uchiyama, T. Suzuki and Y. Yamazaki, Nippon Kagaku Kaishi, 588 (1985).
267. N. A. Bumagin, L. I. Sukhomlinova, A. N. banchikov, T. P. Tolstaya and I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Bull., 41, 2130 (1992).
268. S.-K. Kang, K.-Y. Jung, C.-H. Park and S.-B. Jang, Tetrahedron Lett., 36, 8047 (1995).
269. S.-K. Kang, H.-W. Lee, S.-B. Jang, T.-H. Kim and S.-J. Pyum, J. Org. Chem., 61, 2604 (1996).
270. N. A. Bumagin, L. I. Sukhomlinova, S. O. Igushkina, A. N. Banchikov, T. P. Tolstaya and I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Bull., 41, 2128 (1992).
271. S.-K. Kang, H.-W. Lee, J.-S. Kim and S.-C. Choi, Tetrahedron Lett., 37, 3727 (1996).
272. N. A. Bumagin, E. V. Luzikova, L. I. Sukhomlinova, T. P. Tolstaya and I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Bull., 44, 385 (1995).
273. S.-K. Kang, H.-W. Lee, J.-B. Jang and P.-S. Ho, J. Org. Chem., 61, 4720 (1996).
274. E. V. Luzikova, L. I. Sukhomlinova, T. P. Tolstaya, N. A. Bumagin and I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Bull., 44, 556 (1995).
275. S.-K. Kang, H.-W. Lee, J.-B. Jang and P.-S. Ho, Chem. Commun., 835 (1996).
276. N. A. Bumagin, L. I. Sukhomlinova, E. V. Luzikova, T. P. Tolstaya and I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett., 37, 897 (1996).
277. S.-K. Kang, T. Yamaguchi, T.-H. Kim and P.-S. Ho, J. Org. Chem., 61, 9082 (1996).
278. M. Uchiyama, T. Suzuki and Y. Yamazaki, Chem. Lett., 1165 (1983).
279. M. Uchiyama, T. Suzuki and Y. Yamazaki, Nippon Kagaku Kaishi, 580 (1984).
280. R. M. Moriarty, W. R. Epa and A. K. Awasthi, J. Am. Chem. Soc., 113, 6315 (1991).
281. R. M. Moriarty and W. R. Epa, Tetrahedron Lett., 33, 4095 (1992).
282. P. J. Hinkle, G. T. Poulter and P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc., 115, 11626 (1993).
283. J. H. Ryan and P. J. Stang, J. Org. Chem., 61, 6162 (1996).
284. F. M. Beringer and S. J. Huang, J. Org. Chem., 29, 445 (1964).
285. X.-S. Ye, W.-K. Li and H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc., 118, 2511 (1996).
286. M. Ochiai, T. Ito, Y. Takaoka and Y. Masaki, J. Am. Chem. Soc., 113, 1319 (1991).
287. M. Ochiai, T. Ito and Y. Masaki, Chem. Commun., 15 (1992).
288. M. Ochiai and T. Ito, J. Org. Chem., 60, 2274 (1995).
289. D. A. Gately, T. A. Luther, J. R. Morton, M. M. Millier and O. P. Anderson, J. Org. Chem., 57, 6492 (1992).
290. M. Kida, T. Sueda, S. Goto, T. Okuyama and M. Ochiai, Chem. Commun., 1933 (1996).
291. P. J. Stang and V. V. Zhdankin, J. Am. Chem. Soc., 115, 9808 (1993).
292. P. J. Stang and K. Chen, J. Org. Chem., 117, 1667 (1995).
293. P. J. Stang, K. Chen and A. M. Arif, J. Org. Chem., 117, 8793 (1995).
294. P. J. Stang, B. Olenyuk, J. Fan and A. M. Arif, Organometallics, 15, 904 (1996).
295. B. Olenyuk, J. A. Whiteford and P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc., 118, 8221 (1996).
296. C. Willgerodt, J. prakt. Chem., 33, 154 (1886).