Development of conformationally restricted analogues of bradykinin and somatostatin using constrained amino acids and different types of cyclization

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 21, 2004, Pages 2823-2844

  Reissmann, Siegmund ^a   Imhof, Diana ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 (6 ACETAMIDO 3 PYRIDYL) N [N [2,4 DICHLORO 3 [(2 METHYL 8 QUINOLINYL)OXYMETHYL]PHENYL] N METHYLAMINOCARBONYLMETHYL]ACRYLAMIDE; 3 BROMO 8 [2,6 DICHLORO 3 [N [4 (N,N DIMETHYLCARBAMOYL)CINNAMIDOACETYL] N METHYLAMINO]BENZYLOXY] 2 METHYLIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; AMINO ACID DERIVATIVE; ANGIOPEPTIN; B 9430; B 9436; BRADYKININ ANTAGONIST; BRADYKININ B1 RECEPTOR; BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONIST; BRADYKININ B2 RECEPTOR; BRADYKININ B2 RECEPTOR ANTAGONIST; BRADYKININ DERIVATIVE; BRADYKININ RECEPTOR AGONIST; CYCLO(PROLYLPHENYLALANYL DEXTRO TRYPTOPHYLLYSYLTHREONYLPHENYLALANYL); CYCLOCHIN 4 (7 CHLOROQUINOLIN 4 YLAMINO) 3,6 BIS DIETHYLAMINOMETHYLPHENOL; DEXTRO ARGINYLBRADYKININ[3 HYDROXYPROLINE 7 DEXTRO PHENYLALANINE]; DEXTRO PHENYLALANYLCYSTEINYLTYROSYL DEXTRO TRYPTOPHYLLYSYLCYSTEINYLTHREONINAMIDE 2,6 DISULFIDE; DEXTRO PHENYLALANYLCYSTEINYLTYROSYL DEXTRO TRYPTOPHYLLYSYLVALYLCYSTEINYLTHREONINAMIDE 2,7 DISULFIDE; DEXTRO PHENYLALANYLPHENYLALANYLPHENYLALANYL DEXTRO TRYPTOPHYLLYSYLTHREONYLPHENYLALANYLTHREONINAMIDE; DIPEPTIDE DERIVATIVE; ICATIBANT; LYSYLLYSYLARGINYLPROLYL(4 HYDROXYPROLYL)GLYCYL 2 (2,3 DIHYDRO 1H INDEN 2 YL)GLYCYLSERYL 2 (2,3 DIHYDRO 1H INDEN 2 YL)GLYCYLOCTAHYDRO 1H INDOLE 2 CARBOXYLIC ACID; OCTREOTIDE; PASIREOTIDE; SEGLITIDE; SOMATOSTATIN DERIVATIVE; SOMATOSTATIN RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VAPREOTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACID SUBSTITUTION; AMINO TERMINAL SEQUENCE; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BINDING AFFINITY; CANCER INHIBITION; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CYCLIZATION; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; HIGH THROUGHPUT SCREENING; LINEAR SYSTEM; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHARMACOPHORE; PROTEIN FUNCTION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; RAT; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 5744242169     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043364135     Document Type: Review

References (205)

1. Henderson, R.; Unwin, P. N. T. Nature, 1975, 257, 28.
2. Filipek, S.; Teller, D. C.; Palczewski, K.; Stenkamp, R. Ann. Rev. Biophys. Biomol. Structure, 2003, 32, 375.
3. Paegelow, I.; Reissmann, S.; Arold, H. Pharmazie, 1979, 34, 11.
4. Stewart, J. M.; Gera, L.; Chan, D. C.; Bunn, jr. P. A.; York, E. J.; Simkeviciene, V.; Helfrich, B. Can. J. Physiol. Pharmacol., 2002, 80, 275.
5. Stewart, J. M. Biopolymers, 1995, 37, 143.
6. Regoli, D.; Rizzi, A.; Perron, S. I.; Gobeil jr. F. Biol. Chem., 2001, 382, 31.
7. Stewart, J. M.; Vavrek, R. J. In Bradykinin Antagonists Burch, R. M., Ed.; Marcel Dekker Inc.: New York, Basel, Hong Kong, 1991; pp. 51-96.
8. Janecka, A.; Zubrzycka, M.; Janecki, T. J. Peptide Res. 2001, 58, 91.
9. Heppeler, A.; Froidevaux, S.; Eberle, A. N.; Maecke, H. R. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 971.
10. Froidevaux, S.; Eberle, A. N. Biopolymers, 2002, 66, 161.
11. Spatola, A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins, Weinstein B., Ed.; Marcel Dekker Inc.: New York, Basel, Hong Kong, 1983; pp. 267-357.
12. Penkler, L. J.; van Rooyen, P. H.; Wessels, P. L. Int. J. Pept. Protein Res., 1993, 41, 261.
13. Kessler, H.; Matter, H.; Gemmecker, G.; Diehl, H.-J.; Isernia, C.; Mronga, S. Int. J. Peptide Protein Res., 1994, 43, 47.
14. Gilon, C.; Halle, D.; Chorev, M; Seliner, Z.; Byk, G. Biopolymers, 1991, 31, 745.
15. Bitan, G.; Sukhotinsky, I.; Mashriki, Y.; Hanani, M.; Selinger, Z.; Gilon, C. J. Peptide Res., 1997, 49, 421.
16. Zuckerman, R. N.; Kerr J. M.; Kent, S. B. H.; Moss, W. H. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10646.
17. Byk, G.; Gilon, C. J. Org. Chem., 1992, 57, 5687.
18. Bitan, G. Gilon, C. Tetrahedron, 1995, 51, 10513.
19. Mueller, D.; Zeltser, I.; Bitan, G.; Gilon, C. J. Org. Chem., 1997, 62, 411.
20. Bitan, G.; Muller, D.; Kasher, R.; Gluhov, E. V.; Gilon, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1997, 1, 1501.
21. Gellermann, G.; Elgaci, A.; Salitra, Y.; Kramer, M. J. Peptide Res., 2001, 57, 277.
22. Reissmann, S.; Greiner, G.; Jezek, J.; Amberg, C.; Muller, B.; Seyfarth, L.; Pineda de Castro, L. F.; Paegelow, I. Biomed. Pept. Proteins Nucleic Acids, 1994, 1, 51.
23. Mueller, B.; Besser, D.; Kleinwaechter, P.; Arad, O.; Reissmann, S. J. Peptide Res., 1999, 54, 383.
24. Besser, D.; Mueller, B.; Agricola, I.; Reissmann, S. J. Peptide Sci., 2000, 6, 130.
25. Schumann, C.; Seyfarth, L.; Greiner, G.; Reissmann, S. J. Peptide Res., 2000, 55, 428.
26. Gilon, C.; Huenges, M.; Mathä, B.; Gellerman, G.; Hornik, V.; Afargan, M.; Amitay, O.; Ziv. O.; Feller, E.; Gamliel, A.; Shohat, D.; Wanger, M.; Arad, O.; Kessler, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 919.
27. Besser, D.; Mueller, B.; Kleinwaechter, P.; Greiner, G.; Seyfarth, L.; Steinmetzer, T.; Reissmann, S. J. Prakt. Chem., 2000, 6, 342.
28. Schumann, C.; Seyfarth, L.; Greiner, G.; Paegelow, I.; Reissmann, S. J. Peptide Res., 2002, 60, 128.
29. Kaljuste, K.; Unden, A. Int. J. Peptide Protein Res., 1994, 43, 505.
30. Besser, D.; Olender, R.; Rosenfeld, R.; Arad, O.; Reissmann, S. J. Peptide Res., 2000, 56, 337.
31. Besser, D.; Greiner, G.; Reissmann, S. Lett. Pept. Sci. 1998, 5, 299.
32. Gilon, C.; Muller, D.; Bitan, G.; Salitra, Y.; Goldwasser, I.; Hornik, V. In Peptides 1996; Ramage, R., Epton, R., Eds.; Mayflower Scientific Ltd.: Kingswinford, 1996; pp. 423-424.
33. Gilon, C.; Bitan, G.; Zeltser, I.; Muller, D. In Innovations and Perspectives in Solid Phase Synthesis and Combinatorial Libraries: Peptides, Proteins and Nucleic Acids, Epton, R., Ed.; Mayflower Scientific: Birmingham, 1996; pp. 205-208.
34. Emerich, D. F.; Dean, R. L.; Osborn, Ch.; Bartus, R.T. Clinical Pharmacokinetics, 2001, 40, 105.
35. Regoli, D.; Barabe, J. Pharmacol. Rev., 1980, 32, 1.
36. Hall, J. M. Pharmac. Ther., 1992, 56, 131.
37. Farmer, S. G.; Burch, R. M. Annu. Rec. Pharmacol. Toxicol. 1992, 32, 511.
38. Chan, D.; Gera, L.; Helfrich, B.; Helm, K.; Stewart, J.; Whalley, E.; Bunn, P. Immunopharmacology, 1996, 33, 201.
39. Vavrek, R. J.; Stewart, J. M. Peptides, 1985, 6, 161.
40. Reissmann, S.; Greiner, G.; Schwuchow, C.; Pineda de Castro, L.F.; Seyfarth, L.; Paegelow, I.; Liebmann, C.; Wiesmueller, K.-H In Peptides 1992; Schneider, C. H., Eberle, A. N., Eds.; ESCOM: Leiden, 1993; pp. 695-696.
41. Lembeck, F.; Griesbacher, T.; Eckhardt, M.; Henke, St.; Breipohl, G.; Knolle, J. Br. J. Pharmacol., 1991, 102, 297.
42. Stewart, J. M.; Gera, L.; Hanson, W. L.; Zuzack, J. S.; Burkhard, M.; McCullough, R.; Whalley, E. T. Immunopharmacology, 1996, 33, 51.
43. Whalley, E. T.; Hanson, W. L.; Stewart, J. M.; Gera, L. Can J. Physiol. Pharmacol., 1997, 75, 629.
44. Stewart, J. M.; Gera, L.; York, E. J.; Chan, D. C.; Whalley, E. J.; Bunn jr. P. A.; Vavrek, R. J. Biol. Chem. 2001, 382 37.
45. Amblard, M.; Daffix, I.; Bedos, P.; Berge, G.; Pruneau, D.; Paquet, J.-L.; Luccarini, J.-M.; Belichard, P.; Dodey, P.; Martinez, J. J. Med. Chem., 1999, 42, 4185.
46. Kyle, D. J.; Martin, J. A.; Burch, R. M.; Carter, J. P.; Lu, S.; Meeker, S.; Prosser, J. C.; Sulivan, J. P.; Togo, J.; Noronha-Blob, L.; Sinsko, J. A.; Walters, R. F.; Whalley, L. W.; Hiner, R. N. J. Med. Chem., 1991, 34, 2649.
47. Gera, L.; Stewart, J. M. Immunopharmacology, 1996 33, 174.
48. Gera, L.; Stewart, J. M.; Whally, E. T.; Burkard, M.; Zuzack, J. S. Immunopharmacology, 1996, 33, 183.
49. Gera, L.; Stewart, J. M. In Peptides: Frontiers of Peptide Science; Tam, J.P., Kaumaya, P. T. P., Eds.; Kluwer Academic Publ.: Dordrecht, Boston, London, 1999; pp. 730-732.
50. Gera, L.; Stewart, J. M.; Whally, E.; Burkard, M.; Zuzack, J. S. Immunopharmacology, 1996, 33, 178.
51. Pineda de Castro, L. F.; Reissmann, S. Quant. Struct.-Act. Relat., 1995, 14, 249.
52. Reissmann, S.; Schwuchow, C.; Seyfarth, L.; Pineda de Castro, L.F.; Liebmann, C.; Paegelow, I.; Werner, H.; Stewart, J. M. J. Med. Chem., 1996, 29, 929.
53. Reissmann, S.; Greiner, G.; Seyfarth, L.; Paegelow, I.; Werner, H.; Vietinghoff, G.; Boeckmann, S.; Schulz, E.; Wartner, U.; Gera, L. Immunopharmacology, 1996, 33, 73.
54. Goodfellow, V. S.; Marathe, M. V.; Kuhlman, K. G.; Fitzpatrick, T. D.; Cuadrado, D; Hanson, W.; Zuzack, J. S.; Ross, S. E.; Wieczorek, M.; Burkard, M.; Whalley, E. T. J. Med. Chem., 1996 39, 1472.
55. Vietinghoff, G.; Hilscher, E.; Paegelow, I.; Reissmann, S. Peptides, 2003, 24, 931.
56. Reissmann, S.; Pineda, F.; Vietinghoff, G.; Werner, H.; Gera, L.; Stewart, J. M.; Paegelow, I. Peptides, 2000, 21, 527.
57. Bodanszky, A.; Bodanszky, M.; Jorpes, E. J.; Mutt, V.; Ondetti, M. A. Experientia, 1970, 26, 948.
58. Brady, A. H.; Ryan, J. W.; Stewart, J. M. Biochem. J., 1971, 121, 179.
59. Toniolo, C. II Farmaco (Pavia), Edizione Scientifica, 1972 27, 156.
60. Cann, J. R.; Stewart, J. M.; Matsueda, G. R. Biochemistry 1973, 12, 3780.
61. Saulitis, Yu. B.; Liepinsh, E. E.; Sekatsis, I. P.; Mutulis, F. K.; Mutule, I. E.; Chipens, G. I. Bioorg Khim., 1986 12 437.
62. Cann, J. R.; London, R. E.; Unkefer, C. J.; Vavrek, R. J.; Stewart, J. M. Int. J. Peptide Protein Res., 1987, 29, 486.
63. Kyle, D. J.; Blake, P. R.; Hicks, R. P.; Klimkowski, V. J. In Bradykinin Antagonists; Burch, R. M., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, Basel, Hong Kong; 1991, pp. 131-146.
64. Lee, S. C.; Russel, A. F.; Laidig, W. D. Int. J. Peptide Protein Res., 1990, 35, 367.
65. Ivanov, V. T.; Filatova, M. P.; Reissmann, S.; Reutova, T. O.; Efremov, E. S.; Pashkov, U. S.; Galaktionov, S. G.; Grigoryan, G.L.; Ovchinnikov, Y. A. In Peptides: Chemistry, structure, and biology; Walter, R., Meienhofer, J., Eds.; Ann Arbor Science Publishers: Ann Arbor, 1975; pp. 151-157.
66. Saulitis, Yu. B.; Liepinsh, E. E.; Sekatsis, I. P.; Shenderovich, M. D.; Mutulis, F. K.; Mutule, I. E.; Chipens, G. I. Bioorg. Khim., 1985, 11, 1013.
67. Marshall, G. R.; Kaczmarek, K.; Kataoka, T.; Plucinska, K.; Skeean, R.; Lunney, B.; Taylor, C.; Dooley, D.; Lu, G.; Panek, R.; Humblet, C. In Peptides 1990; Giralt, E., Andreu, D., Eds.; ESCOM Science Publishers B.V.: Leiden, 1991; pp. 594-596.
68. Guba, W.; Haeßner, R.; Knolle, J.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7532.
69. Kyle, D. J.; Green, L. M.; Blake, P. R.; Smithwick, D.; Summers, M. F. Peptide Res., 1992, 5, 206.
70. Kyle, D. J.; Blake, P. R.; Smithwick, D.; Green, L. M.; Martin, J. A.; Sinsko, J. A.; Summers, M. F. J. Med. Chem., 1993 36, 1450.
71. Lee, S. C.; Russel, A. F.; Laidig, W. D. Int. J. Peptide Protein Res., 1990, 35, 367.
72. Otter, A.; Bigler, P.; Stewart, J. M.; Kotovych, G. Biopolymers, 1993, 33, 769.
73. Chakravarty, S.; Wilkins, D.; Kyle, D. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2569.
74. Kyle, D. J. Braz. J. Med. Biol. Res., 1994, 27 1757.
75. Sawutz, D. G.; Salvino, J. M.; Seoane, P. R.; Douty, B. D.; Houck, W. T.; Bobko, M. A.; Doleman, M. S.; Dolle, R. E.; Wolfe, H. R. Biochemistry, 1994, 33, 2373.
76. Sejbal, J., Wang, Y., Cann, J. R., Stewart, J. M., Gera, L. and Kotovych, G. Biopolymers, 1997, 42, 521.
77. Chipens, G. I.; Mutulis, F. K.; Katayev, B. S.; Klusha, V. J.; Misina, I. P.; Myshlyakova, N. V. Int. J. Peptide Protein Res., 1981, 18, 302.
78. Chipens, G. I.; Mutulis, F. K.; Myshlyakova, N. V.; Misina, I. P.; Vitolina, R. O.; Klusha, V. J.; Katayev, B. S. Int. J. Peptide Protein Res., 1985, 26, 460.
79. Kyle, D. J.; Martin, J. A.; Farmer, S. G.; Burch, R. M. J. Med. Chem., 1991, 34, 1230.
80. Seyfarth, L.; Pineda de Castro, F.; Liepina, I.; Paegelow, I.; Liebmann, C.; Reissmann, S. Int. J. Peptide Protein Res., 1995, 46, 155.
81. Biondi, L.; Filira, F.; Gobbo, M.; Scolaro, B.; Rocchi, R.; Galeazzi, R.; Orena, M.; Zeegers, A.; Piek, T. J. Peptide Sci., 2001, 7, 626.
82. Gobbo, M.; Biondi, L.; Cavaggion, F.; Filira, F.; Piek, T.; Mantel, P.; Rocchi, R. J. Peptide Res., 1997, 50, 336.
83. Filizola, M., Centeno, N. B., Carteni-Farina, M. & Perez, J. J. J. Biomol. Struct. & Dyn., 1998, 15, 639.
84. Krause, K.; Pineda, L. F.; Peteranderl, R.; Reismann, S. J. Peptide Res., 2000, 55, 63.
85. Stewart, J. M.; Chan, D. C.; Simkeviecene, V.; Brunn jr., P. A.; Helfrich, B.; York, E. J.; Taraseviciene-Stewart, L.; Bironaite, D.; Gera, L. Int. Immunopharmacology, 2002, 2, 1781.
86. Chan, D.; Gera, L.; Stewart, J.; Helfrich, B.; Zhao, T. L.; Feng, W. Y.; Chan, K. K.; Covey, J. M.; Bunn Jr., P. A. Clin. Cancer Res., 2002, 8, 1280.
87. Chan, D.; Gera, L.; Stewart, J. M.; Helfrich, B.; Verella-Garcia, M.; Johnson, G.; Baron, A.; Yang, J.; Puck, T.; Bunn jr., P. A. Proc. Nat. Acad Sci. USA, 2002, 99, 4608.
88. Amblard, M.; Daffix, I.; Berge, G.; Calmes, M.; Dodey, P.; Pruneau, D.; Paquet, J.-L. Luccarini, J.-M.; Belichard, P.; Martinez, J. J. Med. Chem., 1999, 42, 4193.
89. Bedos, P.; Amblard, M.; Subra, G.; Dodey, P.; Luccarini, J.-M.; Paquet, J.-L.; Pruneau, D.; Aumelas, A. ; Martinez, J. J. Med. Chem., 2000, 43, 2387.
90. Filizola, M.; Llorens, O.; Carteni-Farina, M.; Perez, J. J. Bioorg. & Med. Chem., 1998, 6, 1491.
91. Wang, B.; Miskolzie, M.; Kotovych, G.; Pulay, P. J. Bioml. Struct. & Dyn., 2002, 20, 71.
92. Dziadulewicz, E. K.; Brown, M. C.; Dunstan, A. R.; Lee, W.; Said, N. B.; Garratt, P.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 463.
93. Gilon, C.; Bitan, G.; Zeltser, I.; Muller, D.; In Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis & Combinatorial Libraries: Peptides, Proteins and Nucleic Acids - Small Molecule Organic Chemical Diversity, Epton, R., Ed.; Mayflower Scientific: Birmingham, 1996; pp. 205-208.
94. Pineda, L. F.; Hassan, M. Lett. Pept. Sci., 1998, 5, 189.
95. Pineda, L. F. Z . Phys. Chem. - Int. J. Res. Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 209, 111.
96. Pineda, L. F.; Liebmann, C.; Hensellek, S.; Paegelow, I.; Steinmetzer, T.; Schweinitz, A.; Stuerzebecher, J.; Reissmann, S. Lett. Pept. Sci., 2000, 7, 69.
97. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Imai, K.; Inamura, N.; Asano, M.; Hatori, C.; Katayama, A.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem., 1998, 41, 564.
98. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Inamura, N.; Asano, M.; Hatori, C.; Sawai, H.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med Chem., 1998, 41, 4053.
99. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y,; Inamura, N.; Asano, M.; Aramori, I.; Hatori, C. Sawai, H., Oku, T., Tanaka, H. J. Med. Chem., 1998, 41, 4062.
100. Asano, M.; Hatori, C.; Inamura, N.; Sawai, H.; Hirosumi, J.; Fujiwara, T.; Nakahara, K. Br. J. Pharmacol., 1997, 122 1436.
101. Dziadulewicz, E. K.; Ritchie, T. J.; Hallett, A.; Snell, C. R.; Davies, J. W.; Wrigglesworth, R.; Dunstan, A. R.; Bloomfield, G. C.; Drake, G. S.; McIntyre, P.; Brown, M. C.; Burgees, G. M.; Lee, W.; Davis, C.; Yaqoob, M.; Phagoo, S. B.; Phillips, E.; Perkins, M. N.; Campbell, E. A.; Davis, A. J.; Rang, H. P. J. Med. Chem., 2002, 45, 2160.
102. Brazeau, P.; Vale, W.; Burgus, R.; Ling, N.; Butcher, M.; Rivier, J.; Guillemin, R. Science, 1973, 179, 77.
103. Sarantakis, D.; McKinley, W. A. Biochem. Biophys. Res. Comm., 1973, 54, 234.
104. Reichlin, S. New Engl. J. Med., 1983, 309, 1556.
105. Patel, Y. C.; Galanopoulou, A. S.; Rabbani, S. N.; Liu, J.-L.; Ravazzola, M.; Amherdt, M. Mol. Cell. Endocrinol., 1997 131, 183.
106. Epelbaum, J. Prog. Neurobiol., 1986, 27, 63.
107. Lucey, M. R.; Yamada, T. Dig. Diseases Sciences, 1989, 34, 5S.
108. Gaudillere, A.; Misery, L.; Bernard, C.; Souchier, C.; Claudy, A.; Schmitt, D. Brit. J. Dermartol., 1997, 137, 376.
109. Reichlin, S. New Engl. J. Med., 1983, 309, 1495.
110. Patel, Y. C. Front Endocrinol., 1999, 20, 157.
111. Schally, A.; Comaru-Schally, A. M.; Redding, T. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1984, 175, 259.
112. Hoyer, D.; Bell, G. I.; Berelowitz, M.; Epelbaum, J.; Feniuk, W.; Humphrey, P. P. A.; O'Carroll, A.-M.; Patel, Y. C.; Schonbrunn, A.; Taylor, J. E.; Reisine, T. TiPS, 1995, 16, 86.
113. Meyerhof, W. In Reviews of Physiology, Biochemistry and Pharmacology, 1998, 133, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New-York, pp. 55-108.
114. Moller, L. N.; Stidsen, C. E.; Hartmann, B.; HoLst, J. J. Biochim. Biophys. Acta, 2003, 1616, 1.
115. Schonbrunn, A. Annal. Oncol., 1999, 10, Suppl. 2, S17.
116. Sheppard, M.; Shapiro, B.; Pimstone, B.; Kronheim, S.; Berelowitz, M.; Gregory, M. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1979 48, 50.
117. Rivier, J.; Brazeau, P.; Vale, W.; Guillemin, R. J. Med. Chem., 1975, 18, 123.
118. Vale, W.; Brazeau, P.; Rivier, C.; Brown, M.; Boss, B.; Rivier, J.; Burgus, R.; Ling, N.; Guillemin, R. Rec. Progr. Horm. Res. 1975, 31, 365.
119. Voyles, N. R.; Bhathena, S. J.; Recant, L.; Meyers, C. A.; Coy, D. H. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1979, 160, 76.
120. Rivier, J.; Brown, M.; Vale, W. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1975, 65, 746.
121. Yabe, Y.; Miura, C.; Baba, Y.; Sawano, S. Chem. Pharm. Bul,l 1978, Vol. 26, 993.
122. Sarantakis, D.; McKinley, W. A.; Jaunakais, I.; Clark, D.; Grant, N. H. Clin. Endocrinol., 1976, 5, 275s.
123. Veber, D. F.; Strachan, R. G.; Bergstrand, S. J.; Holly, F. W.; Homnick, C. F.; Hirschmann, R.; Torchiana, M. L.; Saperstein, R. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2367.
124. Meyers, C. A.; Coy, D. H.; Huang, W. Y.; Schally, A. V.; Redding, T. W. Biochemistry, 1978, 17, 2326.
125. Vale, W.; Rivier, J.; Ling, N.; Brown, M. Metabolism, 1978, 27, Suppl. 1, 1391.
126. Veber, D. F.; Holly, F. W.; Paleveda, W. J.; Nutt, R. F.; Bergstrand, S. J.; Torchiana, M. L.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1978, 75, 2636.
127. Veber, D. F. In Peptides: Structure and Biological Function; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Pierce Chemical Company: Rockford, 1979; pp. 409-419.
128. Veber, D. F.; Holly, F. W.; Nutt, R. F., Bergstrand, S. J.; Brady, S.F.; Hirschmann, R.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R. Nature, 1979, 280, 512.
129. Holladay, L.A.; Puett, D. Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1976, 73, 1199.
130. Arison, B. H.; Hirschmann, R.; Veber, D. F. Bioorg. Chem. 1978, 7, 447.
131. Arison, B. H.; Hirschmann, R.; Paleveda, W. J.; Brady, S. F.; Veber, D. F. Biochem. Biaphys. Res. Commun., 1981, 100, 1148.
132. Mierke, D. F.; Pattaroni, C.; Delaet, N.; Toy, A.; Goodman, M.; Tancredi, T.; Motta, A.; Temussi, P. A.; Moroder, L.; Bovermann, G.; Wunsch, E. Int. J. Peptide Protein Res., 1990, 36, 418.
133. Hocart, S. J.; Reddy, V.; Murphy, W. A.; Coy, D. H. J. Med. Chem., 1995, 38, 1974.
134. Melacini, G.; Zhu, Q.; Ösapay, G.; Goodman, M. J. Med. Chem., 1997, 40, 2252.
135. Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Perlow, D. S.; Paleveda, W. J.; Holly, F. W.; Strochan, R. G.; Nutt, R. F.; Arison, B. H ; Homnick, C. F.; Randall, W. C.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Nature, 1981, 292, 55.
136. Veber, D. F. in Peptides: Synthesis, Structure and Function; Rich, D. H., Gross, V. J., Eds.; Pierce Chemical Company: Rockford, 1981; pp. 685-694.
137. Freidinger, R. M.; Perlow, D. S.; Randall, W. C.; Saperstein, R.; Arison, B. H.; Veber, D. F. Int. J. Peptide Protein Res., 1984, 23, 142.
138. Vander Elst, P.; Gondol, D.; Wynants, C.; Tourwe, D.; Van Binst, G. Int. J. Peptide Protein Res., 1987, 29, 331.
139. Tourwe, D.; Verschueren, K.; Jaspers, H.; van Binst, G. In Peptides 1992; Schneider, C. H., Eberle, A., Eds.; ESCOM: Leiden, 1992; pp. 625-626.
140. Tourwe, D. Lett. Pepr Sci., 1995, 2, 182.
141. Veber, D. F. In Peptides: Chemistry and Biology; Smith, J. A., Rivier, J. E., Eds.; ESCOM: Leiden, 1992; pp. 3-14.
142. Veber, D. F.; Saperstein, R.; Nutt, R. F.; Freidinger, R. M.; Brady, S. F.; Curley, P.; Perlow, D. S.; Paleveda, W. J.; Colton, C. D.; Zacchei, A. G.; Tocco, D. J.; Hoff, D. R.; Vandlen, R. L.; Gerich, J. E.; Hall, L.; Mandarino, L.; Cordes, E. H.; Anderson, P. S.; Hirschmann, R. Life Sci., 1984, 34, 1371.
143. Huang, Z.; Pröbstl, A.; Spencer, J. R.; Yamazaki, T.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res., 1993, 42, 352.
144. Huang, Z.; He, Y.-B.; Raynor, K.; Tallent, M.; Reisine, T.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9390.
145. He, Y.-B.; Huang, Z.; Raynor, K.; Reisine, T.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8066.
146. Coy, D. H.; Hocart, S. J.; Sasaki, Y. Tetrahedron, 1988, 44, 835.
147. Delaet, N. G. J.; Verheyden, P.; Velkeniers, B.; Hooghe-Peters, E. L.; Bruns, C.; Tourwe, D.; van Binst, G. Peptide Research, 1993, 6, 24.
148. Gramberg, D.; Weber, C.; Beeli, R.; Inglis, J.; Bruns, C.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1588.
149. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S. C.; Ng, S.; Wang, L,; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992 89, 9367.
150. Tran, T.-A.; Mattern, R.-H.; Afargan, M.; Amitay, O.; Ziv, O.; Morgan, B. A.; Taylor, J. E.; Hoyer, D.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 2679.
151. Mattern, R.-H.; Tran, T.-A.; Goodman, M. J. Med. Chem., 1998, 41, 2686.
152. Tran, T.-A.; Mattern, R.-H.; Morgan, B. A.; Taylor, J. E.; Goodman, M. J. Peptide Sci., 1999, 5, 113.
153. Mattern, R.-H.; Tran, T.-A.; Goodman, M. J. Peptide Sci. 1999; 5, 161.
154. Tran, T.-A.; Mattern, R.-H.; Morgan, B. A.; Taylor, J. E.; Goodman, M. J. Peptide Res., 1999, 53, 134.
155. Mattern, R.-H.; Tran, T.-A.; Goodman, M. J. Peptide Res. 1999, 53, 146.
156. Gordon, T.; Eynon, J.; Taylor, J.; Culler, M.; Morgan, B. In Peptides: The Wave of Future; Lebl, M., Houghten, R. A., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, Dordrecht, 2001; pp. 624-625.
157. Lewis, I.; Bauer, W.; Albert, R.; Chandramouli, N.; Pless, J.; Engel, G.; Weckbecker, G.; Bruns, C. In Peptides: The Wave of Future; Lebl, M., Houghten, R. A., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, Dordrecht, 2001; pp. 716-718.
158. Bauer, W.; Briner, U.; Doepfner, W.; Haller, R,; Huguenin, R.; Marbach, P.; Petcher, T. J.; Pless, J. Life Sci., 1982, 31, 1133.
159. Wynants, C.; van Binst, G.; Loosli, H. R. Int. J. Peptide Protein Res., 1985, 25, 608.
160. Wynants, C.; van Binst, G.; Loosli, H. R. Int. J. Peptide Protein Res., 1985, 25, 615.
161. Murphy, W. A.; Heiman, M. L.; Lance, V. A.; Mezö, I.; Coy, D. H. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1985, 132, 922.
162. Cai, R.-Z.; Szoke, B.; Lu, R.; Fu, D.; Redding, T. W.; Schally, A. V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 1896.
163. Cai, R.-Z.; Karashima, T.; Guoth, J.; Szoke, B.; Olsen, D.; Schally, A. V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 2502.
164. Murphy, W. A.; Lance, V. A.; Moreau, S.; Moreau, J.-P.; Coy, D. H. Life Sci, 1987, 40, 2515.
165. Raynor, K.; Murphy, W.; Coy, D. H.; Taylor, J. E.; Moreau, J. P.; Yasuda, K.; Bell, G. I.; Reisine, T. Mol. Pharmacol., 1993 43, 838.
166. Coy, D. H.; Taylor, J. E. Metabolism, 1996, 45 Suppl. 1, 21.
167. Coy, D. H.; Taylor, J. E. In Peptides: Frontiers of Peptide Science; Tam, J. P.; Kaumaya, P. T. P., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, Boston, London, 1999; pp. 559-560.
168. Schally, A. V. Cancer Research, 1988, 49, 6977.
169. Keri, G.; Mezö, I.; Horvath, A.; Vadasz, Z.; Balogh, A.; Idei, M.; Vantus, T.; Teplan, I.; Mak, M.; Horvath, J.; Pal, K.; Csuka, O. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 191, 681.
170. Keri, G.; Mezö, I.; Vadasz, Z.; Horvath, A.; Idei, M.; Vantus, T.; Balogh, A.; Bokonyi, G.; Bajor, T.; Teplan, I. Pept. Res. 1993, 6, 281.
171. Vantus, T.; Csermely, P.; Teplan, I.; Keri, G. Tumour Biol., 1995, 16, 261.
172. Horvath, A.; Vadasz, Z.; Csuka, O.; van Binst, G.; Jaspers, H.; Idei, I.; Erchegyi, J.; Seprodi, J.; Horvath, J.; Mezo, I.; Teplan, I.; Keri, G. In Peptides 1996; Ramage, R., Epton, R., Eds.; Mayflower Scientific Ltd.: Kingswinford, 1998, pp. 483-484.
173. Reubi, J. C.; Schaer, J.-C.; Waser, B.; Hoeger, C.; Rivier, J. Eur. J. Pharmacol., 1998, 345, 103.
174. Chen, L.; Hoeger, C.; Rivier, J.; Fitzpatrick, V. D.; Vandlen, R. L.; Tashjian, A. H. Jr. Biochem, Biophys. Res. Commun., 1999, 258, 689.
175. Erchegyi, J.; Hoeger, C.; Wenger, S.; Waser, B.; Schaer, J.-C.; Reubi, J. C.; Rivier, J. E. . In Peptides: The Wave of Future Lebl, M., Houghten, R. A., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, Dordrecht, 2001; pp. 719-720.
176. Rajeswaran, W. G.; Hocart, S. J.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. J. Med. Chem., 2001, 44, 1416.
177. Rivier, J.; Erchegyi, J.; Hoeger, C.; Miller, C.; Low, W.; Wenger, S.; Waser, B.; Schaer, J.-C.; Reubi, J.-C. J. Med. Chem., 2003, 46, 5579.
178. Goodman, M.; Jiang, X.; Igarashi, J.; Li, H.; Tran, T.-A.; Mattern, R.-H. In Peptide Science: Present and Future, Yasutsugu, S., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, Boston, London, 1999 pp. 342-345.
179. Kaupmann, K.; Bruns, C.; Raulf, F.; Weber, H. P.; Mattes, H., Lübbert, H. EMBO Journal, 1995, 14, 727.
180. Rueter, J.K.; Mattern, R. H.; Zhang, L.; Taylor, J.; Morgan, B.; Hoyer, D.; Goodman, M. Biopolymers, 2000, 53, 497.
181. Allen, M. C.; Wade, R. Int. J. Peptide Protein Res., 1988, 32, 89.
182. Ösapay, G.; Melacini, G.; Zhu, Q. Z.; Tehrani, L.; Goodman, M. Lett. Pept. Sci., 1994, 1, 81.
183. Ösapay, G.; Prokai, L.; Kim, H.-S.; Medzihradszky, K. F.; Coy, D. H.; Liapakis, G.; Reisine, T.; Melacini, G.; Zhu, Q. Z.; Wang, S. H.-H.; Mattern, R.-H.; Goodman, M. J. Med. Chem., 1997, 40 2241.
184. Sasaki, Y.; Murphy, W. A.; Heiman, M. L.; Lance, V. A.; Coy, D. H. J. Med. Chem., 1987, 30, 1162.
185. Afargan, M.; Janson, E. T. ; Gellermann, G.; Rosenfeld, R.; Ziv, O.; Karpov, O.; Wolf, A.; Bracha, M.; Shohat, D.; Liapakis, G., Gilon, C.; Hoffmann, A.; Stephensky, D.; Oberg, K. Endocrinology, 2001, 142, 477.
186. Fridkin, G.; Bonasera, T. A.; Litman, P.; Gilon, C. J. Med. Chem., 2004, in press.
187. Fries, J. L.; Murphy, W. A.; Sueiras-Diaz, J.; Coy, D. H. Peptides, 1982, 3, 811.
188. Hocart, S. J.; Jain, R.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Morgan, B.; Coy, D. H. J. Med. Chem., 1998, 41, 1146.
189. Bass, R. T.; Buckwalter, B. P. P.; Pausch, M. H.; Price, L. A., Strnad, J.; Hadcock, J. R. Mol. Pharmacol., 1996, 50 709.
190. Hocart, S. J.; Jain, R.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. J. Med Chem., 1999, 42, 1863.
191. Baumbach, W. R.; Carrick, T. A.; Pausch, M. H.; Bingham, B.; Carmignac, D.; Robinson, I. C. A. F.; Houghten, R.; Eppler, C. M.; Price, L. A.; Zysk, J. R. Mol. Pharmacol., 1998, 54, 864.
192. Rivier, J.; Erchegyi, J.; Sypniewski, M.; Hoeger, C.; Penke, B.; Simon, L.; Koerber, S.; Kirby, D.; Craig, A. G.; DeBoard, R.; Waser, B.; Schaer, J.-C.; Reubi, J. C. In Peptides 2000; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A., Eds.; EDK: Paris, 2001, pp. 175-176.
193. Rajeswaran, W. G.; Hocart, S. J.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. J. Med. Chem., 2001, 44, 1305.
194. Rajeswaran, W. G.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. In Peptides: The Wave of the Future; Lebl, M.; Houghten, R., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, Dordrecht, 2001; pp. 620-621.
195. Poitout, L.; Roubert, P.; Contour-Galcera, M.-O.; Moinet, C.; Lannoy, J.; Pommier, J.; Plas, P.; Bigg, D.; Thurieau, C. J. Med. Chem., 2001, 44, 2990.
196. Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Salvino, J.; Leahy, E.M., Sprengeler, P. A.; Furst, G.; Smith, A. B.; Strader, C. D.; Cascieri, M. A.; Candelore, M. R.; Donaldson, C.; Vale, W., Maechler, L. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9217.
197. Hirschmann, R,; Hynes jr., J.; Cichy-Knight, M. A.; van Rijn, R. D.; Sprengeler, P. A.; Spoors, P. G.; Shakespeare, W. C.; Pietranico-Cole, S.; Barbosa, J.; Liu, J.; Yao, W.; Rohrer, S.; Smith, A. B. J. Med. Chem., 1998, 41, 1382.
198. Papageorgiou, C.; Borer, X. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 267.
199. Liu, S.; Tang, C.; Ho, B.; Ankersen, M.; Stidsen, C. E.; Crider, A. M. J. Med. Chem., 1998, 41, 4693.
200. Yang, L.; Guo, L.; Pasternak, A.; Mosley, R.; Rohrer, S.; Birzin, E.; Foor, F.; Cheng, K.; Schaeffer, J.; Patchett, A. A. J. Med. Chem., 1998, 41, 2175.
201. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., 1999, 111, 1302.
202. Seebach, D., Schaeffer, L.; Brenner, M.; Hoyer, D. Angew. Chem., 2003, 115, 800.
203. Suich, D. J.; Mousa, S. A.; Singh, G.; Liapakis, G.; Reisine, T.; DeGrado, W. F. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2229.
204. Cheng, R. P.; Suich, D. J.; Cheng, H.; Roder, H.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12710.
205. Rohrer, S. P.; Birzin, E. T.; Mosley, R. T.; Berk, S. C.; Hutchins, S. M.; Shen, D.-M.; Xiong, Y.; Hayes, E. C.; Parmar, R. M.; Foor, F.; Mitra, W. S.; Degrado, S. J.; Shu, M.; Klopp, J. M.; Cai, S.-J.; Blake, A.; Chan, W. W.S.; Pasternak, A.; Yang, L.; Patchett, A.A.; Smith, R.G.; Chapman, K. T.; Schaeffer, J. M. Science, 1998, 282, 737.