Quality, not quantity: The role of natural products and chemical proteomics in modern drug discovery

Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening

Volumn 7, Issue 7, 2004, Pages 607-630

  Piggott, Andrew M ^a   Karuso, Peter ^a  

^a MACQUARIE UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Chemical biology; Chemical genetics; Chemical proteomics; Drug discovery; Natural products; Reverse chemical genetics; Reverse chemical proteomics; Review

Indexed keywords

APICIDIN; AZATHIOPRINE; COLCHICINE; CYCLOSPORIN A; CYTOCHALASIN B; DIDEMNIN B; DOLASTATIN; EPOTHILONE A; ER 040798; ER 076349; ER 086526; FINGOLIMOD; FR 182877; FR 235222; FR 901228; FUMAGILLIN; FUMAGILLOL CHLOROACETYLCARBAMATE; FUMONISIN B1; HALICHONDRIN B; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; JASPAMIDE; LACTACYSTIN; LATRUNCULIN B; PACLITAXEL; PARTHENOLIDE; PODOPHYLLOTOXIN; TACROLIMUS; TETRAPEPTIDE; THERMOZYMOCIDIN; TRAPOXIN B; TROPOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VINBLASTINE;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMICAL GENETICS; DRUG ACTIVITY; DRUG INDUSTRY; DRUG ISOLATION; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG PURIFICATION; ELUTION; GEL ELECTROPHORESIS; GEL FILTRATION CHROMATOGRAPHY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; ION EXCHANGE CHROMATOGRAPHY; KERATOCONJUNCTIVITIS; MICROSPORIDIOSIS; NONHUMAN; ORGAN TRANSPLANTATION; PARASITOSIS; PHARMACOPHORE; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEOMICS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; T LYMPHOCYTE ACTIVATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 5644255983     PISSN: 13862073     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1386207043328409     Document Type: Review

References (227)

1. von Euler, H.; Hellstrom, H.; Lofgren, N. Z. Physiol. Chem. 1935, 234, 151.
2. Mitchison, T.J. Chem. Biol. 1994, 1, 3.
3. Koh, B.; Crews, C.M. Neuron 2002, 36, 563.
4. Schreiber, S.L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127.
5. Schreiber, S.L. Chem. Eng. News 2003, 81, 51.
6. Muller, H.J. Science 1927, 66, 84.
7. Cogoni, C.; Macino, G. Curr. Opin. Genet. Dev. 2000, 10, 638.
8. Gura, T. Nature 2000, 404, 804.
9. Hammond, S.M.; Caudy, A.A.; Hannon, G.J. Nature Rev. Genet. 2001, 2, 110.
10. Burke, M.D.; Schreiber, S.L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46.
11. Williams, K.L.; Hochstrasser, D.F. In Proteome Research: New Frontiers in Functional Genomics; Wilkins, M. R., Williams, K. L., Appel, R. D., Hochstrasser, D. F., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1997, pp. 1-12.
12. Berggren, K.; Steinberg, T.H.; Lauber, W.M.; Carroll, J.A.; Lopez, M.F.; Chernokalskaya, E.; Zieske, L.; Diwu, Z.; Haugland, R.P.; Patton, W.F. Anal. Biochem. 1999, 276, 129.
13. Mackintosh, J.A.; Choi, H.-Y.; Bae, S.-H.; Veal, D.A.; Bell, P.J.; Ferrari, B.C.; Van Dyk, D.D.; Verrills, N.M.; Paik, Y.-K.; Karuso, P. Proteomics 2003, 3, 2273.
14. Cordwell, S.J.; Nouwens, A.S.; Verrills, N.M.; Basseal, D.J.; Walsh, B.J. Electrophoresis 2000, 21, 1094.
15. Gygi, S.P.; Rist, B.; Gerber, S.A.; Turecek, F.; Gelb, M.H.; Aebersold, R. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 994.
16. Washburn, M.P.; Wolters, D.; Yates, J.R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 242.
17. Walhout, A.J.M.; Vidal, M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001, 2, 55.
18. Jeffery, D.A.; Bogyo, M. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 87.
19. Patricelli, M.P.; Giang, D.K.; Stamp, L.M.; Burbaum, J.J. Proteomics 2001, 1, 1067.
20. Speers, A.E.; Cravatt, B.F. Chem. Bio. Chem. 2004, 5, 41.
21. Zhao, G.; Meier, T.I.; Kahl, S.D.; Gee, K.R.; Blaszczak, L.C. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1124.
22. Fields, S. Nature 1989, 340, 245.
23. Sche, P.P.; McKenzie, K.M.; White, J.D.; Austin, D.J. Chem. Biol. 1999, 6, 707.
24. Rouhi, A.M. Chem. Eng. News 2003, 81, 77.
25. Coghlan, A.; Boyce, N. New Sci. 2000, 167, 4.
26. Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285.
27. Staunton, J.; Weissman, K.J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380.
28. Newman, D.J.; Cragg, G.M.; Snader, K.M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022.
29. Feher, M.; Schmidt, J.M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 218.
30. Class, S. Chem. Eng. News 2002, 80, 39.
31. Borman, S. Chem. Eng. News 2002, 80, 23.
32. Tietze, L.F.; Bell, H.P.; Chandrasekhar, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3996.
33. Kissau, L.; Stahl, P.; Mazitschek, R.; Giannis, A.; Waldmann, H. J. Nat. Prod. 2003, 46, 2917.
34. Kobayashi, J.; Madono, T.; Shigemori, H. Tetrahedron 1995, 51, 10867.
35. Loden, M.; Perris, F.; Nielsen, N.H.; Emdin, S.O.; Landberg, G. Anticancer Res. 2003, 23, 2053.
36. Thurston, G. Cell Tissue Res., 2003, 314, 61
37. Fleming, A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1929, 10, 226.
38. Chain, E.; Florey, H.W.; Gardner, A.D.; Heatley, N.G.; Jennings, M.A.; Orr-Ewing, J.; Sanders, A.C. Lancet 1940, 11, 226.
39. Hodgkin, D.C. Advancement Sci. 1949, 6, 85.
40. Lederberg, J. J. Bacteriol. 1957, 73, 144.
41. Park, J.T.; Strominger, J.L. Science 1957, 125, 99.
42. Izaki, K.; Matsuhashi, M.; Strominger, J.L. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1966, 55, 656.
43. Izaki, K.; Matsuhashi, M.; Strominger, J.L. J. Biol. Chem. 1968, 243, 3180.
44. Strominger, J.L.; Blumberg, P.M.; Suginaka, H.; Umbreit, J.; Wickus, G.G. Proc. R. Soc. Lond B. 1971, 179, 369.
45. Blumberg, P.M.; Strominger, J.L. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1972, 69, 3751.
46. Spratt, B.G.; Pardee, A.B. Nature 1975, 254, 516.
47. Spratt, B.G. Eur. J. Biochem. 1977, 72, 341.
48. Dougherty, T.J.; Koller, A.B.; Tomasz, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1980, 18, 730.
49. Schwarz, U.; Seeger, K.; Wengenmayer, F.; Strecker, H. FEMS Microbiol. Lett. 1981, 10, 107.
50. Weigel, L.M.; Belisle, J.T.; Radolf, J.D.; Norgard, M.V. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 330.
51. Dargis, M.; Malouin, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 973.
52. DeLoney, C.R.; Schiller, N.L. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 2702.
53. Pelletier, P.J.; Caventou, J.B. Ann. Chim. Phys. 1820, 14, 75.
54. Dewar, M.J.S. Nature 1945, 155, 141.
55. Corrodi, H.; Hardegger, E. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 2030.
56. Inoue, S. Exp. Cell Res. Suppl. 1952, 305.
57. Taylor, E.W. J. Cell Biol. 1965, 25, 145.
58. Borisy, G.G.; Taylor, E.W. J. Cell Biol. 1967, 34, 525.
59. Borisy, G.G.; Taylor, E.W. J. Cell Biol. 1967, 34, 535.
60. Shelanski, M.L.; Taylor, E.W. J. Cell Biol. 1967, 34, 549.
61. Weisenberg, R.C.; Broisy, G.G.; Taylor, E.W. Biochemistry 1968, 7, 4466.
62. Mohri, H. Nature 1968, 217, 1053.
63. He, L.; Orr, G.A.; Horwitz, S.B. Drug Discovery Today 2001, 6, 1153.
64. Peterson, J.R.; Mitchison, T.J. Chem. Biol 2002, 9, 1275.
65. Bensch, K.G.; Malawista, S.E. Nature 1968, 218, 1176.
66. Wilson, L. Biochemistry 1970, 9, 4999.
67. Spooner, B.S.; Wessells, N.K. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1970, 66, 360.
68. Schiff, P.B.; Fant, J.; Horwitz, S.B. Nature 1979, 277, 665.
69. Spector, I.; Shochet, N.R.; Kashman, Y.; Groweiss, A. Science 1983, 219, 493.
70. Bai, R.; Pettit, G.R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1941.
71. Bubb, M.R.; Senderowicz, A.M.J.; Sausville, E.A.; Duncan, K.L.K.; Korn, E.D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 14869.
72. Bollag, D.M.; McQueney, P.A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C.M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
73. Altmann, K.-H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 424.
74. Von Angerer, E. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2000, 3, 575.
75. Jordan, M.A.; Wilson, L. Curr. Opin. Cell Biol. 1998, 10, 123.
76. Liu, Y.; Ali, S.M.; Boge, T.C.; Georg, G.I.; Victory, S.; Zygmunt, J.; Marquez, R.T.; Himes, R.H. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2002, 5, 39.
77. Ruegger, A.; Kuhn, M.; Lichti, H.; Loosli, H.R.; Huguenin, R.; Quiquerez, C.; Von Wartburg, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1075.
78. Petcher, T.J.; Weber, H.P.; Ruegger, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1480.
79. Borel, J.F.; Feurer, C.; Gubler, H.U.; Staehelin, H. Agents Actions 1976, 6, 468.
80. Borel, J.F.; Feurer, C.; Magnee, C.; Staehelin, H. Immunology 1977, 32, 1017.
81. Merker, M.M.; Handschumacher, R.E. J. Immunol. 1984, 132, 3064.
82. Handschumacher, R.E.; Harding, M.W.; Rice, J.; Drugge, R.J.; Speicher, D.W. Science 1984, 226, 544.
83. Takahashi, N.; Hayano, T.; Suzuki, M. Nature 1989, 337, 473.
84. Fischer, G.; Wittmann-Liebold, B.; Lang, K.; Kiefhaber, T.; Schmid, F.X. Nature 1989, 337, 476.
85. Tanaka, H.; Kuroda, A.; Marusawa, H.; Hatanaka, H.; Kino, T.; Goto, T.; Hashimoto, M.; Taga, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031.
86. Kino, T.; Hatanaka, H.; Hashimoto, M.; Nishiyama, M.; Goto, T.; Okuhara, M.; Kosaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiotics 1987, 40, 1249.
87. Sawada, S.; Suzuki, G.; Kawase, Y.; Takaku, F. J. Immunol. 1987, 139, 1797.
88. Siekierka, J.J.; Staruch, M.J.; Hung, S.H.Y.; Sigal, N.H. J. Immunol. 1989, 143, 1580.
89. Siekierka, J.J.; Hung, S.H.Y.; Poe, M.; Lin, C.S.; Sigal, N.H. Nature 1989, 341, 755.
90. Harding, M.W.; Galat, A.; Uehling, D.E.; Schreiber, S.L. Nature 1989, 341, 758.
91. Tropschug, M.; Barthelmess, I.B.; Neupert, W. Nature 1989, 342, 953.
92. Heitman, J.; Movva, N.R.; Hiestand, P.C.; Hall, M.N. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A., 1991, 88, 1948.
93. Koltin, Y.; Faucette, L.; Bergsma, D.J.; Levy, M.A.; Cafferkey, R.; Koser, P.L.; Johnson, R.K.; Livi, G.P. Mol. Cell Biol. 1991, 11, 1718.
94. Bierer, B.E.; Somers, P.K.; Wandless, T.J.; Burakoff, S.J.; Schreiber, S.L. Science 1990, 250, 556.
95. Sigal, N.H.; Dumont, F.; Durette, P.; Siekierka, J.J.; Peterson, L.; Rich, D.H.; Dunlap, B.E.; Staruch, M.J.; Melino, M.R.; Koprak, S.L.; Williams, D.; Witzel, B.; Pisano, J.M. J. Exp. Med. 1991, 173, 619.
96. Sigal, N.H.; Dumont, F.J.; Siekierka, J.J.; Wiederrecht, G.; Parent, S.A.; Brizuela, L. Transplant. Proc. 1991, 23, 2846.
97. Liu, J.; Farmer, J.D., Jr.; Lane, W.S.; Friedman, J.; Weissman, I.; Schreiber, S.L. Cell 1991, 66, 807.
98. Liu, J.; Albers, M.W.; Wandless, T.J.; Luan, S.; Alberg, D.G.; Belshaw, P.J.; Cohen, P.; MacKintosh, C.; Klee, C.B.; Schreiber, S.L. Biochemistry 1992, 31, 3896.
99. O'Keefe, S.J.; Tamura, J.; Kincaid, R.L.; Tocci, M.J.; O'Neill, E.A. Nature 1992, 357, 692.
100. Clipstone, N.A.; Crabtree, G.R. Nature 1992, 357, 695.
101. Rinehart, K.L., Jr.; Gloer, J.B.; Cook, J.C., Jr.; Mizsak, S.A.; Scahill, T.A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857.
102. Crampton, S.L.; Adams, E.G.; Kuentzel, S.L.; Li, L.H.; Badiner, G.; Bhuyan, B.K. Cancer Res. 1984, 44, 1796.
103. Chun, H.G.; Davies, B.; Hoth, D.; Suffness, M.; Plowman, J.; Flora, K.; Grieshaber, C.; Leyland-Jones, B. Invest. New Drugs 1986, 4, 279.
104. Canonico, P.G.; Pannier, W.L.; Huggins, J.W.; Rienehart, K.L. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 696.
105. Montgomery, D.W.; Zukoski, C.F. Transplantation 1985, 40, 49.
106. Li, L.H.; Timmins, L.G.; Wallace, T.L.; Krueger, W.C.; Prairie, M.D.; Im, W.B. Cancer Lett. 1984, 23, 279.
107. Crews, C.M.; Collins, J.L.; Lane, W.S.; Snapper, M.L.; Schreiber, S.L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15411.
108. Riis, B.; Rattan, S.I.S.; Clark, B.F.C. Trends Biochem. Sci. 1990, 15, 420.
109. Crews, C.M.; Lane, W.S.; Schreiber, S.L. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 4316.
110. Meng, L.; Sin, N.; Crews, C.M. Biochemistry 1998, 37, 10488.
111. Vesa, J.; Hellsten, E.; Verkruyse, L.A.; Camp, L.A.; Rapola, J.; Santavuori, P.; Hofmann, S.L.; Peltonen, L. Nature 1995, 376, 584.
112. Vera, M.D.; Joullié, M.M. Med. Res. Rev. 2002, 22, 102.
113. Mayer, S.C.; Ramanjulu, J.; Vera, M.D.; Pfizenmayer, A.J.; Joullié, M.M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5192.
114. Portonovo, P.; Ding, X.; Leonard, M.S.; Joullié, M.M. Tetrahedron 2000, 56, 3687.
115. Vera, M.D.; Pfizenmayer, A.J.; Ding, X.; Xiao, D.; Joullié, M.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 13.
116. Vera, M.D.; Pfizenmayer, A.J.; Ding, X.; Ahuja, D.; Toogood, P.L.; Joullié, M.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1871.
117. Itazaki, H.; Nagashima, K.; Sugita, K.; Yoshida, H.; Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Matsumoto, K.; Ishii, K.; Uotani, N. J. Antibiotics 1990, 43, 1524.
118. Kijima, M.; Yoshida, M.; Sugita, K.; Horinouchi, S.; Beppu, T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22429.
119. Loidl, P. Chromosoma 1994, 103, 441.
120. Taunton, J.; Hassig, C.A.; Schreiber, S.L. Science 1996, 272, 408.
121. Taunton, J.; Collins, J.L.; Schreiber, S.L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10412.
122. Russo, E. The Scientist 1999, 13, 13.
123. Kurdistani, S.K.; Grunstein, M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 276.
124. de Ruijter, A.J.M.; van Gennip, A.H.; Caron, H.N.; Kemp, S.; van Kuilenburg, A.B.P. Biochem. J. 2003, 370, 737.
125. Tong, J.K.; Hassig, C.A.; Schnitzler, G.R.; Kingston, R.E.; Schreiber, S.L. Nature 1998, 395, 917.
126. Hassig, C.A.; Tong, J.K.; Fleischer, T.C.; Owa, T.; Grable, P.G.; Ayer, D.E.; Schreiber, S.L. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 3519.
127. Rosato, R.R.; Grant, S. Exp. Opin. Invest. Drugs 2004, 13, 21.
128. Rosato, R.R.; Grant, S. Cancer Biol. Ther. 2003, 2, 30.
129. Darkin-Rattray, S.J.; Gurnett, A.M.; Myers, R.W.; Dulski, P.M.; Crumley, T.M.; Allocco, J.J.; Cannova, C.; Meinke, P.T.; Colletti, S.L.; Bednarek, M.A.; Singh, S.B.; Goetz, MA.; Dombrowski, A.W.; Polishook, J.D.; Schmatz, D.M. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 13143.
130. Nakajima, H.; Kim, Y.B.; Terano, H.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Exp. Cell Res., 1998, 241, 126.
131. Kwon, H.J.; Owa, T.; Hassig, C.A.; Shimada, J.; Schreiber, S.L. Proc. Nat. Acad Sci. U. S. A. 1998, 95, 3356.
132. Mori, H.; Urano, Y.; Abe, F.; Furukawa, S.; Furukawa, S.; Tsurumi, Y.; Sakamoto, K.; Hashimoto, M.; Takase, S.; Hino, M.; Fujii, T. J. Antibiotics 2003, 56, 72.
133. Sternson, S.M.; Wong, J.C.; Grozinger, C.M.; Schreiber, S.L. Org. Lett. 2001, 3, 4239.
134. Hanson, F.R.; Eble, T.E. J. Bacterial. 1949, 58, 527.
135. Anderson, H.H. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1952, 55, 1118.
136. Bailey, L. Nature 1953, 171, 212.
137. Diesenhouse, M.C.; Wilson, L.A.; Corrent, G.F.; Visvesvara, G.S.; Grossniklaus, H.E.; Bryan, R.T. Am. J. Ophthmol. 1993, 115, 293.
138. Carr, A.; Cooper, D.A. N. Engl. J. Med. 2002, 347, 1381.
139. Abe, J.; Zhou, W.; Takuwa, N.; Taguchi, J.; Kurokawa, K.; Kumada, M.; Takuwa, Y. Cancer Res. 1994, 54, 3407.
140. Ingber, D.; Fujita, T.; Kishimoto, S.; Sudo, K.; Kanamaru, T.; Brem, H.; Folkman, J. Nature 1990, 348, 555.
141. Sin, N.; Meng, L.; Wang, M.Q.W.; Wen, J.J.; Bornmann, W.G.; Crews, C.M. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 6099.
142. Lowther, W.T.; McMillen, D.A.; Orville, A.M.; Matthews, B.W. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 12153.
143. Liu, S.; Widom, J.; Kemp, C.W.; Crews, C.M.; Clardy, J. Science 1998, 282, 1324.
144. Turk, B.E.; Griffith, E.C.; Wolf, S.; Biemann, K.; Chang, Y.-H.; Liu, J.O. Chem. Biol. 1999, 6, 823.
145. Sigg, H.P.; Weber, H.P. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1395.
146. Corey, E.J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M.C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12109.
147. Griffith, E.C.; Su, Z.; Turk, B.E.; Chen, S.; Chang, Y.-H.; Wu, Z.; Biemann, K.; Liu, J.O. Chem. Biol. 1997, 4, 461.
148. Sato, Y. Endothelium 2003, 10, 287.
149. Rodeschini, V.; Boiteau, J.-G.; Van de Weghe, P.; Tarnus, C.; Eustache, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 357.
150. Omura, S.; Fujimoto, T.; Otoguro, K.; Matsuzaki, K.; Moriguchi, R.; Tanaka, H.; Sasaki, Y. J. Antibiotics 1991, 44, 113.
151. Omura, S.; Matsuzaki, K.; Fujimoto, T.; Kosuge, K.; Furuya, T.; Fujita, S.; Nakagawa, A. J. Antibiotics 1991, 44, 117.
152. Fenteany, G.; Standaert, R.F.; Reichard, G.A.; Corey, E.J.; Schreiber, S.L. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 3358.
153. Fenteany, G.; Standaert, R.F.; Lane, W.S.; Choi, S.; Corey, E.J.; Schreiber, S.L. Science 1995, 268, 726.
154. Orlowski, M. Biochemistry 1990, 29, 10289.
155. Sugawara, K.; Hatori, M.; Nishiyama, Y.; Tomita, K.; Kamei, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiotics 1990, 43, 8.
156. Hanada, M.; Sugawara, K.; Kaneta, K.; Toda, S.; Nishiyama, Y.; Tomita, K.; Yamamoto, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiotics 1992, 45, 1746.
157. Sin, N.; Meng, L.; Auth, H.; Crews, C.M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1209.
158. Meng, L.; Kwok, B.H.B.; Sin, N.; Crews, C.M. Cancer Res., 1999, 59, 2798.
159. Groll, M.; Kim, K.B.; Kairies, N.; Huber, R.; Crews, C.M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1237.
160. Luibrand, R.T.; Erdman, T.R.; Vollmer, J.J.; Scheuer, P.J.; Finer, J.; Clardy, J. Tetrahedron 1979, 35, 609.
161. Takizawa, P.A.; Yucel, J.K.; Veit, B.; Faulkner, D.J.; Deerinck, T.; Soto, G.; Ellisman, M.; Malhotra, V. Cell 1993, 73, 1079.
162. Veit, B.; Yucel, J.K.; Malhotra, V. J. Cell Biol. 1993, 122, 1197.
163. Radeke, H.S.; Snapper, M.L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1227.
164. Radeke, H.S.; Digits, C.A.; Casaubon, R.L.; Snapper, M.L. Chem. Biol. 1999, 6, 639.
165. Aragozzini, F.; Manachini, P.L.; Craveri, R.; Rindone, B.; Scolastico, C. Experientia 1972, 28, 881.
166. Kluepfel, D.; Bagli, J.; Baker, H.; Charest, M.P.; Kudelski, A.; Sehgal, S.N.; Vezina, C. J. Antibiotics 1972, 25, 109.
167. Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S.; Toyama, R.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto, T. J. Antibiotics 1994, 47, 208.
168. Miyake, Y.; Kozutsumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396.
169. Hanada, K. Biochim. Biophys. Acta - Mol. Cell. Biol. Lipids 2003, 1632, 16.
170. Chen, J.K.; Lane, W.S.; Schreiber, S.L. Chem. Biol. 1999, 6, 221.
171. Fujita, T.; Hirose, R.; Yoneta, M.; Sasaki, S.; Inoue, K.; Kiuchi, M.; Hirase, S.; Chiba, K.; Sakamoto, H.; Arita, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 4451.
172. Kobayashi, S.; Furuta, T.; Hayashi, T.; Nishijima, M.; Hanada, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 908.
173. Kahan, B.D. Transplant. Proc. 2004, 36, 531S.
174. Dragun, D.; Fritsche, L.; Boehler, T.; Peters, H.; Budde, K.; Neumayer, H.H. Transplant. Proc. 2004, 36, 544S.
175. Gelderblom, W.C.A.; Jaskiewicz, K.; Marasas, W.F.O.; Thiel, P.G.; Horak, R.M.; Vleggaar, R.; Kriek, N.P.J. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 1806.
176. Ross, P.P.; Rice, L.G.; Osweiler, G.D.; Nelson, P.E.; Richard, J.L.; Wilson, T.M. Mycopathologia 1992, 117, 109.
177. Wang, E.; Norred, W.P.; Bacon, C.W.; Riley, R.T.; Merrill Jr., A.H. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14486.
178. Jenkins, G.R.; Tolleson, W.H.; Newkirk, D.K.; Roberts, D.W.; Rowland, K.L.; Saheki, T.; Kobayashi, K.; Howard, P.C.; Melchoir Jr., W.B. J. Biochem. Mol. Toxicol. 2000, 14, 320.
179. Hirata, Y.; Uemura, D. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 701.
180. Pettit, G.R.; Herald, C.L.; Boyd, M.R.; Leet, J.E.; Dufresne, C.; Doubek, D.L.; Schmidt, J.M.; Cerny, R.L.; Hooper, J.N.A.; Rutzler, K.C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3339.
181. Pettit, G.R.; Tan, R.; Gao, F.; Williams, M.D.; Doubek, D.L.; Boyd, M.R.; Schmidt, J.M.; Chapuis, J.C.; Hamel, E. J. Org. Chem. 1993, 58, 2538.
182. Litaudon, M.; Hickford, S.J.H.; Lill, R.E.; Lake, R.J.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868.
183. Yasumoto, T.; Murata, M.; Lee, J.S.; Torigoe, K. Bioactive Molecules 1989, 10, 375.
184. Bai, R.; Paull, K.D.; Herald, C.L.; Malspeis, L.; Pettit, G.R.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15882.
185. Luduena, R.F.; Roach, M.C.; Prasad, V.; Pettit, G.R. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 421.
186. Aicher, T.D.; Buszek, K.R.; Fang, F.G.; Forsyth, C.J.; Jung, S.H.; Kishi, Y.; Matelich, M.C.; Scola, P.M.; Spero, D.M.; Yoon, S.K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3162.
187. Towle, M.J.; Salvato, K.A.; Budrow, J.; Wels, B.F.; Kuznetsov, G.; Aalfs, K.K.; Welsh, S.; Zheng, W.; Seletsky, B.M.; Palme, M.H.; Habgood, G.J.; Singer, L.A.; DiPietro, L.V.; Wang, Y.; Chen, J.J.; Quincy, D.A.; Davis, A.; Yoshimatsu, K.; Kishi, Y.; Yu, M.J.; Littlefield, B.A. Cancer Res. 2001, 61, 1013.
188. Herout, V.; Soucek, M.; Sorm, F. Chem. Ind. 1959, 1069.
189. Johnson, E.S.; Kadam, N.P.; Hylands, D.M.; Hylands, P.J. Br. Med. J. (Clin. Res. Ed.) 1985, 291, 569.
190. Hehner, S.P.; Hofmann, T.G.; Droge, W.; Schmitz, M.L. J. Immunol. 1999, 163, 5617.
191. Kwok, B.H.B.; Koh, B.; Ndubuisi, M.I.; Elofsson, M.; Crews, C.M. Chem. Biol. 2001, 8, 759.
192. Kis, Z.; Closse, A.; Sigg, H.P.; Hruban, L.; Snatzke, G. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1577.
193. Erkel, G.; Anke, T.; Sterner, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 214.
194. Shotwell, J.B.; Koh, B.; Choi, H.W.; Wood, J.L.; Crews, C.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3463.
195. Hirsch, J.D.; Eslamizar, L.; Filanoski, B.J.; Malekzadeh, N.; Haugland, R.P.; Beechem, J.M.; Haugland, R.P. Anal. Biochem. 2002, 308, 343.
196. Airaksinen, M.M.; Kari, I. Med. Biol. 1981, 59, 21.
197. McKenna, D.J.; Towers, G.H.N.; Abbott, F. J. Ethnopharmacol. 1984, 10, 195.
198. Rommelspacher, H.; Buechau, C.; Weiss, J. Pharmacol. Biochem. Behav. 1987, 26, 749.
199. Matsubara, K.; Collins, M.A.; Akane, A.; Ikebuchi, J.; Neafsey, E.J.; Kagawa, M.; Shiono, H. Brain Res. 1993, 610, 90.
200. Greube, A.; Rommelspacher, H. J. Chromatogr. B. 2003, 784, 155.
201. Kaphalia, B.S.; Fritz, R.R.; Ansari, G.A.S. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 211.
202. Haas, I.G. Experientia 1994, 50, 1012.
203. Muchowski, P.J. Neuron 2002, 35, 9.
204. Kuhn, W.; Mueller, T.; Grosse, H.; Rommelspacher, H. J. Neural Transm. 1996, 103, 1435.
205. Miles, M.F.; Wilke, N.; Elliot, M.; Tanner, W.; Shah, S. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 873.
206. Sato, B.; Muramatsu, H.; Miyauchi, M.; Hori, Y.; Takase, S.; Hino, M.; Hashimoto, S.; Terano, H. J. Antibiotics 2000, 53, 123.
207. Yoshimura, S.; Sato, B.; Kinoshita, T.; Takase, S.; Terano, H. J. Antibiotics 2000, 53, 615.
208. Sato, B.; Nakajima, H.; Hori, Y.; Hino, M.; Hashimoto, S.; Terano, H. J. Antibiotics 2000, 53, 204.
209. Adam, G.C.; Vanderwal, C.D.; Sorensen, E.J.; Cravatt, B.F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5480.
210. Vanderwal, C.D.; Vosburg, D.A.; Weiler, S.; Sorensen, E.J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5393.
211. Leung, D.; Hardouin, C.; Boger, D.L.; Cravatt, B.F. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 687.
212. Lee, S.Y.; Choi, J.H.; Xu, Z. Trends Biotech. 2003, 21, 45.
213. Kondo, A.; Ueda, M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 64, 28.
214. Sche, P.P.; McKenzie, K.M.; White, J.D.; Austin, D.J. Chem. Biol. 2001, 8, 399.
215. Di Marco, A.; Gaetani, M.; Scarpinato, B. Cancer Chemother. Rep. 1969, 53, 33.
216. Zunino, F.; Gambetta, R.; Di Marco, A.; Zaccara, A. Biochim. Biophys. Acta 1972, 277, 489.
217. Chuang, R.Y.; Chuang, L.F. Biochemistry 1979, 18, 2069.
218. Tewey, K.M.; Rowe, T.C.; Yang, L.; Halligan, B.D.; Liu, L.F. Science 1984, 226, 466.
219. Jin, Y.; Yu, J.; Yu, Y.G. Chem. Biol. 2002, 9, 157.
220. Meier, U.T.; Blobel, G. J. Cell Biol. 1990, 111, 2235.
221. Meier, U.T.; Blobel, G. Cell 1992, 70, 127.
222. Pai, C.-Y.; Chen, H.-K.; Sheu, H.-L.; Yeh, N.-H. J. Cell Sci. 1995, 108, 1911.
223. Kim, Y.-K.; Jin, Y.; Vukoti, K.M.; Park, J.K.; Kim, E.E.; Lee, K.-J.; Yu, Y.G. Prot. Expr. Purif. 2003, 31, 260.
224. Gearhart, D.A.T., Patricia F.; Warren Beach, J. Neurosci. Res. 2002, 44, 255.
225. Rontó, G.; Agamalyan, M.M.; Drabkin, G.M.; Feigin, L.A.; Lvov, Y.M. Biophys. J. 1983, 43, 309.
226. Videlock, E.J.; Chung, V.K.; Mohan, M.A.; Strok, T.M.; Austin, D.J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3730.
227. Patek, M.; Lebl, M. Biopolymers 1998, 47, 353.