Palladium(II) complexes of a sterically bulky, benzannulated N-heterocyclic carbene with unusual intramolecular C-H⋯Pd and C carbene⋯Br interactions and their catalytic activities

Organometallics

Volumn 25, Issue 13, 2006, Pages 3267-3274

  Huynh, Han Vinh ^a   Han, Yuan ^a   Ho, Joanne Hui Hui ^a   Tan, Geok Kheng ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; CATALYST ACTIVITY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM COMPOUNDS; PROTONS; X RAY DIFFRACTION;

BROMIDES; CARBENE; LIGANDS; MONOCARBENE COMPLEXES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33745741438     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060151w     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. tngl. 1997, 36, 2162.
2. (b) Tamm, M.; Hahn, F. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 175.
3. (c) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
4. (d) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
5. (e) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
6. (f) Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671.
7. (g) César, V.; Bellemin-Lapnnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.
8. (h) Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348.
9. Wang, X.; Liu, S.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6002.
10. (a) Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Bläser, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1931.
11. (b) Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Le Van, D.; Fröhlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 541.
12. (a) Jackstell, R.; Frisch, A.; Beller, M.; Röttger, D.; Malaun, M.; Bildstein, B. J. Mol. Catal, A: Chem. 2002, 185, 105.
13. (b) Metallinos, C.; Barret, F. B.; Chaytor, J. L.; Heska, M. E. A. Org. Lett. 2004, 6, 3641.
14. (c) Huynh, H. V.; Ho, J. H. H.; Neo, T. C.; Koh, L. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3854.
15. (a) Hahn, F. E.; Foth, M. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 241.
16. (b) Lee, C. K.; Chen, J. C. C.; Lee, K. M.; Liu, C. W.; Lin, I. J. B. Chem. Mater. 1999, 585, 1237.
17. (c) Baker, M. V.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Williams, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 111.
18. Marshall, C.; Ward, M. F.; Harrison, W. T. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5703.
19. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 177.
20. Starikova, O. V.; Dolgushin, G. V.; Larina, L. I.; Ushakov, P. E.; Komarova, T. N.; Lopyrev, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1467.
21. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
22. (a) Enders, D.; Gielen, H.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H. Chem. Ber. 1996, 129, 1483.
23. (b) Liu, S.-T.; Hsieh, T.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Organometallics 1998, 17, 993.
24. (c) Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348.
25. (d) Xu, L.; Chen, W.; Bickley, J. F.; Steiner, A.; Xiao, J. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 409.
26. (e) Xu, L.; Chen, W.; Xiao, J. Organometallics 2000, 19, 1123.
27. (f) Herrmann, W. A.; Bõhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C.-P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 616.
28. (g) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
29. (h) Jensen, D. R.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 63.
30. (i) Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Danopoulos, A. A.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 699.
31. (j) Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P.; Meyer, G.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 2003, 678, 166.
32. (k) Ma, Y.; Song, C.; Jiang, W.; Xue, G.; Cannon, J. F.; Wang, X.; Andrus, M. B. Org. Lett. 2003, 5, 4635.
33. (l) Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195.
34. (m) Bertogg, A.; Camponova, F.; Togni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 347.
35. Yao, W.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 105.
36. 11
37. Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314.
38. Abernethy, C. D.; Codd, G. M.; Spicer, M. D.; Taylor, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1128.
39. Shukla, P.; Johnson, J. A.; Vidovic, D.; Cowley, A. H.; Abernethy, C. D. Chem. Commun. 2004, 360.
40. (a) Jeffery, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1287.
41. (b) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
42. (c) Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.
43. (d) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
44. (e) Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Spinelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1382.
45. Herrmann, W. A.; Schwarz, J. Organometallics 1999, 18, 4089.
46. (a) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357.
47. (b) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411.
48. Chamizo, J. A.; Morgado, J.; Castro, M.; Bernès, S. Organometallics 2002, 21, 5428.
49. Schütz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2004, 23, 6084.
50. (a) Bedford, R. B.; Blake, M. E.; Butts, C. P.; Holder, D. Chem. Commun. 2003, 466.
51. (b) Weng, Z.; Koh, L. L.: Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 18.
52. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. Org. Lett. 2005, 7, 2101.
53. DeVasher, R. B.; Moore, L. R.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7919.
54. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universität Göttingen: Germany, 1997.