NMR spectroscopic investigation of the adducts formed by addition of cuprates to ynoates and ynones: Alkenylcuprates or allenolates?

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 10, 1998, Pages 2051-2058

  Nilsson, Karolina ^a   Andersson, Thomas ^a   Ullenius, Christina ^a   Gerold, Andreas ^b   Krause, Norbert ^b  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Alkynes; Carbocupration; Copper; Lithium; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 0031733269     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19981002)4:10<2051::AID-CHEM2051>3.0.CO;2-F     Document Type: Article

References (110)

1. Recent reviews: a) N. Krause, A. Gerold, Angew. Chem. 1997, 109, 194-213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186-204; b) B. H. Lipshutz, S. Sengupta, Org. React. 1992, 41, 135-631.
2. Recent reviews: a) N. Krause, A. Gerold, Angew. Chem. 1997, 109, 194-213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186-204; b) B. H. Lipshutz, S. Sengupta, Org. React. 1992, 41, 135-631.
3. Recent reviews: a) N. Krause, A. Gerold, Angew. Chem. 1997, 109, 194-213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186-204; b) B. H. Lipshutz, S. Sengupta, Org. React. 1992, 41, 135-631.
4. a) G. Hallnemo, C. Ullenius, Tetrahedron 1983, 39, 1621-1625;
5. b) E. Nakamura, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3368-3370;
6. c) E. J. Corey, N. W. Boaz, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6019-6022;
7. d) A. Alexakis, J. Berlan, Y. Besace, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1047-1050;
8. e) C. R. Johnson, T. J. Marren, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 27-30;
9. f) M. Bergdahl, E.-L. Lindstedt, M. Nilsson, T. Olsson, Tetrahedron 1988, 44, 2055-2062;
10. g) S. Matsuzawa, Y. Horiguchi, E. Nakamura, I. Kuwajima, Tetrahedron 1989, 45, 349-362;
11. h) S. H. Bertz, R. A. J. Smith, Tetrahedron 1990, 46, 4091-4100;
12. i) B. Christenson, G. Hallnemo, C. Ullenius, Tetrahedron 1991, 47, 4739-4752;
13. j) B. Christenson, C. Ullenius, M. Håkansson, S. Jagner, Tetrahedron 1992, 48, 3623-3632;
14. k) M. Bergdahl, M. Eriksson, M. Nilsson, T. Olsson, J. Org. Chem. 1993, 58, 7238-7244;
15. l) E. Nakamura, in Organocopper Reagents (Ed.: R. J. K. Taylor), Oxford University Press, Oxford, 1994, pp. 129-142;
16. m) S. H. Bertz, G. Miao, B. E. Rossiter, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11 023-11 024.
17. a) G. Hallnemo, C. Ullenius, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 395-398;
18. b) K. Nilsson, C. Ullenius, Tetrahedron 1994, 50, 13 173-13 180.
19. a) C. Ouannes, G. Dressaire, Y. Langlois, Tetrahedron Lett. 1977, 815-818;
20. b) P. Vermeer, H. Westmijze, H. Kleijn, L. A. van Dijck, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1978, 97, 56-58;
21. c) G. van Koten, J. G. Noltes, J. Organomet. Chem. 1979, 174, 367-387;
22. d) S. R. Krauss, R. G. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 141-148;
23. e) J. Berlan, Y. Besace, G. Pourcelot, P. Cresson, Tetrahedron 1986, 42, 4757-4765;
24. f) A. Alexakis, S. Mutti, J. F. Normant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6332-6334;
25. g) A. Alexakis, J. Frutos, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2427-2430;
26. h) R. J. Linderman, S. Chen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7799-7802.
27. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
28. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
29. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
30. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
31. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
32. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
33. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
34. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
35. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
36. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
37. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
38. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
39. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
40. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
41. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
42. Selected examples: a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852; b) J. B. Siddall, M. Biskup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854; c) R. J. Anderson, V. L. Corbin, G. Cotterrell, G. R. Cox, C. A. Henrick, F. Schaub, J. B. Siddall, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1204; d) J. P. Marino, R. J. Linderman, J. Org. Chem. 1983, 48, 4621-4628; e) M. T. Crimmins, S. W. Mascarella, J. A. DeLoach, J. Org. Chem. 1984, 49, 3033-3035; f) D. E. Lewis, H. L. Rigby, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3437-3440; g) W. Kramp, F. Bohlmann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 226-233; h) L. Ernst, H. Hopf, N. Krause, J. Org. Chem. 1987, 52, 398-405; i) N. Krause, Liebigs Ann. Chem. 1990, 603-604; j) H. Hopf, N. Krause, in Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids (Eds.: M. I. Dawson, W. H. Okamura), CRC, Boca Raton, 1990, pp. 177-199; k) E. Piers, A. Gavai, J. Org. Chem. 1990, 55, 2374-2379; l) R. J. Linderman, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1991, 56, 5491-5493; m) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I. M. Vallin, P. S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. H. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047; n) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; o) D. G. Hall, D. Chapdelaine, P. Prèville, P. Deslongschamps, Synlett 1994, 660-662; p) J. G. Millar, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7971-7972.
43. a) J. Klein, R. Levene, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1973, 1971-1978;
44. b) Y. Yamamoto, H. Yatagai, K. Maruyama, J. Org. Chem. 1979, 44, 1744-1746;
45. c) I. Fleming, D. A. Perry, Tetrahedron 1981, 37, 4027-4034;
46. d) E. Nakamura, S. Aoki, K. Sekiya, H. Oshino, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8056-8066;
47. e) R. J. Linderman, M. S. Lonikar, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5271-5274;
48. f) A. Degl'Innocenti, E. Stucchi, A. Capperucci, A. Mordini, G. Reginato, A. Ricci, Synlett 1992, 329-331;
49. g) R. J. P. Corriu, G. Bolin, J. Iqbal, J. J. E. Moreau, C. Vernhet, Tetrahedron 1993, 49, 4603-4618.
50. Review: a) J. F. Normant, A. Alexakis, Synthesis 1981, 841-870; theoretical calculations on the reaction mechanism: b) E. Nakamura, Y. Miyachi, N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6686-6692; c) E. Nakamura, S. Mori, M. Nakamura, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4887-4899.
51. Review: a) J. F. Normant, A. Alexakis, Synthesis 1981, 841-870; theoretical calculations on the reaction mechanism: b) E. Nakamura, Y. Miyachi, N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6686-6692; c) E. Nakamura, S. Mori, M. Nakamura, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4887-4899.
52. Review: a) J. F. Normant, A. Alexakis, Synthesis 1981, 841-870; theoretical calculations on the reaction mechanism: b) E. Nakamura, Y. Miyachi, N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6686-6692; c) E. Nakamura, S. Mori, M. Nakamura, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4887-4899.
53. a) G. Hallnemo, T. Olsson, C. Ullenius, J. Organomet. Chem. 1985, 282, 133-144;
54. b) E.-L. Lindstedt, M. Nilsson, T. Olsson, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 255-261;
55. c) C. Ullenius, B. Christenson, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 57-64;
56. d) B. Christenson, T. Olsson, C. Ullenius, Tetrahedron 1989, 45, 523-534;
57. e) S. H. Bertz, R. A. J. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8276-8277;
58. f) S. Sharma, A. C. Oehlschlager, Tetrahedron 1991, 47, 1177-1184;
59. g) A. S. Vellekoop, R. A. J. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2902-2913;
60. h) B.-S. Lou, G. Li, F-D. Lung, V. J. Hruby, J. Org. Chem. 1995, 60, 5509-5514.
61. 1,6- and 1,8-additions of cuprates: a) N. Krause, J. Org. Chem. 1992, 57, 3509-3512; b) N. Krause, R. Wagner, A. Gerold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 381-382.
62. 1,6- and 1,8-additions of cuprates: a) N. Krause, J. Org. Chem. 1992, 57, 3509-3512; b) N. Krause, R. Wagner, A. Gerold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 381-382.
63. a) N. Krause, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5219-5222;
64. b) K. Nilsson, C. Ullenius, N. Krause, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4194-4195.
65. Indirect evidence for Cu(III) intermediates: a) R. Fernandez dela Pradilla, M. B. Rubio, J. P. Marino, A. Viso, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4985-4988; b) M. H. Nantz, D. M. Bender, S. Janaki, Synthesis 1993, 577-578; c) Y. Chounan, T. Ibuka, Y. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2003-2004.
66. Indirect evidence for Cu(III) intermediates: a) R. Fernandez dela Pradilla, M. B. Rubio, J. P. Marino, A. Viso, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4985-4988; b) M. H. Nantz, D. M. Bender, S. Janaki, Synthesis 1993, 577-578; c) Y. Chounan, T. Ibuka, Y. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2003-2004.
67. Indirect evidence for Cu(III) intermediates: a) R. Fernandez dela Pradilla, M. B. Rubio, J. P. Marino, A. Viso, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4985-4988; b) M. H. Nantz, D. M. Bender, S. Janaki, Synthesis 1993, 577-578; c) Y. Chounan, T. Ibuka, Y. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2003-2004.
68. a) A. E. Dorigo, J. Wanner, P. von R. Schleyer, Angew. Chem. 1995, 107, 492-494; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 476-478;
69. a) A. E. Dorigo, J. Wanner, P. von R. Schleyer, Angew. Chem. 1995, 107, 492-494; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 476-478;
70. b) E. Nakamura, S. Mori, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4900-4910;
71. see, however: c) J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11 025-11 026;
72. d) See ref. [2m].
73. a) A. P. Cole, D. E. Root, P. Mukherjee, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, Science 1996, 273, 1848-1850;
74. b) W. B. Tolman, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237.
75. A. Gerold, Dissertation, Universität Bonn, 1996.
76. A. Gerold, J. T. B. H. Jastrzebski, C. M. P. Kronenburg, N. Krause, G. van Koten, Angew. Chem. 1997, 109, 778-780; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 755-757.
77. A. Gerold, J. T. B. H. Jastrzebski, C. M. P. Kronenburg, N. Krause, G. van Koten, Angew. Chem. 1997, 109, 778-780; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 755-757.
78. [9b] Additional substitution alters these coupling constants only slightly.
79. T. Ho, Tetrahedron 1985, 41, 1-86.
80. K. Nilsson, T. Andersson, C. Ullenius, J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 591-595.
81. H.-O. Kalinowski, S. Berger, S. Braun in ref. [17], p. 295.
82. 3): cis-9d: δ = 168.1 (C1), 112.5 (C2), 108.6 (C3); cis-9e: δ= 166.4 (C1), 117.3 (C2), 110.9 (C3).
83. R. D. Singer, M. W. Hutzinger, A. C. Oehlschlager, J. Org. Chem. 1991, 56, 4933-4938.
84. H. J. Reich, K. J. Kulicke, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 273-274.
85. The question of the thermodynamically most stable structure of cyanocuprates has been settled unambiguously by determination of X-ray crystal structures: a) G. Boche, F. Bosold, M. Marsch, K. Harms, Angew. Chem. 1998, 110, 1779-1781; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1684-1686; b) C. M. P. Kronenburg, J. T. B. H. Jastrzebski, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., in press. See also c) S. H. Bertz, K. Nilsson, Ö. Davidsson, J. P. Snyder, Angew. Chem. 1998, 110, 327-331; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 314-317; d) T. A. Mobley, F. Müller, S. Berger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1333-1334.
86. The question of the thermodynamically most stable structure of cyanocuprates has been settled unambiguously by determination of X-ray crystal structures: a) G. Boche, F. Bosold, M. Marsch, K. Harms, Angew. Chem. 1998, 110, 1779-1781; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1684-1686; b) C. M. P. Kronenburg, J. T. B. H. Jastrzebski, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., in press. See also c) S. H. Bertz, K. Nilsson, Ö. Davidsson, J. P. Snyder, Angew. Chem. 1998, 110, 327-331; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 314-317; d) T. A. Mobley, F. Müller, S. Berger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1333-1334.
87. The question of the thermodynamically most stable structure of cyanocuprates has been settled unambiguously by determination of X-ray crystal structures: a) G. Boche, F. Bosold, M. Marsch, K. Harms, Angew. Chem. 1998, 110, 1779-1781; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1684-1686; b) C. M. P. Kronenburg, J. T. B. H. Jastrzebski, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., in press. See also c) S. H. Bertz, K. Nilsson, Ö. Davidsson, J. P. Snyder, Angew. Chem. 1998, 110, 327-331; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 314-317; d) T. A. Mobley, F. Müller, S. Berger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1333-1334.
88. The question of the thermodynamically most stable structure of cyanocuprates has been settled unambiguously by determination of X-ray crystal structures: a) G. Boche, F. Bosold, M. Marsch, K. Harms, Angew. Chem. 1998, 110, 1779-1781; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1684-1686; b) C. M. P. Kronenburg, J. T. B. H. Jastrzebski, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., in press. See also c) S. H. Bertz, K. Nilsson, Ö. Davidsson, J. P. Snyder, Angew. Chem. 1998, 110, 327-331; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 314-317; d) T. A. Mobley, F. Müller, S. Berger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1333-1334.
89. The question of the thermodynamically most stable structure of cyanocuprates has been settled unambiguously by determination of X-ray crystal structures: a) G. Boche, F. Bosold, M. Marsch, K. Harms, Angew. Chem. 1998, 110, 1779-1781; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1684-1686; b) C. M. P. Kronenburg, J. T. B. H. Jastrzebski, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., in press. See also c) S. H. Bertz, K. Nilsson, Ö. Davidsson, J. P. Snyder, Angew. Chem. 1998, 110, 327-331; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 314-317; d) T. A. Mobley, F. Müller, S. Berger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1333-1334.
90. The question of the thermodynamically most stable structure of cyanocuprates has been settled unambiguously by determination of X-ray crystal structures: a) G. Boche, F. Bosold, M. Marsch, K. Harms, Angew. Chem. 1998, 110, 1779-1781; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1684-1686; b) C. M. P. Kronenburg, J. T. B. H. Jastrzebski, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., in press. See also c) S. H. Bertz, K. Nilsson, Ö. Davidsson, J. P. Snyder, Angew. Chem. 1998, 110, 327-331; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 314-317; d) T. A. Mobley, F. Müller, S. Berger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1333-1334.
91. L. Jalander, K. Iambolieva, V. Sundström, Acta Chem. Scand. 1980, B34, 715-720.
92. 3SiOTf was present; after hydrolysis, methyl (E)-4,4-dimethyl-3-phenyl-2-pentenoate was isolated (cf. R. J. Linderman, M. S. Lonikar, J. Org. Chem. 1988, 53, 6013-6022). We assume that under these conditions the corresponding silyl ketene acetal is formed initially and is then hydrolyzed to the alkene.
93. N. Krause, S. Ebert, A. Haubrich, Liebigs Ann./Recueil 1997, 2409-2418.
94. D. Seebach, Angew. Chem. 1988, 100, 1685-1715; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624-1654.
95. D. Seebach, Angew. Chem. 1988, 100, 1685-1715; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624-1654.
96. a) E. J. Corey, N. W. Boaz, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3059-3062;
97. b) E. J. Corey, N. W. Boaz, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3063-3066.
98. M. Bergdahl, E.-L. Lindstedt, T. Olsson, J. Organomet. Chem. 1989, 365, C11-C14.
99. Our experimental findings are in accordance with quantum chemical calculations; a) C.-H Ottosson, unpublished results, Chalmers University of Technology, 1997; b) E. Nakamura, personal communication, Tokyo University, 1998.
100. Our experimental findings are in accordance with quantum chemical calculations; a) C.-H Ottosson, unpublished results, Chalmers University of Technology, 1997; b) E. Nakamura, personal communication, Tokyo University, 1998.
101. a) Gilman double titration method: M. Schlosser in Organometallics in Synthesis - A Manual (Ed.: M. Schlosser), Wiley, Chichester, 1994, p. 134;
102. b) With diphenylacetic acid: W. G. Kofron, L. M. Baclawski, J. Org. Chem. 1976, 41, 1879-1880.
103. M. Eriksson, A. Hjelmencrantz, M. Nilsson, T. Olsson, Tetrahedron 1995, 51, 12631-12644.
104. F. Simmross, P. Weyerstahl, Synthesis 1981, 72.
105. L. Brandsma, Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 101.
106. D. R. M. Walton, F. Waugh, J. Organomet. Chem. 1972, 37, 45-56.
107. L. Brandsma, in ref. [35], pp. 103, 105.
108. Details will be published elsewhere: N. Krause, A. Gerold, J. Canisius, R. Wagner, unpublished results.
109. a) B. C. Hamper, J. Org. Chem. 1988, 53, 5558-5562;
110. b) B. C. Hamper, M. L. Kurtzweil, J. P. Beck, J. Org. Chem. 1992, 57, 5680-5686.