Natural products as aromatase inhibitors

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 6, 2008, Pages 646-682

  Balunas, Marcy J ^a,c   Su, Bin ^b,d   Brueggemeier, Robert W ^b   Kinghorn, A Douglas ^b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^c APACHE POINT OBSERVATORY   (United States)

^d CITY OF HOPE NATIONAL MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

Aromatase inhibitors; Botanical dietary supplements; Breast cancer; Natural products

Indexed keywords

6 HYDROXYFLAVONE; 7 HYDROXYFLAVONE; ANASTROZOLE; ANTINEOPLASTIC AGENT; APIGENIN; AROMATASE; AROMATASE INHIBITOR; ATAMESTANE; EXEMESTANE; FLAVONE; FORMESTANE; FULVESTRANT; GEFITINIB; HESPERIDIN; LETROZOLE; LUTEOLIN; MYRICETIN; NARINGENIN; NATURAL PRODUCT; PHLORETIN; PLANT EXTRACT; PROANTHOCYANIDIN; QUERCETIN; RALOXIFENE; TAMOXIFEN; TAMOXIFEN CITRATE; TESTOLACTONE; TOREMIFENE; TRASTUZUMAB; UNINDEXED DRUG; XANTHOHUMOL; ANTINEOPLASTIC HORMONE AGONISTS AND ANTAGONISTS; BIOLOGICAL PRODUCT; CELL EXTRACT;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BONE DENSITY; BREAST CANCER; CANCER CHEMOTHERAPY; CANCER RELAPSE; CARDIOVASCULAR DISEASE; CHEMOPROPHYLAXIS; CLINICAL TRIAL; COGNITIVE DEFECT; DIARRHEA; DISEASE MODEL; DRUG BINDING; DRUG EFFICACY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DYSPAREUNIA; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; ENZYME LOCALIZATION; HUMAN; IC 50; LIBIDO DISORDER; MUSCULOSKELETAL DISEASE; NONHUMAN; OSTEOPOROSIS; POSTMENOPAUSE; PROTEIN EXPRESSION; RECURRENT CANCER; REVIEW; SIDE EFFECT; UNSPECIFIED SIDE EFFECT; VAGINAL DRYNESS; ANIMAL; BIOLOGICAL MODEL; BREAST TUMOR; DRUG SCREENING;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, HORMONAL; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; AROMATASE INHIBITORS; BIOLOGICAL PRODUCTS; BREAST NEOPLASMS; CELL EXTRACTS; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; HUMANS; MODELS, BIOLOGICAL;

EID: 52749086945     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152008785133092     Document Type: Review

References (195)

1. Ferlay, J.; Bray, F.; Pisani, P.; Parkin, D. M. GLOBOCAN 2000: Cancer Incidence, Mortality and Prevalence Worldwide, IARC Cancer Base No. 5, International Agency for Research on Cancer (IARC) Press: Lyon, 2001.
2. Parkin, D. M. Lancet Oncol., 2001, 2, 533.
3. Jemal, A.; Siegel, R.; Ward, E.; Murray, T.; Xu, J. Q.; Smigal, C.; Thun, M. J. CA Cancer J. Clin., 2006, 56, 106.
4. Hermon, C.; Beral, V. In Breast Cancer: New Horizons in Research and Treatment, Tobias, J. S.; Houghton, J.; Henderson, I. C., Eds.; Oxford University Press: New York, 2001; pp. 3-11.
5. Jatoi, I.: Miller. A. B. Lancet Oncol., 2003. 4, 251.
6. Mills, G. B.; Rieger, P. T. In The M. D. Anderson Cancer Care Series: Breast Cancer, Hunt, K. K.; Robb, G. L.; Strom, E. A.; Ueno, N. T., Eds.; Springer-Verlag: New York, 2001; pp. 55-92.
7. Peto, J. Nature, 2001, 411, 390.
8. Hanahan, D.; Weinberg, R. A. Cell, 2000, 100, 57.
9. Adlerereutz, H.; Gorbach, S. L.; Goldin, B. R. Woods, M. N.; Dwyer, J. T.; Hamalainen, E. J. Natl. Cancer Inst., 1994, 86, 1076.
10. Kuller, L. H.; Matthews, K. A.; Meilahn, E. N. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2000, 74, 297.
11. Persson, I. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2000, 74, 357.
12. Osborne, C. K.; Schik, R.; Fuqua, S. A. W.; Shou, J. Clin. Cancer Res., 2001, 7, 4338s.
13. Simpson, E. R.; Rubin, G.; Clyne, C.; Robertson, K.; O'Donnell, L.; Jones, M.; Davis, S. Trends Endocrinol. Metab., 2000, 11, 184.
14. Nelson, L. R.; Bulun, S. E. J. Am. Acad. Dermatol., 2001, 45, S116.
15. Stevenson, J. C. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2000, 74, 387.
16. Pfaff, D. W.; Vasudevan, N.; Kia, H. K.; Zhu, Y.-S.; Chan, J.; Garey, J.; Morgan, M.; Ogawa, S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2000, 74, 365.
17. Rollerova, E.; Urbancikova, M. Endocr. Regul., 2000, 34, 203.
18. Ariazi, E. A.; Clark, G. M.; Mertz, J. E. Cancer Res., 2002, 62, 6510.
19. Johnston, S. R.; Dowsett, M. Nat. Rev. Cancer, 2003, 3, 821.
20. Bhat, K. P. L.; Pezzuto, J. M. Arch. Pharm. Res., 2001, 24, 473.
21. Jordan, V. C.; Osipo, C.; Schafer, J. M.; Fox, J. E.; Cheng, D.; Liu, H. Breast, 2003, 12, 432.
22. Bernstein, C.; Bernstein, H.; Payne, C. M.; Garewal, H. Mutat. Res., 2002, 511, 145.
23. Beatson, G. T. Lancet, 896, 148, 104.
24. Buzdar, A. U. In The M. D. Anderson Cancer Care Series: Breast Cancer, Hunt, K. K.; Robb, G. L.; Strom, E. A.; Ueno, N. T., Eds.; Springer-Verlag. New York, 2001, pp. 366-381.
25. Howell, A.; DeFriend, D. In Breast Cancer: New Horizons in Research and Treatment, Tobias, J. S.; Houghton, J.; Henderson, I. C., Eds.; Oxford University Press: New York, 2001; pp 237-256.
26. Buzdar, A. U. Oncologist, 2003, 8, 335.
27. Rose, C. In Endocrine Therapy in Breast Cancer, Miller, W. R.; Ingle, J. N., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2002; pp. 125-134.
28. Forbes, J. F. In Endocrine Therapy in Breast Cancer, Miller, W. R.; Ingle, J. N., Eds. Marcel Dekker: New York, 2002; pp 17-32.
29. Dhingra, K. Invest. New Drugs, 1999, 17, 285.
30. Wong, Z. W.; Ellis, M. J. Br. J. Cancer, 2004, 90, 20.
31. Jordan, V. C.; Gapstur, S.; Morrow, M. J. Natl. Cancer Inst., 2001, 93, 1449.
32. Dunn, B. K.;. Ford, L. G. Breast J., 2001, 7, 144.
33. Ellmen, J.; Hakulinen, P.; Partanen, A.; Hayes, D. F. Breast Cancer Res. Treat., 2003, 82, 103.
34. Jones, S. E. Semin. Oncol., 2003, 30, 14.
35. Ingle, J. N. Clin. Cancer Res., 2004, 10, 262S.
36. Simpson, E. R.: Mahendroo, M. S.: Means, G. D.; Kilgore, M. W.; Hinshelwood, M. M.; Graham-Lorence, S.; Amarneh, B.; Ito, Y.; Fisher, C. R.; Michael, M. D.; Mendelson, C. R.; Bulun, S. E. Endocr. Rev., 1994, 15, 342.
37. Simpson, E. R.; Zhao, Y.; Agarwal, V. R.; Michael, M. D.; Bulun, S. E.; Hinshelwood, M. M.; Graham-Lorence, S.; Sun, T.; Fisher, C. R.; Qin, K.; Mendelson, C. R. Recent Prog. Horm. Res., 1997, 52, 185.
38. Kamat, A.; Hinshelwood, M. M.; Murry, B. A.; Mendelson, C. R. Trends Endocrinol. Metab., 2002, 13, 122.
39. Meinhardt U.; Mullis, P. E. Horm. Res., 2002, 57, 145.
40. Simpson, E. R. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 86, 225.
41. Bulun, S. E.; Sebastian, S.; Takayama, K.; Suzuki, T.; Sasano, H.; Shozu, M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 86, 219.
42. Smith, I. E.; Dowsett, M. N. Engl J. Med., 2003, 348, 2431.
43. Pasqualini, J. R.; Chetrite, G.; Blacker, C.; Feinstein, M. C.; Delalonde, L.; Talbi, M.; Maloche, C. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1996, 81, 1460.
44. Ferretti, G.; Bria, E.; Giannarelli, D.; Felici, A.; Papaldo, P.; Fabi, A.; Di Cosimo, S.; Ruggeri, E. M.; Milella, M.; Ciccarese, M.; Cecere, F. L.; Gelibter, A.; Nuzzo, C.; Cognetti, F.; Terzoli, E.; Carlini, P. Br. J. Cancer, 2006, 94, 1789.
45. Buzdar, A. U.; Chlebowski, R.; Cuzick, J., Duffy, S., Forbes, J.; Jonat, W.; Ravdin, P. Curr. Med. Res. Opin., 2006, 22, 1575.
46. Brueggemeier, R. W. Expert Opin. Pharmacother., 2006, 7, 1919.
47. Kendall, A.; Dowsett, M. Endocr. Rel. Cancer, 2006, 13, 827.
48. Recanatini, M.: Cavalli. A.; Valenti. P. Med. Res. Rev., 2002, 22, 282.
49. Baum, M.; Buzdar, A. Surg. Clin. North Am., 2003, 83, 973.
50. Simpson, E. R.; Dowsett, M. Recent Prog. Horm. Res., 2002, 57, 317.
51. Rissman, E. F.; Harada, N.; Roselli, C. E. J. Neuroendocrinol., 1996, 8, 199.
52. Gradishar, W. Cancer, 2006, 106, 975.
53. Buzdar, A. U. Clin. Cancer Res., 2004, 10, 355S.
54. Cella, D.; Fallowfield, L.; Barker, P.; Cuzick, J.; Locker, G.; Howell, A. Breast Cancer Res. Treat., 2006, 100, 273.
55. Lonning, P. E. Int. J. Gynecol. Cancer, 2006, 16(Suppl. 2), 518.
56. Leary, A.; Dowsett, M. Br. J. Cancer, 2006, 95, 661.
57. Marcom, P. K.; Isaacs, C.; Harris, L.; Wong, Z. W.; Kommarreddy, A.; Novielli, N.; Mann, G.; Tao, Y.; Ellis, M. J. Breast Cancer Res. Treat., 2007, 102, 43.
58. Jelovac, D.; Macedo, L.; Goloubeva, O. G.; Handratta, V.; Brodie, A. M. Cancer Res., 2005, 65, 5439.
59. Pietras, R. J. Oncologist, 2006, 11, 704.
60. Shin, I.; Miller, T.; Arteaga, C L. Clin. Cancer Res., 2006, 12, 1008S.
61. Brodie, A.; Jelovac, D.; Sabnis, G.; Long, B.; Macedo, L.; Goloubeva, O. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2005, 95, 41.
62. Johnston, S. R. Endocr. Rel. Cancer, 2005, 12, (Suppl. 1), S145.
63. Johnston, S. R.; Martin, L. A.; Head, J.; Smith, I.; Dowsett, M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2005, 95, 173.
64. Dowsett, M.; Martin, L. A.; Smith, I.; Johnston, S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2005, 95, 167.
65. Gnant, M. Cancer Invest., 2006, 24, 328.
66. Chowdhury, S.; Pickering, L. M.; Ellis, P. A. J. Br. Menopause Soc., 2006, 12, 97.
67. Esteva, F. J.; Hortobagyi, G. N. Breast, 2006, 15, 301.
68. Martin, L. A.; Pancholi, S.; Chan, C. M.; Farmer, I.; Kimberley, C.; Dowsett, M.; Johnston, S. R. Endocr. Rel. Cancer, 2005, 12, 1017.
69. Sabnis, G. J.; Jelovac, D.; Long, B.; Brodie, A. Cancer Res., 2005, 65, 3903.
70. Santen, R. J.; Lobenhofer, E. K.; Afshari, C. A.; Bao, Y.; Song, R. X. Breast Cancer Res. Treat., 2005, 94, 213.
71. Santen, R. J.; Song, R. X.; Zhang, Z.; Kumar, R.; Jeng, M. H.; Masamura, A.; Lawrence, J., Jr.; Berstein, L.; Yue, W. Endocr. Rel. Cancer, 2005, 12 (Suppl, 1), S61.
72. Martin, L. A.; Farmer, I.; Johnston, S. R.; Ali, S.; Dowsett, M. Endocr. Rel, Cancer, 2005, 12 (Suppl., 1), S75.
73. Eastell, R.; Hannon, R. A.; Cuzick, J.; Dowsett, M.; Clack, G.; Adams, J. E. J. Bone Miner. Res., 2006, 21, 1215.
74. Geisler, J.; Lonning, P. E.; Krag, L. E.; Lokkevik, E.; Risberg, T.; Hagen, A. I.; Schlichting, E.; Lien, E. A.; Ofjord, E. S.; Eide, G. E.; Polli, A.; di Salle, E.; Paolini. J. Eur. J. Cancer, 2006, 42, 2968.
75. Eastell, R.; Hannon, R. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2005, 95, 151.
76. Chlebowski, R. T.; Anderson, G. L.; Geller, M.; Col, N. Clin. Breast Cancer, 2006, 6 (Suppl. 2), S58.
77. Yue, X.; Lu, M.; Lancaster, T.; Cao, P.; Honda, S.; Staufenbiel, M.; Harada, N.; Zhong, Z.; Shen, Y.; Li, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2005, 102, 19198.
78. Fallowfield, L. J.; Bliss, J. M.; Porter, L. S.; Price, M. H.; Snowdon, C. F.; Jones, S. E.; Coombes, R. C.; Hall, E. J. Clin. Oncol., 2006, 24, 910.
79. Fallowfield, L. Breast, 2005, 14, 612.
80. Miller, W. R.; Anderson, T. J.; Evans, D. B.; Krause, A.; Hampton, G.; Dixon, J. M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 86, 413.
81. Goss, P. E.; Qi, S. L.; Hu, H. Q.; Cheung, A. M. Breast Cancer Res. Treat., 2007, 103, 293.
82. Cocconi, G. Breast Cancer Res. Treat., 1994, 30, 57.
83. Eugster, E. A. Treat. Endocrinol., 2004, 3, 141.
84. Dunkel, L. Mol. Cell. Endocrinol., 2006, 254-255, 207.
85. Kijima, I.; Phung, S.; Hur, G.; Kwok, S. L.; Chen, S. Cancer Res., 2006, 66, 5960.
86. Eng, E. T., Ye, J.; Williams, D.; Phung, S.; Moore, R. E.; Young, M. K.; Gruntmanis, U.; Braunstein, G.; Chen, S. Cancer Res., 2003, 63, 8516.
87. Díaz-Cruz, E. S.; Brueggemeier, R. W. Anticancer Agents Med. Chem., 2006, 6, 221.
88. Simpson, E. R. Semin. Reprod. Med., 2004, 22, 11.
89. Simpson, E. R.; Clyne, C.; Speed, C.; Rubin, G.; Bulun, S. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2001, 949, 58.
90. Clyne, C. D.; Kovacic, A.; Speed, C. J.; Zhou, J.; Pezzi, V.; Simpson, E. R. Mol. Cell Endocrinol., 2004, 215, 39.
91. McChesney, J. D. In Medicinal Resources of the Tropical Forest: Biodiversity and its Importance to Human Health, Balick, M. J.; Elisabetsky, E.; Laird, S. A., Eds.; Columbia University Press: New York, 1996; pp. 11-18.
92. Mahidol, C.; Ruchirawat, S.; Prawat, H.; Pisutjaroenpong, S.; Engprasert, S.; Chumsri, P.; Tengcharisri, T.; Sirisinha, S.; Picha, P. Pure Appl. Chem., 1998, 70, 2065.
93. Cordell, G. A. Phytochemistry, 2000, 55, 463.
94. Jones, W. P.; Chin, Y.-W.; Kinghorn, A. D. Curr. Drug Targets, 2006, 7, 247.
95. Balunas, M. J.; Kinghom, A. D. Life Sci., 2005, 78, 431.
96. Butter, M. S. J. Nat. Prod., 2004, 67, 2141.
97. Piggott, A. M.; Karuso, P. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2004, 7, 607.
98. Clardy, J.; Walsh, C. Nature, 2004, 432, 829.
99. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1216.
100. Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. J. Nat. Prod., 2005, 68, 1556.
101. Safi, R.; Kovacic, A.; Gaillard, S.; Murata, Y.; Simpson, E. R.; McDonnell, D. P.; Clyne, C. D. Cancer Res., 2005, 65, 11762.
102. Lu, M.; Chen, D.; Ling Z.; Reierstad, S.; Trauemicht, A. M.; Boyer, T. G.; Bulun, S. E. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2006, 91, 4514.
103. Ma, C. X.; Adjei, A. A.; Salavaggione, O. E.; Coronel, J.; Pellevmounter, L.; Wang, L.; Eckloff, B. W.; Schaid, D.; Wieben, E. D.; Adjei, A. A.; Weinshilboum, R. M. Cancer Res., 2005, 65, 11071.
104. Kowalska, M. T.; Itzhak, Y.; Puett, D. J. Ethnopharmacol., 1995, 47, 113.
105. Kowalska, M. T.; Brandt, M. E.; Puett, D. Planta Med., 1990, 56, 675.
106. Eng, E. T.; Williams, D.; Mandava, U.; Kirma, N.; Tekmal, R. R.; Chen, S. Breast Cancer Res. Treat., 2001, 67, 133.
107. Eng, E. T.; Williams, D.; Mandava, U.; Kirma, N.; Tekmal, R. R.; Chen, S. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 963, 239.
108. Balunas, M. J.; Su, B.; Riswan, S.; Fong, H. H. S.; Brueggemeier, R. W.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Phytochem. Lett., 2008, submitted.
109. Balunas, M. J.; Su, B.; Brueggemeier, R. W.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod., 2008, in press.
110. Jeong, H. J.; Chang, L. C.; Kim, H. K.; Kim, I. H.; Kinghorn, A. D.; Pezzuto, J. M. Arch. Pharm. Res., 2000, 23, 243.
111. Lee, T. K.; Kim, D. I.; Han, J. Y.; Kim, C. H. Immunopharmacol. Immunotoxicol., 2004, 26, 315.
112. Satoh, K.; Sakamoto, Y.; Ogata, A.; Nagai, F.; Mikuriya, H.; Numazawa, M.; Yamada, K.; Aoki, N. Food Chem. Toxicol., 2002, 40, 925.
113. Osawa, Y.; Tochigi, B.; Tochigi, M.; Ohnishi, S.; Watanabe, Y.; Bullion, K.; Osawa, G.; Nakabayashi, Y.; Yarborough, C. J. Enzyme Inhib., 1990, 4, 187.
114. Monteiro, R.; Becker, H.; Azevedo, I.; Calhau, C. J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 2938.
115. Grube, B. J.; Eng, E. T.; Kao, Y. C.; Kwon, A.; Chen, S. J. Nutr., 2001, 131, 3288.
116. Almstrup, K.; Fernandez, M. F.; Petersen, J. H.; Olea, N.; Skakkebaek, N. E.; Leffers, H. Environ. Health Perspect., 2002, 110, 743.
117. Miller, W. R. Maturitas, 2006, 54, 335.
118. Edmunds, K. M.; Holloway, A. C.; Crankshaw, D. J.; Agarwal, S. K.; Foster, W. G. Reprod. Nutr. Dev., 2005, 45, 709.
119. Kao, Y. C.; Zhou, C.; Sherman, M.; Laughton, C. A.; Chen, S. Environ. Health Perspect., 1998, 106, 85.
120. Moochhala, S. M.; Loke, K. H.; Das, N. P. Biochem. Int., 1988, 17, 755.
121. Jeong, H. J.; Shin, Y. G.; Kim, I. H.; Pezzuto, J. M. Arch. Pharm. Res., 1999, 22, 309.
122. Kellis, J. T., Jr.; Vickery, L. E. Science, 1984, 225, 1032.
123. Le Bail, J. C.; Champavier, Y.; Chulia, A. J.; Habrioux, G. Life Sci., 2000, 66, 1281.
124. Le Bail, J. C.; Laroche, T.; Marre-Fournier, F.; Habrioux, G. Cancer Lett., 1998, 133, 101.
125. Saarinen, N.; Joshi, S. C.; Ahotupa, M.; Li, X.; Ammala, J.; Makela, S.; Santti, R. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2001, 78, 231.
126. Campbell, D. R.; Kurzer, M. S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1993, 46, 381.
127. Sanderson, J. T.; Hordijk, J.; Denison, M. S.; Springsteel, M. F.; Nantz, M. H.; van den Berg, M. Toxicol. Sci., 2004, 82, 70.
128. Pelissero, C.; Lenczowski, M. J.; Chinzi, D.; Davail-Cuisset, B.; Sumpter, J. P.; Fostier, A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1996, 57, 215.
129. Whitehead, S. A.; Lacey, M. Hum. Reprod., 2003, 18, 487.
130. Ducrey, B.; Marston, A.; Gohring, S.; Hartmann, R. W.; Hostettmann, K. Planta Med., 1997, 63, 111.
131. Palu, A. K.; West, B. J.; Jensen, C. J.; Su, C.; Zhou, B.-n.; Story, S. P. Preventative and treatment effects of Morinda citrifolia as an aromatase inhibitor. U.S. Appl. Publ. 20040192761, 25 Mar 2003, 2004.
132. Ibrahim, A. R.; Abul-Hajj, Y. J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1990, 37, 257.
133. Le Bail, J. C.; Pouget, C.; Fagnere, C.; Basly, J. P.; Chulia, A. J.; Habrioux, G. Life Sci., 2001, 68, 751.
134. Wang, C.; Makela, T.; Hase, T.; Adlercreutz, H.; Kurzer, M. S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1994, 50, 205.
135. Lee, D.; Bhat, K. P. L.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod., 2001, 64, 1286.
136. Neves, M. A.; Dinis, T. C.; Colombo, G.; Sa, E. M. M. L. ChemMedChem, 2007, 2, 1750.
137. Pouget, C.; Fagnere, C.; Basly, J. P.; Habrioux, G.; Chulia, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1059.
138. Pouget, C.; Fagnere, C.; Basly, J. P.; Habrioux, G.; Chulia, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2859.
139. Monteiro, R.; Faria, A.; Azevedo, I.; Calhau, C. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2007, 105, 124.
140. Wang, Y.; Chan, F. L.; Chen, S.; Leung, L. K. Life Sci., 2005, 77, 39.
141. Chin, Y.-W.; Jung, H.-A.; Liu, Y.; Su, B.-N.; Castoro, J. A.; Keller, W. J.; Pereira, M. A.; Kinghorn, A. D. J. Agric. Food Chem., 2007, 55, 4691.
142. Jang, D. S.; Park, E. J.; Hawthorne, M. E.; Vigo, J. S.; Graham, J. G.; Cabieses, F.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Fong, H. H. S.; Mehta, R. G.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod., 2003, 66, 583.
143. Balunas, M. J. Natural Products as Aromatase Inhibitors: Identification and Structure-activity Aspects. Ph.D. Dissertation, University of Illinois at Chicago, Chicago, IL, 2007.
144. Chin, Y.-W.; Mdee, L. K.; Mbwambo, Z. H.; Mi, Q.; Chai, H.-B.; Cragg, G. M.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod., 2006, 69, 1649.
145. Adlercreutz, H.; Bannwart, C.; Wahala, K.; Makela, T.; Brunow, G.; Hase, T.; Arosemena, P. J.; Kellis, J. T., Jr.; Vickery, L. E. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1993, 44, 147.
146. Way, T. D.; Lee, H. H.; Kao, M. C.; Lin, J. K. Eur. J. Cancer, 2004, 40, 2165.
147. Kapiszewska, M.; Miskiewicz, M.; Ellison, P. T.; Thune, I.; Jasienska, G. Br. J. Nutr., 2006, 95, 989.
148. Goodin, M. G.; Rosengren, R. J. Toxicol. Sci., 2003, 76, 262.
149. White, E. L.; Ross, L. J.; Steele, V. E.; Kelloff, G. J.; Hill, D. L. Anticancer Res., 1999, 19, 1017.
150. Kadohama, N.; Shintani, K.; Osawa, Y. Cancer Lett., 1993, 75, 175.
151. Kraus, R.; Spiteller, G.; Bartsch, W. Liebigs Ann. Chem., 1991, 335.
152. Balunas, M. J.; Su, B.; Landini, S.; Brueggemeier, R. W.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod., 2006, 69, 700.
153. Saarinen, N.; Mäkelä, S.; Santti, R. In Flaxseed in Human Nutrition, 2nd Ed., Thompson, L. U.; Cunnane, S. C., Eds.; AOCS Press: Champaign, IL, 2003; pp. 223-231.
154. Filleur, F.; Le Bail, J. C.; Duroux, J. L.; Simon, A.; Chulia, A. J. Planta Med., 2001, 67, 700.
155. Gansser, D.; Spiteller, G. Planta Med., 1995, 61, 138.
156. Kimura, K.; Nakayama, S.; Nakamura, J.; Takada, T.; Yoshihama, M.; Esumi, Y.; Itoh, Y.; Uramoto, M. J. Antibiot., 1997, 50, 529.
157. Minami, T.; Iwamoto, M.; Ohtsu, H.; Ohishi, H.; Tanaka, R.; Yoshitake, A. Planta Med., 2002, 68, 742.
158. Salim, A. A.; Pawlus, A. D.; Chai, H. B.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Carcache-Blanco, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 109.
159. Su, B.-N.; Chai, H.; Mi, Q.; Riswan, S.; Kardono, L. B. S.; Afriastini, J. J.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 960.
160. Sosa, V. E.; Oberti, J. C.; Gil, R. R.; Ruveda, E. A.; Goedken, V. L.; Gutierrez, A. B.; Herz, W. Phytochemistry, 1989, 28, 1925.
161. Blanco, J. G.; Gil, R. R.; Bocco, J. L.; Meragelman, T. L.; Genti-Raimondi, S.; Flury, A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2001, 297, 1099.
162. Su, B.-N.; Misico, R.; Park, E. J.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron, 2002, 58, 3453.
163. Jung, H.-A.; Su, B.-N.; Keller, W. J.; Mehta, R. G.; Kinghorn, A. D. J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 2077.
164. Krick, A.; Kehraus, S.; Gerhauser, C.; Klimo, K.; Nieger, M.; Maier, A.; Fiebig, H. H.; Atodiresei, I.; Raabe, G.; Fleischhauer, J.; Konig, G. M. J. Nat. Prod., 2007, 70, 353.
165. Ishii, T.; Hida, T.; Ishimaru, T.; Iinuma, S.; Sudo, K.; Muroi, M.; Kanamaru, T.; Okazaki, H. J. Antibiot., 1991, 44, 589.
166. Pawlus, A. D.; Su, B. N.; Keller, W. J.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod., 2005, 68, 1720.
167. Deng, Y.; Chin, Y. W.; Chai, H.; Keller, W. J.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod., 2007, 70, 2049.
168. Kanamaru, T.; Nozaki, Y. M., Masayuki TAN-1085 and its aglycon as angiogenesis and aromatase inhibitors and their manufacture with Streptomyces species. JP 02-289532, 17 Jan 1990, 1990.
169. Basly, J. P.; Lavier, M. C. Planta Med., 2005, 71, 287.
170. Seralini, G.; Moslemi, S. Mol. Cell. Endocrinol., 2001, 178, 117.
171. Tekmal, R. R.; Kirma, N.; Gill, K.; Fowler, K. Endocr. Rel. Cancer, 1999, 6, 307.
172. Toda, K.; Okada, Y.; Zubair, M.; Morohashi, K.-i.; Saibara, T.; Okada, T. Endocrinology, 2004, 145, 1880.
173. Brodie, A.; Jelovac, D.; Macedo, L.; Sabais, G.; Tilghman, S.; Goloubeva, O. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 884s.
174. Moriarty, R. M.; Grubjesic, S.; Surve, B. C.; Chandersekera, S. N.; Prakash, O.; Naithani, R. Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 263.
175. Maiti, A.; Cuendet, M.; Croy, V. L.; Endringer, D. C.; Pezzuto, J. M.; Cushman, M. J. Med. Chem., 2007, 50, 2799.
176. Yahiaoui, S.; Fagnere, C.; Pouget, C.; Buxeraud, J.; Chulia, A. J. Bioorg. Med. Chem., 2007.
177. Gnoatto, S. C.; Dassonville-Klimpt, A.; Da Nascimento, S.; Galera, P.; Boumediene, K.; Gosmann, G.; Sonnet, P.; Moslemi, S. Eur. J. Med Chem., 2008, in press.
178. Katoh, T.; Akagi, T.; Noguchi, C.; Kajimoto, T.; Node, M.; Ta- naka, R.; Nishizawa nee Iwamoto, M.; Ohtsu, H.; Suzuki, N.; Saito, K. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2736.
179. Pinto, M, M.; Sousa, M. E.; Nascimento, M. S. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 2517.
180. Recanatini, M.; Bisi, A.; Cavalli, A.; Belluti, F.; Gobbi, S.; Rampa, A.; Valenti, P.; Palzer, M.; Palusczak, A.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem., 2001. 44, 672.
181. Papiez, M.; Gancarczyk. M.; Bilinska, B. Folia Histochem. Cytobiol., 2002, 40, 353.
182. Anonymous. J. Support. Oncol., 2005, 3, 238.
183. Chen, S.; Zhou, D.; Okubo, T.; Kao, Y. C.; Eng, E. T.; Grube, B.; Kwon, A.; Yang, C.; Yu, B. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 963, 229.
184. Hsia, S. M.; Yeh, C. L.; Kuo, Y. H.; Wang, P. S.; Chiang, W. Exp. Biol. Med., 2007, 232, 1181.
185. Lephart, E.D.J. Med. Food, 1999, 2, 231.
186. Jonas, A.; Rosenblat, G.; Krapf, D.; Bitterman, W.; Neeman, I. Urol. Res., 1998. 26, 265.
187. Yam, J.; Schaab, A.; Kreuter, M.; Drewe, J. Planta Med., 2008, 74, 33.
188. Kim, N. D.; Mehta, R.; Yu, W.; Neeman, I.; Livney, T.; Amichay, A.; Poirier, D.; Nicholls, P.; Kirby, A.; Jiang, W.; Mansel, R.; Ramachandran, C.; Rabi, T.; Kaplan, B.; Lansky, E. Breast Cancer Res. Treat., 2002, 71, 203.
189. Chen, S.; Sun, X. Z.; Kao, Y.-C.; Kwon, A.; Zhou, D.; Eng, E. Pharm. Biol., 1998, 36(Suppl.), 53.
190. van Meeuwen, J. A.; Nijmeijer, S.; Mutarapat, T.; Ruchirawat, S.; de Jong, P. C.; Piersma, A. H.; van den Berg, M. Toxicol. Appl. Pharmacol., 2008, 228, 269.
191. Chen, S.; Kao, Y. C.; Laughton, C. A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1997, 61, 107.
192. McDermott, D. S.; Hoyer, P. B.; Diawara, M. M. Toxin Rev., 2005, 24, 235.
193. Yasuhiro, H.; Sachiko, Y.; Shinji, S.; Noritoshi, S.; Hiroshi, T.; Masakuni, O. Preparation and medical uses of the aromatase inhibitor FR 901537 from Bacillus cultures. JP 06-239749. 10 Dec 1993. 1994.
194. Deb, S.; Zhou, J.; Amin, S. A.; Imir, A. G.; Yilmaz, M. B.; Lin, Z.; Bulun, S. E. J. Biol. Chem., 2006, 281, 2585.
195. Michniak, J.; Burczyk, J.; Zych, M.; Stolarczyk, A. Herba Pol., 2004, 50, 106.