Reactivity and stability of organocopper(I), silver(I), and gold(I) ate compounds and their trivalent derivatives

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 5, 2005, Pages 1446-1453

  Nakanishi, Waka ^a   Yamanaka, Masahiro ^b   Nakamura, Eiichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL BONDS; COPPER COMPOUNDS; DERIVATIVES; GOLD COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS; SILVER COMPOUNDS;

CARBON ELECTROPHILE; HYBRID DENSITY FUNCTIONAL METHOD; ORGANOCOPPER COMPOUNDS; REAGENTS;

ORGANOMETALLICS;

COPPER; COPPER DERIVATIVE; GOLD; ORGANIC COMPOUND; SILVER;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 13444301054     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja045659+     Document Type: Article

References (55)

1. Posner, G. H. Org. React. 1972, 19, 1-113.
2. Marshall, J. A. Chem. Rev. 1989, 89, 1503-1511.
3. Kozlowski, J. A. Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1991.
4. Mori, S.; Nakamura, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5319-5322.
5. Yamanaka, M.; Inagaki, A.; Nakamura, E. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1401-1409.
6. Nakamura, E.; Yamanaka, M.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1826-1827. Dorigo, A. E.; Wanner, J.; Schleyer, P. V. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 476-478.
7. Nakamura, E.; Yamanaka, M.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1826-1827. Dorigo, A. E.; Wanner, J.; Schleyer, P. V. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 476-478.
8. Bera, J. K.; Samuelson, A. G.; Chandrasekhar, J. Organometallics 1998, 17, 4136-4145.
9. Stein, J.; Fackler, J. P.; Paparizos, C.; Chen, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2192-2198.
10. Mori, S.; Hirai, A.; Nakamura, M.; Nakamura, E. Tetrahedron 2000, 56, 2805-2809.
11. Hirai, A.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11791-11798.
12. James, P. F.; O'Hair, R. A. J. Org. Lett. 2004, 6, 2761-2764. Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6447-6448. Dalla, V.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3525-3528. Dalla, V.; Pale, P. New J. Chem. 1999, 23, 803-805. Dillinger, S.; Bertus, P.; Pale, P. Org. Lett. 2001, 3, 1661-1664.
13. James, P. F.; O'Hair, R. A. J. Org. Lett. 2004, 6, 2761-2764. Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6447-6448. Dalla, V.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3525-3528. Dalla, V.; Pale, P. New J. Chem. 1999, 23, 803-805. Dillinger, S.; Bertus, P.; Pale, P. Org. Lett. 2001, 3, 1661-1664.
14. James, P. F.; O'Hair, R. A. J. Org. Lett. 2004, 6, 2761-2764. Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6447-6448. Dalla, V.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3525-3528. Dalla, V.; Pale, P. New J. Chem. 1999, 23, 803-805. Dillinger, S.; Bertus, P.; Pale, P. Org. Lett. 2001, 3, 1661-1664.
15. James, P. F.; O'Hair, R. A. J. Org. Lett. 2004, 6, 2761-2764. Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6447-6448. Dalla, V.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3525-3528. Dalla, V.; Pale, P. New J. Chem. 1999, 23, 803-805. Dillinger, S.; Bertus, P.; Pale, P. Org. Lett. 2001, 3, 1661-1664.
16. James, P. F.; O'Hair, R. A. J. Org. Lett. 2004, 6, 2761-2764. Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6447-6448. Dalla, V.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3525-3528. Dalla, V.; Pale, P. New J. Chem. 1999, 23, 803-805. Dillinger, S.; Bertus, P.; Pale, P. Org. Lett. 2001, 3, 1661-1664.
17. Paul, A. M.; Bent, B. E. J. Catal. 1994, 147, 264-271.
18. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405-6406. Togni, A.; Pastor, S. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664. Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7807-7810.
19. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405-6406. Togni, A.; Pastor, S. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664. Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7807-7810.
20. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405-6406. Togni, A.; Pastor, S. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664. Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7807-7810.
21. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405-6406. Togni, A.; Pastor, S. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664. Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7807-7810.
22. Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 6, 303-305.
23. Eujen, R.; Hoge, B.; Brauer, D. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 3160-3166.
24. Komiya, S.; Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8440-8447. Komiya, S.; Ochiai, S.; Ishizaki, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3168-3169.
25. Komiya, S.; Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8440-8447. Komiya, S.; Ochiai, S.; Ishizaki, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3168-3169.
26. Nakamura, E.; Mori, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3751-3771.
27. Yamanaka, M.; Kato, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6287-6293.
28. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11025-11026.
29. Snyder, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 80-81.
30. Nakamura, E.; Mori, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4900-4910. Mori, S.; Nakamura, E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1534-1543.
31. Nakamura, E.; Mori, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4900-4910. Mori, S.; Nakamura, E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1534-1543.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montogomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
35. Dunning, T. H.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1976; Vol. 3.
36. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872.
37. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
38. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A.; Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986. References cited therein.
39. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
40. Zhao, J. Y.; Zhang, Y.; Zhu, L. G. J. Mol. Struct. 2004, 671, 179-187.
41. Zhu, D. M.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Organometallics 1999, 18, 2241-2248.
42. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
43. Kohn, W.; Sham, L. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-1138.
44. Reference deleted in proof.
45. Komiya, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7599-7607. Komiya, S.; Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7255-7265.
46. Komiya, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7599-7607. Komiya, S.; Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7255-7265.
47. Nakamura, E.; Nakamura, M.; Miyachi, Y.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 99-106.
48. Gerloch, M.; Constable, E. C. Transition Metal Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1994.
49. Tai, H. C.; Krossing, I.; Seth, M.; Deubel, D. V. Organometallics 2004, 23, 2343-2349.
50. Hakkinen, H.; Moseler, M.; Landman, U. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 033401-1-033401-4. Seth, M.; Cooke, F.; Schwerdtfeger, P.; Heully, J. L.; Pelissier, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3935-3943. Hrusak, J.; Hertwig, R. H.; Schroder, D.; Schwerdtfeger, P.; Koch, W.; Schwarz, H. Organometallics 1995, 14, 1284-1291.
51. Hakkinen, H.; Moseler, M.; Landman, U. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 033401-1-033401-4. Seth, M.; Cooke, F.; Schwerdtfeger, P.; Heully, J. L.; Pelissier, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3935-3943. Hrusak, J.; Hertwig, R. H.; Schroder, D.; Schwerdtfeger, P.; Koch, W.; Schwarz, H. Organometallics 1995, 14, 1284-1291.
52. Hakkinen, H.; Moseler, M.; Landman, U. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 033401-1-033401-4. Seth, M.; Cooke, F.; Schwerdtfeger, P.; Heully, J. L.; Pelissier, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3935-3943. Hrusak, J.; Hertwig, R. H.; Schroder, D.; Schwerdtfeger, P.; Koch, W.; Schwarz, H. Organometallics 1995, 14, 1284-1291.
53. Lupinetti, A. J.; Fau, S.; Frenking, G.; Strauss, S. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9551-9559. Antes, I.; Frenking, G. Organometallics 1995, 14, 4263-4268.
54. Lupinetti, A. J.; Fau, S.; Frenking, G.; Strauss, S. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9551-9559. Antes, I.; Frenking, G. Organometallics 1995, 14, 4263-4268.
55. Pyykko, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2067-2070.