E factors, green chemistry and catalysis: An odyssey

Chemical Communications

Volumn , Issue 29, 2008, Pages 3352-3365

  Sheldon, Roger A ^a  

^a DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDASE; AMINO ACID; CARBON DIOXIDE; ESTER; HYDROGEN PEROXIDE; IONIC LIQUID; NITRILASE; OXIDIZING AGENT; PHYTASE; WATER;

ATOM; BIOTRANSFORMATION; CARBONYLATION; CATALYSIS; CHEMISTRY; CROSS LINKING; ENZYME MECHANISM; ENZYME SYNTHESIS; ONE POT SYNTHESIS; OXIDATION; REVIEW;

EID: 47549112707     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803584a     Document Type: Review

References (165)

1. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends and U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
2. Green Chemistry: Theory and Practice, ed., P. T. Anastas, and, J. C. Warner,, Oxford University Press, Oxford, 1998
3. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686
4. P. T. Anastas and J. B. Zimmerman, in Sustainability Science and Engineering Defining Principles, ed., M. A. Abrahams,, Elsevier, Amsterdam, 2006, pp. 11-32
5. S. L. Y. Tang R. L. Smith M. Poliakoff Green Chem. 2005 7 761
6. C. G. Brundtland, Our Common Future, The World Commission on Environmental Development, Oxford University Press, Oxford, 1987
7. J. H. Clark and D. J. Macquarrie, Handbook of Green Chemistry and Technology, Blackwell, Abingdon, 2002
8. A. S. Matlack, Introduction to Green Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2001
9. M. Lancaster, Green Chemistry: An Introductory Text, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2002
10. R. A. Sheldon Green Chem. 2007 9 1273
11. R. A. Sheldon Chem. Ind. (London, U. K.) 1992 903
12. R. A. Sheldon CHEMTECH 1994 38
13. R. A. Sheldon Chem. Ind. (London, U. K.) 1997 12
14. R. A. Sheldon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 68 381
15. R. A. Sheldon Pure Appl. Chem. 2000 72 1233
16. C. M. Caruana Chem. Eng. Prog. 1991 87 12 11
17. R. A. Sheldon, Chemicals from Synthesis Gas, Reidel, Dordrecht, 1983, p. 15
18. R. A. Sheldon Bull. Soc. Chim. Belg. 1985 94 651
19. R. A. Sheldon CHEMTECH 1991 566
20. R. A. Sheldon Top. Curr. Chem. 1993 164 21
21. B. M. Trost Science 1991 254 1471
22. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259
23. A. N. Thayer, Chem. Eng. News, August 6, 2007, pp. 11-19
24. K. Alfonsi J. Collberg P. J. Dunn T. Fevig S. Jennings T. A. Johnson H. P. Kleine C. Knight M. A. Nagy D. A. Perry M. Stefaniak Green Chem. 2008 10 31
25. T. Hudlicky D. A. Frey L. Koroniak C. D. Claeboe L. E. Brammer Green Chem. 1999 1 57
26. D. J. C. Constable A. D. Curzons V. L. Cunningham Green Chem. 2002 4 521
27. A. D. Curzons D. J. C. Constable D. N. Mortimer V. L. Cunningham Green Chem. 2001 3 1
28. D. J. C. Constable A. D. Curzons L. M. Freitas dos Santos G. R. Green R. E. Hannah J. D. Hayler J. Kitteringham M. A. McGuire J. E. Richardson P. Smith R. L. Webb M. Yu Green Chem. 2001 3 7
29. J. Andraos Org. Process Res. Dev. 2005 9 149
30. J. Augé Green Chem. 2008 10 225
31. Fine Chemicals Through Heterogeneous Catalysis, ed., R. A. Sheldon, and, H. van Bekkum,, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, ch. 3-7
32. C. Jiminez-Gonzalez A. D. Curzons D. J. C. Constable V. L. Cunningham Clean Technol. Environ. Policy 2005 7 42
33. G. J. Meuzelaar and R. A. Sheldon, in Fine Chemicals Through Heterogeneous Catalysis, ed., R. A. Sheldon, and, H. van Bekkum,, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 284-294
34. M. K. Starchevsky S. L. Hladiy Y. A. Pazdersky M. N. Vargaftik I. I. Moiseev J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 146 229
35. M. N. Vargaftik V. P. Zagorodnikov I. P. Stolyarov I. I. Moiseev V. A. Likholobov D. I. Kochubey A. L. Chuvilin V. I. Zaikovsky K. I. Zamaraev G. I. Timofeeva J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 937
36. A. H. M. de Vries J. M. C. A. Mulders J. H. M. Mommers H. J. W. Hendrickx J. G. de Vries Org. Lett. 2003 5 3285
37. A. Alimardanov L. Schmieder van de Vondervoort A. H. M. de Vries J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2004 346 1812
38. D. J. Ager A. H. M. de Vries J. G. de Vries Chim. Oggi 2007 25 4 35
39. M. T. Reetz J. G. de Vries Chem. Commun. 2004 1559
40. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981
41. R. A. Sheldon, Metal Catalyzed Epoxidation of Olefins with Hydroperoxides, in Aspects of Homogeneous Catalysis, ed., R. Ugo,, Reidel, Dordrecht, 1981, vol. 4, pp. 3-70
42. R. A. Sheldon Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1973 92 253
43. A. O. Chong K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1977 42 1587
44. H. Mimoun I. Seree de Roch L. Sajus Tetrahedron 1970 26 37
45. R. A. Sheldon J. Mol. Catal. 1980 7 107
46. B. Notari Stud. Surf. Sci. Catal. 1998 37 413
47. G. Bellussi C. Perego CATTECH 2000 4 4
48. H. Ichihashi M. Kitamura Catal. Today 2002 73 23
49. H. Ichihashi H. Sato Appl. Catal., A 2001 221 359 366
50. J. le Bars J. Dakka R. A. Sheldon Appl. Catal., A 1996 136 69
51. I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon M. Wallau U. Schuchardt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1144
52. A. Corma H. Garcia Chem. Rev. 2003 103 4307
53. A. Corma H. Garcia Chem. Rev. 2002 102 3837
54. J. D. Chen R. A. Sheldon J. Catal. 1995 153 1
55. H. E. B. Lempers R. A. Sheldon J. Catal. 1998 175 62
56. R. A. Sheldon M. Wallau I. W. C. E. Arends U. Schuchardt Acc. Chem. Res. 1998 31 485
57. G. Venturello E. Alneri M. Ricci J. Org. Chem. 1983 48 3831
58. Y. Mahha L. Salles J.-Y. Piquemal E. Briot A. Atlamsani J.-M. Bregeault J. Catal. 2007 249 338
59. I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Top. Catal. 2002 19 133
60. K. Sato M. Aoki M. Ogawa T. Hashimoto R. Noyori J. Org. Chem. 1996 61 8310
61. R. Noyori M. Aoki K. Sato Chem. Commun. 2003 1997
62. V. Elango, M. A. Murhpy, B. L. Smith, K. G. Davenport, G. N. Mott and G. L. Moss, US Pat. 4981995, 1991 to Hoechst-Celanese Corp
63. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267
64. Special Issue on Green Solvents for Catalysis, Green Chem., ed., W. Leitner,,, K. R. Seddon, and, P. Wasserscheid,, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003, vol. 5, pp. 99-284
65. Organic Reactions in Water, ed., U. M. Lindström,, Blackwell, Oxford, 2007
66. W. Leitner Acc. Chem. Res. 2002 35 746
67. P. Licence J. Ke M. Sokolova S. K. Ross M. Poliakoff Green Chem. 2003 5 99
68. D. J. Cole-Hamilton Adv. Synth. Catal. 2006 348 1341
69. I. T. Horvath J. Rabai Science 1994 266 72
70. I. T. Horvath Acc. Chem. Res. 1998 31 641
71. J. A. Gladysz, D. P. Curran and I. T. Horvath, Handbook of Fluorous Chemistry, Wiley, Weinheim, 2004
72. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2001 2399
73. V. I. Parvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615
74. Ionic Liquids as Green Solvents; Progress and Prospects, ed., R. D. Rogers, and, K. R. Seddon,, American Chemical Society, Washington DC, 2003, ACS Symp. Ser. 856, pp. 332-456
75. G. Papadogianakis and R. A. Sheldon, in Catalysis, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1997, Specialist Periodical Report, vol. 13, pp. 114-193
76. G. Verspui G. Papadogianakis R. A. Sheldon Catal. Today 1998 42 449
77. E. Wiebus and B. Cornils, in Organic Reactions in Water, ed., U. M. Lindström,, Blackwell, Oxford, 2007, pp. 366-397
78. G. Papadogianakis L. Maat R. A. Sheldon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 70 83
79. G. Papadogianakis L. Maat R. A. Sheldon J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 116 179
80. G. J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636
81. F. van Rantwijk R. A. Sheldon Chem. Rev. 2007 107 2757
82. R. Madeira Lau F. van Rantwijk K. R. Seddon R. A. Sheldon Org. Lett. 2000 2 4189
83. F. Zayed L. Greiner P. S. Schulz A. Lapkin W. Leitner Green Chem. 2008 10 31
84. M. T. Reetz W. Wiesenhoefer G. Francio W. Leitner Chem. Commun. 2002 992
85. P. Lozano T. de Diego D. Carrie M. Vaultier J. L. Iborra Chem. Commun. 2002 692
86. P. Lozano T. de Diego J. L. Iborra Chim. Oggi 2007 25 6 76
87. M. C. Kroon J. van Spronsen C. J. Peters R. A. Sheldon G.-J. Witkamp Green Chem. 2006 8 246
88. P. G. Jessop D. J. Heldebrant X. Li C. A. Eckert C. L. Liotta Nature 2005 436 1102
89. L. Phan D. Chin D. J. Heldebrandt H. Huttenhower E. John X. Li P. Pollet R. Wang C. A. Eckert C. L. Liotta P. G. Jessop Ind. Eng. Chem. Res. 2008 47 539
90. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
91. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719
92. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
93. H. Pellissier Tetrahedron 2007 63 9267
94. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051
95. A. E. J. de Nooy A. C. Besemer H. van Bekkum Synthesis 1996 1153
96. B. D. Hewitt, in Green Chemistry: Frontiers in Chemical Synthesis and Processes, ed., P. T. Anastas, and, T. C. Williamson,, Oxford University Press, Oxford, 1998
97. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Chem. Commun. 2000 271
98. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Synlett 2001 102
99. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortes S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374
100. I. W. C. E. Arends Y. X. Li R. A. Sheldon Biocatal. Biotransform. 2006 24 443
101. I. W. C. E. Arends Y. X. Li R. Ausan R. A. Sheldon Tetrahedron 2006 62 6659
102. R. J. P. Williams J. Mol. Catal. 1985 30 1-2 1
103. M. A. Wegman M. H. A. Janssen F. van Rantwijk R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2001 343 559
104. K. A. Powell S. W. Ramer S. B. del Cardayré W. P. C. Stemmer M. B. Tobin P. F. Longchamp G. W. Huisman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3948
105. M. C. de Zoete A. C. Kock van Dalen F. van Rantwijk R. A. Sheldon J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1831
106. M. C. de Zoete A. C. Kock van Dalen F. van Rantwijk R. A. Sheldon J. Mol. Catal. B: Enzym. 1996 2 19
107. M. C. de Zoete A. A. Ouwehand F. van Rantwijk R. A. Sheldon Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995 114 171
108. M. A. P. J. Hacking M. A. Wegman J. Rops F. van Rantwijk R. A. Sheldon J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998 5 155
109. M. A. Wegman M. A. P. J. Hacking J. Rops P. Pereira F. van Rantwijk R. A. Sheldon Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1739
110. G. Hieber K. Ditrich Chim. Oggi 2001 19 6 16
111. M. Cammenberg K. Hult S. Park ChemBioChem 2006 7 1745
112. D. T. Guranda A. I. Khimiuk L. M. van Langen F. van Rantwijk R. A. Sheldon V. K. Svedas Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2901
113. S.-I. Murahashi N. Yoshimura T. Tsumiyama T. Kojima J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5002
114. M. T. Reetz K. Schimossek Chimia 1996 50 668
115. H. Ismail, Manuscript in preparation
116. M. P. J. van Deurzen F. van Rantwijk R. A. Sheldon Tetrahedron 1997 53 43
117. A. Messerschmidt R. Wever Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 392
118. F. van de Velde L. Konemann F. van Rantwijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 1998 1891
119. I. Correia S. Aksu P. Adao J. Costa Pessoa R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends J. Inorg. Biochem. 2008 102 318
120. R. Kazlauskas Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 195
121. A. Taglieber H. Höbenreich J. D. Carballeira R. J. G. Mondiere M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8597
122. M. T. Reetz R. Mondiere J. D. Carballeira Tetrahedron Lett. 2007 48 1679
123. K. Hult P. Berglund Trends Biotechnol. 2007 25 231
124. K. Okrasa R. J. Kazlauskas Chem.-Eur. J. 2006 12 1587
125. W. P. C. Stemmer Nature 1994 370 389
126. R. J. Fox C. S. Davis E. C. Mundorff L. M. Newman V. Gavrilovic S. K. Ma L. M. Chung C. Ching S. Tam S. Muley J. Grate J. Gruber J. C. Whitman R. A. Sheldon G. W. Huisman Nat. Biotechnol. 2007 25 338
127. R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2007 349 1289
128. L. Cao F. van Rantwijk R. A. Sheldon Org. Lett. 2000 2 1361
129. R. A. Sheldon Biochem. Soc. Trans. 2007 35 1583
130. R. A. Sheldon M. Sorgedrager M. H. A. Janssen Chim. Oggi 2007 25 48
131. P. A. Wender M. P. Croatt B. Witulski Tetrahedron 2006 62 7505
132. P. A. Wender S. T. Handy D. L. Wright Chem. Ind. (London, U. K.) 1997 765
133. P. A. Wender V. A. Verma T. J. Paxton T. H. Pillow Acc. Chem. Res. 2008 41 40
134. P. A. Clarke S. Santos W. H. C. Martin Green Chem. 2007 9 438
135. A. Bruggink R. Schoevaart T. Kieboom Org. Process Res. Dev. 2003 7 622
136. C. Simons U. Hanefeld I. W. C. E. Arends Th. Maschmeyer R. A. Sheldon Top. Catal. 2006 40 35
137. A. Chmura, Manuscript in preparation
138. Q. Liu M. H. A. Janssen F. van Rantwijk R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 39
139. R. P. Swatloski S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4974
140. M. B. Turner S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers Biomacromolecules 2004 5 1379
141. V. Fukaya K. Hayashi M. Wada H. Ohno Green Chem. 2008 10 44
142. H. Zhang W. J. Zhang J. He Macromolecules 2005 38 8272
143. G. Imperato B. König C. Chiappe Eur. J. Org. Chem. 2007 1049
144. B. E. Dale Biofuels, Bioprod. Biorefin. 2007 1 24
145. B. E. Dale J. Chem. Technol. Biotechnol. 2003 78 1093
146. J. H. Clark J. Chem. Technol. Biotechnol. 2007 82 603
147. S. Nordhoff H. Höcker H. Gebhardt Biotechnol. J. 2007 2 1505
148. J. P. Lange Biofuels Bioprod. Biorefin. 2007 1 39
149. C. E. Nakamura G. M. Whited Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 454
150. Y. Roman-Leshkov C. J. Barrett Z. Y. Liu J. A. Dumesic Nature 2007 447 982
151. J. N. Chheda J. A. Dumesic Catal. Today 2007 123 1-4 59
152. J. N. Chheda Y. Roman-Leshkov J. A. Dumesic Green Chem. 2007 9 342
153. R. R. Soares D. A. Simonetti J. A. Dumesic Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3982
154. G. Papadogianakis L. Maat R. A. Sheldon J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2659
155. S. J. H. F. Arts E. J. M. Mombarg H. van Bekkum R. A. Sheldon Synthesis 1997 597
156. M. Woudenberg-van Oosterom H. J. A. van Belle F. van Rantwijk R. A. Sheldon J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 134 267
157. L. Prati M. Rossi J. Catal. 1998 176 292
158. M. Comotti C. D. Pina R. Matarrese M. Rossi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5812
159. E. Taarning I. S. Nielsen K. Egeblad R. Madsen C. H. Christensen ChemSusChem 2008 1 75
160. E. Taarning C. H. Christensen Chim. Oggi 2007 25 6 70
161. R. A. Bourne J. G. Stevens J. Kie M. Poliakoff Chem. Commun. 2007 4632
162. I. Horvath H. Mehdi V. Fabos L. Boda L. T. Mika Green Chem. 2008 10 238
163. A. Behr K. Irawadi J. Eilting F. Lindner Green Chem. 2008 10 13
164. M. A. Dasari P.-P. Kiatsimkul W. R. Sutterlin G. J. Suppes Appl. Catal., A 2005 281 225
165. S. Carrettin P. McMorn P. Johnston K. Griffin C. J. Kiely G. A. Atard C. J. Hutchings Top. Catal. 2004 27 137