New insights into the conformational requirements of B2 Bradykinin Antagonism

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 1998, Pages 1491-1500

  Filizola, Marta ^a,b   Llorens, Oriol ^b   Cartení Farina, Maria ^a   Perez, Juan J ^b  

^a SECOND UNIVERSITY OF NAPLES   (Italy)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

AMBER force field; B2 antagonists; bioactive conformation; Bradykinin; conformational analysis

Indexed keywords

BRADYKININ; BRADYKININ B2 RECEPTOR; BRADYKININ B2 RECEPTOR ANTAGONIST; CYCLOPEPTIDE; ICATIBANT;

AORTA MEDIA; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; JUGULAR VEIN; RABBIT; SAMPLING; TECHNIQUE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; BRADYKININ; HYDROGEN BONDING; MUSCLE, SMOOTH, VASCULAR; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN CONFORMATION; RABBITS;

ORYCTOLAGUS CUNICULUS;

EID: 0032168092     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00084-4     Document Type: Article

References (43)

1. Clark, W. G. In Handbook of Experimental Pharmacology; Erdos, E. G., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979; Vol. XXV, pp 311-56.
2. Marcenau, F.; Lussier, A.; Regoli, D.; Giroud, J. F. Gen. Pharmacol. 1983, 14, 209.
3. Taiwo, Y. O.; Levine, J. D. Brain Res. 1988, 458, 402.
4. Steranka, L. R.; Manning, D. C.; DeHaas, C. J.; Ferkany, J. W.; Borosky, S. A.; Connor, J. R.; Vavrek, R. J.; Stewart, J. M.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 3245.
5. Dray, A.; Bettaney, J.; Forster, P.; Perkins, M. N. Neurosci. Lett. 1988, 91, 301.
6. Dray, A.; Perkins, M. Trends Neur. 1993, 16, 99.
7. Griesbacher, T.; Lembeck, F. Br. J. Pharmacol. 1987, 92, 333.
8. Steranka, L. R.; Farmer, S. G.; Burch, R. M. FASEB J. 1989, 3, 2019.
9. Haley, J. E.; Dickenson, A. H.; Schachter, M. Neurosci. Lett. 1989, 97, 198.
10. Boissonnas, R. A.; Guttmann, S.; Jaquenoud, P. A. Helv. Chim. Acta., 1960, 43, 1349.
11. Vavrek, R. J.; Stewart, J. M. Peptides 1985, 6, 161.
12. Lembeck, F.; Griesbacher, T.; Eckhardt, M.; Henke, St.; Breipohl, G.; Knolle, J. Br. J. Pharmacol. 1991, 102, 297.
13. Wirth, K.; Hock, F. J.; Albus, U.; Linz, W.; Alpermann, H. G.; Anagnostopoulos, H.; Henke, S.; Breiphol, G.; König, W.; Knolle, J.; Schölkens, B. A. Br. J. Pharmacol. 1991, 102, 774.
14. Kyle, D. J.; Martin, J. A.; Burch, R. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 2649.
15. Calixto, J. B.; Yunes, R. A.; Rae, G. A.; Medeiros, Y. S. Inflam. Dis. Ther. 1990, 5 97.
16. Salvino, J. M.; Seoane, P. R.; Douty, B. D.; Awad, M. A.; Dolle, R. E.; Houck, W. T.; Faunce, D. M.; Sawutz, D. G. J. Med. Chem. 1993, 36, 2583.
17. Witherup, K. M.; Ransom, R. W.; Graham, A. C.; Bernard, A. M.; Salvatore, M. J.; Lumma, W. C.; Anderson, P. S.; Pitzenberger, S. M.; Varga, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 11 6682.
18. Lee, S. C.; Russell, A. F.; Laidig, W. D. Int. J. Pept. Prot. Res. 1990, 35, 367.
19. Kyle, D. J.; Hicks, R. P.; Blake, P. R.; Klimkowski, V. J. In Bradykinin Antagonists: Basic and Clinical Research; Burch R. M., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1991; pp 131-146.
20. Liu, X.; Stewart, J. M.; Gera, L.; Kotovych, G. Biopolymers 1993, 33, 1237.
21. Otter, A.; Bigler, P.; Stewart, J. M.; Kotovych, G. Biopolymers 1993, 33, 769.
22. Guba, W.; Haessner, R.; Breipohl, G.; Henke, S.; Knolle, J.; Santagada, V.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 7532.
23. Cann, J. R.; Liu, X.; Stewart; J. M.; Gera, L.; Kotovych, G. Biopolymers 1994, 34, 869.
24. Young, J. R.; Hicks, R. P. Biopolymers 1994, 34, 611.
25. Pellegrini, M.; Mammi, S.; Gobbo, M.; Rocchi, R.; Peggion, E. Biopolymers 1995, 36, 461.
26. Pellegrini, M.; Mammi, S.; Gobbo, M.; Rocchi, R.; Peggion, E.; Mierke, D. F. Biopolymers 1997, 40, 561.
27. Kyle, D. J.; Blake, P. R.; Smithwiok, D.; Green, L. M.; Martin, J. A.; Sinsko, J. A.; Summers, M. F. J. Med. Chem. 1993, 36, 1450.
28. Salvino, J. M.; Seoane, P. R.; Dolle, R. E. J. Comp. Chem. 1993, 14, 438.
29. Perez, J. J.; Sanchez, Y. M.; Centeno, N. B. J. Pept. Sci. 1995, 1, 227.
30. Filizola, M.; Boada, N.; Cartení-Farina, M.; Perez, J. J. J. Biomol. Struct. Dyn 1997, 15, 639.
31. Chakravarty, S.; Wilkins, D.; Kyle, D. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2569.
32. Seyfarth, F.; Felipe Pineda De Castro, L.; Liepina, I.; Paegelow, I.; Liebmann, C.; Reissmann, S. Int. J. Pept. Protein Res. 1995, 46, 155.
33. Kyle, D. J.; Chakravarty, S.; Sinsko, J. A.; Stormann, T. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1347.
34. Thurieau, C.; Feleton, M.; Hennig, P.; Raimbaud, E.; Canet, E.; Fauchere, J.-L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2095.
35. Pearlman, D. A.; Case, J. C.; Cadwell, J. C.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P.; Kollman, P. A. AMBER4.0, University of California, San Francisco, 1991.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.2, Gaussian Inc. Pittsburgh PA, 1995.
37. Filizola, M.; Centeno, N. B.; Perez, J. J. J. Pept., Sci. 1997, 3, 85.
38. Maiorou, V. N.; Crippen, G. M., Proteins 1995, 22, 273.
39. Perez, J. J.; Loew, G. H.; Villar, H. O. Int. J. Quant. Chem. 1992, 44, 263.
40. van der Spoel, D.; Berendsen, H. J. C. Biophys. J. 1997, 72, 2032.
41. Perez, J. J.; Villar, H. O.; Uyeno, E.; Toll, L.; Olsen, C.; Polgar, W.; Loew, G. H. Int. J. Quant. Chem., QBS 1993, 20, 147.
42. Freedman, R.; Jargin, K. Agents Actions Suppl. 1992, 38, 487.
43. Nardone, J.; Hogan, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4417.